Iron(II)-catalyzed enantioselective meso-epoxide-opening with anilines

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 32, 2012, Pages 3806-3808

  Plancq, Baptiste ^a   Ollevier, Thierry ^a  

^a UNIVERSITÉ LAVAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 NAPHTHYLAMINE; ACETONITRILE; AMINOALCOHOL; ANILINE DERIVATIVE; BIPYRIDINE; EPOXIDE; FERROUS ION; STILBENE OXIDE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY;

EID: 84859018931     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc18032d     Document Type: Article

References (62)

1. I. Paterson, D. J. Berrisford, Angew. Chem., Int. Ed., 1992, 31, 1179
2. E. N. Jacobsen and M. H. Wu, in ìComprehensive Asymmetric Catalysisì, ed. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz and H. Yamamoto, Springer, Berlin, 1999, vol. III, p. 1309
3. C. Schneider, Synthesis, 2006, 3919
4. L. P. C. Nielsen and E. N. Jacobsen, in ìAziridines and Epoxides in Organic Synthesisì, ed. A. K. Yudin, Wiley-VCH, Weinheim, 2006, p. 229
5. W. A. Nugent, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2768
6. L. E. Martinez, J. L. Leighton, D. H. Carsten, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5897
7. C. Zhu, F. Yuan, W. Gu, Y. Pan, Chem. Commun., 2003, 692
8. B. M. Cole, K. D. Shimizu, C. A. Krueger, J. P. A. Harrity, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, Angew. Chem., Int. Ed., 1996, 35, 1668
9. K. D. Shimizu, B. M. Cole, C. A. Krueger, K. W. Kuntz, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, Angew. Chem., Int. Ed., 1997, 36, 1704
10. S. E. Schaus, E. N. Jacobsen, Org. Lett., 2000, 2, 1001
11. Y. N. Belokon, D. Chusov, A. S. Peregudov, L. V. Yashkina, G. I. Timofeeva, V. I. Maleev, M. North, H. B. Kagan, Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 3157
12. T. Iida, N. Yamamoto, S. Matsunaga, H.-G. Woo, M. Shibasaki, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2223
13. M. H. Wu, K. B. Hansen, E. N. Jacobsen, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 2012
14. S. Matsunaga, J. Das, J. Roels, E. M. Vogl, N. Yamamoto, T. Iida, K. Yamaguchi, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2252
15. C. Schneider, A. R. Sreekanth, E. Mai, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 5691
16. J. M. Ready, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2687
17. L. Zhao, B. Han, Z. Huang, M. Miller, H. Huang, D. S. Malashock, Z. Zhu, A. Milan, D. E. Robertson, D. P. Weiner, M. J. Burk, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11156
18. H. Yamashita, T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1985, 1643
19. T. Iida, N. Yamamoto, H. Sasai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 4783
20. M. V. Nandakumar, A. Tschöp, H. Krautscheid, C. Schneider, Chem. Commun., 2007, 2756
21. C. Ogawa, N. Wang, S. Kobayashi, Chem. Lett., 2007, 34
22. M. Yang, C. Zhu, F. Yuan, Y. Huang, Y. Pan, Org. Lett., 2005, 7, 1927
23. A. Tschöp, M. V. Nandakumar, O. Pavlyuk, C. Schneider, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 1030
24. M. Bandini, P. G. Cozzi, P. Melchiorre, A. Umani-Ronchi, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 84
25. M. Kokubo, T. Naito, S. Kobayashi, Tetrahedron, 2010, 66, 1111
26. N. N. Joshi, M. Srebnik, H. C. Brown, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6246
27. W. A. Nugent, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 7139
28. S. E. Denmark, P. A. Barsanti, K.-T. Wong, R. A. Stavenger, J. Org. Chem., 1998, 63, 2428
29. B. Tao, M. M.-C. Lo, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 353
30. N. Takenaka, R. S. Sarangthem, B. Captain, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 9708
31. X. Pu, X. Qi, J. M. Ready, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10364
32. J. A. Kalow, A. G. Doyle, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 3268
33. D. J. Ager, I. Prakash, D. R. Schaad, Chem. Rev., 1996, 96, 835
34. S. C. Bergmeier, Tetrahedron, 2000, 56, 2561
35. X.-L. Hou, J. Wu, L.-X. Dai, L.-J. Xia, M.-H. Tang, Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 1747
36. S. Sagawa, H. Abe, Y. Hase, T. Inaba, J. Org. Chem., 1999, 64, 4962
37. G. Bartoli, M. Bosco, A. Carlone, M. Locatelli, M. Massaccesi, P. Melchiorre, L. Sambri, Org. Lett., 2004, 6, 2173
38. F. Carrée, R. Gil, J. Collin, Org. Lett., 2005, 7, 1023
39. S. Azoulay, K. Manabe, S. Kobayashi, Org. Lett., 2005, 7, 4593
40. C. Ogawa, S. Azoulay, S. Kobayashi, Heterocycles, 2005, 66, 201
41. K. Arai, M. M. Salter, Y. Yamashita, S. Kobayashi, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 955
42. E. Mai, C. Schneider, Chem.-Eur. J., 2007, 13, 2729
43. K. Arai, S. Lucarini, M. M. Salter, K. Ohta, Y. Yamashita, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 8103
44. E. Mai, C. Schneider, Synlett, 2007, 2136
45. H. Bao, J. Zhou, Z. Wang, Y. Guo, T. You, K. Ding, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 10116
46. B. Gao, Y. Wen, Z. Yang, X. Huang, X. Liu, X. Feng, Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 385
47. R. I. Kureshy, K. J. Prathap, S. Agrawal, N.-U. H. Khan, S. H. R. Abdi, R. V. Jasra, Eur. J. Org. Chem., 2008, 3118
48. H. Bao, J. Wu, H. Li, Z. Wang, T. You, K. Ding, Eur. J. Org. Chem., 2010, 6722
49. M. Martin, A. El Hellani, J. Yang, J. Collin, S. Bezzenine-Lafollée, J. Org. Chem., 2011, 76, 9801
50. C. Bolm, J. Legros, J. Le Paih, L. Zani, Chem. Rev., 2004, 104, 6217
51. S. Enthaler, K. Junge, M. Beller, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 3317
52. E. B. Bauer, Curr. Org. Chem., 2008, 12, 1341
53. S.-F. Zhu, Y. Cai, H.-X. Mao, J.-H. Xie, Q.-L. Zhou, Nat. Chem., 2010, 2, 546
54. C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Rev., 2011, 111, 1293
55. C. Bolm, M. Zehnder, D. Bur, Angew. Chem., Int. Ed., 1990, 29, 205
56. C. Bolm, M. Ewald, M. Felder, G. Schlingloff, Chem. Ber., 1992, 125, 1169
57. S. Ishikawa, T. Hamada, K. Manabe, S. Kobayashi, Synthesis, 2005, 2176
58. C. Bolm, in ìOrganic Synthesis via Organometallicsì, ed. K. H. Dötz and R. W. Hoffmann, Vieweg, Braunschweig, 1991, p. 223
59. T. Ollevier, B. Plancq, Chem. Commun., 2012, 48, 2289
60. H. Ishitani, M. Ueno, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7153
61. S. Ishikawa, T. Hamada, K. Manabe, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 12236
62. S. Kobayashi, T. Ogino, H. Shimizu, S. Ishikawa, T. Hamada, K. Manabe, Org. Lett., 2005, 7, 4729