Palladium-catalyzed highly atom-economical allylation of oxindoles with vinyl cyclopropanes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 14, Issue 7, 2016, Pages 2191-2194

  Cao, Ruwei ^a,b   Zhang, Jinlong ^a   Zhou, Hui ^a,b   Yang, Huameng ^a   Jiang, Gaoxi ^a,c  

^a LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c SUZHOU INSTITUTE OF NANO TECH AND NANO BIONICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CATALYSIS; PROPANE;

ALLYLIC ALKYLATION; ENANTIOSELECTIVE; MILD REACTION CONDITIONS; OXINDOLES; PALLADIUM-CATALYZED; QUATERNARY CENTERS;

ALLYLATION;

EID: 84959017104     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob02653a     Document Type: Article

References (71)

1. T. Matsuura L. E. Overman D. J. Poon J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6500
2. U. Anthoni, C. Christophersen and P. H. Nielsen, Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, New York, 1999, vol. 13, p. 163
3. C. Marti E. M. Carreira Eur. J. Org. Chem. 2003 2209
4. A. B. Dounay L. E. Overman Chem. Rev. 2003 103 2945
5. K. C. Nicolaou P. B. Rao J. L. Hao M. V. Reddy G. Rassias X. H. Huang D. Y. K. Chen S. A. Snyder Angew. Chem. 2003 115 1795
6. Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1753
7. D. Crich A. Banerjee Acc. Chem. Res. 2007 40 151
8. B. M. Trost M. K. Brennan Synthesis 2009 3003
9. F. Zhou Y.-L. Liu J. Zhou Adv. Synth. Catal. 2010 352 1381
10. J. E. M. N. Klein R. J. K. Taylor Eur. J. Org. Chem. 2011 6821
11. Z.-Y. Cao X. Wang C. Tan X.-L. Zhao J. Zhou K. Ding J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8197
12. F. Zhou C. Tan J. Tang Y.-Y. Zhang W.-M. Gao H.-H. Wu Y.-H. Yu J. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10994
13. Y.-L. Liu X. Wang Y.-L. Zhao F. Zhu X.-P. Zeng L. Chen C.-H. Wang X.-L. Zhao J. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 13735
14. Z.-Y. Cao Y.-H. Wang X.-P. Zeng J. Zhou Tetrahedron Lett. 2014 55 2571
15. X.-P. Yin X.-P. Zeng Y.-L. Liu F.-M. Liao J.-S. Yu F. Zhou J. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 13740
16. W.-M. Gao J.-S. Yu Y.-L. Zhao Y.-L. Liu F. Zhou H.-H. Wu J. Zhou Chem. Commun. 2014 50 15719
17. H. J. Wang J. B. Gloer D. T. Wicklow P. F. Dowd J. Nat. Prod. 1998 61 804
18. T. Matsuura L. E. Overman D. J. Poon J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6500
19. M. Kawahara A. Nishida M. Nakagawa Org. Lett. 2000 2 675
20. B. M. Trost Y. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4590
21. T. Kawasaki M. Shinada D. Kamimura M. Ohzono A. Ogawa Chem. Commun. 2006 420
22. B. M. Trost M. U. Frederiksen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 308
23. B. M. Trost Y. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4590
24. B. M. Trost Y. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14548
25. B. M. Trost L. C. Czabaniuk J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15534
26. B. M. Trost S. Malhotra W. H. Chan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7328
27. B. M. Trost J. T. Masters A. C. Burns Angew. Chem., Int. Ed. 2013 125 2316
28. B. M. Trost M. Osipov S. Krüger Y. Zhang Chem. Sci. 2015 6 349
29. J. Ma L. Zhou J. Chen Tetrahedron Lett. 2015 56 1501
30. J. Tsuji H. Takahashi M. Morikawa Tetrahedron Lett. 1965 6 4387
31. B. M. Trost T. J. Fullerton J. Am. Chem. Soc. 1973 95 292
32. B. M. Trost T. J. Dietsch J. Am. Chem. Soc. 1973 95 8200
33. J. Tsuji, Transition Metal Reagents and Catalysts, Wiley, New York, 2000
34. B. M. Trost M. L. Crawley Chem. Rev. 2003 103 2921
35. U. Kazmaier Curr. Org. Chem. 2003 7 317
36. B. M. Trost T. Zhang J. D. Sieber Chem. Sci. 2010 1 427
37. W. Zhang and D. Liu, in Chiral Ferrocenes in Asymmetric Catalysis: Synthesis and Applications, ed., L.-X. Dai, and, X.-L. Hou, Wiley-VCH, Weinheim, 2010, ch. 14
38. P. T. Anastas and J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, Oxford, UK, 1998
39. H. Yang H. Zhou H. Yin C. Xia G. Jiang Synlett 2014 2149
40. H. Zhou H. Yang H. Yin M. Liu C. Xia G. Jiang RSC Adv. 2014 4 25596
41. H. Zhou H. Yang M. Liu C. Xia G. Jiang Org. Lett. 2014 16 5350
42. N. Butt W. Zhang Chem. Soc. Rev. 2015 44 7929
43. M. Rubin M. Rubina V. Gevorgyan Chem. Rev. 2007 107 3117
44. T. F. Schneider J. Kaschel D. B. Werz Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5504
45. A. T. Parsons M. J. Campbell J. S. Johnson Org. Lett. 2008 10 2541
46. B. M. Trost P. J. Morris Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6167
47. A. F. G. Goldberg B. M. Stoltz Org. Lett. 2011 13 4474
48. J. Moran A. G. Smith R. M. Garris J. S. Johnson M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18618
49. B. M. Trost P. J. Morris S. J. Sprague J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17823
50. L.-Y. Mei Y. Wei Q. Xu M. Shi Organometallics 2012 31 7591
51. L. Y. Mei Y. Wei Q. Xu M. Shi Organometallics 2013 32 3544
52. W. Zhu J. Fang Y. Liu J. Ren Z. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2032
53. L.-Y. Mei X.-Y. Tang M. Shi Chem. - Eur. J. 2014 20 13136
54. F. Wei C.-L. Ren D. Wang L. Liu Chem. - Eur. J. 2015 21 2335
55. M.-S. Xie Y. Wang J.-P. Li C. Du Y.-Y. Zhang E.-J. Hao Y.-M. Zhang G.-R. Qu H.-M. Guo Chem. Commun. 2015 51 12451
56. B. Cao L.-Y. Mei X.-G. Li M. Shi RSC Adv. 2015 5 92545
57. Z.-S. Liu W.-K. Li T.-R. Kang L. He Q.-Z. Liu Org. Lett. 2015 17 150
58. B. D. Sherry A. Fürstner Chem. Commun. 2009 7116
59. A. P. Dieskau M. S. Holzwarth B. Plietker J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5048
60. S. Sebelius V. J. Olsson K. J. Szabó J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10478
61. S. Sebelius V. J. Olsson O. A. Wallner K. J. Szabó J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8150
62. Y. Sumida H. Yorimitsu K. Oshima Org. Lett. 2008 10 4677
63. J. Yin C. J. T. Hyland J. Org. Chem. 2015 80 6529
64. H.-Y. Niu C. Du M.-S. Xie Y. Wang Q. Zhang G.-R. Qu H.-M. Guo Chem. Commun. 2015 51 3328
65. L. K. B. Garve D. B. Werz Org. Lett. 2015 17 596
66. J.-Q. Wu Z.-P. Qiu S.-S. Zhang J.-G. Liu Y.-X. Lao L.-Q. Gu Z.-S. Huang J. Li H. Wang Chem. Commun. 2015 51 77
67. X. Wang Z. Han; Z. Wang K. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 936
68. X. Wang F. Meng Y. Wang Z. Han Y.-J. Chen L. Liu Z. Wang K. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9276
69. X. Wang P. Guo X. Wang Z. Wang K. Ding Adv. Synth. Catal. 2013 355 2900
70. X. Wang P. Guo Z. Han X. Wang Z. Wang K. Ding J. Am. Chem. Soc. 2014 136 405
71. J. Liu Z. Han X. Wang Z. Wang K. Ding J. Am. Chem. Soc. 2015 137 15346