Multivariate Metal-Organic Frameworks as Multifunctional Heterogeneous Asymmetric Catalysts for Sequential Reactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 139, Issue 24, 2017, Pages 8259-8266

  Xia, Qingchun ^a   Li, Zijian ^a   Tan, Chunxia ^a   Liu, Yan ^a   Gong, Wei ^a   Cui, Yong ^a,b  

^a SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY   (China)

^b Chemical Engineering Research Center   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; CRYSTALLINE MATERIALS; ENANTIOSELECTIVITY; METALS;

ASYMMETRIC CATALYSTS; ASYMMETRIC TRANSFORMATIONS; HETEROGENEOUS CATALYST; ISOSTRUCTURAL SERIES; METAL ORGANIC FRAMEWORK; MULTI-FUNCTIONAL MATERIALS; RING OPENING REACTION; SEQUENTIAL REACTION;

CATALYST ACTIVITY;

BENZOPYRAN DERIVATIVE; EPOXIDE; METAL ORGANIC FRAMEWORK; STYRENE OXIDE;

ADSORPTION; AMINOLYSIS; ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CATALYST; CIRCULAR DICHROISM; CRYSTAL STRUCTURE; CYANATION; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; EPOXIDATION; HYDROLYSIS; POROSITY; RING OPENING; SEQUENTIAL ANALYSIS; STEREOSELECTIVITY; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 85021151952     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.7b03113     Document Type: Article

References (93)

1. Tao, J.; Liu, J.; Chen, Z. In Asymmetric Catalysis on Industrial Scale: Challenges, Approaches and Solutions; Blaser, H.-U., Federsel, H.-J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
2. Wang, Z.; Chen, G.; Ding, K. Chem. Rev. 2009, 109, 322-359 10.1021/cr800406u
3. Furukawa, H.; Cordova, K. E.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2013, 341, 1230444 10.1126/science.1230444
4. Cook, T. R.; Zheng, Y.-R.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2013, 113, 734 10.1021/cr3002824
5. Sumida, K.; Rogow, D. L.; Mason, J. A.; McDonald, T. M.; Bloch, E. D.; Herm, Z. R.; Bae, T.-H.; Long, J. R. Chem. Rev. 2012, 112, 724 10.1021/cr2003272
6. Suh, M. P.; Park, H. J.; Prasad, T. K.; Lim, D.-W. Chem. Rev. 2012, 112, 782 10.1021/cr200274s
7. Kreno, L. E.; Leong, K.; Farha, O. K.; Allendorf, M.; Van Duyne, R. P. V.; Hupp, J. T. Chem. Rev. 2012, 112, 1105 10.1021/cr200324t
8. Hu, Z.; Deibert, B. J.; Li, J. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5815 10.1039/C4CS00010B
9. Chughtai, A. H.; Ahmad, N.; Younus, H. A.; Laypkov, A.; Verpoort, F. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 6804 10.1039/C4CS00395K
10. Gascon, J.; Corma, A.; Kapteijn, F.; Llabrés i Xamena, F. X. ACS Catal. 2014, 4, 361 10.1021/cs400959k
11. Li, J.-R.; Sculley, J.; Zhou, H.-C. Chem. Rev. 2012, 112, 869 10.1021/cr200190s
12. Wang, C.; Zhang, T.; Lin, W. Chem. Rev. 2012, 112, 1084 10.1021/cr200252n
13. Cui, Y.; Yue, Y.; Qian, G.; Chen, B. Chem. Rev. 2012, 112, 1126 10.1021/cr200101d
14. Li, B.; Leng, K.; Zhang, Y.; Dynes, J. J.; Wang, J.; Hu, Y.; Ma, D.; Shi, Z.; Zhu, L.; Zhang, D.; Sun, Y.; Chrzanowski, M.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4243 10.1021/jacs.5b01352
15. Yuan, S.; Liu, T.-F.; Feng, D.; Tian, J.; Wang, K.; Qin, J.; Zhang, Q.; Chen, Y.-P.; Bosch, M.; Zou, L.; Teat, S. J.; Dalgarno, S. J.; Zhou, H.-C. Chem. Sci. 2015, 6, 3926 10.1039/C5SC00916B
16. Feng, D.; Gu, Z.-Y.; Chen, Y.-P.; Park, J.; Wei, Z.; Sun, Y.; Bosch, M.; Yuan, S.; Zhou, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17714 10.1021/ja510525s
17. Xiao, J.-D.; Shang, Q.; Xiong, Y.; Zhang, Q.; Luo, Y.; Yu, S.-H.; Jiang, H.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 9389 10.1002/anie.201603990
18. Li, P.-Z.; Wang, X.-J.; Liu, J.; Lim, J. S.; Zou, R.; Zhao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2142 10.1021/jacs.5b13335
19. McGuirk, C. M.; Katz, M. J.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Hupp, J. T.; Farha, O. K.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 919 10.1021/ja511403t
20. Yu, X.; Cohen, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12320 10.1021/jacs.6b06859
21. Wang, Y.; Cui, H.; Wei, Z.-W.; Wang, H.-P.; Zhang, L.; Su, C.-Y. Chem. Sci. 2017, 8, 775 10.1039/C6SC03288E
22. Beyzavi, M. H.; Vermeulen, N. A.; Howarth, A. J.; Tussupbayev, S.; League, A. B.; Schweitzer, N. M.; Gallagher, J. R.; Platero-Prats, A. E.; Hafezi, N.; Sarjeant, A. A.; Miller, J. T.; Chapman, K. W.; Stoddart, J. F.; Cramer, C. J.; Hupp, J. T.; Farha, O. K. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13624 10.1021/jacs.5b08440
23. Manna, K.; Zhang, T.; Greene, F. X.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2665 10.1021/ja512478y
24. Lin, Z.; Zhang, Z.-M.; Chen, Y.-S.; Lin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 13739 10.1002/anie.201605802
25. Beyzavi, M. H.; Vermeulen, N. A.; Zhang, K.; So, M.; Kung, C.-W.; Hupp, J. T.; Farha, O. K. ChemPlusChem 2016, 81, 708 10.1002/cplu.201600046
26. Reinares-Fisac, D.; Aguirre-Díaz, L. M.; Iglesias, M.; Snejko, N.; Gutierrez-Puebla, E.; Monge, M. á.; Gandara, F. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9089 10.1021/jacs.6b05706
27. Morris, R. E.; Bu, X. Nat. Chem. 2010, 2, 353 10.1038/nchem.628
28. Zhang, S.-Y.; Li, D.; Guo, D.; Zhang, H.; Shi, W.; Cheng, P.; Wojtas, L.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15406 10.1021/jacs.5b11150
29. Yoon, M.; Srirambalaji, R.; Kim, K. Chem. Rev. 2012, 112, 1196 10.1021/cr2003147
30. Ma, L.; Abney, C.; Lin, W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248 10.1039/b807083k
31. Lun, D. J.; Waterhouse, G. I. N.; Telfer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5806 10.1021/ja202223d
32. Ingleson, M. J.; Barrio, J. P.; Bacsa, J.; Dickinson, C.; Park, H.; Rosseinsky, M. J. Chem. Commun. 2008, 11, 1287 10.1039/b718443c
33. Banerjee, M.; Das, S.; Yoon, M.; Choi, H. J.; Hyun, M. H.; Park, S. M.; Seo, G.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7524 10.1021/ja901440g
34. Dang, D.; Wu, P.; He, C.; Xie, Z.; Duan, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14321 10.1021/ja101208s
35. Jeong, K. S.; Go, Y. B.; Shin, S. M.; Lee, S. J.; Kim, J.; Yaghi, O. M.; Jeong, N. Chem. Sci. 2011, 2, 877 10.1039/c0sc00582g
36. Gedrich, K.; Heitbaum, M.; Notzon, A.; Senkovska, I.; Fröhlich, R.; Getzschmann, J.; Mueller, U.; Glorius, F.; Kaskel, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2099 10.1002/chem.201002568
37. Han, Q.; He, C.; Zhao, M.; Qi, B.; Niu, J.; Duan, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10186 10.1021/ja401758c
38. Han, Q.; Qi, B.; Ren, W.; He, C.; Niu, J.; Duan, C. Nat. Commun. 2015, 6, 10007 10.1038/ncomms10007
39. Ma, L.; Falkowski, J. M.; Abney, C.; Lin, W. Nat. Chem. 2010, 2, 838 10.1038/nchem.738
40. Mo, K.; Yang, Y.; Cui, Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1746 10.1021/ja411887c
41. Jeong, K. S.; Go, Y. B.; Shin, S.; Lee, S. M.; Kim, J.; Yaghi, O. M.; Jeong, N. Chem. Sci. 2011, 2, 877 10.1039/c0sc00582g
42. Falkowski, J. M.; Sawano, T.; Zhang, T.; Tsun, G.; Chen, Y.; Lockard, J. V.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5213 10.1021/ja500090y
43. Sawano, T.; Thacker, N. C.; Lin, Z.; McIsaac, A. R.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 12241 10.1021/jacs.5b09225
44. Zheng, M.; Liu, Y.; Wang, C.; Liu, S.; Lin, W. Chem. Sci. 2012, 3, 2623 10.1039/c2sc20379k
45. Cho, S. H.; Ma, B. Q.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T.; Albrecht-Schmitt, T. E. Chem. Commun. 2006, 2563 10.1039/B600408C
46. Song, F.; Wang, C.; Falkowski, J. M.; Ma, L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15390 10.1021/ja1069773
47. Song, F.; Wang, C.; Lin, W. Chem. Commun. 2011, 47, 8256 10.1039/c1cc12701b
48. Song, F.; Zhang, T.; Wang, C.; Lin, W. Proc. R. Soc. London, Ser. A 2012, 468, 2035 10.1098/rspa.2012.0100
49. Liu, Y.; Li, Z.; Yuan, G.; Xia, Q.; Yuan, C.; Cui, Y. Inorg. Chem. 2016, 55, 12500 10.1021/acs.inorgchem.6b02151
50. Falkowski, J. M.; Wang, C.; Liu, S.; Lin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8674 10.1002/anie.201104086
51. Zhu, C.; Yuan, G.; Chen, X.; Yang, Z.; Cui, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8058 10.1021/ja302340b
52. Xia, Q.; Liu, Y.; Li, Z.; Gong, W.; Cui, Y. Chem. Commun. 2016, 52, 13167 10.1039/C6CC06019F
53. Zhu, C.; Xia, Q.; Chen, X.; Du, X.; Liu, Y.; Cui, Y. ACS Catal. 2016, 6, 7590 10.1021/acscatal.6b02359
54. Xi, W.; Liu, Y.; Xia, Q.; Li, Z.; Cui, Y. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 12581 10.1002/chem.201501486
55. Yang, Z.; Zhu, C.; Li, Z.; Liu, Y.; Liu, G.; Cui, Y. Chem. Commun. 2014, 50, 8775 10.1039/C4CC03308F
56. Huang, Y.; Liang, J.; Wang, X.; Cao, R. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 126 10.1039/C6CS00250A
57. Furukawa, H.; Müller, U.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 3417 10.1002/anie.201410252
58. Tu, B.; Pang, Q.; Ning, E.; Yan, W.; Qi, Y.; Wu, D.; Li, Q. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13456 10.1021/jacs.5b07687
59. Deng, H.; Doonan, C. J.; Furukawa, H.; Ferreira, R. B.; Towne, J.; Knobler, C. B.; Wang, B.; Yaghi, O. M. Science 2010, 327, 846 10.1126/science.1181761
60. Zhang, S.; Shi, W.; Cheng, P.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 12203-12206 10.1021/jacs.5b06929
61. Liu, Q.; Cong, H.; Deng, H. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 13822-1382 10.1021/jacs.6b08724
62. Yuan, S.; Qin, J.-S.; Zou, L.; Chen, Y.-P.; Wang, X.; Zhang, Q.; Zhou, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 6636 10.1021/jacs.6b03263
63. Margelefsky, E. L.; Zeidan, R. K.; Davis, M. E. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1118 10.1039/b710334b
64. Cozzi, P. G. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 410 10.1039/B307853C
65. Belokon, Y. N.; Clegg, W.; Harrington, R. W.; Maleev, V. I.; North, M.; Pujol, M. O.; Usanov, D. L.; Young, C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2148-2165 10.1002/chem.200801679
66. Ford, D. D.; Nielsen, L. P. C.; Zuend, S. J.; Musgrave, C. B.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15595 10.1021/ja408027p
67. Huang, Y.; Iwama, T.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5950 10.1021/ja026088t
68. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063 10.1021/ja00018a068
69. Bartoli, G.; Bosco, M.; Carlone, A.; Locatelli, M.; Massaccesi, M.; Melchiorre, P.; Sambri, L. Org. Lett. 2004, 6, 2173 10.1021/ol049372t
70. Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8045 10.1002/chem.200700566
71. Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326 10.1021/ja00065a067
72. Miller, J. A.; Jin, W.; Nguyen, S. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2953 10.1002/1521-3773(20020816)41:16<2953::AID-ANIE2953>3.0.CO;2-2
73. Jacobsen, E. N. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421 10.1021/ar960061v
74. Nielsen, L. P. C.; Stevenson, C. P.; Blackmond, D. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1360 10.1021/ja038590z
75. White, D. E.; Tadross, P. M.; Lu, Z.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron 2014, 70, 4165 10.1016/j.tet.2014.03.043
76. Jacobsen, E. N.; Kakiuchi, F.; Konsler, R. G.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 773 10.1016/S0040-4039(96)02414-8
77. Hansen, K. B.; Leighton, J. L.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10924 10.1021/ja962600x
78. Wu, M. H.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 5252 10.1021/jo980155d
79. Yang, H.; Zhang, L.; Zhong, L.; Yang, Q.; Li, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6861 10.1002/anie.200701747
80. Ma, J.; Cahard, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4566 10.1002/anie.200300635
81. Gianneschi, N. C.; Bertin, P. A.; Nguyen, S. T.; Mirkin, C. A.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10508 10.1021/ja035621h
82. Xiang, S.; Zhang, Z.; Zhao, C.; Hong, K.; Zhao, X.; Ding, D.; Xie, M.; Wu, C.; Das, M. C.; Gill, R.; Thomas, K. M.; Chen, B. Nat. Commun. 2011, 2, 204 10.1038/ncomms1206
83. Shultz, A. M.; Sarjeant, A. A.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13252 10.1021/ja204820d
84. Kitaura, R.; Onoyama, G.; Sakamoto, H.; Matsuda, R.; Noro, S.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2684 10.1002/anie.200352596
85. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7 10.1107/S0021889802022112
86. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063 10.1021/ja00018a068
87. Zhang, T.; Song, F.; Lin, W. Chem. Commun. 2012, 48, 8766 10.1039/c2cc34033j
88. Nandakumar, M. V.; Tschop, A.; Krautscheid, H.; Schneider, C. Chem. Commun. 2007, 2756 10.1039/B703625F
89. Plancq, B.; Ollevier, T. Chem. Commun. 2012, 48, 3806 10.1039/c2cc18032d
90. Azizi, N.; Batebi, E. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 2445 10.1039/c2cy20456h
91. Ingle, G.; Mormino, M. G.; Antilla, J. C. Org. Lett. 2014, 16, 5548 10.1021/ol502527q
92. Huang, T.; Lin, L.; Hu, X.; Zheng, J.; Liu, X.; Feng, X. Chem. Commun. 2015, 51, 11374 10.1039/C5CC02179K
93. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Boyle, R.; Evans, T. A.; Malone, J. F.; McCombe, K. M.; Dalton, H.; Chima, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1757-1765 10.1039/p19960001757