Stereospecific functionalizations and transformations of secondary and tertiary boronic esters

Chemical Communications

Volumn 53, Issue 40, 2017, Pages 5481-5494

  Sandford, Christopher ^a   Aggarwal, Varinder K ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATTENTION; CATALYSIS; CHEMICAL BINDING; ENANTIOSELECTIVITY; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS; ARTICLE;

EID: 85020532117     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c7cc01254c     Document Type: Article

References (146)

1. H. C. Brown G. Zweifel J. Am. Chem. Soc. 1961 83 486 487
2. G. Zweifel H. C. Brown J. Am. Chem. Soc. 1964 86 393 397
3. H. C. Brown M. C. Desai P. K. Jadhav J. Org. Chem. 1982 47 5065 5069
4. H. C. Brown B. Singaram Acc. Chem. Res. 1988 21 287 293
5. A. J. J. Lennox G. C. Lloyd-Jones Chem. Soc. Rev. 2014 43 412 443
6. D. S. Matteson J. Organomet. Chem. 1999 581 51 65
7. S. Kotha K. Lahiri D. Kashinath Tetrahedron 2002 58 9633 9695
8. J. Magano J. R. Dunetz Chem. Rev. 2011 111 2177 2250
9. D. S. Matteson Chem. Rev. 1989 89 1535 1551
10. D. Leonori V. K. Aggarwal Acc. Chem. Res. 2014 47 3174 3183
11. D. Leonori and V. K. Aggarwal, in Synthesis and Application of Organoboron Compounds, ed., E. Fernández, and, A. Whiting, Springer International Publishing, Cham, 2015, pp. 271-295
12. C. M. Crudden D. Edwards Eur. J. Org. Chem. 2003 4695 4712
13. A.-M. Carroll T. P. O'Sullivan P. J. Guiry Adv. Synth. Catal. 2005 347 609 631
14. S. Lee and J. Yun, in Synthesis and Application of Organoboron Compounds, ed., E. Fernández, and, A. Whiting, Springer International Publishing, Cham, 2015, pp. 73-92
15. J. A. Schiffner K. Müther M. Oestreich Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1194 1196
16. J. R. Coombs J. P. Morken Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 2636 2649
17. J. Takaya N. Iwasawa ACS Catal. 2012 2 1993 2006
18. H. K. Scott V. K. Aggarwal Chem.-Eur. J. 2011 17 13124 13132
19. T. Chinnusamy, K. Feeney, C. G. Watson, D. Leonori and V. K. Aggarwal, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., G. A. Molander, and, P. Knochel, Elsevier, Oxford, 2nd edn, 2014, vol. 7, pp. 692-718
20. H. C. Brown G. Zweifel J. Am. Chem. Soc. 1961 83 2544 2551
21. J. L. Stymiest V. Bagutski R. M. French V. K. Aggarwal Nature 2008 456 778 782
22. A. G. Davies B. P. Roberts J. Chem. Soc. B 1967 17 22
23. G. W. Burton K. U. Ingold J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6472 6477
24. L. Shu Y. Shi J. Org. Chem. 2000 65 8807 8810
25. V. Bagutski R. M. French V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5142 5145
26. G. W. Kabalka T. M. Shoup N. M. Goudgaon Tetrahedron Lett. 1989 30 1483 1486
27. P. Fontani B. Carboni M. Vaultier G. Maas Synthesis 1991 605 609
28. M. M. Hussain H. Li N. Hussain M. Ureña P. J. Carroll P. J. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6516 6524
29. C. N. Farthing S. P. Marsden Tetrahedron Lett. 2000 41 4235 4238
30. H.-S. Sim X. Feng J. Yun Chem.-Eur. J. 2009 15 1939 1943
31. S. Radomkit A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3387 3391
32. H. C. Brown K.-W. Kim M. Srebnik S. Bakthan Tetrahedron 1987 43 4071 4078
33. H. C. Brown A. Suzui S. Sonao M. Itoh M. M. Midland J. Am. Chem. Soc. 1971 93 4329 4330
34. H. C. Brown M. M. Midland A. B. Levy J. Am. Chem. Soc. 1972 94 2114 2115
35. H. C. Brown K. W. Kim T. E. Cole B. Singaram J. Am. Chem. Soc. 1986 108 6761 6764
36. S. N. Mlynarski A. S. Karns J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16449 16451
37. V. Bagutski T. G. Elford V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1080 1083
38. V. Bagutski A. Ros V. K. Aggarwal Tetrahedron 2009 65 9956 9960
39. D. S. Matteson G. Y. Kim Org. Lett. 2002 4 2153 2155
40. B. J. Kim D. S. Matteson Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3056 3058
41. A. P. Pulis D. J. Blair E. Torres V. K. Aggarwal J. Am. Chem. Soc. 2013 135 16054 16057
42. A. Boudier P. Knochel Tetrahedron Lett. 1999 40 687 690
43. R. W. Hoffmann B. Hölzer O. Knopff K. Harms Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3072 3074
44. T. Thaler B. Haag A. Gavryushin K. Schober E. Hartmann R. M. Gschwind H. Zipse P. Mayer P. Knochel Nat. Chem. 2010 2 125 130
45. R. Larouche-Gauthier T. G. Elford V. K. Aggarwal J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16794 16797
46. H. C. Brown C. F. Lane J. Chem. Soc. D 1971 521 522
47. H. C. Brown N. R. De Lue G. W. Kabalka H. C. Hedgecock J. Am. Chem. Soc. 1976 98 1290 1291
48. H. C. Brown C. F. Lane Tetrahedron 1988 44 2763 2772
49. C. Sandford R. Rasappan V. K. Aggarwal J. Am. Chem. Soc. 2015 137 10100 10103
50. H. Mayr M. Patz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 938 957
51. H. Mayr B. Kempf A. R. Ofial Acc. Chem. Res. 2003 36 66 77
52. G. Berionni A. I. Leonov P. Mayer A. R. Ofial H. Mayr Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 2780 2783
53. K. Feeney G. Berionni H. Mayr V. K. Aggarwal Org. Lett. 2015 17 2614 2617
54. H. C. Brown K. J. Murray Tetrahedron 1986 42 5497 5504
55. S. Nave R. P. Sonawane T. G. Elford V. K. Aggarwal J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17096 17098
56. M. J. Hesse C. P. Butts C. L. Willis V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12444 12448
57. R. Rasappan V. K. Aggarwal Nat. Chem. 2014 6 810 814
58. D. Pozzi E. M. Scanlan P. Renaud J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14204 14205
59. G. Povie G. Villa L. Ford D. Pozzi C. H. Schiesser P. Renaud Chem. Commun. 2010 46 803 805
60. T. G. Elford S. Nave R. P. Sonawane V. K. Aggarwal J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16798 16801
61. S. Roesner J. M. Casatejada T. G. Elford R. P. Sonawane V. K. Aggarwal Org. Lett. 2011 13 5740 5743
62. V. K. Aggarwal L. T. Ball S. Carobene R. L. Connelly M. J. Hesse B. M. Partridge P. Roth S. P. Thomas M. P. Webster Chem. Commun. 2012 48 9230 9232
63. S. Roesner V. K. Aggarwal Can. J. Chem. 2012 90 965 974
64. S. Roesner D. J. Blair V. K. Aggarwal Chem. Sci. 2015 6 3718 3723
65. S. P. Thomas R. M. French V. Jheengut V. K. Aggarwal Chem. Rec. 2009 9 24 39
66. K. M. Sadhu D. S. Matteson Organometallics 1985 4 1687 1689
67. H. C. Brown S. M. Singh M. V. Rangaishenvi J. Org. Chem. 1986 51 3150 3155
68. T. J. Michnick D. S. Matteson Synlett 1991 631 632
69. R. Soundararajan G. Li H. C. Brown Tetrahedron Lett. 1994 35 8957 8960
70. D. S. Matteson D. Majumdar Organometallics 1983 2 1529 1535
71. H. C. Brown T. Imai P. T. Perumal B. Singaram J. Org. Chem. 1985 50 4032 4036
72. D. S. Matteson Tetrahedron 1998 54 10555 10607
73. R. P. Sonawane V. Jheengut C. Rabalakos R. Larouche-Gauthier H. K. Scott V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3760 3763
74. M. C. Elliott K. Smith D. H. Jones A. Hussain B. A. Saleh J. Org. Chem. 2013 78 3057 3064
75. M. C. Elliott K. Smith Organometallics 2013 32 4878 4881
76. A. Bottoni M. Lombardo A. Neri C. Trombini J. Org. Chem. 2003 68 3397 3405
77. A. Chen L. Ren C. M. Crudden J. Org. Chem. 1999 64 9704 9710
78. M. W. Rathke E. Chao G. Wu J. Organomet. Chem. 1976 122 145 149
79. D. S. Matteson H.-W. Man O. C. Ho J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4560 4566
80. K. R. Fandrick J. A. Mulder N. D. Patel J. Gao M. Konrad E. Archer F. G. Buono A. Duran R. Schmid J. Daeubler J.-N. Desrosiers X. Zeng S. Rodriguez S. Ma B. Qu Z. Li D. R. Fandrick N. Grinberg H. Lee T. Bosanac H. Takahashi Z. Chen A. Bartolozzi P. Nemoto C. A. Busacca J. J. Song N. K. Yee P. E. Mahaney C. H. Senanayake J. Org. Chem. 2015 80 1651 1660
81. D. S. Matteson E. C. Beedle Tetrahedron Lett. 1987 28 4499 4502
82. P. J. Unsworth D. Leonori V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9846 9850
83. G. Zweifel A. Horng J. T. Snow J. Am. Chem. Soc. 1970 92 1427 1429
84. G. Zweifel A. Horng Synthesis 1973 672 674
85. K. Smith M. C. Elliott D. H. Jones J. Org. Chem. 2013 78 9526 9531
86. M. Lombardo S. Morganti M. Tozzi C. Trombini Eur. J. Org. Chem. 2002 2823 2830
87. F. Possémé M. Deligny F. Carreaux B. Carboni J. Org. Chem. 2007 72 984 989
88. L. Carosi D. G. Hall Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5913 5915
89. H. C. Brown M. V. Rangaishenvi S. Jayaraman Organometallics 1992 11 1948 1954
90. J. L. Stymiest G. Dutheuil A. Mahmood V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7491 7494
91. R. Larouche-Gauthier C. J. Fletcher I. Couto V. K. Aggarwal Chem. Commun. 2011 47 12592 12594
92. P. R. Blakemore M. S. Burge J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3068 3069
93. C. R. Emerson L. N. Zakharov P. R. Blakemore Org. Lett. 2011 13 1318 1321
94. X. Sun P. R. Blakemore Org. Lett. 2013 15 4500 4503
95. D. Hoppe F. Hintze P. Tebben Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 12 1422 1424
96. M. J. Dearden C. R. Firkin J.-P. R. Hermet P. O'Brien J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11870 11871
97. G. Dutheuil M. P. Webster P. A. Worthington V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6317 6319
98. C. A. Brown V. K. Aggarwal Chem.-Eur. J. 2015 21 13900 13903
99. A. Millán J. R. Smith J. L. Y. Chen V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 2498 2502
100. A. Noble S. Roesner V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 15920 15924
101. A. Varela L. K. B. Garve D. Leonori V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2017 56 2127 2131
102. D. J. Blair C. J. Fletcher K. M. P. Wheelhouse V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5552 5555
103. C. G. Watson A. Balanta T. G. Elford S. Essafi J. N. Harvey V. K. Aggarwal J. Am. Chem. Soc. 2014 136 17370 17373
104. M. Burns S. Essafi J. R. Bame S. P. Bull M. P. Webster S. Balieu J. W. Dale C. P. Butts J. N. Harvey V. K. Aggarwal Nature 2014 513 183 188
105. S. Balieu G. E. Hallett M. Burns T. Bootwicha J. Studley V. K. Aggarwal J. Am. Chem. Soc. 2015 137 4398 4403
106. G. Zweifel H. Arzoumanian C. C. Whitney J. Am. Chem. Soc. 1967 89 3652 3653
107. D. A. Evans T. C. Crawford R. C. Thomas J. A. Walker J. Org. Chem. 1976 41 3947 3953
108. C. J. Fletcher D. J. Blair K. M. P. Wheelhouse V. K. Aggarwal Tetrahedron 2012 68 7598 7604
109. G. Zweifel R. P. Fisher J. T. Snow C. C. Whitney J. Am. Chem. Soc. 1972 94 6560 6561
110. R. J. Armstrong C. García-Ruiz E. L. Myers V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2017 56 786 790
111. Z. Wu X. Sun K. Potter Y. Cao L. N. Zakharov P. R. Blakemore Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 12285 12289
112. H. C. Brown M. Srebnik Organometallics 1987 6 629 631
113. Y. Wang A. Noble E. L. Myers V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 4270 4274
114. A. Ros V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6289 6292
115. C. Zhang J. Yun Org. Lett. 2013 15 3416 3419
116. S. Lee W. M. Lee J. Yun Adv. Synth. Catal. 2015 357 2219 2222
117. M. Mohiti C. Rampalakos K. Feeney D. Leonori V. K. Aggarwal Chem. Sci. 2014 5 602 607
118. V. F. Slagt A. H. M. de Vries J. G. de Vries R. M. Kellogg Org. Process Res. Dev. 2010 14 30 47
119. A. Suzuki Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6722 6737
120. K. Matos J. A. Soderquist J. Org. Chem. 1998 63 461 470
121. R. Jana T. P. Pathak M. S. Sigman Chem. Rev. 2011 111 1417 1492
122. D. Leonori V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1082 1096
123. C.-Y. Wang J. Derosa M. R. Biscoe Chem. Sci. 2015 6 5105 5113
124. A. H. Cherney N. T. Kadunce S. E. Reisman Chem. Rev. 2015 115 9587 9652
125. D. Imao B. W. Glasspole V. S. Laberge C. M. Crudden J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5024 5025
126. C. M. Crudden C. Ziebenhaus J. P. G. Rygus K. Ghozati P. J. Unsworth M. Nambo S. Voth M. Hutchinson V. S. Laberge Y. Maekawa D. Imao Nat. Commun. 2016 7 11065
127. J. Uenishi J. M. Beau R. W. Armstrong Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 1987 109 4756 4758
128. D. C. Matthew B. W. Glasspole P. Eisenberger C. M. Crudden J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5828 5831
129. Y. Lou P. Cao T. Jia Y. Zhang M. Wang J. Liao Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 12134 12138
130. L. Li S. Zhao A. Joshi-Pangu M. Diane M. R. Biscoe J. Am. Chem. Soc. 2014 136 14027 14030
131. M. R. Biscoe B. P. Fors S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6686 6687
132. S. D. Dreher P. G. Dormer D. L. Sandrock G. A. Molander J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9257 9259
133. A. Bonet M. Odachowski D. Leonori S. Essafi V. K. Aggarwal Nat. Chem. 2014 6 584 589
134. M. Odachowski A. Bonet S. Essafi P. Conti-Ramsden J. N. Harvey D. Leonori V. K. Aggarwal J. Am. Chem. Soc. 2016 138 9521 9532
135. E. R. Marinelli A. B. Levy Tetrahedron Lett. 1979 25 2313 2316
136. I. Akimoto A. Suzuki Synthesis 1979 146 147
137. M. Ishikura W. Ida K. Yanada Tetrahedron 2006 62 1015 1024
138. J. Llaveria D. Leonori V. K. Aggarwal J. Am. Chem. Soc. 2015 137 10958 10961
139. Y. Wang A. Noble C. Sandford V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2017 56 1810 1814
140. K. Kubota E. Yamamoto H. Ito J. Am. Chem. Soc. 2015 137 420 424
141. N. Hu G. Zhao Y. Zhang X. Liu G. Li W. Tang J. Am. Chem. Soc. 2015 137 6746 6749
142. V. M. Shoba N. C. Thacker A. J. Bochat J. M. Takacs Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 1465 1469
143. Y. Xi J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2016 138 6703 6706
144. G. Casoni E. L. Myers V. K. Aggarwal Synthesis 2016 3241 3253
145. J. Schmidt J. Choi A. Tianxiang Liu M. Slusarczyk G. C. Fu Science 2016 354 1265 1269
146. D. J. Blair D. Tanini J. M. Bateman H. K. Scott E. L. Myers V. K. Aggarwal Chem. Sci. 2017 8 2898 2903