Chiral metal−Organic framework as a platform for cooperative catalysis in asymmetric cyanosilylation of aldehydes

ACS Catalysis

Volumn 6, Issue 11, 2016, Pages 7590-7596

  Zhu, Chengfeng ^a   Xia, Qingchun ^a   Chen, Xu ^a   Liu, Yan ^a   Du, Xia ^a   Cui, Yong ^a,b  

^a SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY   (China)

^b SynBio Research Platform   (China)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Chiral material; Heterogeneoous catalysis; Metal organic framework; Porous material

Indexed keywords

ALDEHYDES; CATALYST ACTIVITY; POROUS MATERIALS; STEREOSELECTIVITY;

ASYMMETRIC CATALYSIS; CHIRAL MATERIAL; CLOSE PROXIMITY; COOPERATIVE CATALYSIS; CYANOSILYLATION; GRAM-SCALE SYNTHESIS; NATURAL PRODUCTS; OPEN CHANNELS;

CATALYSIS;

EID: 85010477983     PISSN: None     EISSN: 21555435     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.6b02359     Document Type: Article

References (62)

1. Cai, J.; Chen, Y.-S.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2615− 2619.
2. Bioinorganic Catalysis; Reedijk, J., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1993.
3. (a) Shibasaki, M.; Yoshikawa, N. Chem. Rev. 2002, 102, 2187− 2210.
4. (b) McInnis, J. P.; Delferro, M.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2545−2557.
5. (a) Park, Y. J.; Park, J.-W.; Jun, C.-H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222−234.
6. (b) Allen, A. E.; MacMillan, D. W. Chem. Sci. 2012, 3, 633− 658.
7. (c) Park, J.; Hong, S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6931−6943.
8. (a) Margelefsky, E. L.; Zeidan, R. K.; Davis, M. E. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1118−1126.
9. (b) Yoon, M.; Srirambalaji, R.; Kim, K. Chem. Rev. 2012, 112, 1196−1231.
10. (a) Meng, L.; Cheng, Q.; Kim, C.; Gao, W.-Y.; Wojtas, L.; Chen, Y.-S.; Zaworotko, M. J.; Zhang, X. P.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10082−10085.
11. (b) Feng, D.; Gu, Z.; Li, J.; Jiang, H.; Wei, Z.; Zhou, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10307−10310.
12. (c) Roberts, J. M.; Fini, B. M.; Sarjeant, A. A.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3334−3337.
13. (d) Corma, A.; García, H.; Llabres i Xamena, F. X. Chem. Rev. 2010, 110, 4606−4655.
14. (e) Gao, W.-Y.; Chen, Y.; Niu, Y.; Williams, K.; Cash, L.; Perez, P. J.; Wojtas, L.;
15. (f) Gascon, J.; Corma, A.; Kapteijn, F.; Llabres i Xamena, F. X. ACS Catal. 2014, 4, 361−378.
16. (g) Chughtai, A. H.; Ahmad, N.; Younus, H. A.; Laypkov, A.; Verpoort, F. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 6804−6849.
17. (a) Ma, L.; Abney, C.; Lin, W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248− 1256.
18. (b) Lee, J.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450−1459.
19. (c) Liu, Y.; Xuan, W.; Cui, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 4112−4135.
20. (d) Li, B.; Zhang, Y.; Ma, D.; Ma, T.; Shi, Z.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1202− 1205.
21. (e) Xu, H.; Hu, J.; Wang, D.; Li, Z.; Zhang, Q.; Luo, Y.; Yu, S.; Jiang, H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13440−13443.
22. (f) Chen, Y.; Zhou, Y.; Wang, H.; Lu, J.; Uchida, T.; Xu, Q.; Yu, S.; Jiang, H. ACS Catal. 2015, 5, 2062−2069.
23. (a) Xiang, S.; Zhang, Z.; Zhao, C.; Hong, K.; Zhao, X.; Ding, D.; Xie, M.; Wu, C.; Das, M. C.; Gill, R.; Thomas, K. M.; Chen, B. Nat. Commun. 2011, 2, 204.
24. (b) Peng, Y.; Gong, T.; Zhang, K.; Lin, X.; Liu, Y.; Jiang, J.; Cui, Y. Nat. Commun. 2014, 5, 4406.
25. (a) Lun, D. J.; Waterhouse, G. I. N.; Telfer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5806−5809.
26. (b) Ingleson, M. J.; Barrio, J. P.; Bacsa, J.; Dickinson, C.; Park, H.; Rosseinsky, M. J. Chem. Commun. 2008, 11, 1287−1289.
27. (c) Banerjee, M.; Das, S.; Yoon, M.; Choi, H. J.; Hyun, M. H.; Park, S. M.; Seo, G.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7524−7525.
28. (d) Dang, D.; Wu, P.; He, C.; Xie, Z.; Duan, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14321−14323.
29. (e) Jeong, K. S.; Go, Y. B.; Shin, S. M.; Lee, S. J.; Kim, J.; Yaghi, O. M.; Jeong, N. Chem. Sci. 2011, 2, 877−882.
30. (f) Gedrich, K.; Heitbaum, M.; Notzon, A.; Senkovska, I.; Fröhlich, R.; Getzschmann, J.; Mueller, U.; Glorius, F.; Kaskel, S. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 2099−2106.
31. (a) Falkowski, J. M.; Wang, C.; Liu, S.; Lin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8674−8678.
32. (b) Cho, S. H.; Ma, B. Q.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T.; Albrecht-Schmitt, T. E. Chem. Commun. 2006, 2563− 2565.
33. (c) Shultz, A. M.; Sarjeant, A. A.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13252−13255.
34. (d) Zhu, C.; Yuan, G.; Chen, X.; Yang, Z.; Cui, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8058−8061.
35. (e) Yang, Z.; Zhu, C.; Li, Z.; Liu, Y.; Liu, G.; Cui, Y. Chem. Commun. 2014, 50, 8775−8778.
36. (a) Falkowski, J. M.; Sawano, T.; Zhang, T.; Tsun, G.; Chen, Y.; Lockard, J. V.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5213−5216.
37. (b) Ma, L.; Falkowski, J. M.; Abney, C.; Lin, W. Nat. Chem. 2010, 2, 838−846.
38. (c) Tanaka, K.; Oda, S.; Shiro, M. Chem. Commun. 2008, 820−822.
39. (d) Tanaka, K.; Otani, K.-i. New J. Chem. 2010, 34, 2389− 2391.
40. (e) Zhang, Z.; Ji, R.-Y.; Wojtas, L.; Gao, W.-Y.; Ma, S.; Zaworotko, M. J.; Antilla, J. C. Chem. Commun. 2013, 49, 7693−7695.
41. (f) Mo, K.; Yang, Y.; Cui, Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1746−1749.
42. (a) Garcia-Garcia, P.; Muller, M.; Corma, A. Chem. Sci. 2014, 5, 2979−3007.
43. (b) Li, B.; Leng, K.; Zhang, Y.; Dynes, J.; Wang, J.; Hu, Y.; Ma, D.; Shi, Z.; Zhu, L.; Zhang, D.; Sun, Y.; Chrzanowski, M.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4243−4248.
44. (a) Belokon, Y. N.; Clegg, W.; Harrington, R. W.; Maleev, V. I.; North, M.; Pujol, M. O.; Usanov, D. L.; Young, C. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 2148−2165.
45. (b) Belokon’, Y. N.; North, M.; Parsons, T. Org. Lett. 2000, 2, 1617−1619.
46. (c) North, M.; Omedes-Pujol, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4452−4454.
47. (d) Trindade, A. F.; Gois, P. M. P.; Afonso, C. A. M. Chem. Rev. 2009, 109, 418−514.
48. CCDC 1055182 (1) and 1055183 (2) contain the supplementary crystallographic data. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.
49. Carter, E.; Fallis, I. A.; Kariuki, B. M.; Morgan, I. R.; Murphy, D. M.; Tatchell, T.; Van Doorslaer, S.; Vinck, E. Dalton Trans. 2011, 40, 7454−7462.
50. Spek, A. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7−13.
51. Belokon, Y. N.; Carta, P.; Gutnov, A. V.; Maleev, V. I.; Moskalenko, M. A.; Yashkina, L. V.; Ikonnikov, N. S.; Voskoboev, N. V.; Khrustalev, V. N.; North, M. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3301− 3312.
52. 3PO, the Cu(salen) complexes could catalyze cyanation of aldehydes. Rajagopal, G.; Selvaraj, S.; Dhahagani, K. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2265−2270.
53. (a) Kurono, N.; Ohkuma, T. ACS Catal. 2016, 6, 989−1023.
54. (b) Hatano, M.; Ikeno, T.; Miyamoto, T.; Ishihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10776−10777.
55. (c) Hatano, M.; Yamakawa, K.; Kawai, T.; Horibe, T.; Ishihara, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 4021− 4025.
56. (d) Kong, S.; Fan, W.; Wu, G.; Miao, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8864−8867.
57. (e) Zeng, X.; Cao, Z.; Wang, X.; Chen, L.; Zhou, F.; Zhu, F.; Wang, C.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 416−425.
58. (a) Yang, H.; Zhang, L.; Wang, P.; Yang, Q.; Li, C. Green Chem. 2009, 11, 257−264.
59. (b) Baleizaõ, C.; Gigante, B.; Das, D.; Alvaro, M.; Garcia, H.; Corma, A. Chem. Commun. 2003, 1860−1861.
60. (c) Baleizaõ, C.; Gigante, B.; Garcia, H.; Corma, A. J. Catal. 2004, 221, 77−84.
61. (a) Horike, S.; Dinca, M.; Tamaki, K.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5854−5855.
62. (b) Fujita, M.; Kwon, Y. J.; Washizu, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1151−1152.