RP-HPLC dar characterization of site-specific antibody drug conjugates produced in a cell-free expression system

Organic Process Research and Development

Volumn 20, Issue 6, 2016, Pages 1034-1043

  Xu, Yiren ^a   Jiang, Guifeng ^a   Tran, Cuong ^a   Li, Xiaofan ^a   Heibeck, Tyler H ^a   Masikat, Mary Rose ^a   Cai, Qi ^a   Steiner, Alexander R ^a   Sato, Aaron K ^a   Hallam, Trevor J ^a   Yin, Gang ^a  

^a Sutro Biopharma Inc   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CHEMOTHERAPY; CYTOTOXICITY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MONOCLONAL ANTIBODIES; PLASMA STABILITY;

ANTI-TUMOR AGENTS; ANTIBODY-DRUG CONJUGATES; CELL-FREE EXPRESSION; MONOCLONAL ANTIBODIES (MAB); NON NATURAL AMINO ACIDS; REVERSED-PHASE HPLC METHOD; SPECIFIC CONJUGATIONS; THERAPEUTIC INDEX;

ANTIBODIES;

EID: 85009064414     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.oprd.6b00072     Document Type: Article

References (60)

1. LoRusso, P. M.; Weiss, D.; Guardino, E.; Girish, S.; Sliwkowski, M. X. Clin. Cancer Res. 2011, 17 (20), 6437-6447.
2. Katz, J.; Janik, J. E.; Younes, A. Clin. Cancer Res. 2011, 17 (20), 6428-6436.
3. Senter, P. D.; Sievers, E. L. Nat. Biotechnol. 2012, 30 (7), 631-637.
4. Behrens, C. R.; Liu, B. MAbs 2014, 6 (1), 46-53.
5. Panowski, S.; Bhakta, S.; Raab, H.; Polakis, P.; Junutula, J. R. MAbs 2014, 6 (1), 34-45.
6. Xu, K.; Liu, L.; Dere, R.; Mai, E.; Hendricks, A.; Lin, K.; Junutula, J. R.; Kaur, S. Bioanalysis 2013, 5 (9), 1057-1071.
7. Hamblett, K. J.; Senter, P. D.; Chace, D. F.; Sun, M. M. C.; Lenox, J.; Cerveny, C. G.; Kissler, K. M.; Bernhardt, S. X.; Kopcha, A. K.; Zabinski, R. F.; Meyer, D. L.; Francisco, J. a. Clin. Cancer Res. 2004, 10 (425), 7063-7070.
8. Wang, L.; Amphlett, G.; Bla-ttler, W. A.; Lambert, J. M.; Zhang, W. Protein Sci. 2005, 14 (9), 2436-2446.
9. Kline, T.; Steiner, A. R.; Penta, K.; Sato, A. K.; Hallam, T. J.; Yin, G. Pharm. Res. 2015, 32 (11), 3480-3493.
10. Junutula, J. R.; Flagella, K. M.; Graham, R. a.; Parsons, K. L.; Ha, E.; Raab, H.; Bhakta, S.; Nguyen, T.; Dugger, D. L.; Li, G.; Mai, E.; Phillips, G. D. L.; Hiraragi, H.; Fuji, R. N.; Tibbitts, J.; Vandlen, R.; Spencer, S. D.; Scheller, R. H.; Polakis, P.; Sliwkowski, M. X. Clin. Cancer Res. 2010, 16 (19), 4769-4778.
11. Bender, B.; Leipold, D. D.; Xu, K.; Shen, B.-Q.; Tibbitts, J.; Friberg, L. E. AAPS J. 2014, 16 (5), 994-1008.
12. Pillow, T. H.; Tien, J.; Parsons-reponte, K. L.; Bhakta, S.; Li, H.; Staben, L. R.; Li, G.; Chuh, J.; Donohue, A. F.; Darwish, M.; Yip, V.; Liu, L.; Leipold, D. D.; Su, D.; Wu, E.; Spencer, S. D.; Shen, B.; Xu, K.; Kozak, K. R.; Raab, H.; Vandlen, R.; Phillips, G. D. L.; Scheller, R. H.; Polakis, P.; Sliwkowski, M. X.; Flygare, J. A.; Junutula, J. R. J. Med. Chem. 2014, 57 (19), 7890-7899.
13. Jackson, D.; Atkinson, J.; Guevara, C. I.; Zhang, C.; Kery, V.; Moon, S. J.; Virata, C.; Yang, P.; Lowe, C.; Pinkstaff, J.; Cho, H.; Knudsen, N.; Manibusan, A.; Tian, F.; Sun, Y.; Lu, Y.; Sellers, A.; Jia, X. C.; Joseph, I.; Anand, B.; Morrison, K.; Pereira, D. S.; Stover, D. PLoS One 2014, 9 (1), 0083865.
14. Hallam, T. J.; Smider, V. V. Future Med. Chem. 2014, 6 (11), 1309-1324.
15. Axup, J. Y.; Bajjuri, K. M.; Ritland, M.; Hutchins, B. M.; Kim, C. H.; Kazane, S. a.; Halder, R.; Forsyth, J. S.; Santidrian, a. F.; Stafin, K.; Lu, Y.; Tran, H.; Seller, a. J.; Biroc, S. L.; Szydlik, a.; Pinkstaff, J. K.; Tian, F.; Sinha, S. C.; Felding-Habermann, B.; Smider, V. V.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109 (40), 16101-16106.
16. Chin, J. W.; Santoro, S. W.; Martin, A. B.; King, D. S.; Wang, L.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (31), 9026-9027.
17. Zimmerman, E. S.; Heibeck, T. H.; Gill, A.; Li, X.; Murray, C. J.; Madlansacay, M. R.; Tran, C.; Uter, N. T.; Yin, G.; Rivers, P. J.; Yam, A. Y.; Wang, W. D.; Steiner, A. R.; Bajad, S. U.; Penta, K.; Yang, W.; Hallam, T. J.; Thanos, C. D.; Sato, A. K. Bioconjugate Chem. 2014, 25 (2), 351-361.
18. Nguyen, D. P.; Lusic, H.; Neumann, H.; Kapadnis, P. B.; Deiters, A.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (25), 8720-8721.
19. Strop, P.; Liu, S. H.; Dorywalska, M.; Delaria, K.; Dushin, R. G.; Tran, T. T.; Ho, W. H.; Farias, S.; Casas, M. G.; Abdiche, Y.; Zhou, D.; Chandrasekaran, R.; Samain, C.; Loo, C.; Rossi, A.; Rickert, M.; Krimm, S.; Wong, T.; Chin, S. M.; Yu, J.; Dilley, J.; Chaparro-Riggers, J.; Filzen, G. F.; O'Donnell, C. J.; Wang, F.; Myers, J. S.; Pons, J.; Shelton, D. L.; Rajpal, A. Chem. Biol. 2013, 20 (2), 161-167.
20. Agarwal, P.; van der Weijden, J.; Sletten, E. M.; Rabuka, D.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110 (1), 46-51.
21. Zhu, Z.; Ramakrishnan, B.; Li, J.; Wang, Y.; Feng, Y.; Prabakaran, P.; Colantonio, S.; Dyba, M. A.; Qasba, P. K.; Dimitrov, D. S. MAbs 2014, 6 (5), 1190-1200.
22. Zhou, Q.; Stefano, J. E.; Manning, C.; Kyazike, J.; Chen, B.; Gianolio, D. A.; Park, A.; Busch, M.; Bird, J.; Zheng, X.; Simonds-Mannes, H.; Kim, J.; Gregory, R. C.; Miller, R. J.; Brondyk, W. H.; Dhal, P. K.; Pan, C. Q. Bioconjugate Chem. 2014, 25 (3), 510-520.
23. Jackson, D. Y.; Ha, E. Antibody-drug conjugates and related compounds, compositions, and methods. WO 2013085925 A1, June 13, 2013.
24. Robin, M. P.; Mabire, A. B.; Damborsky, J. C.; Thom, E. S.; Winzer-Serhan, U. H.; Raymond, J. E.; O'Reilly, R. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135 (25), 9518-9524.
25. Badescu, G.; Bryant, P.; Bird, M.; Henseleit, K.; Swierkosz, J.; Parekh, V.; Tommasi, R.; Pawlisz, E.; Jurlewicz, K.; Farys, M.; Camper, N.; Sheng, X.; Fisher, M.; Grygorash, R.; Kyle, A.; Abhilash, A.; Frigerio, M.; Edwards, J.; Godwin, A. Bioconjugate Chem. 2014, 25 (6), 1124-1136.
26. Yin, G.; Garces, E. D.; Yang, J.; Zhang, J.; Tran, C.; Steiner, A. R.; Roos, C.; Bajad, S.; Hudak, S.; Penta, K.; Zawada, J.; Pollitt, S.; Murray, C. J. MAbs 2012, 4 (2), 217-225.
27. Zawada, J. F.; Yin, G.; Steiner, A. R.; Yang, J.; Naresh, A.; Roy, S. M.; Gold, D. S.; Heinsohn, H. G.; Murray, C. J. Biotechnol. Bioeng. 2011, 108 (7), 1570-1578.
28. Xu, Y.; Lee, J.; Tran, C.; Heibeck, T. H.; Wang, W. D.; Yang, J.; Stafford, R. L.; Steiner, A. R.; Sato, A. K.; Hallam, T. J.; Yin, G. MAbs 2015, 7 (1), 231-242.
29. Thanos, C. D.; Mcevoy, L.; Yin, G.; Penta, K.; Baliga, R.; Bajad, S.; Pollitt, S.; Murray, C.; Steiner, A. R.; Gill, A. Antibodies comprising site-specific non-natural amino acid residues, methods of their preparation and methods of their use. WO 2013185115A1, 2013.
30. Young, T. S.; Ahmad, I.; Yin, J. a.; Schultz, P. G. J. Mol. Biol. 2010, 395 (2), 361-374.
31. Johnson, D. B. F.; Xu, J.; Shen, Z.; Takimoto, J. K.; Schultz, M. D.; Schmitz, R. J.; Xiang, Z.; Ecker, J. R.; Briggs, S. P.; Wang, L. Nat. Chem. Biol. 2011, 7 (11), 779-786.
32. Loscha, K. V.; Herlt, A. J.; Qi, R.; Huber, T.; Ozawa, K.; Otting, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51 (9), 2243-2246.
33. Hong, S. H.; Ntai, I.; Haimovich, A. D.; Kelleher, N. L.; Isaacs, F. J.; Jewett, M. C. ACS Synth. Biol. 2014, 3 (6), 398-409.
34. Agafonov, D. E.; Huang, Y.; Grote, M.; Sprinzl, M. FEBS Lett. 2005, 579 (10), 2156-2160.
35. Lee, K. B.; Kim, H.-C.; Kim, D.-M.; Kang, T. J.; Suga, H. J. Biotechnol. 2013, 164 (2), 330-335.
36. Wakankar, A.; Chen, Y.; Gokarn, Y.; Jacobson, F. S. MAbs 2011, 3 (2), 161-172.
37. Basa, L. Methods Mol. Biol. 2013, 1045, 285-293.
38. Beck, A.; Terral, G.; Debaene, F.; Wagner-Rousset, E.; Marcoux, J.; Janin-Bussat, M.-C.; Colas, O.; Van Dorsselaer, A.; Cianfe-rani, S. Expert Rev. Proteomics 2016, 13 (2), 157-183.
39. Quiles, S.; Raisch, K. P.; Sanford, L. L.; Bonner, J. A.; Safavy, A. J. Med. Chem. 2010, 53 (2), 586-594.
40. Safavy, A.; Bonner, J. A.; Waksal, H. W.; Buchsbaum, D. J.; Gillespie, G. Y.; Khazaeli, M. B.; Arani, R.; Chen, D.-T.; Carpenter, M.; Raisch, K. P. Bioconjugate Chem. 2003, 14 (2), 302-310.
41. Siegel, M. M.; Hollander, I. J.; Hamann, P. R.; James, J. P.; Hinman, L.; Smith, B. J.; Farnsworth, A. P.; Phipps, A.; King, D. J.; Karas, M. Anal. Chem. 1991, 63 (21), 2470-2481.
42. Valliere-Douglass, J. F.; McFee, W. A.; Salas-Solano, O. Anal. Chem. 2012, 84 (6), 2843-2849.
43. Rodriguez-Aller, M.; Guillarme, D.; Beck, A.; Fekete, S. J. Pharm. Biomed. Anal. 2016, 118, 393-403.
44. Cusumano, A.; Guillarme, D.; Beck, A.; Fekete, S. J. Pharm. Biomed. Anal. 2016, 121, 161-173.
45. Ouyang, J. Methods Mol. Biol. 2013, 1045, 275-283.
46. Haverick, M.; Mengisen, S.; Shameem, M.; Ambrogelly, A. MAbs 2014, 6 (4), 852-858.
47. McDonagh, C. F.; Turcott, E.; Westendorf, L.; Webster, J. B.; Alley, S. C.; Kim, K.; Andreyka, J.; Stone, I.; Hamblett, K. J.; Francisco, J. a.; Carter, P. Protein Eng., Des. Sel. 2006, 19 (7), 299-307.
48. Sun, M. M. C.; Beam, K. S.; Cerveny, C. G.; Hamblett, K. J.; Blackmore, R. S.; Torgov, M. Y.; Handley, F. G. M.; Ihle, N. C.; Senter, P. D.; Alley, S. C. Bioconjugate Chem. 2005, 16 (5), 1282-1290.
49. Lin, J.; Lazar, A. C. Methods Mol. Biol. 2013, 1045, 295-302.
50. Chen, Y. Methods Mol. Biol. 2013, 1045, 267-273.
51. Groff, D.; Armstrong, S.; Rivers, P. J.; Zhang, J.; Yang, J.; Green, E.; Rozzelle, J.; Liang, S.; Kittle, J. D.; Steiner, A. R.; Baliga, R.; Thanos, C. D.; Hallam, T. J.; Sato, A. K.; Yam, A. Y. MAbs 2014, 6 (3), 671-678.
52. Cai, Q.; Hanson, J. a.; Steiner, A. R.; Tran, C.; Masikat, M. R.; Chen, R.; Zawada, J. F.; Sato, A. K.; Hallam, T. J.; Yin, G. Biotechnol. Prog. 2015, 31 (3), 823-831.
53. Jewett, J. C.; Bertozzi, C. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39 (4), 1272-1279.
54. Strop, P.; Delaria, K.; Foletti, D.; Witt, J. M.; Hasa-Moreno, A.; Poulsen, K.; Casas, M. G.; Dorywalska, M.; Farias, S. E.; Pios, A.; Lui, V.; Dushin, R. G.; Zhou, D.; Navaratnam, T.; Tran, T.-T.; Sutton, J.; Lindquist, K. C.; Liu, S.-H.; Shelton, D. L.; Pons, J.; Rajpal, A. Nat. Biotechnol. 2015, 33 (7), 694-696.
55. Birdsall, R. E.; McCarthy, S. M.; Janin-Bussat, M. C.; Perez, M.; Haeuw, J.-F.; Chen, W.; Beck, A. MAbs 2016, 8 (2), 306-317.
56. Li, Y.; Gu, C.; Gruenhagen, J.; Yehl, P.; Chetwyn, N. P.; Medley, C. D. MAbs 2016, 8, 698-705.
57. Li, Y.; Gu, C.; Gruenhagen, J.; Zhang, K.; Yehl, P.; Chetwyn, N. P.; Medley, C. D. J. Chromatogr. A 2015, 1393, 81-88.
58. Chen, T.; Su, D.; Gruenhagen, J.; Gu, C.; Li, Y.; Yehl, P.; Chetwyn, N. P.; Medley, C. D. J. Pharm. Biomed. Anal. 2016, 117, 304-310.
59. Fleming, M. S.; Zhang, W.; Lambert, J. M.; Amphlett, G. Anal. Biochem. 2005, 340 (2), 272-278.
60. Saphire, E. O.; Parren, P. W.; Pantophlet, R.; Zwick, M. B.; Morris, G. M.; Rudd, P. M.; Dwek, R. A.; Stanfield, R. L.; Burton, D. R.; Wilson, I. A. Science 2001, 293 (5532), 1155-1159.