Catalytic, direct synthesis of bis(boronate) compounds

ACS Catalysis

Volumn 2, Issue 9, 2012, Pages 1993-2006

  Takaya, Jun ^a   Iwasawa, Nobuharu ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

bis(boronate) compound; borylation; diboration; hydroboration; metal catalyst

Indexed keywords

BORONATE; BORYLATION; DIBORATION; HYDROBORATION; METAL CATALYST;

CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; HYDROCARBONS; TRANSITION METALS;

UNSATURATED COMPOUNDS;

EID: 84866141830     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs300320u     Document Type: Article

References (84)

1. Boronic Acids; Hall, D. G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
2. Dembitsky, V. M.; Abu Ali, H.; Srebnik, M. Appl. Organomet. Chem. 2003, 17, 327
3. Shimizu, M.; Hiyama, T. Proc. Jpn. Acad., Ser. B 2008, 84, 75
4. Lee, S. J.; Gray, K. C.; Paek, J. S.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 466
5. Matteson, D. S. Synthesis 1975, 147
6. Hata, T.; Kitagawa, H.; Masai, H.; Kurahashi, T.; Shimizu, M.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 790
7. Schmid, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970, 9, 819
8. Irvine, G. J.; Lesley, M. J.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Rice, C. R.; Robins, E. G.; Roper, W. R.; Whittell, G. R.; Wright, L. J. Chem. Rev 1998, 98, 2685
9. Dang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B. Chem. Commun. 2009, 3987
10. Ishiyama, T.; Matsuda, N.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11018
11. Marder, T. B.; Norman, N. C. Top. Catal. 1998, 5, 63
12. Ishiyama, T.; Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 392
13. Ishiyama, T.; Miyaura, N. Chem. Rec. 2004, 3, 271
14. Beletskaya, I.; Moberg, C. Chem. Rev. 2006, 106, 2320
15. Iwadate, N.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2548
16. Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911
17. Thirsk, C.; Whiting, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 999
18. Abu Ali, H.; Goldberg, I.; Srebnik, M. Organometallics 2001, 20, 3962
19. Abu Ali, H.; Goldberg, I.; Kaufmann, D.; Burmeister, C.; Srebnik, M. Organometallics 2002, 21, 1870
20. Endo, K.; Ohkubo, T.; Hirokami, M.; Shibata, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11033
21. Endo, K.; Ohkubo, T.; Shibata, T. Org. Lett. 2011, 13, 3368
22. Yoshida, H.; Okada, K.; Kawashima, S.; Tanino, K.; Ohshita, J. Chem. Commun. 2010, 46, 1763
23. Lillo, V.; Mata, J.; Ramírez, J.; Peris, E.; Fernandez, E. Organometallics 2006, 25, 5829
24. Burks, H. E.; Morken, J. P. Chem. Commun. 2007, 4717
25. Marder, T. B.; Norman, N. C.; Rice, C. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 155
26. Clegg, W.; Johann, T. R. F.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Orpen, A. G.; Peakman, T. M.; Quayle, M. J.; Rice, C. R.; Scott, A. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1431
27. Iverson, C. N.; Smith, M. R. Organometallics 1996, 15, 5155
28. Thomas, R. L.; Souza, F. E. S.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1650
29. Cui, Q.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics 1997, 16, 1355
30. Burks, H. E.; Kliman, L. T.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9134
31. Hong, K.; Morken, J. P. J. Org. Chem. 2011, 76, 9102
32. Schuster, C. H.; Li, B.; Morken, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7906
33. Kliman, L. T.; Mlynarski, S. N.; Ferris, G. E.; Morken, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 51, 521
34. Kliman, L. T.; Mlynarski, S. N.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13210
35. Baker, R. T.; Nguyen, P.; Marder, T. B.; Westcott, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1336
36. Nguyen, P.; Lesley, G.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Pickett, N. L.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Norman, N. C. Inorg. Chem. 1994, 33, 4623
37. Dai, C.; Marder, T. B.; Robins, E. G.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B.; Scott, A. J.; Clegg, W. Chem. Commun. 1998, 1983
38. Morgan, J. B.; Miller, S. P.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8702
39. Miller, S. P.; Morgan, J. B.; Nepveux; Morken, J. P. Org. Lett. 2004, 6, 131
40. Trudeau, S.; Morgan, J. B.; Shrestha, M.; Morken, J. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 9538
41. Ramírez, J.; Segarra, A. M.; Fernández, E. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1289
42. Corberán, R.; Lillo, V.; Mata, J. A.; Fernández, E.; Peris, E. Organometallics 2007, 26, 4350
43. Ely, R. J.; Morken, J. P. Org. Lett. 2010, 12, 4348
44. Cui, Q.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics 1998, 17, 742
45. Sakaki, S.; Kikuno, T. Inorg. Chem. 1997, 36, 226
46. Yang, F.-Y.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 761
47. Pelz, N. F.; Woodward, A. R.; Burks, H. E.; Sieber, J. D.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16328
48. Burks, H. E.; Liu, S.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8766
49. Sieber, J. D.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 128, 74
50. Woodward, A. R.; Burks, H. E.; Chan, L. M.; Morken, J. P. Org. Lett. 2005, 7, 5505
51. Pelz, N. F.; Morken, J. P. Org. Lett. 2006, 8, 4557
52. Lillo, V.; Mas-Marzá, E.; Segarra, A. M.; Carbó, J. J.; Bo, C.; Peris, E.; Fernández, E. Chem. Commun. 2007, 3380
53. Pubill-Ulldemolins, C.; Bonet, A.; Bo, C.; Gulyás, H.; Fernández, E. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2667
54. Matsuda, T.; Kirikae, H. Organometallics 2011, 30, 3923
55. Ito, H.; Yamanaka, H.; Tateiwa, J.-i.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6821
56. Takahashi, K.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2001, 625, 47
57. Laitar, D. S.; Müller, P.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17196
58. Laitar, D.; Tsui, E.; Sadighi, J. Organometallics 2006, 25, 2405
59. Lillo, V.; Fructos, M. R.; Ramírez, J.; Braga, A. A.; Maseras, F.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J.; Fernández, E. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2614
60. Dang, L.; Zhao, H.; Lin, Z.; Marder, T. B. Organometallics 2007, 26, 2824
61. Dang, L.; Zhao, H.; Lin, Z.; Marder, T. B. Organometallics 2008, 27, 1178
62. Yoshida, H.; Kawashima, S.; Takemoto, Y.; Okada, K.; Ohshita, J.; Takaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 51, 235
63. Ramírez, J.; Corberán, R.; Sanaú, M.; Peris, E.; Fernández, E. Chem. Commun. 2005, 3056
64. Corberán, R.; Ramírez, J.; Poyatos, M.; Peris, E.; Fernández, E. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1759
65. Ramírez, J.; Sanaú, M.; Fernández, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5194
66. Bonet, A.; Pubill-Ulldemolins, C.; Bo, C.; Gulyás, H.; Fernández, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7158
67. Mann, G.; John, K. D.; Baker, R. T. Org. Lett. 2000, 2, 2105
68. Braunschweig, H.; Kupfer, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4242
69. Carter, C. A. G.; Vogels, C. M.; Harrison, D. J.; Gagnon, M. K. J.; Norman, D. W.; Langler, R. F.; Baker, R. T.; Westcott, S. A. Organometallics 2001, 20, 2130
70. Laitar, D. S.; Tsui, E. Y.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11036
71. Zhao, H.; Dang, L.; Marder, T. B.; Lin, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5586
72. McIntosh, M. L.; Moore, C. M.; Clark, T. B. Org. Lett. 2010, 12, 1996
73. Beenen, M. A.; An, C.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6910
74. Awano, T.; Ohmura, T.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20738
75. Ohmura, T.; Awano, T.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13191
76. Trost, B. M.; Ball, Z. T. Synthesis 2005, 853
77. Beletskaya, I.; Pelter, A. Tetrahedron 1997, 53, 4957
78. Vogels, C. M.; Westcott, S. A. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 687
79. Endo, K.; Hirokami, M.; Shibata, T. Synlett 2009, 2009, 1331
80. Lee, Y.; Jang, H.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18234
81. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
82. Coapes, R. B.; Souza, F. E. S.; Thomas, R. L.; Hall, J. J.; Marder, T. B. Chem. Commun. 2003, 614
83. Mkhalid, I. A. I.; Coapes, R. B.; Edes, S. N.; Coventry, D. N.; Souza, F. E. S.; Thomas, R. L.; Hall, J. J.; Bi, S.; Lin, Z.; Marder, T. B. Dalton Trans. 2008, 1055
84. Takaya, J.; Kirai, N.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12980