SpinPHOX/Ir(I) catalyzed asymmetric hydrogenation of (E)-2-(hydroxymethyl)-3-arylacrylic acids

Acta Chimica Sinica

Volumn , Issue 7, 2014, Pages 849-855

  Liu, Xu ^a   Han, Zhaobin ^a   Wang, Zheng ^a   Ding, Kuiling ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

(E) 2 (hydroxymethyl) 3 arylacrylic acid; 2 hydroxymethyl 3 arylpropionic acid; Asymmetric catalysis; Hydrogenation; Iridium(I); SpinPHOX ligands

Indexed keywords

EID: 84904855799     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/A14040314     Document Type: Article

References (89)

1. Delaney, C. P.; Yasothan, U.; Kirkpatrick, P. Nat. Rev. Drug Discov. 2008, 7, 727.
2. Monteil, T.; Danvy, D.; Sihel, M.; Leroux, R.; Plaquevent, J.-C. Mini-Rev. Med. Chem. 2002, 2, 209.
3. Bralet, J.; Marie, C.; Gros, C.; Schwartz, J. C.; Lecomte, J. M. Cardiovasc. Drug Rev. 2000, 18, 1.
4. Li, L.; Tian, Q.; Wei, W.; Zhu, H.; Yang, S.; Zhou, X.; Qu, H.; Wu, M. CN1827598A, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 145, 377205];
5. Nohira, H.; Suzuki, T.; Hamada, T.; Izawa, K. EP906900A1, 1999 [Chem. Abstr. 1999, 130, 267147];
6. Suzuki, T.; Hamada, T.; Izawa, K. US6242635, 1999 [Chem. Abstr. 1999, 130, 267216].
7. Guazzelli, G.; De Grazia, S.; Collins, K. D.; Matsubara, H.; Spain, M.; Procter, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7214;
8. Collins, K. D.; Oliveira, J. M.; Guazzelli, G.; Sautier, B.; De Grazia, S.; Matsubara, H.; Helliwell, M.; Procter, D. J. Chem. Eur. J. 2010, 16, 10240.
9. Lightburn, T. E.; De Paolis, O. A.; Cheng, K. H.; Tan, K. L. Org. Lett. 2011, 13, 2686.
10. Boeckman, R. K.; Miller, J. R. Org. Lett. 2009, 11, 4544.
11. Blaser, H. U. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 17;
12. Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008;
13. Blaser, H. U.; Malan, C.; Pugin, B.; Spindler, F.; Steiner, H.; Studer, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103;
14. Lennon, I. C.; Moran, P. H. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2003, 6, 855;
15. Chen, B.; Dingerdissen, U.; Krauter, J. G. E.; Rotgerink, H.; Mobus, K.; Ostgard, D. J.; Panster, P.; Riermeier, T. H.; Seebald, S.; Tacke, T.; Trauthwein, H. Appl. Catal., A 2005, 280, 17;
16. Johnson, N. B.; Lennon, I. C.; Moran, P. H.; Ramsden, J. A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1291;
17. Shimizu, H.; Nagasaki, I.; Matsumura, K.; Sayo, N.; Saito, T. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1385;
18. Zhang, W. C.; Chi, Y. X.; Zhang, X. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1278;
19. Palmer, A. M.; Zanotti-Gerosa, A. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2010, 13, 698;
20. Ager, D. J.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3340;
21. Xie, J.-H.; Zhou, Q.-L. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1427;
22. Chen, Q. A.; Ye, Z. S.; Duan, Y.; Zhou, Y. G. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 497;
23. Etayo, P.; Vidal-Ferran, A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 728;
24. Wang, D.; Hou, C.-J.; Chen, L.-F.; Liu, X.-N.; An, Q.-D.; Hu, X.-P. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1355;
25. Ohshima, S.; Matsumoto, T.; Aoki, Y.; Hirose, T.; Miyashita, A.; Nohira, H. Enantiomer 1998, 3, 191.
26. Binay, P.; Henry, J. C.; Vidal, V.; Genet, J. P.; Dellis, P. FR2772027A1, 1999 [Chem. Abstr. 1999, 131, 170171].
27. Hamada, T.; Izawa, K. JP2000229907A, 2000 [Chem. Abstr. 2000, 133, 177020].
28. Shimizu, H.; Saito, T.; Kumobayashi, H. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 185;
29. Jeulin, S.; Ayad, T.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J.-P. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1592;
30. Holz, J.; Schaeffner, B.; Spannenberg, A.; Boerner, A.; Zayas, O. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2533;
31. Pautigny, C.; Jeulin, S.; Ayad, T.; Genet, J.-P.; Ratovelomanana- Vidal, V.; Zhang, Z. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2525;
32. Wassenaar, J.; Reek, J. N. H.; Kuil, M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1610;
33. Breuil, P.-A. R.; Patureau, F. W.; Reek, J. N. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2162;
34. Meeuwissen, J.; Kuil, M.; van der Burg, A. M.; Sandee, A. J.; Reek, J. N. H. Chem. Eur. J. 2009, 15, 10272;
35. Qiu, M.; Wang, D.-Y.; Hu, X.-P.; Huang, J.-D.; Yu, S.-B.; Deng, J.; Duan, Z.-C.; Zheng, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 210;
36. Fernandez-Perez, H.; Donald, S. M. A.; Munslow, I. J.; Benet-Buchholz, J.; Maseras, F.; Vidal-Ferran, A. Chem. Eur. J. 2010, 16, 6495;
37. Robert, T.; Schmalz, H.-G.; Abiri, Z.; Sandee, A. J.; Reek, J. N. H. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2671;
38. Wassenaar, J.; Kuil, M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Reek, J. N. H. Chem. Eur. J. 2010, 16, 6509;
39. Zupancic, B.; Mohar, B.; Stephan, M. Org. Lett. 2010, 12, 3022;
40. Etayo, P.; Nunnez-Rico, J. L.; Vidal-Ferran, A. Organometallics 2011, 30, 6718;
41. Bellini, R.; Reek, J. N. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 4684;
42. Nunez-Rico, J. L.; Etayo, P.; Fernandez-Perez, H.; Vidal-Ferran, A. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3025;
43. Patureau, F. W.; Worch, C.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Bolm, C.; Reek, J. N. H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 59;
44. Pignataro, L.; Bovio, C.; Civera, M.; Gennari, C.; Piarulli, U. Chem. Eur. J. 2012, 18, 10368.
45. Khumsubdee, S.; Burgess, K. ACS Catal. 2013, 3, 237.
46. Liu, D.; Tang, W. J.; Zhang, X. Org. Lett. 2004, 6, 513;
47. Zhou, J. G.; Ogle, J. W.; Fan, Y. B.; Banphavichit, V.; Zhu, Y.; Burgess, K. Chem. Eur. J. 2007, 13, 7162;
48. Li, S.; Zhu, S. F.; Zhang, C. M.; Song, S.; Zhou, Q. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8584;
49. Lu, S. M.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8920;
50. Lu, W. J.; Chen, Y. W.; Hou, X. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10133;
51. Li, S.; Zhu, S. F.; Xie, J. H.; Song, S.; Zhang, C. M.; Zhou, Q. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1172;
52. Tian, F. T.; Yao, D. M.; Liu, Y. Y.; Xie, F.; Zhang, W. B. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1841;
53. Woodmansee, D. H.; Muller, M. A.; Neuburger, M.; Pfaltz, A. Chem. Sci. 2010, 1, 72;
54. Li, J. Q.; Quan, X.; Andersson, P. G. Chem. Eur. J. 2012, 18, 10609;
55. Ma, B.; Deng, G.; Liu, J.; He, Y.; Fan, Q. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 528;
56. Song, S.; Zhu, S. F.; Li, Y.; Zhou, Q. L. Org. Lett. 2013, 15, 3722;
57. Song, S.; Zhu, S. F.; Pu, L. Y.; Zhou, Q. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6072.
58. Cui, X. H.; Burgess, K. Chem. Rev. 2005, 105, 3272;
59. Kallstrom, K.; Munslow, I.; Andersson, P. G. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3194;
60. Roseblade, S. J.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1402;
61. Zhou, Y. G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1357;
62. Church, T. L.; Andersson, P. G. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 513;
63. Woodmansee, D. H.; Pfaltz, A. Chem. Commun. 2011, 47, 7912;
64. Cadu, A.; Andersson, P. G. J. Organomet. Chem. 2012, 714, 1.
65. Chen, C.-H.; Zhan, E. -S.; Li, Y.; Shen, W.-J. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 1505;
66. Chan, A. S. C.; Hu, W.; Pai, C.-C.; Lau, C.-P.; Jiang, Y.; Mi, A.; Yan, M.; Sun, J.; Lou, R.; Deng, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9570;
67. Xie, J. H.; Zhou, Q. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 581;
68. Bajracharya, G. B.; Arai, M. A.; Koranne, P. S.; Suzuki, T.; Takizawa, S.; Sasai, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 285;
69. Ding, K.; Han, Z.; Wang, Z. Chem. Asian J. 2009, 4, 32;
70. Privileged Chiral Ligands and Catalysts, Ed.: Zhou, Q.-L., Wiley-VCH, Weinheim, 2011.
71. Han, Z.; Wang, Z.; Zhang, X.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5345;
72. Zhang, Y.; Han, Z.; Li, F.; Ding, K.; Zhang, A. Chem. Commun. 2010, 46, 156;
73. Shang, J.; Han, Z. B.; Li, Y.; Wang, Z.; Ding, K. Chem. Commun. 2012, 48, 5172;
74. Wang, X. M.; Han, Z. B.; Wang, Z.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 936;
75. Wang, X. B.; Guo, P. H.; Wang, X. M.; Wang, Z.; Ding, K. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2900;
76. Liu, X.; Han, Z. B.; Wang, Z.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1978;
77. Han, Z. B.; Wang, Z.; Zhang, X. M.; Ding, K. Chin. Sci. Bull. 2010, 55, 2840;
78. Han, Z. B.; Wang, Z.; Zhang, X. M.; Ding, K. Tetrahedron Asymmetry 2010, 21, 1529;
79. Han, Z. B.; Wang, Z.; Zhang, X. M.; Ding, K. Sci. China-Chem. 2010, 40, 950;
80. Han, Z. B.; Wang, Z.; Ding, K. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1584.
81. Basavaiah, D.; Rao, K. V.; Reddy, R. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1581;
82. Basavaiah, D.; Veeraraghavaiah, G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 68;
83. Wei, Y.; Shi, M. Chem. Rev. 2013, 113, 6659.
84. Aggarwal, V. K.; Mereu, A.; Tarver, G. J.; McCague, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 7183;
85. Mi, X. L.; Luo, S. Z.; Cheng, J. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 2338;
86. Zhang, T. Z.; Dai, L. X.; Hou, X. L. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1990;
87. Wang, X. M.; Meng, F. Y.; Wang, Y.; Han, Z. B.; Chen, Y. J.; Liu, L.; Wang, Z.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9276.
88. Monteil, T.; Danvy, D.; Plaquevent, J.-C.; Duhamel, L.; Duhamel, P.; Gros, C.; Schwartz, J.-C.; Lecomte, J.-M. Synth. Commun. 2001, 31, 211.
89. Ouyang, K.-B.; Xi, Z.-F. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 13.