Multi-enzymatic cascade synthesis of d-fructose 6-phosphate and deoxy analogs as substrates for high-throughput aldolase screening

Catalysis Science and Technology

Volumn 2, Issue 8, 2012, Pages 1596-1601

  Fessner, Wolf Dieter ^a   Heyl, Dirk ^a   Rale, Madhura ^a  

^a DARMSTADT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDOLASES; CARBOLIGATION; CATALYTIC EFFICIENCIES; D-FRUCTOSE; FRUCTOSE 1 ,6-BISPHOSPHATE; HEXOKINASES; HIGH-THROUGHPUT; IN-SITU; IN-VITRO; ONE-POT SYNTHESIS; SUBSTRATE SPECIFICITY;

CATALYSIS; FRUCTOSE; KETONES; PHOSPHORYLATION;

SUBSTRATES;

EID: 84863933432     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cy20092a     Document Type: Article

References (51)

1. W.-D. Fessner, in Modern Aldol Reactions, ed., R. Mahrwald, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, vol. 1, pp. 201-272
2. W.-D. Fessner, in Asymmetric Organic Synthesis with Enzymes, ed., V. Gotor, I. Alfonso, and, E. Garcia-Urdiales, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, pp. 275-318
3. W.-D. Fessner, in Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, ed., K. Drauz, H. Gröger, and, O. May, Wiley-VCH, Weinheim, 2012, 3rd edn, vol. 2, pp. 857-917
4. P. Clapes W.-D. Fessner G. A. Sprenger A. K. Samland Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 154 167
5. M. Rale S. Schneider G. A. Sprenger A. K. Samland W.-D. Fessner Chem.-Eur. J. 2011 17 2623 2632
6. M. Sugiyama Z. Hong P.-H. Liang S. M. Dean L. J. Whalen W. A. Greenberg C.-H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14811 14817
7. L. Chen D. P. Dumas C. H. Wong J. Am. Chem. Soc. 1992 114 741 748
8. T. Hoffmann G. Zhong B. List D. Shabat J. Anderson S. Gramatikova R. A. Lerner C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2768 2779
9. A. K. Samland M. Rale G. A. Sprenger W.-D. Fessner ChemBioChem 2011 12 1454 1474
10. C. K. Savile J. M. Janey E. C. Mundorff J. C. Moore S. Tam W. R. Jarvis J. C. Colbeck A. Krebber F. J. Fleitz J. Brands P. N. Devine G. W. Huisman G. J. Hughes Science 2010 329 305 309
11. S. Schneider T. Sandalova G. Schneider G. A. Sprenger A. K. Samland J. Biol. Chem. 2008 283 30064 30072
12. W.-D. Fessner J. Badia O. Eyrisch A. Schneider G. Sinerius Tetrahedron Lett. 1992 33 5231 5234
13. W.-D. Fessner A. Schneider O. Eyrisch G. Sinerius J. Badia Tetrahedron: Asymmetry 1993 4 1183 1192
14. W.-D. Fessner G. Sinerius Bioorg. Med. Chem. 1994 2 639 645
15. H. K. Chenault E. S. Simon G. M. Whitesides Biotechnol. Genet. Eng. Rev. 1988 6 221 270
16. H. Zhao W. A. van der Donk Curr. Opin. Biotechnol. 2003 14 583 589
17. H. K. Chenault R. F. Mandes K. R. Hornberger J. Org. Chem. 1997 62 331 336
18. J. Querol C. Grosdemange-Billiard M. Rohmer A. Boronat S. Imperial Tetrahedron Lett. 2002 43 8265 8268
19. M. Schürmann M. Schürmann G. A. Sprenger J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002 19-20 247 252
20. W. L. Dills, Jr. T. R. Covey P. Singer S. Neal M. S. Rappaport Carbohydr. Res. 1982 99 23 31
21. W. L. Dills, Jr. Carbohydr. Res. 1990 208 276 279
22. T. Gefflaut C. Martin S. Delor P. Besse H. Veschambre J. Bolte J. Org. Chem. 2001 66 2296 2301
23. J. A. Castillo C. Guerard-Helaine M. Gutierrez X. Garrabou M. Sancelme M. Schuermann T. Inoue V. Helaine F. Charmantray T. Gefflaut L. Hecquet J. Joglar P. Clapes G. A. Sprenger M. Lemaire Adv. Synth. Catal. 2010 352 1039 1046
24. C. E. Ballou H. O. L. Fischer J. Am. Chem. Soc. 1955 77 3329 3331
25. H. Li J. Tian H. Wang S.-Q. Yang W.-Y. Gao Helv. Chim. Acta 2010 93 1745 1750
26. J. P. Richard J. Am. Chem. Soc. 1984 106 4926 4936
27. W.-D. Fessner G. Sinerius Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 209 212
28. M. D. Bednarski E. S. Simon N. Bischofberger W. D. Fessner M. J. Kim W. Lees T. Saito H. Waldmann G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1989 111 627 635
29. W.-D. Fessner C. Walter Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 614 616
30. O. Eyrisch W.-D. Fessner Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1639 1641
31. M. Petersen M. T. Zannetti W.-D. Fessner Top. Curr. Chem. 1997 186 87 117
32. F. T. Zimmermann A. Schneider U. Schorken G. A. Sprenger W.-D. Fessner Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 1643 1646
33. M. Schürmann G. A. Sprenger J. Biol. Chem. 2001 276 11055 11061
34. M. T. Zannetti C. Walter M. Knorst W.-D. Fessner Chem.-Eur. J. 1999 5 1882 1890
35. K. James S. J. Angyal Aust. J. Chem. 1972 25 1967 1977
36. N. A. Jones S. F. Jenkinson R. Soengas M. Fanefjord M. R. Wormald R. A. Dwek G. P. Kiran R. Devendar G. Takata K. Morimoto K. Izumori G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 774 786
37. F. J. Lopez Aparicio M. Gomez Guillen I. Izquierdo Cubero An. Quim. 1976 72 938 945
38. J. Sanchez Ballesteros Rev. Soc. Quim. Mex. 1982 26 86 91
39. P. Weisser R. Kraemer G. A. Sprenger Appl. Environ. Microbiol. 1996 62 4155 4161
40. B. Zembrzuski P. Chilco X. L. Liu J. Liu T. Conway R. Scopes J. Bacteriol. 1992 174 3455 3460
41. Z. Q. Liang F. Hayase H. Kato Eur. J. Biochem. 1991 197 373 379
42. W. A. Szarek R. J. Rafka T.-F. Yang O. R. Martin Can. J. Chem. 1995 73 1639 1644
43. J. Thiem D. Rasch H. Paulsen Chem. Ber. 1976 109 3588 3597
44. R. Kuhn H. J. Haas A. Seeliger Chem. Ber. 1961 94 2534 2535
45. J. R. Rasmussen C. J. Slinger R. J. Kordish D. D. Newman-Evans J. Org. Chem. 1981 46 4843 4846
46. R. F. Brady Jr. Carbohydr. Res. 1970 15 35 40
47. E. E. Machado de Domenech A. Sols FEBS Lett. 1980 119 174 176
48. A. Sols G. de la Fuente Sanchez C. Villar-Palasi C. Asensio Biochim. Biophys. Acta 1958 30 92 101
49. W.-D. Fessner O. Eyrisch Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 56 58
50. O. Eyrisch G. Sinerius W. D. Fessner Carbohydr. Res. 1993 238 287 306
51. C. R. Schmid J. D. Bryant M. Dowlatzedah J. L. Philips D. E. Prather R. D. Schantz N. L. Sear C. S. Vianco J. Org. Chem. 1991 56 4056 4058