Palladium-catalyzed asymmetric allylic amination: Enantioselective synthesis of chiral α-methylene substituted β-aminophosphonates

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 4, Issue 2, 2017, Pages 271-276

  Wang, Xubin ^a   Wang, Xiaoming ^a   Han, Zhaobin ^a   Wang, Zheng ^a   Ding, Kuiling ^a,b,c  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c SynBio Research Platform   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; PALLADIUM;

ALLYLIC ACETATES; ALLYLIC AMINATION; AMINOPHOSPHONATES; DIPHOSPHINE LIGAND; ENANTIOSELECTIVE; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; HIGH YIELD; PALLADIUM-CATALYZED;

ORGANOMETALLICS;

EID: 85011347805     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6qo00597g     Document Type: Article

References (87)

1. V. P. Kukha and H. R. Hudson, Aminophosphonic and Amino-phosphinic Acids. Chemistry and Biological Activity, Wiley, Chichester, UK, 2000
2. A. Muccha P. Kafarski L. Berlicki J. Med. Chem. 2011 54 5955
3. M. Ordóñez H. Rojas-Cabrera C. Cativiela Tetrahedron 2009 65 17
4. J. G. Allen F. R. Arthenton M. J. Hall C. H. Hassall S. W. Holmes R. W. Lambert L. J. Nisbet P. S. Ringrose Nature 1978 272 56
5. L. Maier P. J. Diel Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1995 107 245
6. L. Maier P. J. Diel Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996 109 341
7. R. T. Wester R. J. Chambers M. D. Green W. R. Murphy Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994 4 2005
8. D. V. Patel K. Reilly-Gauvin D. E. Ryono C. A. Free W. L. Rogers S. A. Smith J. M. Deforrest R. S. Oehl E. W. Petrillo J. Med. Chem. 1995 38 4557
9. J. Zygmunt R. Gancarz B. Lejczak P. Wieczorek P. Kafarski Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 2989
10. M. Tao R. Bihovsky G. J. Wells J. P. Mallamo J. Med. Chem. 1998 41 3912
11. P. van der Veken K. Senten I. Kertèsz A. Haemers K. Augustyns Tetrahedron Lett. 2003 44 969
12. J. T. Whitteck W. Ni B. M. Griffin A. C. Eliot P. M. Thomas N. L. Kelleher W. W. Metcalf W. A. van der Donk Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9089
13. G. H. Hakimelahi A. A. Jarrahpour Helv. Chim. Acta 1989 72 1501
14. B. Stowasser K. H. Budt L. J. Qi A. Peyman D. Ruppert Tetrahedron Lett. 1992 33 6625
15. A. A. A. Al Quntar R. Gallily G. Katzavian M. Srebnik Eur. J. Pharmacol. 2007 556 9
16. F. Palacios C. Alonso J. M. de los Santos Chem. Rev. 2005 105 899
17. F. Orsini G. Sello M. Sisti Curr. Med. Chem. 2010 17 264
18. C. Yuan S. Li C. Li S. Chen W. Huang G. Wang C. Pan Y. Zhang Pure Appl. Chem. 1996 68 907
19. E. V. Grishkun O. I. Kolodyzhnyi Russ. J. Gen. Chem. 2009 79 2705
20. H. Park C.-W. Cho M. J. Krische J. Org. Chem. 2006 71 7892
21. B. Das C. R. Reddy S. Nagendra M. Lingaiah Tetrahedron Lett. 2011 52 3496
22. C. Carzon M. Attolini M. Maffei Synthesis 2011 3109
23. C. Alonso M. González M. Fuertes G. Rubiales J. M. Ezpeleta J. Org. Chem. 2013 78 3858
24. C. Garzon M. Attolini M. Maffei Eur. J. Org. Chem. 2013 3653
25. C. Garzon M. Attolini M. Maffei Tetrahedron Lett. 2010 51 3772
26. J. Ma Chem. Soc. Rev. 2006 35 630
27. G. Cravotto G. B. Giovenzana R. Pagliarin G. Palmisano M. Sisti Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 745
28. A. A. Thomas K. B. Sharpless J. Org. Chem. 1999 64 8379
29. R. Kadyrov J. Holz B. Schäffner O. Zayas J. Almena A. Börner Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 1189
30. J. Zhang Y. Li Z. Wang K. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11743
31. M. Á. Chávez S. Vargas A. Suárez E. Álvarez A. Pizzano Adv. Synth. Catal. 2011 353 2775
32. J.-H. Xie Q.-L. Zhou Acta Chim. Sin. 2012 70 1427
33. J. C. Wilt M. Pink J. N. Johnston Chem. Commun. 2008 4177
34. H. Zhang X. Wen L. Gan Y. Peng Org. Lett. 2012 14 2126
35. A. Kjærsgaard K. A. Jørgensen Org. Biomol. Chem. 2005 3 804
36. M. Hayashi N. Shiomi Y. Funahashi S. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19366
37. T. Mandal S. Samanta C.-G. Zhao Org. Lett. 2007 9 943
38. M. Terada T. Ikehara H. Ube J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14112
39. J. Wang L. D. Heikkinen H. Li L. Zu W. Jiang H. Xie W. Wang Adv. Synth. Catal. 2007 349 1052
40. X. Wang Z. Han Z. Wang K. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 936
41. X. B. Wang P. Guo X. Wang Z. Wang K. Ding Adv. Synth. Catal. 2013 355 2900
42. Privileged Chiral Ligands and Catalysts, ed., Q.-L. Zhou, Wiley-VCH, Weinheim, 2011
43. J.-H. Xie Q.-L. Zhou Acta Chim. Sin. 2014 72 778
44. G. B. Bajracharya M. A. Arai P. S. Koranne T. Suzuki S. Takizawa H. Sasai Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009 82 285
45. K. Ding Z. Han Z. Wang Chem.-Asian J. 2009 4 32
46. A. S. C. Chan W.-H. Hu C.-C. Pai C.-P. Lau J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9570
47. M. A. Arai M. Kuraishi T. Arai H. Sasai J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2907
48. Y. Fu J.-H. Xie A.-G. Hu H. Zhou L.-X. Wang Q.-L. Zhou Chem. Commun. 2002 480
49. Z. Han Z. Wang X. Zhang K. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5345
50. J. Li G. Chen Z. Wang R. Zhang X. M. Zhang K. Ding Chem. Sci. 2011 2 1141
51. X. Liu Z. Han Z. Wang K. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1978
52. Z. B. Han Z. Wang K. Ding Adv. Synth. Catal. 2011 353 1584
53. Y. Zhang Z. Han F. Li K. Ding A. Zhang Chem. Commun. 2010 46 156
54. J. Shang Z. B. Han Y. Li Z. Wang K. Ding Chem. Commun. 2012 48 5172
55. P. Zhang Z. Han Z. Wang K. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11054
56. P. Zhang J. Liu Z. Wang K. Ding Chin. J. Catal. 2015 36 100 105
57. X. Liu Z. Han Z. Wang K. Ding Acta Chim. Sin. 2014 72 849
58. X. Liu Z. Han Z. Wang K. Ding Sci. China Chem. 2014 57 1073
59. X. Jia Z. Wang C. G. Xia K. Ding Catal. Sci. Technol. 2013 3 1901
60. X. Jia Z. Wang C. G. Xia K. Ding Chem.-Eur. J. 2012 18 15288
61. J. Li W. Pan Z. Wang X. Zhang K. Ding Adv. Synth. Catal. 2012 354 1980
62. B. M. Trost Acc. Chem. Res. 1996 29 355
63. B. M. Trost D. L. Van Vranken Chem. Rev. 1996 96 395
64. B. M. Trost M. L. Crawley Chem. Rev. 2003 103 2921
65. L.-X. Dai T. Tu S.-L. You W.-P. Deng X.-L. Hou Acc. Chem. Res. 2003 36 659
66. L. A. Agrofoglio I. Gillaizeau Y. Saito Chem. Rev. 2003 103 1875
67. B. M. Trost M. R. Machacek A. Aponick Acc. Chem. Res. 2006 39 747
68. G. Helmchen A. Dahnz P. Dübon M. Schelwies R. Weinhofen Chem. Commun. 2007 675
69. Z. Lu S. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 258
70. M. Shi, F.-J. Wang and M.-X. Zhao, The Chemistry of the MBH Reaction, RSC Publishing, London, 2011
71. Y. Wei M. Shi Acc. Chem. Res. 2010 43 1005
72. D. Basavaiah G. Veeraraghavaiah Chem. Soc. Rev. 2012 41 68
73. D. Basavaiah B. S. Reddy S. S. Badsara Chem. Rev. 2010 110 5447
74. Z. Qiao Z. Shafiq L. Liu Z.-B. Yu Q.-Y. Zheng D. Wang Y.-J. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7294
75. Y. Wang L. Liu D. Wang Y.-J. Chen Org. Biomol. Chem. 2012 10 6908
76. F.-L. Hu M. Shi Org. Chem. Front. 2014 1 587
77. G. Ma M. P. Sibi Org. Chem. Front. 2014 1 1152
78. X. Wang F. Meng Y. Wang Z. Han Y.-J. Chen L. Liu Z. Wang K. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9276
79. Z. Y. Cao X. Wang C. Tan X.-L. Zhao J. Zhou K. Ding J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8197
80. X. Wang X. Wang Z. Han Z. Wang K. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2016 10.1002/anie.201609332
81. R. Cao J. Zhang H. Zhou H. Yang G. Jiang Org. Biomol. Chem. 2016 14 2191
82. J. Liu Z. Han X. Wang Z. Wang K. Ding J. Am. Chem. Soc. 2015 137 15346
83. Y. Miyazaki N. Ohta K. Semba Y. Nakao J. Am. Chem. Soc. 2014 136 3732
84. X.-F. Wei Y. Shimizu M. Kanai ACS Cent. Sci. 2016 2 21
85. X. Wang P. Guo Z. Han X. Wang Z. Wang K. Ding J. Am. Chem. Soc. 2014 136 405
86. Y. Wang Y. Xing X. Liu H. Ji M. Kai Z. Chen J. Yu D. Zhao H. Ren R. Wang J. Med. Chem. 2012 55 6224
87. X. Liu Y. Wang Y. Xing J. Yu H. Ji M. Kai Z. Wang D. Wang Y. Zhang D. Zhao R. Wang J. Med. Chem. 2013 56 3102