Organylthio(silyl)carbenes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 30, 2009, Pages 5198-5207

  Wagner, Tobias ^a   Lange, Jens ^a   Grote, Dirk ^b   Sander, Wolfram ^b   Schaumann, Ernst ^a   Adiwidjaja, Gunadi ^c   Adam, Arnold ^a   Kopf, Jürgen ^c  

^a CLAUSTHAL UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b RUHR UNIVERSITY BOCHUM   (Germany)

^c UNIVERSITY OF HAMBURG   (Germany)

Author keywords

Carbanions; Carbenes; Cycloadditioti; Diazo compounds; Sulfur heterocycles

Indexed keywords

EID: 70350169340     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900482     Document Type: Article

References (50)

1. H. Staudinger, O. Kupfer, Ber. Dtseh. Chem. Ges. 1912, 45, 501-509.
2. W. v. E. Doering, A. K. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 6162-6165.
3. R. L. Harlow, M. Kline, A. J. Arduengo III, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363.
4. A. J. Arduengo III, Acc, Chem. Res. 1999, 32, 913-921.
5. A. Igau, H. Grutzmacher, A. Baceiredo, G. Bertrand, J. Am. Chem. Soc, 1988, 110, 6463-6466.
6. A. Igau, A. Baceiredo, G. Trinquier, G. Bertrand, Angew. Chem. 1989, 101, 617-618;
7. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 621-622.
8. D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbai, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39-91.
9. Y. Canac, M. Soleihavoup, S. Conejero, G. Bertrand, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3857-3865.
10. J. Krysiak, C. Lyon, A. Baceiredo, H. Gornitzka, M. Mikolajczyk, G. Bertrand, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1982-1986.
11. Y. Canac, S. Conejero, B. Donnadieu, W. W. Schoeller, G. Bertrand, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7312-7313.
12. E. Schaumann, C. Friese, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7033-7036.
13. C. Friese in Houben-Weyl, Methods of Organic Synthesis (Ed.: A. de Meijere), Thieme, Stuttgart, 1997, vol.E17a, pp. 838-841.
14. E. Schaumann, A. Kirschning, Synlett 2007, 177-190.
15. H. J. Reich, R. R. Dykstra, Angew. Chem. 1993, 105, 14891491;
16. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1469-1470;
17. H. J. Reich, R. R. Dykstra, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7041-7042.
18. P. F. Hudrlik, A. M. Hudrlik, Adv. Silicon Chem. 1993, 2, 1-89, especially p. 12.
19. L. F. van Staden, D. Gravestock, D. J. Ager, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 195-200.
20. H. Tomoika, Houben-Weyl Methods of Organic Synthesis (Ed.: M. Regitz), Thieme, Stuttgart, 1989, vol.E19b, pp. 1410-1446.
21. K. Schank, Houben-Weyl Methods of Organic Synthesis (Ed.: M. Regitz), Thieme, Stuttgart, 1989, vol.E19b, pp. 1682-1713.
22. S. Mori, I. Sakai, T. Aoyama, T. Shiori, Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 3380-3382.
23. T. Shiori, A. Aoyama, S. Mori, Org. Synth. 1989, 68, 1-7.
24. N. S. Hodnett, Synlett 2003, 2095-2096.
25. D. Seyferth, T. C., Flood, J. Organomet. Chem. 1971, 29, C25-C28.
26. J. Podlech, J. Prakt. Chem. 1998, 340, 679-682.
27. W E. Truce, V. V. Badiger, J. Org. Chem. 1964, 29, 3277-3280.
28. R. C Woodward, P. S. Skell, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3383-3386;
29. P. S. Skell, Tetrahedron 1985, 41, 1427-1428.
30. S. Goumri-Magnet, T. Kato, H. Gornitzka, A. Baceiredo, G. Bertrand, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4464-4470.
31. J. Krysiak, T. Kato, H. Gornitzka, A. Baceiredo, M. Mikolajczyk, G. Bertrand, J Org. Chem. 2001, 66, 8240-8242.
32. B. Lecea, M. Ayerbe, A. Arrieta, F. P. Cossio, V. Branchadell, R. M. Ortuno, A. Baceiredo, J. Org. Chem. 2007, 72, 357-366.
33. W Kirmse, Angew. Chem. 2004, 116, 1799-1801;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1767-1769.
35. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
36. I. W. J. Still, G. W. Kutney, D. McLean, J. Org. Chem. 1982, 47, 560-561.
37. H. J. Reich, R. C. Holtan, C. Bolm, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5609-5617.
38. D. Scholz, Synthesis 1983, 944-945.
39. D. J. Peterson, J. Org. Chem. 1967, 32, 1717-1720.
40. B.-Th. Gröbel, D. Seebach, Chem. Ber. 1977, 110, 852-866.
41. C. J. Urch, S. K. Patel, I. Fleming, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 115-124.
42. S. Shimizu, M. Ogata, Tetrahedron 1989, 45, 637-642.
43. D. Seebach, M. Kolb, B.-Th. Gröbei, Chem. Ber. 1973, 106. 2277-2290.
44. G. Wilke, H. Müller, Chem. Ber. 1956, 89, 444-447.
45. P. Crotti, M. Ferretti, F. Macchia, A. Stoppioni, J. Org. Chem. 1984, 49, 4706-4711.
46. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122.
47. C. Lee, W Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785-789.
48. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206.
49. T. H. Dunning Jr, J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
50. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M Hada, M Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C Strain, O. Parkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.