Enzyme Cascades in Whole Cells for the Synthesis of Chiral Cyclic Amines

ACS Catalysis

Volumn 7, Issue 4, 2017, Pages 2920-2925

  Hepworth, Lorna J ^a   France, Scott P ^a   Hussain, Shahed ^a,b   Both, Peter ^a   Turner, Nicholas J ^a   Flitsch, Sabine L ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^b Chirotech Technology Ltd   (United Kingdom)

Author keywords

biocatalysis; chiral piperidines; enzyme cascades; gene duplication; whole cell biotransformation

Indexed keywords

CYTOLOGY; GENES; MOLECULAR BIOLOGY;

BIOCATALYSIS; CHIRAL PIPERIDINES; ENZYME CASCADES; GENE DUPLICATIONS; WHOLE-CELL BIOTRANSFORMATIONS;

ENZYMES;

EID: 85019747293     PISSN: None     EISSN: 21555435     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.7b00513     Document Type: Article

References (43)

1. Turner, N. J.; O'Reilly, E. Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 285-288 10.1038/nchembio.1235
2. Bachmann, B. O. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 390-393 10.1038/nchembio.377
3. Green, A. P.; Turner, N. J. Perspect. Sci. 2016, 9, 42-48 10.1016/j.pisc.2016.04.106
4. Simon, R. C.; Richter, N.; Busto, E.; Kroutil, W. ACS Catal. 2014, 4, 129-143 10.1021/cs400930v
5. France, S. P.; Hussain, S.; Hill, A. M.; Hepworth, L. J.; Howard, R. M.; Mulholland, K. R.; Flitsch, S. L.; Turner, N. J. ACS Catal. 2016, 6, 3753-3759 10.1021/acscatal.6b00855
6. Muschiol, J.; Peters, C.; Oberleitner, N.; Mihovilovic, M. D.; Bornscheuer, U. T.; Rudroff, F. Chem. Commun. 2015, 51, 5798-5811 10.1039/C4CC08752F
7. Scism, R. A.; Bachmann, B. O. ChemBioChem 2010, 11, 67-70 10.1002/cbic.200900620
8. Sehl, T.; Hailes, H. C.; Ward, J. M.; Wardenga, R.; Von Lieres, E.; Offermann, H.; Westphal, R.; Pohl, M.; Rother, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6772-6775 10.1002/anie.201300718
9. Fessner, W.-D.; Heyl, D.; Rale, M. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1596 10.1039/c2cy20092a
10. Schmidt, S.; Scherkus, C.; Muschiol, J.; Menyes, U.; Winkler, T.; Hummel, W.; Gröger, H.; Liese, A.; Herz, H. G.; Bornscheuer, U. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2784-2787 10.1002/anie.201410633
11. Suljić, S.; Pietruszka, J.; Worgull, D. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 1822-1830 10.1002/adsc.201500183
12. Mutti, F. G.; Knaus, T.; Scrutton, N. S.; Breuer, M.; Turner, N. J. Science 2015, 349, 1525-1529 10.1126/science.aac9283
13. France, S. P.; Hepworth, L. J.; Turner, N. J.; Flitsch, S. L. ACS Catal. 2017, 7, 710-724 10.1021/acscatal.6b02979
14. Wu, S.; Zhou, Y.; Wang, T.; Too, H.-P.; Wang, D. I. C.; Li, Z. Nat. Commun. 2016, 7, 11917 10.1038/ncomms11917
15. Oberleitner, N.; Peters, C.; Muschiol, J.; Kadow, M.; Saß, S.; Bayer, T.; Schaaf, P.; Iqbal, N.; Rudroff, F.; Mihovilovic, M. D.; Bornscheuer, U. T. ChemCatChem 2013, 5, 3524-3528 10.1002/cctc.201300604
16. Schrewe, M.; Ladkau, N.; Bühler, B.; Schmid, A. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1693-1697 10.1002/adsc.201200958
17. Otte, K. B.; Kittelberger, J.; Kirtz, M.; Nestl, B. M.; Hauer, B. ChemCatChem 2014, 6, 1003-1009 10.1002/cctc.201300787
18. Oberleitner, N.; Ressmann, A. K.; Bica, K.; Gärtner, P.; Fraaije, M. W.; Bornscheuer, U.; Rudroff, F.; Mihovilovic, M. Green Chem. 2017, 19, 367-371 10.1039/C6GC01138A
19. Both, P.; Busch, H.; Kelly, P. P.; Mutti, F. G.; Turner, N. J.; Flitsch, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 1511-1513 10.1002/anie.201510028
20. Li, A.; Ilie, A.; Sun, Z.; Lonsdale, R.; Xu, J.-H.; Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 12026-12029 10.1002/anie.201605990
21. Bailey, J. E. Science 1991, 252, 1668-1675 10.1126/science.2047876
22. Ferraboschi, P.; Mieri, M.; Grisenti, P.; Lotz, M.; Nettekoven, U. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1626-1631 10.1016/j.tetasy.2011.09.009
23. Nakamura, I.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2004, 104, 2127-2198 10.1021/cr020095i
24. Legault, C. Y.; Charette, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8966-8967 10.1021/ja0525298
25. Napora-wijata, K.; Strohmeier, G. A.; Winkler, M. Biotechnol. J. 2014, 9, 822-843 10.1002/biot.201400012
26. Akhtar, M. K.; Turner, N. J.; Jones, P. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 87-92 10.1073/pnas.1216516110
27. Koszelewski, D.; Tauber, K.; Faber, K.; Kroutil, W. Trends Biotechnol. 2010, 28, 324-332 10.1016/j.tibtech.2010.03.003
28. Savile, C. K.; Janey, J. M.; Mundorff, E. C.; Moore, J. C.; Tam, S.; Jarvis, W. R.; Colbeck, J. C.; Krebber, A.; Fleitz, F. J.; Brands, J.; Devine, P. N.; Huisman, G. W.; Hughes, G. J. Science 2010, 329, 305-309 10.1126/science.1188934
29. Hussain, S.; Leipold, F.; Man, H.; Wells, E.; France, S. P.; Mulholland, K. R.; Grogan, G.; Turner, N. J. ChemCatChem 2015, 7, 579-583 10.1002/cctc.201402797
30. Mitsukura, K.; Kuramoto, T.; Yoshida, T.; Kimoto, N.; Yamamoto, H.; Nagasawa, T. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013, 97, 8079-8086 10.1007/s00253-012-4629-4
31. Quadri, L. E. N.; Weinreb, P. H.; Lei, M.; Nakano, M. M.; Zuber, P.; Walsh, C. T. Biochemistry 1998, 37, 1585-1595 10.1021/bi9719861
32. Knight, T. Idempotent Vector Design for Standard Assembly of Biobricks, 2003; http://hdl.handle.net/1721.1/21168 (accessed March 14, 2017).
33. He, A.; Li, T.; Daniels, L.; Fotheringham, I.; Rosazza, J. P. N. Appl. Environ. Microbiol. 2004, 70, 1874-1881 10.1128/AEM.70.3.1874-1881.2004
34. Leipold, F.; Hussain, S.; Ghislieri, D.; Turner, N. J. ChemCatChem 2013, 5, 3505-3508 10.1002/cctc.201300539
35. Mitsukura, K.; Suzuki, M.; Tada, K.; Yoshida, T.; Nagasawa, T. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4533-4535 10.1039/C0OB00353K
36. Koszelewski, D.; Lavandera, I.; Clay, D.; Rozzell, D.; Kroutil, W. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2761-2766 10.1002/adsc.200800496
37. Chen, R. R. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007, 74, 730-738 10.1007/s00253-006-0811-x
38. Khalil, A. S.; Collins, J. J. Nat. Rev. Genet. 2010, 11, 367-379 10.1038/nrg2775
39. Khosla, C.; Keasling, J. D. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 1019-1025 10.1038/nrd1256
40. Kondrashov, F. A. Proc. R. Soc. London, Ser. B 2012, 279, 5048-5057 10.1098/rspb.2012.1108
41. Elliott, K. T.; Cuff, L. E.; Neidle, E. L. Future Microbiol. 2013, 8, 887-899 10.2217/fmb.13.53
42. Alper, H.; Fischer, C.; Nevoigt, E.; Stephanopoulos, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 12678-12683 10.1073/pnas.0504604102
43. O'Reilly, E.; Iglesias, C.; Ghislieri, D.; Hopwood, J.; Galman, J. L.; Lloyd, R. C.; Turner, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2447-2450 10.1002/anie.201309208