Highly enantioselective hydrogenation of α-aryl-β-substituted acrylic acids catalyzed by Ir-SpinPHOX

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 1, 2010, Pages 156-158

  Zhang, Yi ^a,b   Han, Zhaobin ^b   Li, Fuying ^a   Ding, Kuiling ^b   Zhang, Ao ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 PHENYL 3 (TETRAHYDRO 2H PYRAN 4 YL)ACRYLIC ACID; 2 PHENYL 3 (TETRAHYDRO 2H PYRAN 4 YL)PROPANOIC ACID; ACRYLIC ACID DERIVATIVE; ALPHA ARYL ACRYLIC ACID DERIVATIVE; ALPHA PHENYL ACRYLIC ACID; BETA TETRAHYDRO 2H PYRAN 4 YL; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; IRIDIUM COMPLEX; OXAZOLINE DERIVATIVE; PROPIONIC ACID DERIVATIVE; PYRAN DERIVATIVE; SPIRO[4,4]1,6 NONADIENE BASED PHOSPHINE OXAZOLINE LIGAND DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION;

EID: 72149116472     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b919902k     Document Type: Article

References (48)

1. A. L. Ong A. H. Kamaruddin S. Bhatia Process Biochem. 2005 40 3526
2. C. Ghelardini N. Galeotti M. N. Romanelli F. Gualtieri A. Bartolini CNS Drug Rev. 2000 6 63
3. J.-P. Rieu A. Boucherle H. Cousse G. Mouzin Tetrahedron 1986 42 4095
4. T. Y. Shen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972 11 460
5. Y. Lu T. M.-D. Nguyen G. Weltrowska I. Berezowska C. Lemieux N. N. Chung P. W. Schiller J. Med. Chem. 2001 44 3048
6. M. Allegretti R. Bertini M. C. Cesta C. Bizzarri R. Di Bitondo V. Di Cioccio E. Galliera V. Berdini A. Topai G. Zampella V. Russo N. Di Bello G. Nano L. Nicolini M. Locati P. Fantucci S. Florio F. Colotta J. Med. Chem. 2005 48 4312
7. O. Piccolo F. Spreafico G. Visentin J. Org. Chem. 1987 52 10
8. J.-P. Genet, in Modern Reduction Methods, ed., P. G. Andersson, and, I. J. Munslow, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, pp. 18-22
9. R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley-Interscience, New York, 1994, pp. 30-33
10. L. A. Oro and D. Carmona, in The Handbook of Homogeneous Hydrogenation, ed., J. G. de Vries, and, C. J. Elsevier, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp. 14-19
11. T. Sugimura T. Uchida J. Watanabe T. Kubota Y. Okamoto T. Misaki T. Okuyama J. Catal. 2009 262 57
12. H.-U. Blaser Adv. Synth. Catal. 2002 344 17
13. S. J. Roseblade A. Pfaltz Acc. Chem. Res. 2007 40 1402
14. W. Tang X. Zhang Chem. Rev. 2003 103 3029
15. P. H. Briner, M. C. T. Fyfe, J. P. Madeley, P. J. Murray, M. J. Procter and F. Spindler, Int. Pat., WO 2006/016178, 2006
16. W. Chen P. J. McCormack K. Mohammed W. Mbafor S. M. Roberts J. Whittall Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4141
17. T. T. Co S. C. Shim C. S. Cho T. J. Kim S. O. Kang W.-S. Han J. Ko C.-K. Kim Organometallics 2005 24 4824
18. I. N. Houpis L. E. Patterson C. A. Alt J. R. Rizzo T. Y. Zhang M. Haurez Org. Lett. 2005 7 1947
19. R. Hoen J. A. F. Boogers H. Bernsmann A. J. Minnaard A. Meetsma T. D. Tiemersma-Wegman A. H. M. de Vries J. G. de Vries B. L. Feringa Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4209
20. T. Hayashi N. Kawamura Y. Ito J. Am. Chem. Soc. 1987 109 7876
21. X. Cheng J.-H. Xie S. Li Q.-L. Zhou Adv. Synth. Catal. 2006 348 1271
22. L. Qiu F. Y. Kwong J. Wu W. H. Lam S. Chan W.-Y. Yu Y.-M. Li R. Guo Z. Zhou A. S. C. Chan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5955
23. X. Cheng Q. Zhang J.-H. Xie L.-X. Wang Q.-L. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1118
24. P. E. Maligres S. W. Krska G. R. Humphrey Org. Lett. 2004 6 3147
25. C.-C. Pai C.-W. Lin C.-C. Lin C.-C. Chen A. S. C. Chan J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11513
26. Q.-H. Fan C.-Y. Ren C.-H. Yeung W.-H. Hu A. S. C. Chan J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7407
27. T. Uemura X. Zhang K. Matsumura N. Sayo H. Kumobayashi T. Ohta K. Nozaki H. Takaya J. Org. Chem. 1996 61 5510
28. T. Manimaran T.-C. Wu W. D. Klobucar C. H. Kolich G. P. Stahly Organometallics 1993 12 1467
29. T. Ohta H. Takaya M. Kitamura K. Nagai R. Noyori J. Org. Chem. 1987 52 3174
30. A. Scrivanti S. Bovo A. Ciappa U. Matteoli Tetrahedron Lett. 2006 47 9261
31. S. Li S.-F. Zhu C.-M. Zhang S. Song Q.-L. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8584
32. L. S. Bertram D. Black P. H. Briner R. Chatfield A. Cooke M. C. T. Fyfe P. J. Murray F. Naud M. Nawano M. J. Procter G. Rakipovski C. M. Rasamison C. Reynet K. L. Schofield V. K. Shah F. Spindler A. Taylor R. Turton G. M. Williams P. Wong-Kai-In K. Yasuda J. Med. Chem. 2008 51 4340
33. M. C. T. Fyfe J. R. White A. Taylor R. Chatfield E. Wargent R. L. Printz T. Sulpice J. G. McCormack M. J. Procter C. Reynet P. S. Widdowson P. Wong-Kai-In Diabetologia 2007 50 1277
34. K. R. Guertin J. Grimsby Curr. Med. Chem. 2006 13 1839
35. R. Sarabu R. Taub J. Grimsby Drug Discovery Today: Therapeutic Strategies 2007 4 111
36. M. Coghlan B. Leighton Expert Opin. Invest. Drugs 2008 17 145
37. M. Pal Drug Discovery Today 2009 14 784
38. J. Grimsby S. J. Berthel R. Sarabu Curr. Top. Med. Chem. 2008 8 1524
39. Z. Han Z. Wang X. Zhang K. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5345
40. K. Yamamoto K. Ikeda L. K. Yin J. Organomet. Chem. 1989 370 319
41. X. Sun L. Zhou C.-J. Wang X. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2623
42. M. E. Fox M. Jackson I. C. Lennon J. Klosin K. A. Abboud J. Org. Chem. 2008 73 775
43. G. Argouarch O. Samuel H. B. Kagan Eur. J. Org. Chem. 2000 2885
44. G. Sarakinos E. J. Corey Org. Lett. 1999 1 1741
45. M. C. T. Fyfe, L. S. Gardner, M. Nawano, M. J. Procter, C. M. Rasamison, K. L. Schofield, V. K. Shah and K. Yasuda, Int. Pat., WO 2004/072031, 2004
46. G. R. Bebernitz and L. Kirman, Int. Pat., WO 2007/041366, 2007
47. S. Chen, P. T. W. Cheng and R. A. Smirk, Int. Pat., WO 2008/005914, 2008
48. J. Grimsby R. Sarabu W. L. Corbett N.-E. Haynes F. T. Bizzarro J. W. Coffey K. R. Guertin D. W. Hilliard R. F. Kester P. E. Mahaney L. Marcus L. Qi C. L. Spence J. Tengi M. A. Magnuson C. A. Chu M. T. Dvorozniak F. M. Matschinsky J. F. Grippo Science 2003 301 370