Stability and reactivity control of carbenoids: Recent advances and perspectives

Chemical Communications

Volumn 52, Issue 81, 2016, Pages 12011-12023

  Gessner, Viktoria H ^a  

^a RUHR UNIVERSITY BOCHUM   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALI METAL; BORON; CARBENOID; LITHIUM; LITHIUM CARBENOID; PHOSPHORUS; SELENIUM; SULFUR; TRANSITION ELEMENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOPROPANATION; MOLECULAR ELECTRONICS; SIMMONS SMITH REACTION; SUBSTITUTION REACTION; THERMOSTABILITY;

EID: 84990045106     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6cc05524a     Document Type: Article

References (184)

1. P. P. Power Nature 2010 463 171
2. D. W. Stephan G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 46
3. D. W. Stephan Dalton Trans. 2009 3129
4. D. W. Stephan Org. Biomol. Chem. 2008 6 1535
5. G. D. Frey V. Lavallo B. Donnadieu W. W. Schoeller G. Bertrand Science 2007 316 439
6. O. Back G. Kuchenbeiser B. Donnadieu G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5530
7. T. W. Hudnall J. P. Moerdyk C. W. Bielawski Chem. Commun. 2010 46 4288
8. F. Lavigne E. Maerten G. Alcaraz V. Branchadell N. Saffon-Merceron A. Baceiredo Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2489
9. A. G. Tskhovrebov E. Solari M. D. Wodrich R. Scopelliti K. Severin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1471
10. D. Schmidt J. H. J. Berthel S. Pietsch U. Radius Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8881
11. G. D. Frey J. D. Masuda B. Donnadieu G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9444 9447
12. H. E. Simmons R. D. Smith J. Am. Chem. Soc. 1958 80 5323
13. G. L. Closs R. A. Moss J. Am. Chem. Soc. 1962 86 4042
14. G. L. Closs L. E. Closs Angew. Chem. 1962 74 431
15. P. Fritsch Liebigs Ann. Chem. 1894 279 319
16. W. P. Buttenberg Liebigs Ann. Chem. 1894 279 324
17. H. Wiechell Liebigs Ann. Chem. 1894 279 337
18. N. M. G. Franssen A. J. C. Walters J. N. H. Reek B. D. Bruin Catal. Sci. Technol. 2011 1 153
19. E. Jellema A. L. Jongerius J. N. H. Reek B. D. Bruin Chem. Soc. Rev. 2010 39 1706
20. H. M. L. Davies S. J. Hedley Chem. Soc. Rev. 2007 36 1109
21. H. M. L. Davies J. R. Denton Chem. Soc. Rev. 2009 38 3061
22. R. Beckhaus Angew. Chem. 1997 109 694
23. S.-F. Zhu Q.-L. Zhou Acc. Chem. Res. 2012 45 1365
24. P. Müller Acc. Chem. Res. 2004 37 243
25. G. Boche J. C. W. Lohrenz Chem. Rev. 2001 101 697
26. V. Capriati S. Florio Chem.-Eur. J. 2010 16 4152
27. M. Pasco N. Gilboa T. Mejuch I. Marek Organometallics 2013 32 942
28. T. Satoh Chem. Soc. Rev. 2007 36 1561
29. R. Knorr Chem. Rev. 2004 104 3795 3849
30. V. Capriati, in Modern Lithium Carbenoid Chemistry, Contemporary Carbene Chemistry, ed., R. A. Moss, and, M. P. Doyle, Wiley, New York, 2014, ch. 11
31. S. Molitor V. H. Gessner Synlett 2015 861
32. I. Marek Tetrahedron 2002 58 9463
33. G. Boche M. Marsch A. Müller K. Harms Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1032
34. G. Boche K. Harms M. Marsch A. Müller J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1393
35. D. Seebach R. Hässig J. Gabriel Helv. Chim. Acta 1983 66 308
36. G. Boche F. Bosold H. Hermann M. Marsch K. Harms J. C. W. Lohrenz Chem.-Eur. J. 1998 4 814
37. G. Köbrich H. R. Merkle Chem. Ber. 1966 99 1782
38. A. Müller M. Marsch K. Harms J. C. W. Lohrenz G. Boche Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1518 1520
39. D. S. Matteson D. Majumdar Organometallics 1983 2 1529 1535
40. D. C. Kappeler F. Hammerschmidt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2329 2335
41. S. Molitor V. H. Gessner Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 7712
42. G. Köbrich R. H. Fischer Chem. Ber. 1968 101 3208 3218
43. G. Köbrich H. Papp Z. Naturforsch. 1963 186 1125
44. G. Köbrich H. Papp I. Hornke Tetrahedron Lett. 1964 1131
45. G. Kobrich H. Papp I. Hornke Chem. Ber. 1967 100 961
46. H. Hermann J. C. W. Lohrenz A. Kühn G. Boche Tetrahedron Lett. 2000 56 4109
47. T. Clark P. V. R. Schleyer J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 88
48. V. H. Gessner C. Strohmann J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14412
49. C. Strohmann V. H. Gessner Chem.-Asian J. 2008 3 1929
50. C. Strohmann V. H. Gessner Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8281
51. C. Strohmann V. H. Gessner Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4566
52. H. Ahlbrecht J. Harbach P. Hauck H.-O. Kalinowski Chem. Ber. 1992 125 1753
53. I. Kamps D. Bojer S. A. Hayes R. J. F. Berger B. Neumann N. W. Mitzel Chem.-Eur. J. 2009 15 11123
54. D. Bojer I. Kamps X. Tian A. Hepp T. Pape R. Fröhlich N. W. Mitzel Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4176
55. P. O'Brien C. M. Rosser D. Caine Tetrahedron 2003 59 9779
56. P. Müller D. Riegert G. Bernardinelli Helv. Chim. Acta 2004 87 227
57. J. Huang P. O'Brien Chem. Commun. 2005 5696
58. D. M. Hodgson C. D. Bray N. D. Kindon Org. Lett. 2005 7 2305
59. D. M. Hodgson S. M. Miles Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 935
60. D. Seebach Chem. Ber. 1972 105 487
61. M. Nitsche D. Seebach A. K. Beck Chem. Ber. 1978 111 3644
62. T. Rüffer C. Bruhn A. H. Maulitz D. Ströhl D. Steinborn Organometallics 2000 19 2829
63. T. Wagner J. Lange D. Grote W. Sander E. Schaumann G. Adiwidjaja A. Adam J. Kopf Eur. J. Org. Chem. 2009 5198
64. G. Ludwig D. Ströhl H. Schmidt D. Steinborn Inorg. Chim. Acta 2015 429 30
65. G. Ludwig T. Rüffer A. Hoppe T. Walther H. Lang S. G. Ebbinghaus D. Steinborn Dalton Trans. 2015 44 5323
66. G. Köbrich R. H. Fischer Chem. Ber. 1968 101 3208
67. T. Cantat X. Jacques L. Ricard X. F. Le Goff N. Mézailles P. Le Floch Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5947
68. C. Kupper S. Molitor V. H. Gessner Organometallics 2014 33 347
69. J. Becker V. H. Gessner Dalton Trans. 2014 43 4320
70. K.-S. Feichtner V. H. Gessner Dalton Trans. 2014 43 14399
71. H. Heuclin S. Y.-F. Ho X. F. Le Goff C.-W. So N. Mézailles J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8774
72. S. Y.-F. Ho C.-W. So N. Saffon-Merceron N. Mézailles Chem. Commun. 2015 51 2107
73. J. Konu T. Chivers Chem. Commun. 2008 4995
74. M. Braun Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 430
75. E. Niecke P. Becker M. Nieger D. Stalke W. W. Schoeller Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1849
76. E. Niecke M. Nieger O. Schmidt D. Gudat W. W. Schoeller J. Am. Chem. Soc. 1999 121 519
77. G. Köbrich H. R. Merkle H. Trapp Tetrahedron Lett. 1965 15 969
78. G. Köbrich H. Trapp Chem. Ber. 1966 99 670
79. G. Köbrich H. Trapp Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 1963 18 1125
80. F. M. Perna A. Salomone M. Dammacco S. Florio V. Capriati Chem.-Eur. J. 2011 17 8216
81. R. M. Magid J. G. Welch Tetrahedron Lett. 1967 17 2619
82. R. Tarhouni B. Kirschleger M. Rambaud J. Villieras Tetrahedron Lett. 1984 25 835 838
83. K. M. Sadhu D. S. Matteson Tetrahedron Lett. 1986 27 795
84. T. J. Michnick D. S. Matteson Synlett 1991 631
85. V. Pace L. Castoldi W. Holzer J. Org. Chem. 2013 78 7764
86. V. Pace W. Holzer G. Verniest A. R. Alcántara N. De Kimpe Adv. Synth. Catal. 2013 355 919
87. D. Seyferth R. L. Lambert Jr. E. M. Hanson J. Organomet. Chem. 1970 24 647
88. G. Cainelli N. Tangari A. U. Ronchi Tetrahedron 1972 28 3009
89. V. Pace L. Castoldi W. Holzer Chem. Commun. 2013 49 8383
90. V. Pace L. Castoldi W. Holzer Adv. Synth. Catal. 2014 356 1761
91. K. M. Sadhu D. S. Matteson Organometallics 1985 4 1687
92. P. R. Blakemore S. P. Marsden H. D. Vater Org. Lett. 2006 8 773
93. S. Dixon S. M. Fillery A. Kasatkin D. Norton E. Thomas R. J. Whitby Tetrahedron 2004 60 1401
94. T. Satoh K. Takano Tetrahedron 1996 52 2349
95. T. Satoh K. Takano H. Ota H. Someya K. Matsuda M. Koyama Tetrahedron 1998 54 5557
96. See also ref. 4 c
97. A. L. Barsamian P. R. Blakemore Organometallics 2011 31 19
98. C. R. Emerson L. N. Zakharov P. R. Blakemore Chem.-Eur. J. 2013 19 16342
99. X. Sun P. R. Blakemore Org. Lett. 2013 15 4550
100. P. Schröter V. H. Gessner Chem.-Eur. J. 2012 18 11223
101. D. Seebach H. Siegel K. Müllen K. Hiltbrunner Angew. Chem. 1979 91 844
102. H. Siegel K. Hiltbrunner D. Seebach Angew. Chem. 1979 91 845
103. D. Seebach H. Siegel J. Gabriel R. Hässig Helv. Chim. Acta 1980 63 2046
104. D. Seebach R. Hässig J. Gabriel Helv. Chim. Acta 1983 66 308
105. D. Seebach J. Gabriel R. Hässig Helv. Chim. Acta 1984 67 1083
106. H. Günther, in Advanced Applications of NMR to Organometallic Chemistry, ed., M. Gielen, R. Willem, and, B. Wrackmeyer, Wiley, Chichester, 1996, pp. 247-290
107. D. Tapu D. A. Dixon C. Roe Chem. Rev. 2009 109 3385
108. T. Dröge F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6940
109. D. Seebach R. Hässig J. Gabriel Helv. Chim. Acta 1983 66 308
110. A. Salomone F. M. Perna A. Falcicchio S. O. N. Lill A. Moliterni R. Michel S. Florio D. Stalke V. Capriati Chem. Sci. 2014 5 528
111. V. Schulze R. Löwe S. Fau R. W. Hoffmann J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 464
112. S. E. Denmark J. P. Edwards S. R. Wilson J. Am. Chem. Soc. 1991 113 723
113. A. B. Charette J.-F. Marcoux C. Molinaro A. Beauchemin C. Brochu É. Isabel J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4508
114. A. Voituriez L. E. Zimmer A. B. Charette J. Org. Chem. 2010 75 1244
115. A. B. Charette C. Molinaro C. Brochu J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12160
116. G. Boche F. Bosold J. C. W. Lohrenz A. Opel P. Zulauf Chem. Ber. 1993 126 1873
117. T. Clark P. V. R. Schleyer J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 883
118. T. Clark P. V. R. Schleyer K. N. Houk N. G. Rondan J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 579
119. B. T. Luke J. A. Pople P. V. R. Schleyer T. Clark Chem. Phys. Lett. 1983 102 148
120. P. V. R. Schleyer T. Clark A. J. Kos G. W. Spitznagel C. Rohde A. Arad K. N. Houk N. G. Rondan J. Am. Chem. Soc. 1984 106 6467
121. R. Kennedy R. E. Mulvey S. D. Robertson Dalton Trans. 2010 39 9091
122. C. Rohde T. Clark E. Kaufmann P. V. R. Schleyer J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982 882
123. L. M. Pratt B. Ramachandran J. D. Xidos C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Org. Chem. 2002 67 7607
124. L. M. Pratt N. V. Nguyên L. T. Lê J. Org. Chem. 2005 70 2294
125. L. M. Pratt S. Merry S. C. Nguyen P. Quanb B. T. Thanh Tetrahedron 2006 62 10821
126. T. Kimura T. Satoh J. Organomet. Chem. 2012 715 1
127. T. Kimura T. Satoh Tetrahedron 2013 69 6371
128. S. Harder J. Boersma L. Brandsma J. A. Kanters W. Bauer R. Pi P. V. R. Schleyer H. Schöllhorn U. Thewalt Organometallics 1989 8 1688
129. G. Boche F. Bosold P. Zulauf M. Marsch K. Harms J. Lohrenz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1455
130. K. Sorger W. Bauer P. V. R. Schleyer D. Stalke Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1594
131. G. Boche A. Opel M. Marsch K. Harms F. Haller J. C. W. Lohrenz C. Thümmler W. Koch Chem. Ber. 1992 125 2265
132. V. H. Gessner C. Däschlein C. Strohmann Chem.-Eur. J. 2009 15 3320
133. T. Baumgartner P. Moors M. Nieger H. Hupfer E. Niecke Organometallics 2002 21 4919
134. T. Baumgartner D. Gudat M. Nieger E. Niecke T. J. Schiffer J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5953
135. B. Waerder S. Steinhauer B. Neumann H.-G. Stammler A. Mix Y. V. Vishnevskiy B. Hoge N. W. Mitzel Angew. Chem. 2014 53 11640
136. A. A. Kolomeitsev A. A. Kadyrov J. Szczepkowska-Sztolcman H. Milewska G. Bissky J. A. Barten G.-V. Röschenthaler Tetrahedron Lett. 2003 44 8273
137. D. M. Roddick Chem. Eng. News 1997 75 6
138. D. V. Graham E. Hevia A. R. Kennedy R. E. Mulvey C. T. O'Hara C. Talmard Chem. Commun. 2006 417
139. V. L. Blair A. R. Kennedy J. Klett R. E. Mulvey Chem. Commun. 2008 5426
140. A. B. Charette A. Beauchemin S. Francoeur J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8139
141. G. Boche F. Bosold H. Hermann M. Marsch K. Harms J. C. W. Lohrenz Chem.-Eur. J. 1998 4 814
142. F. A. Akkerman R. Kickbusch D. Lentz Chem.-Asian J. 2008 3 719
143. I. Popov S. Lindeman O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9286
144. J. Furukawa N. Kawabata J. Nishimura Tetrahedron 1968 24 53
145. S. E. Denmark J. P. Edwards J. Org. Chem. 1991 56 6974
146. G. Wittig F. Wingler Chem. Ber. 1964 97 2146
147. S. E. Denmark J. P. Edwards S. R. Wilson J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2592
148. A. B. Charette A. Beauchemin S. Francoeur F. Bélanger-Gariépy G. D. Enright Chem. Commun. 2002 466
149. A. B. Charette C. Molinaro C. Brochu J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12160
150. A. B. Charette J.-F. Marcoux C. Molinaro A. Beauchemin C. Brochu E. Isabel J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4508
151. S. E. Denmark J. P. Edwards S. R. Wilson J. Am. Chem. Soc. 1991 113 723
152. A. Voituriez L. E. Zimmer A. B. Charette J. Org. Chem. 2010 75 1244
153. M.-C. Lacasse C. Poulard A. B. Charette J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12440
154. A. B. Charette J.-F. Marcoux F. Bélanger-Gariépy J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6792
155. A. R. Kennedy J. Klett R. E. Mulvey D. S. Wright Science 2009 326 706
156. G. Köbrich H. R. Merkle Chem. Ber. 1967 100 3371
157. G. Köbrich H. R. Merkle Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967 6 74
158. T. Hata H. Kitagawa H. Masai T. Kurahashi M. Shimizu T. Hiyama Angew. Chem. 2001 113 812
159. T. Kurahashi T. Hata H. Masai H. Kitagawa M. Shimizu T. Hiyama Tetrahedron 2002 58 6381
160. R. Rasappan V. K. Aggarwal Nat. Chem. 2014 6 810
161. J. L. Stymiest V. Bagutski R. M. French V. K. Aggarwal Nature 2008 456 778
162. S. Roesner D. J. Blair V. K. Aggarwal Chem. Sci. 2015 6 3718
163. Y. Fujioka H. Amii Org. Lett. 2008 10 769
164. P. R. Blakemore S. P. Marsden H. D. Vater Org. Lett. 2006 8 773
165. P. R. Blakemore M. S. Burge J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3068
166. C. G. Watson A. Balanta T. G. Elford S. Essafi J. N. Harvey V. K. Aggarwal J. Am. Chem. Soc. 2014 136 17370
167. D. Leonori V. K. Aggarwal Acc. Chem. Res. 2014 47 3174
168. J. L. Stymiest G. Dutheuil A. Mahmood V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7491
169. C. A. Brown V. K. Aggarwal Chem.-Eur. J. 2015 21 13900
170. G. Dutheuil M. P. Webster P. A. Worthington V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6317
171. M. Binanzer G. Y. Fang V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4264
172. S. Molitor V. H. Gessner Chem.-Eur. J. 2013 19 11858
173. G. Märkl A. Merz Tetrahedron Lett. 1971 1269
174. S. Molitor J. Becker V. H. Gessner J. Am. Chem. Soc. 2014 136 15517
175. V. Pace A. Pelosi D. Antermite O. Rosati M. Curini W. Holzer Chem. Commun. 2016 52 2639
176. E. Negishi K. Akiyoshi B. O'Connor K. Takagi G. Wu J. Am. Chem. Soc. 1989 111 3089
177. A. N. Kasatkin R. J. Whitby Tetrahedron Lett. 1999 40 9353
178. E. Thomas A. N. Kasatkin R. J. Whitby Tetrahedron Lett. 2006 47 9181
179. E. Thomas S. Dixon R. J. Whitby Tetrahedron 2007 63 11686
180. I. R. Baldwin R. J. Whitby Chem. Commun. 2003 2786
181. F. J. Feher D. D. Gergens J. W. Ziller Organometallics 1993 12 2810
182. E. Poverenov D. Milstein Chem. Commun. 2007 3189
183. S. Molitor K.-S. Feichtner C. Kupper V. H. Gessner Chem.-Eur. J. 2014 20 10752
184. V. H. Gessner Organometallics 2011 30 4228