Kinetic resolution of 2,3-epoxy 3-aryl ketones via catalytic asymmetric ring-opening with pyrazole derivatives

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 57, 2015, Pages 11374-11377

  Huang, Tianyu ^a   Lin, Lili ^a   Hu, Xiaolei ^a   Zheng, Jianfeng ^a   Liu, Xiaohua ^a   Feng, Xiaoming ^a,b  

^a Sichuan University   (China)

^b Tianjin Engineering Center of Micro Nano Biomaterials and Detection Treatment Technology   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KETONE DERIVATIVE; PYRAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHIRALITY; COMPLEX FORMATION; KINETICS; RING OPENING;

EID: 84938632056     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc02179k     Document Type: Article

References (65)

1. H. B. Kagan J. C. Fiaud Top. Stereochem. 1988 18 249
2. E. Vedejs M. Jure Angew. Chem. 2005 117 4040
3. Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3974
4. E. N. Jacobsen Acc. Chem. Res. 2000 33 421
5. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem. 2001 113 2056
6. Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
7. M. Pineschi Eur. J. Org. Chem. 2006 4979
8. A. Gansa¨uer C.-A. Fan F. Keller P. Karbaum Chem. - Eur. J. 2007 13 8084
9. H. Pellissier Adv. Synth. Catal. 2011 353 1613
10. B. M. Cole K. D. Shimizu C. A. Krueger J. P. A. Harrity M. L. Snapper A. H. Hoveyda Angew. Chem. 1996 108 1776
11. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1668
12. S. E. Schaus E. N. Jacobsen Org. Lett. 2000 2 1001
13. C. J. Zhu F. Yuan W. J. Gu Y. Pan Chem. Commun. 2003 692
14. S. Matsunaga J. Das J. Roels E. M. Vogl N. Yamamoto T. Iida K. Yamaguchi M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2252
15. C. Schneider A. R. Sreekanth E. Mai Angew. Chem. 2004 116 5809
16. Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5691
17. T. Iida N. Yamamoto H. Sasai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4783
18. J. Wu X.-L. Hou L.-X. Dai L.-J. Xia M.-H. Tang Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 3431
19. M. V. Nandakumar A. Tschöp H. Krautscheid C. Schneider Chem. Commun. 2007 2756
20. Z. Wang W. K. Law J. Sun Org. Lett. 2013 15 5964
21. W. A. Nugent J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2768
22. L. E. Martĺnez J. L. Leighton D. H. Carsten E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5897
23. K. B. Hansen J. L. Leighton E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1996 118 10924
24. X.-L. Hou J. Wu L.-X. Dai L.-J. Xia M.-H. Tang Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 1747
25. F. Carrée R. Gil J. Collin Org. Lett. 2005 7 1023
26. S. Azoulay K. Manabe S. Kobayashi Org. Lett. 2005 7 4593
27. K. Arai S. Lucarini M. M. Salter K. Ohta Y. Yamashita S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8103
28. K. Arai M. M. Salter Y. Yamashita S. Kobayashi Angew. Chem. 2007 119 973
29. Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 955
30. E. Mai C. Schneider Chem. - Eur. J. 2007 13 2729
31. H. Bao J. Zhou Z. Wang Y. Guo T. You K. Ding J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10116
32. B. Gao Y. H. Wen Z. G. Yang X. Huang X. H. Liu X. M. Feng Adv. Synth. Catal. 2008 350 385
33. B. Plancq T. Ollevier Chem. Commun. 2012 48 3806
34. M. Kumar R. I. Kureshy S. Saravanan S. Verma A. Jakhar N. H. Khan S. H. R. Abdi H. C. Bajaj Org. Lett. 2014 16 2798
35. W. A. Nugent J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7139
36. B. Tao M. M.-C. Lo G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2001 123 353
37. N. Takenaka R. S. Sarangthem B. Captain Angew. Chem. 2008 120 9854
38. Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9708
39. X. Pu X. Qi J. M. Ready J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10364
40. J. F. Larrow S. E. Schaus E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7420
41. M. Bandini P. G. Cozzi P. Melchiorre A. Umani-Ronchi Angew. Chem. 2004 116 560
42. Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 84
43. G. Bartoli M. Bosco A. Carlone M. Locatelli M. Massaccesi P. Melchiorre L. Sambri Org. Lett. 2004 6 2173
44. G. Bartoli M. Bosco A. Carlone M. Locatelli P. Melchiorre L. Sambri Org. Lett. 2005 7 1983
45. A. Berkessel E. Ertürk Adv. Synth. Catal. 2006 348 2619
46. R. I. Kureshy S. Singh N. H. Khan S. H. R. Abdi S. Agrawal R. V. Jasra Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 1638
47. J. A. Kalow A. G. Doyle J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3268
48. R. I. Kureshy K. J. Prathap M. Kumar P. K. Bera N. H. Khan S. H. R. Abdi H. C. Bajaj Tetrahedron 2011 67 8300
49. X. M. Feng L. H. Shu Y. Shi J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11002
50. X. M. Feng L. H. Shu Y. Shi J. Org. Chem. 2002 67 2831
51. C. Wang H. Yamamoto Angew. Chem. 2014 126 14140
52. Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 13920
53. Y. Y. Chu X. H. Liu W. Li X. L. Hu L. L. Lin X. M. Feng Chem. Sci. 2012 3 1996
54. A. A. Pieper S. H. Xie E. Capota S. J. Estill J. Zhong J. M. Long G. L. Becker P. Huntington S. E. Goldman C.-H. Shen M. Capota J. K. Britt T. Kotti K. Ure D. J. Brat N. S. Williams K. S. MacMillan J. Naidoo L. Melito J. Hsieh J. D. Brabander J. M. Ready S. L. McKnight Cell 2010 142 39
55. A. K. Yudin, Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
56. W. Zhang J. L. Loebach S. R. Wilson E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2801
57. Z.-X. Wang Y. Tu M. Frohn J.-R. Zhang Y. Shi J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11224
58. V. K. Aggarwal C. Lopin F. Sandrinelli J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7596
59. L. Kürti M. M. Blewett E. J. Corey Org. Lett. 2009 11 4592
60. X. L. Hu B. Gao Y. Y. Chu W. Li X. H. Liu L. L. Lin X. M. Feng Chem. - Eur. J. 2012 18 3473
61. X. H. Liu L. L. Lin X. M. Feng Acc. Chem. Res. 2011 44 574
62. K. Shen X. H. Liu L. L. Lin X. M. Feng Chem. Sci. 2012 3 327
63. X. H. Liu L. L. Lin X. M. Feng Org. Chem. Front. 2014 1 298.
64. CCDC 1034676 (3f).
65. To determine the absolute configuration of 4a, we convert 4a to 5a. Based on NOESY spectra, we deduce the absolute configuration of 4a is (1R,2S,3S).