"Heterogeneity within order" in metal-organic frameworks

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 54, Issue 11, 2015, Pages 3417-3430

  Furukawa, Hiroyasu ^a,b   Müller, Ulrich ^c   Yaghi, Omar M ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b KING ABDULAZIZ CITY FOR SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

^c BASF SE   (Germany)

Author keywords

Defects; Heterogeneity; Industrial chemistry; Metal organic frameworks; Secondary building units

Indexed keywords

BIOLOGICAL MATERIALS; CRYSTALLINE MATERIALS; DEFECTS; JAVA PROGRAMMING LANGUAGE;

FUNDAMENTAL CHARACTERISTICS; HETEROGENEITY; INDUSTRIAL CHEMISTRY; METAL ORGANIC FRAMEWORK; METALORGANIC FRAMEWORKS (MOFS); ORDERED STRUCTURES; SECONDARY BUILDING UNITS; SYNTHETIC MATERIALS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 85027944537     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201410252     Document Type: Review

References (121)

1. a) O. M. Yaghi, G. Li, H. Li, Nature 1995, 378, 703-706;
2. b) H. Li, M. Eddaoudi, T. L. Groy, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8571-8572;
3. c) O. M. Yaghi, H. Li, C. Davis, D. Richardson, T. L. Groy, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 474-484.
4. a) U. Mueller, M. Schubert, F. Teich, H. Puetter, K. Schierle- Arndt, J. Pastré, J. Mater. Chem. 2006, 16, 626-636;
5. b) M. Jacoby, Chem. Eng. News 2008, 86, 13-16.
6. a) J. S. Seo, D. Whang, H. Lee, S. I. Jun, J. Oh, Y. J. Jeon, K. Kim, Nature 2000, 404, 982-986;
7. b) M. Eddaoudi, J. Kim, N. L. Rosi, D. T. Vodak, J. Wachter, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Science 2002, 295, 469-472;
8. c) H. K. Chae, D. Y. Siberio-Perez, J. Kim, Y.-B. Go, M. Eddaoudi, A. J. Matzger, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Nature 2004, 427, 523-527;
9. d) G. Férey, C. Mellot-Draznieks, C. Serre, F. Millange, J. Dutour, S. Surblé, I. Margiolaki, Science 2005, 309, 2040-2042;
10. e) J. A. Hurd, R. Vaidhyanathan, V. Thangadurai, C. I. Ratcliffe, I. L. Moudrakovski, G. K. H. Shimizu, Nat. Chem. 2009, 1, 705-710;
11. f) P. Küsgens, M. Rose, I. Senkovska, H. Fröde, A. Henschel, S. Siegle, S. Kaskel, Microporous Mesoporous Mater. 2009, 120, 325-330;
12. g) O. K. Farha, A. O. Yazaydin, I. Eryazici, C. D. Malliakas, B. G. Hauser, M. G. Kanatzidis, S.-B. T. Nguyen, R. Q. Snurr, J. T. Hupp, Nat. Chem. 2010, 2, 944-948;
13. h) E. D. Bloch, W. L. Queen, R. Krishna, J. M. Zadrozny, C. M. Brown, J. R. Long, Science 2012, 335, 1606-1610;
14. i) C. Wang, K. E. deKrafft, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7211-7214;
15. j) R. F. D'Vries, V. A. de La Peña-O'Shea, N. Snejko, M. Iglesias, E. Gutiérrez-Puebla, M. A. Monge, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5782-5792;
16. k) A. Foucault-Collet, K. A. Gogick, K. A. White, S. Villette, A. Pallier, G. Collet, C. Kieda, T. Li, S. J. Geib, N. L. Rosi, S. Petoud, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013, 110, 17199-17204;
17. l) F. M. Hinterholzinger, B. Rühle, S. Wuttke, K. Karaghiosoff, T. Bein, Sci. Rep. 2013, 3, 2562-1- 2562-7;
18. m) V. Guillerm, Ł. J. Weseliński, Y. Belmabkhout, A. J. Cairns, V. D'Elia, Ł. Wojtas, K. Adil, M. Eddaoudi, Nat. Chem. 2014, 6, 673-680;
19. n) B. Li, H.-M. Wen, H. Wang, H. Wu, M. Tyagi, T. Yildirim, W. Zhou, B. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6207-6210.
20. a) O. M. Yaghi, M. O'Keeffe, N. W. Ockwig, H. K. Chae, M. Eddaoudi, J. Kim, Nature 2003, 423, 705-714;
21. b) S. Kitagawa, R. Kitaura, S. Noro, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2334-2375;
22. Angew. Chem. 2004, 116, 2388-2430;
23. c) H. Wu, Q. Gong, D. H. Olson, J. Li, Chem. Rev. 2012, 112, 836-868;
24. d) J.-P. Zhang, Y.-B. Zhang, J.-B. Lin, X.-M. Chen, Chem. Rev. 2012, 112, 1001-1033;
25. e) H. Furukawa, K. E. Cordova, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Science 2013, 341, 974;
26. f) J. A. Mason, M. Veenstra, J. R. Long, Chem. Sci. 2014, 5, 32-51.
27. a) D. N. Bunck, W. R. Dichtel, Chem. Eur. J. 2013, 19, 818-827;
28. b) A. B. Cairns, A. L. Goodwin, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4881-4893.
29. K. M. Choi, H. J. Jeon, J. K. Kang, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11920-11923.
30. H. Deng, C. J. Doonan, H. Furukawa, R. B. Ferreira, J. Towne, C. B. Knobler, B. Wang, O. M. Yaghi, Science 2010, 327, 846-850.
31. X. Kong, H. Deng, F. Yan, J. Kim, J. A. Swisher, B. Smit, O. M. Yaghi, J. A. Reimer, Science 2013, 341, 882-885.
32. K. Seki, Chem. Commun. 2001, 1496-1497.
33. a) B.-Q. Ma, K. L. Mulfort, J. T. Hupp, Inorg. Chem. 2005, 44, 4912-4914;
34. b) R. Kitaura, F. Iwahori, R. Matsuda, S. Kitagawa, Y. Kubota, M. Takata, T. C. Kobayashi, Inorg. Chem. 2004, 43, 6522-6524;
35. c) D. N. Dybtsev, H. Chun, K. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5033-5036;
36. Angew. Chem. 2004, 116, 5143-5146;
37. d) R. Wang, L. Han, F. Jiang, Y. Zhou, D. Yuan, M. Hong, Cryst. Growth Des. 2005, 5, 129-135;
38. e) S. Dalai, P. S. Mukherjee, E. Zangrando, F. Lloret, N. R. Chaudhuri, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 822-823;
39. f) S. W. Lee, H. J. Kim, Y. K. Lee, K. Park, J.-H. Son, Y.-U. Kwon, Inorg. Chim. Acta 2003, 353, 151-158.
40. a) M. O'Keeffe, M. A. Peskov, S. J. Ramsden, O. M. Yaghi, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1782-1789;
41. b) O. Delgado-Friedrichs, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1035-1043.
42. a) K. Koh, A. G. Wong-Foy, A. J. Matzger, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 677-680;
43. Angew. Chem. 2008, 120, 689-692;
44. b) K. Koh, A. G. Wong-Foy, A. J. Matzger, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4184-4185.
45. H. Furukawa, N. Ko, Y. B. Go, N. Aratani, S. B. Choi, E. Choi, A. Ö. Yazaydin, R. Q. Snurr, M. O'Keeffe, J. Kim, O. M. Yaghi, Science 2010, 329, 424-428.
46. a) L. Liu, K. Konstas, M. R. Hill, S. G. Telfer, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17731-17734;
47. b) A. Dutta, A. G. Wong-Foy, A. J. Matzger, Chem. Sci. 2014, 5, 3729-3734.
48. a) R. Banerjee, A. Phan, B. Wang, C. Knobler, H. Furukawa, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Science 2008, 319, 939-943;
49. b) A. Phan, C. J. Doonan, F. J. Uribe-Romo, C. B. Knobler, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 58-67;
50. c) T. Wu, X. Bu, J. Zhang, P. Feng, Chem. Mater. 2008, 20, 7377-7382.
51. R. Banerjee, H. Furukawa, D. Britt, C. Knobler, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3875-3877.
52. N. T. T. Nguyen, H. Furukawa, F. Gándara, H. T. Nguyen, K. E. Cordova, O. M. Yaghi, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10645-10648;
53. Angew. Chem. 2014, 126, 10821-10824.
54. a) D. J. Tranchemontagne, J. L. Mendoza-Cortes, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1257-1283;
55. b) M. Li, D. Li, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Chem. Rev. 2014, 114, 1343-1370.
56. B. Zhao, P. Cheng, Y. Dai, C. Cheng, D.-Z. Liao, S.-P. Yan, Z.-H. Jiang, G.-L. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 934-936;
57. Angew. Chem. 2003, 115, 964-966.
58. K. S. Park, Z. Ni, A. P. Côté, J. Y. Choi, R. Huang, F. J. Uribe-Romo, H. K. Chae, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 10186-10191.
59. Z. Wang, V. C. Kravtsov, M. J. Zaworotko, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2877-2880;
60. Angew. Chem. 2005, 117, 2937-2940.
61. A. G. Wong-Foy, O. Lebel, A. J. Matzger, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15740-15741.
62. X. Zhao, X. Wang, S. Wang, J. Dou, P. Cui, Z. Chen, D. Sun, X. Wang, D. Sun, Cryst. Growth Des. 2012, 12, 2736-2739.
63. F. Nouar, J. F. Eubank, T. Bousquet, L. Wojtas, M. J. Zaworotko, M. Eddaoudi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1833-1835.
64. M. Eddaoudi, J. Kim, J. B. Wachter, H. K. Chae, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4368-4369.
65. S.-T. Zheng, T. Wu, B. Irfanoglu, F. Zuo, P. Feng, X. Bu, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8034-8037;
66. Angew. Chem. 2011, 123, 8184-8187.
67. A. Schoedel, A. J. Cairns, Y. Belmabkhout, L. Wojtas, M. Mohamed, Z. Zhang, D. M. Proserpio, M. Eddaoudi, M. J. Zaworotko, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2902-2905;
68. Angew. Chem. 2013, 125, 2974-2977.
69. H. Li, M. Eddaoudi, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Nature 1999, 402, 276-279.
70. T.-H. Park, K. Koh, A. G. Wong-Foy, A. J. Matzger, Cryst. Growth Des. 2011, 11, 2059-2063.
71. H. Tamaki, Z. J. Zhong, N. Matsumoto, S. Kida, M. Koikawa, N. Achiwa, Y. Hashimoto, H. Okawa, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6974-6979.
72. J. A. Botas, G. Calleja, M. Sánchez-Sánchez, M. G. Orcajo, Langmuir 2010, 26, 5300-5303.
73. N. L. Rosi, J. Kim, B. Chen, M. Eddaoudi, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1504-1518.
74. L. J. Wang, H. Deng, H. Furukawa, F. Gándara, K. E. Cordova, D. Peri, O. M. Yaghi, Inorg. Chem. 2014, 53, 5881-5883.
75. S. Das, H. Kim, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3814-3815.
76. C. K. Brozek, M. Dincə, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12886-12891.
77. Z. Fang, J. P. Dürholt, M. Kauer, W. Zhang, C. Lochenie, B. Jee, B. Albada, N. Metzler-Nolte, A. Pöppl, B. Weber, M. Muhler, Y. Wang, R. Schmid, R. A. Fischer, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9627-9636.
78. F. Vermoortele, R. Ameloot, L. Alaerts, R. Matthessen, B. Carlier, E. V. R. Fernandez, J. Gascon, F. Kapteijn, D. E. De Vos, J. Mater. Chem. 2012, 22, 10313-10321.
79. M. J. Ingleson, J. P. Barrio, J. Bacsa, C. Dickinson, H. Park, M. J. Rosseinsky, Chem. Commun. 2008, 1287-1289.
80. F. Vermoortele, B. Bueken, G. Le Bars, B. Van de Voorde, M. Vandichel, K. Houthoofd, A. Vimont, M. Daturi, M. Waroquier, V. Van Speybroeck, C. Kirschhock, D. E. De Vos, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11465-11468.
81. a) H. Wu, Y. S. Chua, V. Krungleviciute, M. Tyagi, P. Chen, T. Yildirim, W. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10525-10532;
82. b) M. J. Cliffe, W. Wan, X. Zou, P. A. Chater, A. K. Kleppe, M. G. Tucker, H. Wilhelm, N. P. Funnell, F.-X. Coudert, A. L. Goodwin, Nat. Commun. 2014, 5, 4176.
83. U. Ravon, M. Savonnet, S. Aguado, M. E. Domine, E. Janneau, D. Farrusseng, Microporous Mesoporous Mater. 2010, 129, 319-329.
84. L. Huang, H. Wang, J. Chen, Z. Wang, J. Sun, D. Zhao, Y. Yan, Microporous Mesoporous Mater. 2003, 58, 105-114.
85. J. Park, Z. U. Wang, L.-B. Sun, Y.-P. Chen, H.-C. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20110-20116.
86. G. Barin, V. Krungleviciute, O. Gutov, J. T. Hupp, T. Yildirim, O. K. Farha, Inorg. Chem. 2014, 53, 6914-6919.
87. S. S.-Y. Chui, S. M.-F. Lo, J. P. H. Charmant, A. G. Orpen, I. D. Williams, Science 1999, 283, 1148-1150.
88. B. Tu, Q. Pang, D. Wu, Y. Song, L. Weng, Q. Li, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14465-14471.
89. S. M. Cohen, Chem. Rev. 2012, 112, 970-1000.
90. K. Koh, A. G. Wong-Foy, A. J. Matzger, Chem. Commun. 2009, 6162-6164.
91. S. Yang, X. Lin, W. Lewis, M. Suyetin, E. Bichoutskaia, J. E. Parker, C. C. Tang, D. R. Allan, P. J. Rizkallah, P. Hubberstey, N. R. Champness, K. M. Thomas, A. J. Blake, M. Schröder, Nat. Mater. 2012, 11, 710-716.
92. S. B. Choi, H. Furukawa, H. J. Nam, D. Y. Jung, Y. H. Jhon, A. Walton, D. Book, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, J. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8791-8795;
93. Angew. Chem. 2012, 124, 8921-8925.
94. J. C. MacDonald, P. C. Dorrestein, M. M. Pilley, M. M. Foote, J. L. Lundburg, R. W. Henning, A. J. Schultz, J. L. Manson, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11692-11702.
95. S. Furukawa, K. Hirai, K. Nakagawa, Y. Takashima, R. Matsuda, T. Tsuruoka, M. Kondo, R. Haruki, D. Tanaka, H. Sakamoto, S. Shimomura, O. Sakata, S. Kitagawa, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1766-1770;
96. Angew. Chem. 2009, 121, 1798-1802.
97. a) O. Shekhah, J. Liu, R. A. Fischer, C. Wöll, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1081-1106;
98. b) A. Bétard, R. A. Fischer, Chem. Rev. 2012, 112, 1055-1083.
99. S. Hermes, F. Schroder, R. Chelmowski, C. Wöll, R. A. Fischer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13744-13745.
100. G. Lu, O. K. Farha, W. Zhang, F. Huo, J. T. Hupp, Adv. Mater. 2012, 24, 3970-3974.
101. O. Shekhah, H. Wang, S. Kowarik, F. Schreiber, M. Paulus, M. Tolan, C. Sternemann, F. Evers, D. Zacher, R. A. Fischer, C. Wöll, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15118-15119.
102. a) B. Liu, M. Ma, D. Zacher, A. Bétard, K. Yusenko, N. Metzler-Nolte, C. Wöll, R. A. Fischer, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1734-1737;
103. b) D. Zacher, K. Yusenko, A. Bétard, S. Henke, M. Molon, T. Ladnorg, O. Shekhah, B. Schüpbach, T. de Los Arcos, M. Krasnopolski, M. Meilikhov, J. Winter, A. Terfort, C. Wöll, R. A. Fischer, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1448-1455;
104. c) B. Liu, M. Tu, D. Zacher, R. A. Fischer, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 3790-3798.
105. Q.-L. Zhu, Q. Xu, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5468-5512.
106. K. Sugikawa, Y. Furukawa, K. Sada, Chem. Mater. 2011, 23, 3132-3134.
107. G. Lu, S. Li, Z. Guo, O. K. Farha, B. G. Hauser, X. Qi, Y. Wang, X. Wang, S. Han, X. Liu, J. S. DuChene, H. Zhang, Q. Zhang, X. Chen, J. Ma, S. C. J. Loo, W. D. Wei, Y. Yang, J. T. Hupp, F. Huo, Nat. Chem. 2012, 4, 310-316.
108. a) J. H. Cavka, S. Jakobsen, U. Olsbye, N. Guillou, C. Lamberti, S. Bordiga, K. P. Lillerud, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13850-13851;
109. b) G. Wißmann, A. Schaate, S. Lilienthal, I. Bremer, A. Schneider, P. Behrens, Microporous Mesoporous Mater. 2012, 152, 64-70;
110. c) H. Furukawa, F. Gándara, Y.-B. Zhang, J. Jiang, W. L. Queen, M. R. Hudson, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4369-4381.
111. K. Na, K. M. Choi, O. M. Yaghi, G. A. Somorjai, Nano Lett. 2014, 14, 5979-5983.
112. P. Hu, J. Zhuang, L.-Y. Chou, H. K. Lee, X. Y. Ling, Y.-C. Chuang, C.-K. Tsung, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10561-10564.
113. L. He, Y. Liu, J. Liu, Y. Xiong, J. Zheng, Y. Liu, Z. Tang, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3741-3745;
114. Angew. Chem. 2013, 125, 3829-3833.
115. C.-H. Kuo, Y. Tang, L.-Y. Chou, B. T. Sneed, C. N. Brodsky, Z. Zhao, C.-K. Tsung, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14345-14348.
116. A. Carné-Sánchez, I. Imaz, M. Cano-Sarabia, D. Maspoch, Nat. Chem. 2013, 5, 203-211.
117. J. Reboul, S. Furukawa, N. Horike, M. Tsotsalas, K. Hirai, H. Uehara, M. Kondo, N. Louvain, O. Sakata, S. Kitagawa, Nat. Mater. 2012, 11, 717-723.
118. A. Comotti, S. Bracco, P. Sozzani, S. Horike, R. Matsuda, J. Chen, M. Takata, Y. Kubota, S. Kitagawa, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13664-13672.
119. B. Yilmaz, N. Trukhan, U. Müller, Chin. J. Catal. 2012, 33, 3-10.
120. A. U. Czaja, N. Trukhan, U. Müller, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1284-1293.
121. M. Hesse, U. Mueller, O. M. Yaghi, US patent 7,524,444 B2, 2009.