Configurationally stable, enantioenriched organometallic nucleophiles in stereospecific Pd-catalyzed cross-coupling reactions: an alternative approach to asymmetric synthesis

Chemical Science

Volumn 6, Issue 9, 2015, Pages 5105-5113

  Wang, Chao Yuan ^a,b   Derosa, Joseph ^a   Biscoe, Mark R ^a,b  

^a CITY COLLEGE OF NEW YORK   (United States)

^b CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; NUCLEOPHILES; ORGANOMETALLICS;

ABSOLUTE CONFIGURATION; ASYMMETRIC SYNTHESIS; BUILDING BLOCKES; CONFIGURATIONALLY; CROSS COUPLING REACTIONS; OPTICALLY ACTIVE PRODUCTS; RECENT PROGRESS; STEREOGENIC CENTERS;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 84938939092     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc01710f     Document Type: Article

References (74)

1. P. J. Walsh and M. C. Kozlowski, Fundamentals of Asymmetric Catalysis, University Science Books, Sausalito, 2009
2. A. Borner, Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis, Wiley-VCH, New York, 2008
3. J. Ye R. K. Bhatt J. R. Falck J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1
4. K. W. Kells J. M. Chong J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15666
5. R. Kalkofen D. Hoppe Synlett 2006 1959
6. M. Goli A. He J. R. Falck Org. Lett. 2011 13 344
7. L. Li C.-Y. Wang R. Huang M. R. Biscoe Nat. Chem. 2013 5 607
8. T. Jia P. Cao D. Wang Y. Lou J. Liao Chem.-Eur. J. 2015 21 4918
9. D. Imao B. W. Glasspoole V. S. Laberge C. M. Crudden J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5024
10. D. L. Sandrock L. Jean-Gerard C.-Y. Chen S. D. Dreher G. A. Molander J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17108
11. T. Ohmura T. Awano M. Suginome J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13191
12. M. Daini M. Suginome J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4758
13. T. Awano T. Ohmura M. Suginome J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20738
14. J. C. H. Lee R. McDonald D. G. Hall Nat. Chem. 2011 3 894
15. G. A. Molander S. R. Wisniewski J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16856
16. X. Feng H. Jeon J. Yun Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3989
17. C. Sun B. Potter J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2014 136 6534
18. S. C. Matthew B. W. Glasspoole P. Eisenberger C. M. Crudden J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5828
19. L. Li S. Zhao A. Joshi-Pangu M. Diane M. R. Biscoe J. Am. Chem. Soc. 2014 136 14027
20. D. Leonori V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1082
21. H.-Y. Sun K. Kubota D. G. Hall Chem.-Eur. J. 2015 21 10.1002/chem.201406680
22. R. W. Hoffman B. Hölzer O. Knopff K. Harms Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3072
23. A. Boudier C. Darcel F. Flachsman L. Micouin M. Oestreich P. Knochel Chem.-Eur. J. 2000 6 2748
24. B. Hölzer R. W. Hoffman Chem. Commun. 2003 732
25. K. R. Campos A. Klapars J. H. Waldman P. G. Dormer C.-Y. Chen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3538
26. T. Thaler B. Haag A. Gavryushin K. Schober E. Hartman R. M. Gschwing H. Zipse P. Mayer P. Knochel Nat. Chem. 2010 2 125
27. T. K. Beng R. E. Gawley J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12216
28. T. K. Beng R. E. Gawley Org. Lett. 2011 13 394
29. P. J. Rayner P. O'Brien R. A. J. Horan J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8071
30. J. R. Falck R. K. Bhatt J. Ye J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5973
31. D. K. Barma J. H. Capdevila J. R. Falck Org. Lett. 2003 5 4759
32. S. Mohapatra A. Bandyopadhyay J. R. Falck P. K. Patel A. Bandyopadhyay J. Am. Chem. Soc. 2007 129 790
33. H. Lange R. Fröhlich D. Hoppe Tetrahedron 2008 64 9123
34. H. Li A. He J. R. Falck L. S. Liebeskind Org. Lett. 2011 13 3682
35. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., A. de Meijere, and, F. Diederich, Wiley-VCH, New York, 2004
36. M. R. Netherton and G. C. Fu, in Topics in Organometallic Chemistry: Palladium in Organic Synthesis, ed., J. Tsuji, Springer, New York, 2005, pp. 85-108
37. S. R. Chemler D. Trauner S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4544
38. A. Rudolph M. Lautens Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2656
39. R. Jana T. P. Pathak M. S. Sigman Chem. Rev. 2011 111 1417
40. A. Boudier L. O. Bromm M. Lotz P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4414
41. E. Swift E. R. Jarvo Tetrahedron 2013 69 5799
42. S.-M. Zhou M.-Z. Deng L.-J. Xia M.-H. Tang Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2845
43. M.-L. Yao M.-Z. Deng J. Org. Chem. 2000 65 5034
44. J. Luithle J. Pietruzska J. Org. Chem. 2000 65 9194
45. M. Rubina M. Rubin V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7198
46. M. Rubina V. Gevorgyan Tetrahedron 2004 60 3129
47. M. Rubin M. Rubina V. Gevorgyan Chem. Rev. 2007 107 3117
48. S. Miyamura M. Araki T. Suzuki J. Yamaguchi K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 846
49. V. Farina Pure Appl. Chem. 1996 68 73
50. R. Larouche-Gauthier T. G. Elford V. K. Aggarwal J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16794
51. B. P. Carrow J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2116
52. C. Amatore A. Jutand G. le Duc Chem.-Eur. J. 2011 17 2492
53. L. F. McGahey F. R. Jensen J. Am. Chem. Soc. 1979 101 4397
54. J. M. Fukuto D. A. Newman F. R. Jensen Organometallics 1987 6 415
55. K. Jurkschat A. Tzschach J. Meunier-Piret M. van Meerssche J. Organomet. Chem. 1985 290 285
56. K. Jurkschat A. Tzschach J. Meunier-Piret J. Organomet. Chem. 1986 315 45
57. E. Vedejs A. R. Haight W. O. Moss J. Am. Chem. Soc. 1992 114 6556
58. S. P. H. Mee V. Lee J. E. Baldwin Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1132
59. J. D. Hicks A. M. Hyde A. M. Cuezva S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16720
60. N. N. Joshi C. Pyun V. Mahindroo B. Singaram H. C. Brown J. Org. Chem. 1992 57 504
61. D. S. Matteson Tetrahedron 1998 54 10555
62. J. L. Stymiest V. Bagutski R. M. French V. K. Aggarwal Nature 2008 456 778
63. V. Bagutski A. Ros V. K. Aggarwal Tetrahedron 2009 9956
64. J. Li M. Burke J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13774
65. M. R. Biscoe B. P. Fors S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6686
66. T. Kinzel Y. Zhang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14073
67. N. C. Bruno M. T. Tudge S. L. Buchwald Chem. Sci. 2013 4 916
68. K. Endo T. Ohkubo M. Hirokami T. Shibata J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11033
69. Y. Hatanaka T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7793
70. B. H. Ridgway K. A. Woerpel J. Org. Chem. 1998 63 458
71. K. Matos J. A. Soderquist J. Org. Chem. 1998 63 461
72. J. W. Labadie J. K. Stille J. Am. Chem. Soc. 1983 105 6129
73. P. M. Krizkova F. Hammerschmidt Eur. J. Org. Chem. 2013 5143
74. E. C. Swift E. R. Jarvo Tetrahedron 2013 69 5799