Selective uni- and bidirectional homologation of diborylmethane

Chemical Science

Volumn 8, Issue 4, 2017, Pages 2898-2903

  Blair, Daniel J ^a   Tanini, Damiano ^a   Bateman, Joseph M ^a   Scott, Helen K ^a   Myers, Eddie L ^a   Aggarwal, Varinder K ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; OLEFINS;

BORONIC ESTERS; CARBENOIDS; DIASTEREO-SELECTIVITY; DIBORATION; HIGH SENSITIVITY; STERIC HINDRANCES; SYNTHETIC INTERMEDIATES; TERMINAL ALKYNE;

ESTERS;

EID: 85016450845     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/C6SC05338F     Document Type: Article

References (86)

1. I. Beletskaya C. Moberg Chem. Rev. 2006 106 2320
2. H. E. Burks J. P. Morken Chem. Commun. 2007 4717
3. C. Pubill-Ulldemolins A. Bonet C. Bo H. Gulyás E. Fernández Org. Biomol. Chem. 2010 8 2667
4. J. Takaya N. Iwasawa ACS Catal. 2012 2 1993
5. L. Xu S. Zhang P. Li Chem. Soc. Rev. 2015 44 8848
6. J. R. Coombs J. P. Morken Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 2636
7. H. Yoshida Chem. Rec. 2016 16 419
8. V. Bagutski T. G. Elford V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1080
9. S. N. Mlynarski A. S. Karns J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16449
10. D. Imao B. W. Glasspoole V. S. Laberge C. M. Crudden J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5024
11. T. Ohmura T. Awano M. Suginome J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13191
12. D. L. Sandrock L. Jean-Gérard C.-Y. Chen S. D. Dreher G. A. Molander J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17108
13. J. C. H. Lee R. McDonald D. G. Hall Nat. Chem. 2011 3 894
14. A. Bonet M. Odachowski D. Leonori S. Essafi V. K. Aggarwal Nat. Chem. 2014 6 584
15. D. Leonori V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1082
16. Z. Li Z. Wang L. Zhu X. Tan C. Li J. Am. Chem. Soc. 2014 136 16439
17. C. Sandford R. Rasappan V. K. Aggarwal J. Am. Chem. Soc. 2015 137 10100
18. J. Llaveria D. Leonori V. K. Aggarwal J. Am. Chem. Soc. 2015 137 10958
19. W. Jo J. Kim S. Choi S. H. Cho Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 9690
20. A. Ros V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6289
21. G. Berthon and T.Hayashi, in Catalytic Asymmetric Conjugate Reactions, ed. A. Córdova, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2010, ch. 1, pp. 1-70
22. J. Wang T. Qin T. G. Chen L. Wimmer J. T. Edwards J. Cornella B. Vokits S. A. Shaw P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 9676
23. Y. Wang A. Noble E. L. Myers V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 4270
24. Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, ed. D. G. Hall, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2011
25. Synthesis and Application of Organoboron Compounds, ed. E. Fernández and A. Whiting, Springer International Publishing, Cham, Switzerland, 2015
26. S. P. Miller J. B. Morgan F. J. Nepveux J. P. Morken Org. Lett. 2004 6 131
27. S. N. Mlynarski C. H. Schuster J. P. Morken Nature 2013 505 386
28. C. M. Crudden C. Ziebenhaus J. P. G. Rygus K. Ghozati P. J. Unsworth M. Nambo S. Voth M. Hutchinson V. S. Laberge Y. Maekawa D. Imao Nat. Commun. 2016 7 11065
29. E. Ballard J. P. Morken Synthesis 2004 9 1321
30. N. F. Pelz A. R. Woodward H. E. Burks J. D. Sieber J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16328
31. A. R. Woodward H. E. Burks L. M. Chan J. P. Morken Org. Lett. 2005 7 5505
32. J. D. Sieber J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2006 128 74
33. K. Endo T. Ohkubo M. Hirokami T. Shibata J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11033
34. L. T. Kliman S. N. Mlynarski G. E. Ferris J. P. Morken Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 521
35. H. Le R. E. Kyne L. A. Brozek J. P. Morken Org. Lett. 2013 15 1432
36. J. R. Coombs L. Zhang J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2014 136 16140
37. B. Potter A. A. Szymaniak E. K. Edelstein J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2014 136 17918
38. T. P. Blaisdell J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2015 137 8712
39. L. T. Kilman S. N. Mlynarski J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13210
40. J. R. Coombs F. Haeffner L. T. Kilman J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11222
41. J. B. Morgan S. P. Miller J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8702
42. S. Trudeau J. B. Morgan M. Shrestha J. P. Morken J. Org. Chem. 2005 70 9538
43. K. Toribatake H. Nishiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11011
44. K. Toribatake S. Miyata Y. Naganawa H. Nishiyama Tetrahedron 2015 71 3203
45. T. P. Blaisdell T. C. Caya L. Zhang A. Sanz-Marco J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2014 136 9264
46. A. Bonet C. Pubill-Ulldemolins C. Bo H. Gulyás E. Fernández Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7158
47. L. Fang L. Yan F. Haeffner J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2016 138 2508
48. A. Fawcett D. Nitsch M. Ali J. M. Bateman E. L. Myers V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 14663
49. H. E. Burks L. T. Kilman J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9134
50. C. H. Schuster B. Li J. P. Morken Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7906
51. T. Ishiyama M. Yamamoto N. Miyaura Chem. Commun. 1997 689
52. J. L. Stymiest G. Dutheuil A. Mahmood V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7491
53. J. L. Stymiest V. Bagutski R. M. French V. K. Aggarwal Nature 2008 456 778
54. V. Bagutski R. M. French V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5142
55. M. P. Webster B. M. Partridge V. K. Aggarwal Org. Synth. 2011 88 247
56. H. K. Scott V. K. Aggarwal Chem.-Eur. J. 2011 17 13124
57. D. Leonori V. K. Aggarwal Acc. Chem. Res. 2014 47 3174
58. G. Besong K. Jarowicki P. J. Kocienski E. Sliwinski F. T. Boyle Org. Biomol. Chem. 2006 4 2193
59. R. Larouche-Gauthier C. J. Fletcher I. Couto V. K. Aggarwal Chem. Commun. 2011 47 12592
60. M. Burns S. Essafi J. R. Bame S. P. Bull M. P. Webster S. Balieu J. W. Dale C. P. Butts J. N. Harvey V. K. Aggarwal Nature 2014 513 183
61. D. Hoppe T. Hense Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2282
62. A. Basu S. Thayumanavan Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 716
63. D. Hoppe, F.Marr and M.Bruggemann, in Organolithiums in Enantioselective Synthesis, ed. D. M. Hodgson, Springer, Heidelberg, 2003, p. 61
64. P. Beak B. G. McKinnie J. Am. Chem. Soc. 1977 99 5213
65. P. Beak M. Baillargeon L. G. Carter J. Org. Chem. 1978 43 4255
66. P. Beak L. G. Carter J. Org. Chem. 1981 46 2363
67. S. P. Thomas R. M. French V. Jheengut V. K. Aggarwal Chem. Rec. 2009 9 24
68. D. S. Matteson J. Org. Chem. 2013 78 10009
69. K. Hong X. Liu J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2014 136 10581
70. S. A. Murray J. C. Green S. B. Tailor S. J. Meek Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 9065
71. Y. Shi A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 3455
72. J. Park J. Kim S. H. Cho Org. Lett. 2016 18 1210
73. K. Endo T. Ishioka T. Ohkubo T. Shibata J. Org. Chem. 2012 77 7223
74. D. S. Matteson R. J. Moody Organometallics 1982 1 20
75. K. Endo M. Hirokami T. Shibata Synlett 2009 1331
76. P. R. Blakemore M. S. Burge J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3068
77. P. Sommerfeld D. Hoppe Synlett 1992 764
78. S. Roesner J. M. Casatejada T. G. Elford R. P. Sonawane V. K. Aggarwal Org. Lett. 2011 13 5740
79. A. P. Pulis D. J. Blair E. Torres V. K. Aggarwal J. Am. Chem. Soc. 2013 135 16054
80. A. P. Pulis, Ph D thesis, University of Bristol, 2012
81. K. M. Sadhu D. S. Matteson Organometallics 1985 4 1687
82. H. C. Brown S. M. Singh M. V. Rangaishenvi J. Org. Chem. 1986 51 3150
83. G. Zweifel H. Arzoumanian C. C. Whitney J. Am. Chem. Soc. 1967 89 3652
84. G. Zweifel N. L. Polston C. C. Whitney J. Am. Chem. Soc. 1968 90 6243
85. D. A. Evans T. C. Crawford R. C. Thomas J. A. Walker J. Org. Chem. 1976 41 3947
86. S. Nave R. P. Sonawane T. G. Elford V. K. Aggarwal J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17096