Bipyridine- and phenanthroline-based metal-organic frameworks for highly efficient and tandem catalytic organic transformations via directed C-H activation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 7, 2015, Pages 2665-2673

  Manna, Kuntal ^a   Zhang, Teng ^a   Greene, Francis X ^a   Lin, Wenbin ^a  

^a UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CARBOXYLATION; CATALYST ACTIVITY; CATALYSTS; CHEMICAL REACTIONS; CRYSTALLINE MATERIALS; HYDROSILYLATION; JAVA PROGRAMMING LANGUAGE; KETONES; ORGANOMETALLICS; RATE CONSTANTS;

BENEFICIAL EFFECTS; HYDROGEN ACCEPTOR; METAL ORGANIC FRAMEWORK; METALORGANIC FRAMEWORKS (MOFS); NITROGEN-DONOR LIGANDS; ORGANIC TRANSFORMATIONS; ORTHO-SILYLATION; PHENANTHROLINES;

IRIDIUM;

ALDEHYDE DERIVATIVE; BIPYRIDINE; KETONE DERIVATIVE; METAL ORGANIC FRAMEWORK; PHENANTHROLINE; 2,2' BIPYRIDINE; CARBON; HYDROGEN; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHENANTHROLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYST; COMPARATIVE STUDY; CONTROLLED STUDY; COVALENT BOND; CROSS COUPLING REACTION; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIZATION; HYDROSILYLATION; MASS SPECTROMETRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SILYLATION; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION;

2,2'-DIPYRIDYL; CARBON; CATALYSIS; HYDROGEN; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHENANTHROLINES;

EID: 84923632173     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja512478y     Document Type: Article

References (110)

1. Fussa-Rydel, O.; Zhang, H. T.; Hupp, J. T.; Leidner, C. R. Inorg. Chem. 1989, 28, 1533
2. Chalk, S. J.; Tyson, J. F. Anal. Chem. 1994, 66, 660
3. Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759
4. Bachas, L. G.; Cullen, L.; Hutchins, R. S.; Scott, D. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1571
5. Chow, C. S.; Bogdan, F. M. Chem. Rev. 1997, 97, 1489
6. Kaes, C.; Katz, A.; Hosseini, M. W. Chem. Rev. 2000, 100, 3553
7. Chelucci, G.; Thummel, R. P. Chem. Rev. 2002, 102, 3129
8. Sampson, M. D.; Nguyen, A. D.; Grice, K. A.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L.; Kubiak, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5460
9. Obligacion, J. V.; Chirik, P. J. Org. Lett. 2013, 15, 2680
10. Eddaoudi, M.; Kim, J.; Rosi, N.; Vodak, D.; Wachter, J.; OKeeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2002, 295, 469
11. Rosi, N. L.; Eckert, J.; Eddaoudi, M.; Vodak, D. T.; Kim, J.; OKeeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2003, 300, 1127
12. Murray, L. J.; Dinca, M.; Long, J. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1294
13. Suh, M. P.; Park, H. J.; Prasad, T. K.; Lim, D.-W. Chem. Rev. 2012, 112, 782
14. Gassensmith, J. J.; Furukawa, H.; Smaldone, R. A.; Forgan, R. S.; Botros, Y. Y.; Yaghi, O. M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15312
15. Chen, B.; Liang, C.; Yang, J.; Contreras, D. S.; Clancy, Y. L.; Lobkovsky, E. B.; Yaghi, O. M.; Dai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1390
16. Li, J.-R.; Kuppler, R. J.; Zhou, H.-C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1477
17. Li, J.-R.; Sculley, J.; Zhou, H.-C. Chem. Rev. 2012, 112, 869
18. Xiang, S.-C.; Zhang, Z.; Zhao, C.-G.; Hong, K.; Zhao, X.; Ding, D.-R.; Xie, M.-H.; Wu, C.-D.; Das, M. C.; Gill, R.; Thomas, K. M.; Chen, B. Nat. Commun. 2011, 2, 204
19. Sumida, K.; Rogow, D. L.; Mason, J. A.; McDonald, T. M.; Bloch, E. D.; Herm, Z. R.; Bae, T.-H.; Long, J. R. Chem. Rev. 2012, 112, 724
20. Bloch, E. D.; Queen, W. L.; Krishna, R.; Zadrozny, J. M.; Brown, C. M.; Long, J. R. Science 2012, 335, 1606
21. Zhang, Z.; Zhao, Y.; Gong, Q.; Li, Z.; Li, J. Chem. Commun. 2013, 49, 653
22. Alaerts, L.; Séguin, E.; Poelman, H.; Thibault-Starzyk, F.; Jacobs, P. A.; De Vos, D. E. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7353
23. Seo, J. S.; Whang, D.; Lee, H.; Jun, S. I.; Oh, J.; Jeon, Y. J.; Kim, K. Nature 2000, 404, 982
24. Lee, J.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450
25. Ma, L.; Abney, C.; Lin, W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248
26. Zhang, X.; Llabrés i Xamena, F. X.; Corma A J. Catal. 2009, 265, 155
27. Hwang, Y. K.; Hong, D.-Y.; Chang, J.-S.; Jhung, S. H.; Seo, Y.-K.; Kim, J.; Vimont, A.; Daturi, M.; Serre, C.; Férey, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4144
28. Yoon, M.; Srirambalaji, R.; Kim, K. Chem. Rev. 2012, 112, 1196
29. Gascon, J.; Corma, A.; Kapteijn, F.; Llabrés i Xamena, F. X. ACS Catal. 2013, 4, 361
30. Wang, C.; Zheng, M.; Lin, W. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1701
31. Zhu, C.; Yuan, G.; Chen, X.; Yang, Z.; Cui, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8058
32. Mo, K.; Yang, Y.; Cui, Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1746
33. Genna, D. T.; Wong-Foy, A. G.; Matzger, A. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10586
34. Srirambalaji, R.; Hong, S.; Natarajan, R.; Yoon, M.; Hota, R.; Kim, Y.; Ho, K. Y.; Kim, K. Chem. Commun. 2012, 48, 11650
35. Kong, G.-Q.; Ou, S.; Zou, C.; Wu, C.-D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19851
36. Ingleson, M. J.; Barrio, J. P.; Bacsa, J.; Dickinson, C.; Park, H.; Rosseinsky, M. J. Chem. Commun. 2008, 1287
37. Dau, P. V.; Cohen, S. M. Chem. Commun. 2013, 49, 6128
38. Fei, H.; Shin, J.; Meng, Y. S.; Adelhardt, M.; Sutter, J.; Meyer, K.; Cohen, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4965
39. Zhao, M.; Ou, S.; Wu, C.-D. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1199
40. Evans, O. R.; Lin, W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 511
41. Wang, C.; Zhang, T.; Lin, W. Chem. Rev. 2012, 112, 1084
42. Allendorf, M. D.; Houk, R. J. T.; Andruszkiewicz, L.; Talin, A. A.; Pikarsky, J.; Choudhury, A.; Gall, K. A.; Hesketh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14404
43. Lan, A.; Li, K.; Wu, H.; Olson, D. H.; Emge, T. J.; Ki, W.; Hong, M.; Li, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2334
44. Lu, G.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7832
45. Kreno, L. E.; Leong, K.; Farha, O. K.; Allendorf, M.; Van Duyne, R. P.; Hupp, J. T. Chem. Rev. 2012, 112, 1105
46. Hu, Z.; Deibert, B. J.; Li, J. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5815
47. Xie, Z.; Ma, L.; deKrafft, K. E.; Jin, A.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 922
48. Della Rocca, J.; Lin, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 3725
49. Della Rocca, J.; Liu, D.; Lin, W. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 957
50. deKrafft, K. E.; Boyle, W. S.; Burk, L. M.; Zhou, O. Z.; Lin, W. J. Mater. Chem. 2012, 22, 18139
51. Horcajada, P.; Serre, C.; Vallet-Regí, M.; Sebban, M.; Taulelle, F.; Férey, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5974
52. Horcajada, P.; Serre, C.; Maurin, G.; Ramsahye, N. A.; Balas, F.; Vallet-Regí, M.; Sebban, M.; Taulelle, F.; Férey, G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6774
53. Rieter, W. J.; Pott, K. M.; Taylor, K. M. L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11584
54. An, J.; Geib, S. J.; Rosi, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8376
55. Taylor-Pashow, K. M. L.; Rocca, J. D.; Xie, Z.; Tran, S.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14261
56. Horcajada, P.; Chalati, T.; Serre, C.; Gillet, B.; Sebrie, C.; Baati, T.; Eubank, J. F.; Heurtaux, D.; Clayette, P.; Kreuz, C.; Chang, J.-S.; Hwang, Y. K.; Marsaud, V.; Bories, P.-N.; Cynober, L.; Gil, S.; Ferey, G.; Couvreur, P.; Gref, R. Nat. Mater. 2010, 9, 172
57. Horcajada, P.; Gref, R.; Baati, T.; Allan, P. K.; Maurin, G.; Couvreur, P.; Férey, G.; Morris, R. E.; Serre, C. Chem. Rev. 2012, 112, 1232
58. Huxford, R. C.; deKrafft, K. E.; Boyle, W. S.; Liu, D.; Lin, W. Chem. Sci. 2012, 3, 198
59. He, C.; Lu, K.; Liu, D.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5181
60. Kobayashi, Y.; Jacobs, B.; Allendorf, M. D.; Long, J. R. Chem. Mater. 2010, 22, 4120
61. Givaja, G.; Amo-Ochoa, P.; Gomez-Garcia, C.; Zamora, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 115
62. Gándara, F.; Uribe-Romo, F. J.; Britt, D. K.; Furukawa, H.; Lei, L.; Cheng, R.; Duan, X.; OKeeffe, M.; Yaghi, O. M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10595
63. Narayan, T. C.; Miyakai, T.; Seki, S.; Dincə, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12932
64. Sheberla, D.; Sun, L.; Blood-Forsythe, M. A.; Er, S.; Wade, C. R.; Brozek, C. K.; Aspuru-Guzik, A.; Dincə, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8859
65. Yoon, M.; Suh, K.; Natarajan, S.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2688
66. Kent, C. A.; Mehl, B. P.; Ma, L.; Papanikolas, J. M.; Meyer, T. J.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12767
67. Kent, C. A.; Liu, D.; Ma, L.; Papanikolas, J. M.; Meyer, T. J.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12940
68. Wang, C.; Xie, Z.; deKrafft, K. E.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13445
69. Zhang, T.; Lin, W. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5982
70. Ma, L.; Falkowski, J. M.; Abney, C.; Lin, W. Nat. Chem. 2010, 2, 838
71. Song, F.; Wang, C.; Falkowski, J. M.; Ma, L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15390
72. Falkowski, J. M.; Sawano, T.; Zhang, T.; Tsun, G.; Chen, Y.; Lockard, J. V.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5213
73. Cho, S.-H.; Ma, B.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T.; Albrecht-Schmitt, T. E. Chem. Commun. 2006, 2563
74. Manna, K.; Zhang, T.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6566
75. Manna, K.; Zhang, T.; Carboni, M.; Abney, C. W.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13182
76. Cavka, J. H.; Jakobsen, S.; Olsbye, U.; Guillou, N.; Lamberti, C.; Bordiga, S.; Lillerud, K. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13850
77. Kandiah, M.; Nilsen, M. H.; Usseglio, S.; Jakobsen, S.; Olsbye, U.; Tilset, M.; Larabi, C.; Quadrelli, E. A.; Bonino, F.; Lillerud, K. P. Chem. Mater. 2010, 22, 6632
78. Schaate, A.; Roy, P.; Godt, A.; Lippke, J.; Waltz, F.; Wiebcke, M.; Behrens, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6643
79. Vermoortele, F.; Ameloot, R.; Vimont, A.; Serre, C.; De Vos, D. Chem. Commun. 2011, 47, 1521
80. Li, L.; Tang, S.; Wang, C.; Lv, X.; Jiang, M.; Wu, H.; Zhao, X. Chem. Commun. 2014, 50, 2304
81. Fei, H.; Cohen, S. M. Chem. Commun. 2014, 50, 4810
82. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17092
83. Tamao, K.; Ishida, N.; Tanaka, T.; Kumada, M. Organometallics 1983, 2, 1694
84. Jones, G. R.; Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599
85. Ihara, H.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7502
86. Denmark, S. E.; Sweis, R. F. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 835
87. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 864
88. Li, Q.; Driess, M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8471
89. Iverson, C. N.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7696
90. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390
91. Cho, J.-Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. Science 2002, 295, 305
92. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3056
93. Roosen, P. C.; Kallepalli, V. A.; Chattopadhyay, B.; Singleton, D. A.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11350
94. Mazzacano, T. J.; Mankad, N. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17258
95. Preshlock, S. M.; Ghaffari, B.; Maligres, P. E.; Krska, S. W.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7572
96. Obligacion, J. V.; Semproni, S. P.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4133
97. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
98. Hayashi, T.; Yamasaki, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2829
99. Maleczka, R. E.; Shi, F.; Holmes, D.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7792
100. Holmes, D.; Chotana, G. A.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. Org. Lett. 2006, 8, 1407
101. Kudo, N.; Perseghini, M.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1282
102. Murphy, J. M.; Liao, X.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15434
103. Tzschucke, C. C.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 761
104. Beck, E. M.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3004
105. Wan, L.; Dastbaravardeh, N.; Li, G.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18056
106. Yinghuai, Z.; Chenyan, K.; Peng, A. T.; Emi, A.; Monalisa, W.; Kui-Jin Louis, L.; Hosmane, N. S.; Maguire, J. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 5756
107. Tagata, T.; Nishida, M.; Nishida, A. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1662
108. Kawamorita, S.; Ohmiya, H.; Hara, K.; Fukuoka, A.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5058
109. Grüning, W. R.; Siddiqi, G.; Safonova, O. V.; Copéret, C. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 673
110. Wu, F.; Feng, Y.; Jones, C. W. ACS Catal. 2014, 4, 1365