Alkylidenecarbenes, alkylidenecarbenoids, and competing species: Which is responsible for vinylic nucleophilic substitution, [1 + 2] cycloadditions, 1,5-CH insertions, and the Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement?

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 9, 2004, Pages 3795-3849

  Knorr, Rudolf ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTAL STRUCTURE; DERIVATIVES; ISOMERIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POSITIVE IONS; PYROLYSIS; REACTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTIONS;

ALKENYL TRIFLATES; ALKYLIDENECARBENES; ALKYLIDENECARBENOIDS; CYCLOADDITION; FRITSCH-BUTTENBERG-WIECHELL REARRANGEMENT; VINYLIC NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 4644275985     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr030616h     Document Type: Article

References (410)

1. Fritsch, P. Liebigs Ann. Chem. 1894, 279, 319.
2. Buttenberg, W. P. Liebigs Ann. Chem. 1894, 279, 324.
3. Wiechell, H. Liebigs Ann. Chem. 1894, 279, 337.
4. Pritchard, J. G.; Bothner-By, A. A. J. Phys. Chem. 1960, 64, 1271.
5. Donaruma, L. G.; Heldt, W. Z. Org. React. 1960, 11, 1.
6. Bothner-By, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3293.
7. Köbrich, G. Angew. Chem. 1965, 77, 75;
8. Köbrich, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965, 4, 49.
9. Topolski, M.; Duraisamy, M.; Rachón, J.; Gawronski, J.; Gawronska, K.; Goedken, V.; Walborsky, H. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 546.
10. Köbrich, G. Angew. Chem. 1967, 79, 15;
11. Köbrich, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 41.
12. Köbrich, G. Angew. Chem. 1972, 84, 557;
13. Köbrich, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 473.
14. Braun, M. Angew. Chem. 1998, 110, 444;
15. Braun, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 430.
16. Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 107.
17. Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 348.
18. Stang, P. J. Chem. Rev. 1978, 78, 383.
19. For tabular collections see: Stang, P. J. Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl), 4th ed.; 1989; Vol. E19b, pp 85-135.
20. Boche, G.; Lohrenz, J. C. W. Chem. Rev. 2001, 101, 697.
21. Behringer, H.; Matner, M. Tetrahedron Lett. 1966, 1663.
22. Mukaiyma, T.; Nambu, H.; Okamoto, M. J. Org. Chem. 1962, 27, 3651.
23. Compare the following: Baldwin, J. E.; Swallow, J. C. J. Org. Chem. 1970, 35, 3583.
24. Review: Sander, W.; Kötting, C. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 24.
25. Gallo, M. M.; Hamilton, T. P.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8714 and references therein. For an estimation of tunneling through the barrier, see the following:
26. Osamura, Y.; Schaefer, H. F., III; Gray, S. K.; Miller, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1904.
27. Peterson, G. A.; Tensfeldt, T. G.; Montgomery, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6133 and references therein.
28. Chang, N.; Shen, M.; Yu, C. J. Chem. Phys. 1997, 106, 3237.
29. Earlier estimates: Pople, J. A.; Raghavachari, K.; Frisch, M. J.; Binkley, J. S.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6389.
30. Ervin, K. M.; Gronert, S.; Barlow, S. E.; Gilles, M. K.; Harrison, A. G.; Bierbaum, V. M.; DePuy, C. H.; Lineberger, W. C.; Ellison, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5750.
31. Frisch, M. J.; Krishnan, R.; Pople, J. A.; Schleyer, P. v. R. Chem. Phys. Lett. 1981, 81, 421.
32. Breidung, J.; Bürger, H.; Kötting, C.; Kopitzky, R.; Sander, W.; Senzlober, M.; Thiel, W.; Willner, H. Angew. Chem. 1997, 109, 2072;
33. Breidung, J.; Bürger, H.; Kötting, C.; Kopitzky, R.; Sander, W.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1983.
34. Hayes, R. L.; Fattal, E.; Govind, N.; Carter, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 641, on p 656, and references therein.
35. Schork, R.; Köppel, H. J. Chem. Phys. 2001, 115, 7907 and references therein, especially footnote 19. These authors mentioned a kinetic H/D isotope effect.
36. Skell, P. S.; Fagone, F. A.; Klabunde, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7862.
37. Charton, M. Prog. Phys. Org. Chem. 1981, 13, 119.
38. McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B.; Francisco, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4622.
39. Gilles, M. K.; Lineberger, W. C.; Ervin, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1031.
40. DeLeeuw, B. J.; Fermann, J. T.; Xie, Y.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1039.
41. Goldberg, N.; Grafvon der Schulenburg, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2761.
42. Reed, S. C.; Capitosti, G. J.; Zhu, Z.; Modarelli, D. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 287.
43. Yoshimine, M.; Pacansky, J.; Honjou, N. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4198.
44. Goddard, J. D. THEOCHEM 1985, 26, 59;
45. Goddard, J.D. Chem. Abstr. 1986, 105, 5956n.
46. Review by: Brown, R. F. C.; Eastwood, F. W. Synlett 1993, 9.
47. Koller, M.; Karpf, M.; Dreiding, A. Helv. Chita. Acta 1983, 66, 2760.
48. Karpf, M.; Dreiding, A. Helv. Chita. Acta 1979, 62, 852.
49. Kirmse, W. Angew. Chem. 1997, 109, 1212;
50. Kirmse, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1164.
51. Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 59.
52. García Alonso, F. J.; Höhn, A.; Wolf, J.; Otto, H.; Werner, H. Angew. Chem. 1985, 97, 401;
53. García Alonso, F. J.; Höhn, A.; Wolf, J.; Otto, H.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 406.
54. Lomprey, J. R.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5518.
55. Brown, R. F. C.; Eastwood, F. W.; Harrington, K. J.; McMullen, G. L. Aust. J. Chem. 1974, 27, 2393.
56. Graf von der Schulenburg, W.; Hopf, H.; Walsh, R. Angew. Chem. 1999, 111, 1200;
57. Graf von der Schulenburg, W.; Hopf, H.; Walsh, R. Angew. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1128.
58. Grafvon der Schulenburg, W.; Hopf, H.; Walsh, R. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1963, p 1972.
59. Overview: Baird, M. S. Chem. Rev. 2003, 103, 1271.
60. Likhotvorik, I. R.; Brown, D. W.; Jones, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6175.
61. Hopf, H.; Plagens, A.; Walsh, R. Liebigs Ann. Chem. 1996, 825.
62. Ondruschka, B.; Zimmermann, G.; Remmler, M.; Ziegler, U.; Kopinke, F.-D.; Olk, B.; Findeisen, M. Chem. Ber. 1989, 122, 715.
63. Brown, R. F. C.; Eastwood, F. W.; Jackman, G. P. Aust. J. Chem. 1977, 30, 1757.
64. Suhrada, C. P.; Pan, W.; Jones, M. Tetrahedron 1999, 55, 14547.
65. Lu, P. J.; Pan, W.; Jones, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8315.
66. Bachrach, S. M.; Gilbert, J. C.; Laird, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6706.
67. Burton, N. A.; Quelch, G. E.; Gallo, M. M.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 764.
68. Stang, P. J.; Mangum, M. G.; Fox, D. P.; Haak, P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4562.
69. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456.
70. Clément, D.; Damm, F.; Lehn, J.-M. Heterocycles 1976, 5, 477.
71. Stang, P. J.; Learned, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5019.
72. Oku, A.; Harada, T.; Hattori, K.; Nozaki, Y.; Yamaura, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 3089.
73. Stang, P. J.; Fox, D. P.; Collins, C. J.; Watson, C. R. J. Org. Chem. 1978, 43, 364, especially footnote 20 therein.
74. Stang, P. J.; Madsen, J. R.; Mangum, M. G.; Fox, D. P. J. Org. Chem. 1977, 42, 1802.
75. Stang, P. J.; Mangum, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6478.
76. Fox, D. P.; Bjork, J. A.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 3994.
77. Murcko, M. A.; Pollack, S. K.; Lahti, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 364.
78. Boutagy, J.; Thomas, R. Chem. Rev. 1974, 74, 87.
79. Ager, D. J. Org. React. 1990, 38, 1.
80. Colvin, E. W.; Hamill, B. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 869.
81. CH insertions: Ohira, S.; Moritani, M.; Ida, T.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1299.
82. CH insertions: Taber, D. F.; Meagley, R. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7909.
83. CH insertions: Taber, D. F.; Christos, T. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4927.
84. CH insertions: Taber, D. F.; Christos, T. E.; Hodge, C. N. J. Org. Chem. 1996, 61, 2081.
85. CH insertions: Taber, D. F.; Meagley, R. P.; Doren, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5723.
86. Alkyne formation: Miwa, K.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Synlett 1994, 107.
87. Cycloadditions: Sakai, A.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Tetrahedron 1999, 55, 3687.
88. Gilbert, J. C.; Baze, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1885.
89. Gilbert, J. C.; McKinley, E. G.; Hou, D.-R. Tetrahedron 1997, 53, 9891.
90. Gilbert, J. C.; Weerasooriya, U. J. Org. Chem. 1983, 48, 448.
91. Gilbert, J. C.; Weerasooriya, U. J. Org. Chem. 1979, 44, 4997.
92. Gilbert, J. C.; Weerasooriya, U. J. Org. Chem. 1982, 47, 1837.
93. Yield 15%: Gilbert, J. C.; Weerasooriya, U. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2041.
94. Gilbert, J. C.; Giamalva, D. H. J. Org. Chem. 1985, 50, 2586.
95. Carey, F. A.; Tremper, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2967.
96. Mayr, H.; Basso, N.; Hagen, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3060.
97. Miwa, K.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Synlett. 1994, 109.
98. Gilbert, J. C.; Giamalva, D. H.; Baze, M. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2557.
99. Gilbert, J. C.; Giamalva, D. H.; Weerasooriya, U. J. Org. Chem. 1983, 48, 5251.
100. Ohira, S.; Ishi, S.; Shinohara, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31 1039
101. Sakai, A.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6859.
102. Yagi, T.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Synlett 1997, 1063.
103. Salinaro, R. F.; Berson, J. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1447.
104. Salinaro, R. F.; Berson, J. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1451.
105. Miwa, K.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Synlett 1994, 461.
106. Brückmann, R.; Maas, G. Chem. Ber. 1987, 120, 635.
107. Maas, G.; Brückmann, R. J. Org. Chem. 1985, 50, 2801.
108. Gilbert, J. C.; Blackburn, B. K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4067.
109. Gilbert, J. C.; Blackburn, B. K. J. Org. Chem. 1986, 51, 3656.
110. Ogawa, H.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Synlett 1994, 757.
111. Ohira, S.; Noda, I.; Mizobata, T.; Yamato, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3375.
112. Buxton, S. R.; Holm, K. H.; Skattebøl, L. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2167.
113. Walker, L. F.; Connolly, S.; Wills, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5273.
114. Microreview: Kirmse, W. Eur. J. Org. Chem. 1998, 201, on p 207.
115. Kim, S.; Cho, C. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8405.
116. Kim, S.; Cho, C. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4845.
117. Kim, S.; Yoon, J.-Y.; Cho, C. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 909.
118. Szeimies, G. Chem. Ber. 1973, 106, 3695.
119. Newman, M. S.; Patrick, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6461.
120. Hassner, A.; Reuss, R. H. J. Org. Chem. 1974, 39, 553.
121. Newman, M. S.; Okorodudu, A. O. M. J. Org. Chem. 1969, 34, 1220.
122. Newman, M. S.; Gromelski, S. J. J. Org. Chem. 1972, 37, 3220.
123. Newman, M. S.; Beard, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4309.
124. Newman, M. S.; Liang, W. C. J. Org. Chem. 1973, 38, 2438.
125. Newman, M. S.; Patrick, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4312.
126. Newman, M. S.; Din, Z. U. J. Org. Chem. 1973, 38, 547.
127. Newman, M. S.; Vander Zwan, M. C. J. Org. Chem. 1974, 39, 761.
128. Godfrey, A. G.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3717.
129. Kirmse, W.; Schnurr, O.; Jendralla, H. Chem. Ber. 1979, 112, 2120.
130. Kirmse, W.; Schnurr, O. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3539.
131. Stang, P. J. Angew. Chem. 1992, 104, 281;
132. Stang, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 274.
133. Stang, P. J.; Zhdankin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 1123.
134. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Tetrahedron 1998, 54, 10927.
135. Pirkuliev, N. Sh.; Brel, V. K.; Zefirov, N. S. Russ. Chem. Rev. 2000, 69, 105.
136. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2002, 102, 2523.
137. Okuyama, T.; Lodder, G. Adv. Phys. Org. Chem. 2002, 37, 1.
138. Ochiai, M. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 494.
139. Okuyama, T. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 12.
140. Stang, P. J.; Wingert, H.; Arif, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7235.
141. Ochiai, M.; Kunishima, M.; Fuji, K.; Shiro, M.; Nagao, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1076.
142. Ochiai, M.; Sumi, K.; Takaoka, Y.; Kunishima, M.; Nagao, Y.; Shiro, M.; Fujita, E. Tetrahedron 1988, 44, 4095.
143. Zefirov, N. S.; Kos'min, A. S.; Kasumov, T.; Potekhin, K. A.; Sorokin, V. D.; Brel, V. K.; Abramkin, E. V.; Struchkov, Y. T.; Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2433.
144. Gately, D. A.; Luther, T. A.; Norton, J. R.; Miller, M. M.; Anderson, O. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 6496.
145. Ochiai, M.; Kida, M.; Sato, K.; Takino, T.; Goto, S.; Donkai, N.; Okuyama, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1559.
146. Gronheid, M.; Lodder, G.; Ochiai, M.; Sueda, T.; Okuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8760.
147. Okuymna, T.; Takino, T.; Sueda, T.; Ochiai, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3360 and references therein.
148. Fujita, M.; Sakanishi, Y.; Okuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8787.
149. At + 140 °C: Fujita, M.; Yamamoto, A.; Sugimura, T.; Okuyama, T. Chem. Lett. 2001, 806.
150. Fujita, M.; Sakanishi, Y.; Okuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9190.
151. McNeil, A. J.; Hinkle, R. J.; Rouse, E. A.; Thomas, Q. A.; Thomas, D. B. J. Org. Chem. 2001, 66, 5556.
152. Stang, P. J.; Ullmann, J. Angew. Chem. 1991, 103, 1549;
153. Stang, P. J.; Ullmann, J. Angew. Chem. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1469.
154. Stang, P. J.; Arif, A. M.; Crittell, C. M. Angew. Chem. 1990, 102, 307;
155. Stang, P. J.; Arif, A. M.; Crittell, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 287.
156. Okuyama, T.; Ishida, Y.; Ochiai, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 163.
157. Camacho, M. P.; Clark, A. E.; Liebrecht, T. A.; DeLuca, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5210.
158. Varvoglis, A. The Organic Chemistry of Polycoordinated Iodine; VCH: 1992.
159. Koser, G. F. In The Chemistry of Halides, Pseudo-Halides and Azides; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; 1983; Suppl. D1, Chapter 18, pp 721-811.
160. Kitamura, T.; Stang, P. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1887.
161. Ochiai, M.; Kunishima, M.; Fuji, K.; Nagao, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 6144.
162. Ochiai, M.; Uemura, K.; Oshima, K.; Masaki, Y.; Kunishima, M.; Tani, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4753.
163. Ochiai, M.; Kunishima, M.; Tani, S.; Nagao, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3135.
164. Ochiai, M.; Uemuara, K.; Masaki, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2528.
165. Ochiai, M.; Kitagawa, Y.; Yamamoto, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11598.
166. Lehn, J.-M. Fortschr. Chem. Forsch. 1970, 15, 311, on p 356.
167. Caramella, P.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 819.
168. Bach, R. D.; Evans, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1374.
169. Okuyama, T.; Takino, T.; Sato, K.; Ochiai, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2275.
170. Perkins, C. W.; Martin, J. C.; Arduengo, A. J.; Lau, W.; Alegria, A.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7753.
171. Martin, J. C. Science (Washington) 1983, 221, 509.
172. Okuyama, T.; Imamura, S.; Ishida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 543.
173. Okuyama, T.; Takino, T.; Sato, K.; Oshima, K.; Imamura, S.; Yamataka, H.; Asano, T.; Ochiai, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 243.
174. Okuyama, T.; Yamataka, H. Can. J. Chem. 1999, 77, 577.
175. Okuyama, T.; Fujita, M.; Gronheid, R.; Lodder, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5125.
176. Okuyama, T.; Ochiai, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4785.
177. Ochiai, M.; Yamamoto, S.; Sato, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1363.
178. Okuyama, T.; Oka, H.; Ochiai, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1915.
179. Kim, C. K.; Hyun, K. H.; Kim, C. K.; Lee, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2294.
180. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961.
181. Lucchini, V.; Modena, G.; Pasquato, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2297.
182. Bach, R. D.; Baboul, A. G.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5787.
183. Rappoport, Z. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 7.
184. Rappoport, Z. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 474.
185. The correct stereo descriptors (R,S) of these compounds are explained by: Helmchen, G. Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl), 4th ed.; 1995; Vol. E21a 1-74, p 29.
186. Okuyama, T.; Takino, T.; Sato, K.; Ochiai, M. Chem. Lett. 1997, 955.
187. Oae, S.; Uchida, Y. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 202.
188. Okuyama, T.; Sato, K.; Ochiai, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 2341.
189. Okuyama, T.; Yamataka, H.; Ochiai, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 2761.
190. Sueda, T.; Nagaoka, T.; Goto, S.; Ochiai, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10141.
191. Ochiai, M.; Takaoka, Y.; Nagao, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6565.
192. Beringer, F. M.; Galton, S. A. J. Org. Chem. 1965, 30, 1930.
193. Petrenko-Kritschenko, P. Chem. Ber. 1929, 62, 581, on page 587.
194. Charton, M. Prog. Phys. Org. Chem. 1987, 16, 287.
195. Liu, Z.-D.; Chen, Z.-C. Synth. Commun. 1992, 22, 1997.
196. Tykwinski, R. R.; Williamson, B. L.; Fischer, D. R.; Stang, P. J.; Arif, A. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5235.
197. Tykwinski, R. R.; Whiteford, J. A.; Stang, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1800.
198. Ochiai, M.; Shu, T.; Nagaoka, T.; Kitagawa, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2130.
199. Ochiai, M.; Kitagawa, Y.; Toyonari, M.; Uemura, K.; Oshima, K.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 8001.
200. Feldman, K. S.; Wrobleski, M. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8659.
201. Williamson, B. L.; Tykwinski, R. R.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 93.
202. Ochiai, M. In Chemistry of Hypervalent Compounds; Akiba, K., Ed.; Wiley-VCH: New York, 1999; pp 359-387.
203. Lee, C. C.; Fiakpui, C. Y.; Quail, J. W. Can. J. Chem. 1982, 60, 735.
204. Lucchini, V.; Modena, G.; Zaupa, T.; Capozzi, G. J. Org. Chem. 1982, 47, 590.
205. Lucchini, V.; Modena, G.; Pasquato, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4527.
206. Stang, P. J.; Boeshar, M.; Wingert, H.; Kitamura, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3272.
207. Stang, P. J.; Crittell, C. M.; Arif, A. M.; Karni, M.; Apeloig, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7461.
208. Stang, P. J.; Kitamura, T.; Boeshar, M.; Wingert, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2225.
209. Tanaka, R.; Yamabe, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 329 and references therein.
210. Murch, P.; Williamson, B. L.; Stang, P. J. Synthesis 1994, 1255.
211. Feldman, K. S.; Mareska, D. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4781.
212. Feldman, K. S.; Mareska, D. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 5650.
213. Feldman, K. S.; Mareska, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4027.
214. Schildknegt, K.; Bohnstedt, A. C.; Feldman, K. S.; Sambandam, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7544.
215. Feldman, K. S.; Mingo, P. A.; Hawkins, P. C. D. Heterocycles 1999, 51, 1283.
216. Feldman, K.; Cutarelli, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11600.
217. Kunz, R.; Fehlhammer, W. P. Angew. Chem. 1994, 106, 331;
218. Kunz, R.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 331.
219. Ochiai, M.; Kunishima, M.; Nagao, Y.; Fuji, K.; Shiro, M.; Fujita, E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8281.
220. Ochiai, M.; Ito, T.; Takaoka, Y.; Masaki, Y.; Kunishima, M.; Tani, S.; Nagao, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 118.
221. Bachi, M. D.; Bar-Ner, N.; Crittell, C. M.; Stang, P. J.; Williamson, B. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 3912.
222. Stang, P. J.; Kitamura, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7561.
223. Curtin, D. Y.; Flynn, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4714.
224. Köbrich, G.; Stöber, I. Chem. Ber. 1970, 103, 2744.
225. Taber, D. F.; Christos, T. E.; Neubert, T. D.; Batra, D. J. Org. Chem. 1999, 64, 9673.
226. Walsh, R. A.; Bottini, A. T. J. Org. Chem. 1979, 35, 1086.
227. Wolinsky, J.; Clark, G. W.; Thorstenson, P. C. J. Org. Chem. 1976, 41, 745.
228. Ondruschka, B.; Remmler, M.; Zimmermann, G.; Krüger, C. J. Prakt. Chem. 1987, 329, 49.
229. Kirmse, W. Carbene Chemistry, 2nd ed.; Academic Press: New York, 1971.
230. Sasaki, T.; Eguchi, S.; Tanida, M.; Nakata, F.; Esaki, T. J. Org. Chem. 1983, 48, 1579.
231. Sasaki, T.; Eguchi, S.; Nakata, F. Tetrahedron Lett. 1978, 1999.
232. Partch, R.; Margosian, D. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6746.
233. Gilbert, J. C.; Giamalva, D. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 4185.
234. Ochiai, M.; Sueda, T.; Uemura, K.; Masaki, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 2624.
235. Cunico, R. F.; Han, Y.-K. J. Organomet. Chem. 1978, 162, 1.
236. Topolski, M.; Walborsky, H. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5506.
237. Patrick, T. B.; Haynie, E. C.; Probst, W. J. J. Org. Chem. 1972, 37, 1553.
238. Jones, M.; Moss, R. A. Carbenes; Wiley-Interscience: New York, 1981; Vol. 2, pp 59-133, on p 70.
239. Tanabe, M.; Walsh, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3522.
240. Seebach, D.; Hässig, R.; Gabriel, J. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 308.
241. Boche, G.; Marsch, M.; Müller, A.; Harms, K. Angew. Chem. 1993, 105, 1081;
242. Boche, G.; Marsch, M.; Müller, A.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1032.
243. Boche, G.; Harms, K.; Marsch, M.; Müller, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1393.
244. Niecke, E.; Nieger, M.; Schmidt, O.; Gudat, D.; Schoeller, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 519 and references therein.
245. Van der Sluis, M.; Bickelhaupt, F.; Veldman, N.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Eisfeld, W.; Regitz, M. Chem. Ber. 1995, 128, 465 and references therein.
246. Van der Sluis, M.; Wit, J. B. M.; Bickelhaupt, F. Organometallics 1996, 15, 174.
247. Hafner, K. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 531.
248. Pelter, A.; Kvičala, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4877.
249. Kvičala, J.; Pelter, A. Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 1508.
250. Wang, B.; Deng, C. Chem. Phys. Lett. 1988, 147, 99.
251. Schoeller, W. W. Chem. Phys. Lett. 1995, 241, 21.
252. Nelson, D. J.; Hohmann-Sager, S. Heteroatom Chem. 1998, 9, 623.
253. Campos, P. J.; Sampedro, D.; Rodriguez, M. A. Organometallics 1998, 17, 5390.
254. Köbrich, G.; Trapp, H.; Flory, K.; Drischel, W. Chem. Ber. 1966, 99, 689.
255. Mouriès, V.; Waschbüsch, R.; Carran, J.; Savignac, P. Synthesis 1998, 271.
256. Köbrich, G.; Breckoff, W. E.; Heinemann, H.; Akhtar, A. J. Organomet. Chem. 1965, 3, 492.
257. Köbrich, G.; Merkle, R.; Trapp, H. Tetrahedron Lett. 1965, 969.
258. Köbrich, G.; Flory, K. Chem. Ber. 1966, 99, 1773.
259. Köbrich, G.; Kolb, B.; Mannschreck, A.; Misra, R. A. Chem. Ber. 1973, 106, 1601.
260. Seyferth, D.; Lefferts, J. L.; Lambert, R. L. J. Organomet. Chem. 1977, 142, 39.
261. Münstedt, R.; Wannagat, U.; Wrobel, D. J. Organomet. Chem. 1984, 264, 135.
262. Böhme, H.; Stammberger, W. Arch. Pharm. 1972, 305, 392.
263. Böhme, H.; Stammberger, W. Arch. Pharm. 1972, 305, 383.
264. Braun, M.; Mahler, H. Liebigs Ann. Chem. 1995, 29.
265. Köbrich, G.; Heinemann, H.; Zündorf, W. Tetrahedron 1967, 23, 565.
266. Köbrich, G.; Drischel, W. Tetrahedron 1966, 22, 2621.
267. Eisler, S.; Chahal, N.; McDonald, R.; Tykwinski, R. R. Chem.-Eur. J. 2603, 9, 2542.
268. Shi Shun, A. L. K.; Chernick, E. T.; Eisler, S.; Tykwinski, R. R. J. Org. Chem. 2093, 68, 6810.
269. Xu, L.; Lin, G.; Tao, F.; Brinker, U. H. Acta Chem. Scand. 1992, 46, 650.
270. Hartzler, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 526.
271. Köbrich, G.; Ansari, F. Chem. Ber. 1967, 100, 2011.
272. Maercker, A. In Lithium Chemistry; Sapse, A.-M., Schleyer, P. v. R., Eds.; Wiley: New York, 1995; pp 477-577, on p 491.
273. Olah, G. A.; Wu, A. Synthesis 1990, 885.
274. Maercker, A.; Bös, B.; Hajgkolipur, M. T. J. Organomet. Chem. 1998, 566, 143.
275. Ando, T.; Nakagawa, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 172.
276. Kataoka, M.; Ando, T.; Nakagawa, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 177.
277. Kawase, T.; Darabi, H. R.; Uchimiya, R.; Oda, M. Chem. Lett. 1995, 499.
278. Komatsu, K.; Kamo, H.; Tsuji, R.; Takeuchi, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 3219.
279. Iyoda, M.; Otani, H.; Oda, M.; Kai, Y.; Baba, Y.; Kasai, N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5371.
280. Iyoda, M.; Mizusuna, A.; Kurata, H.; Oda, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1690.
281. Iyoda, M.; Sakaitani, M.; Miyazuki, T.; Oda, M. Chem. Lett. 1984, 2005.
282. Morken, P. A.; Baenziger, N. C.; Burton, D. J.; Bachand, P. C.; Davis, C. R.; Pedersen, S. D.; Hansen, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 566.
283. Morken, P. A.; Bachand, P. C.; Swenson, D. C.; Burton, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5430. See p 5434 therein for the proposition "that the trifluoromethyl group destabilizes this intermediate" (namely, the presumed phenonium ion 363).
284. Harada, T.; Katsuhira, T.; Oku, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5805.
285. Mahler, H.; Braun, M. Chem. Ber. 1991, 124, 1379.
286. Braun, M.; Opdenbusch, K. Liebigs Ann./Recl. 1997, 141.
287. Grandjean, D.; Pale, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1155.
288. Harada, T.; Katsuhira, T.; Hattori, K.; Oku, A. Tetrahedron 1994, 50, 7987.
289. Baird, M. S.; Baxter, A. G. W.; Hoorfar, A.; Jefferies, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2575.
290. Critcher, D. J.; Connolly, S.; Wills, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 6638, on p 6644.
291. Topolski, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 5588.
292. Harada, T.; Katsuhira, T.; Hara, D.; Kotani, Y.; Maejima, K.; Kaji, R.; Oku, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 4897.
293. Pertinent references were collected by: Kocieński, P.; Barber, C. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1933.
294. Kasatkin, A.; Whitby, R. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4857.
295. Kunishima, M.; Hioki, K.; Ohara, T.; Tani, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 219.
296. Kunishima, M.; Hioki, K.; Tani, S.; Kato, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7253.
297. Erickson, K. L.; Wolinsky, J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1142.
298. Erickson, K. L.; Markstein, J.; Kim, K. J. Org. Chem. 1971, 36, 1024.
299. Erickson, K. L. J. Org. Chem. 1973, 38, 1463.
300. Erickson, K. L.; Vanderwaart, B. E.; Wolinsky, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1031.
301. Kirby, F. B.; Kofron, W. G.; Hauser, C. R. J. Org. Chem. 1963, 28, 2176.
302. Gilbert, J. C.; Baze, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 664.
303. Samuel, S. P.; Niu, T.; Erickson, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1429.
304. Wittig, G.; Weinlich, J.; Wilson, E. Chem. Ber. 1965, 98, 458.
305. Erickson, K. L. J. Org. Chem. 1971, 36, 1031.
306. Reetz, M. Tetrahedron 1973, 29, 2189.
307. Du, Z.; Haglund, M. J.; Pratt, L. A.; Erickson, K. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 8880.
308. Hoffmann, R.; Williams, J. E. Helv. Chim. Acta 1972, 55, 67.
309. Kos, A. J.; Jemmis, E. D.; Schleyer, P. v. R.; Gleiter, R.; Fischbach, U.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4996.
310. Johnson, R. P.; Daoust, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 362 and references therein.
311. Fitjer, L.; Kliebisch, U.; Wehle, D.; Modaressi, S. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1661.
312. Fitjer, L.; Modaressi, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5495.
313. Marchand, A. P.; Ramanaiah, K. C. V.; Bott, S. G.; Gilbert, J. C.; Kirschner, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8101.
314. Gilbert, J. C.; Hou, D.-R.; Grimme, J. W. J. Org. Chem. 1999, 64, 1529.
315. For discussions of early work, see the following: Hoffmann, R. W. Dehydrobenzene and Cycloalkynes; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1967; pp 317-361.
316. Wittig, G.; Heyn, J. Liebigs Ann. Chem. 1969, 726, 57.
317. Wittig, G.; Heyn, J. Liebigs Ann. Chem. 1972, 756, 1.
318. Wittig, G.; Heyn, H. Chem. Ber. 1964, 97, 1609.
319. Kenndoff, J.; Polborn, K.; Szeimies, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6117.
320. Bosold, F.; Zulauf, P.; Marsch, M.; Harms, K.; Lohrenz, J.; Boche, G. Angew. Chem. 1991, 103, 1497;
321. Bosold, F.; Zulauf, P.; Marsch, M.; Harms, K.; Lohrenz, J.; Boche, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1455.
322. Boche, G.; Marsch, M.; Harbach, J.; Harms, K.; Ledig, B.; Schubert, F.; Lohrenz, J. C. W.; Ahlbrecht, H. Chem. Ber. 1993, 126, 1887 and references therein.
323. Gassman, P. G.; Gennick, I. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6863.
324. Gassman, P. G.; Atkins, T. J. Tetrahedron Lett. 1975, 3035.
325. Gassman, P. G.; Atkins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5810.
326. Gassman, P. G.; Valcho, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4768.
327. Laird, D. W.; Gilbert, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6704.
328. Kitamura, T. K.; Katani, M.; Yokoyama, T.; Fujiwara, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 680.
329. Tseng, J.; McKee, M. L.; Shevlin, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 547.
330. Wolinsky, J. J. Org. Chem. 1961, 26, 704.
331. Marchand, A. P.; Namboothiri, I. N. N.; Ganguly, B.; Bott, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6871.
332. Hafner, K.; Krimmer, H.-P.; Stowasser, B. Angew. Chem. 1983, 95, 496;
333. Hafner, K.; Krimmer, H.-P.; Stowasser, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 490.
334. Curtin, D. Y.; Richardson, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4719.
335. See also: Köbrich, G.; Trapp, H.; Akhtar, A. Chem. Ber. 1968, 101, 2644.
336. Curtin, D. Y.; Kampmeier, J. A.; O'Connor, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 863.
337. Wittig, G.; Wilson, E. Chem. Ber. 1965, 98, 451.
338. Jonas, V.; Böhme, M.; Frenking, G. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1640.
339. Sherill, C. D.; Brandow, C. G.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7158.
340. Baird, M. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4829.
341. Crombie, L.; Griffiths, P. J.; Walker, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 1206.
342. Moss, R. A.; Fan, H.; Gurumurthy, R.; Ho, G.-J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1435.
343. Brinker, U. H.; Ritzer, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2116.
344. Rohde, C.; Clark, T.; Kaufmann, E.; Schleyer, P. v. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 832.
345. Luke, B. T.; Pople, J. A.; Schleyer, P. v. R.; Clark, T. Chem. Phys. Lett. 1983, 102, 148.
346. Köbrich, G.; Reitz, G.; Schumacher, U. Chem. Ber. 1972, 105, 1674.
347. Curtin, D. Y.; Flynn, E. W.; Nystrom, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4599.
348. Köbrich, G.; Trapp, H.; Hornke, I. Chem. Ber. 1967, 100, 961.
349. Köbrich, G.; Trapp, H. Chem. Ber. 1968, 101, 2660.
350. Xiang, J. S.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5269.
351. Schlosser, M.; Ladenberger, V. Chem. Ber. 1967, 100, 3893.
352. Miller, S. I.; Lee, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6313.
353. Kwok, W. K.; Lee, W. G.; Miller, S. I. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 468.
354. Stang, P. J.; Dueber, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2602.
355. Yamataka, H.; Biali, S. E.; Rappoport, Z. J. Org. Chem. 1998, 63, 9105.
356. Huisgen, R.; Witte, J.; Ugi, I. Chem. Ber. 1957, 90, 1844.
357. Huisgen, R.; Witte, J.; Walz, H.; Jira, W. Liebig's Ann. Chem. 1957, 604, 191.
358. Bott, K. Chem. Ber. 1994, 127, 933.
359. Fienemann, H.; Köbrich, G. Chem. Ber. 1974, 107, 2797.
360. Köbrich, G.; Merkel, D.; Thiem, K.-W. Chem. Ber. 1972, 105, 1683.
361. Delavarenne, S. Y.; Viehe, H. G. Chem. Ber. 1970, 103, 1209.
362. Himbert, G.; Nasshan, H.; Kosack, S. Synlett 1991, 117.
363. Viehe, H. G. Angew. Chem. 1967, 79, 744; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 767.
364. Viehe, H. G.; Delavarenne, S. Y. Chem. Ber. 1970, 103, 1216.
365. Barluenga, J.; Rodríguez, M. A.; Campos, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5767; compare however ref 341.
366. Maercker, A.; Bös, B. Main Group Met. Chem. 1991, 14, 67; Chem. Abstr. 1993, 119, 226014v.
367. Normant, J. F. J. Organomet. Chem. 1990, 400, 19.
368. Lau, K. S. Y.; Schlosser, M. J. Org. Chem. 1978, 43, 1595.
369. Smithers, R. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 2095.
370. Barluenga, J.; González, J. M.; Llorente, I.; Campos, P. J.; Rodríguez, M. A.; Thiel, W. J. Organomet. Chem. 1997, 548, 185.
371. Charton, M. Prog. Phys. Org. Chem. 1973, 10, 81, Appendix 1 therein.
372. Kowalski, C. J.; Reddy, R. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 7194.
373. Kowalski, C. J.; Fields, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 321.
374. Kowalski, C. J.; Haque, M. S.; Fields, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1429.
375. Reddy, R. E.; Kowalski, C. J. Org. Synth. 1993, 71, 146.
376. Gillet, J. P.; Sauvêtre, R.; Normant, J. F. Synthesis 1986, 355.
377. Martin, S.; Sauvêtre, R.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4329.
378. Martin, S.; Sauvêtre, R.; Normant, J. F. J. Organomet. Chem. 1984, 264, 155.
379. Norstrom, R. J.; Gunning, H. E.; Strausz, O. P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1454.
380. Ficini, J.; Depezay, J. Tetrahedron Lett. 1968, 937.
381. Drakesmith, F. G.; Richardson, R. D.; Stewart, O. J.; Tarrant, P. J. Org. Chem. 1968, 33, 286.
382. Yamanoi, S.; Matsumoto, T.; Suzuki, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2793.
383. Rezaei, H.; Yamanoi, S.; Chemla, F.; Normant, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 419.
384. Marek, I. Chem. Rev. 2000, 100, 2887.
385. Creton, I.; Rezaei, H.; Marek, I.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1899.
386. Rezaei, H.; Marek, I.; Normant, J. F. Tetrahedron 2001, 57, 2477, on p 2479.
387. Günther, H.; Bothner-By, A. A. Chem. Ber. 1963, 96, 3112.
388. Duhamel, L.; Poirier, J.-M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1982, 297.
389. Nelson, D. J.; Nagarajan, A. J. Organomet. Chem. 1993, 463, 1.
390. Satoh, T.; Hayashi, Y.; Yamakawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 1866.
391. Seeman, J. I. Chem. Rev. 1983, 83, 83.
392. Fischer, R. H.; Baumann, M.; Köbrich, G. Tetrahedron Lett. 1974, 1207.
393. Köbrich, G.; Baumann, M. Angew. Chem. 1972, 84, 62;
394. Köbrich, G.; Baumann, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 52.
395. Baumann, M.; Köbrich, G. Tetrahedron Lett. 1974, 1217.
396. Cahn, R. S.; Ingold, C. K.; Prelog, V. Angew. Chem. 1966, 78, 413;
397. Cahn, R. S.; Ingold, C. K.; Prelog, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 385.
398. Prelog, V.; Helmchen, G. Angew. Chem. 1982, 94, 614;
399. Prelog, V.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 567.
400. Pimm, A.; Kocieński, P.; Street, S. D. A. Synlett 1992, 886.
401. Ochiai, M.; Oshima, K.; Masaki, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 869.
402. Ochiai, M.; Miyamoto, K.; Suefuji, T.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Shiro, M. Angew. Chem. 2003, 115, 2241;
403. Ochiai, M.; Miyamoto, K.; Suefuji, T.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 2191.
404. Miller, S. I.; Dickstein, J. I. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 358.
405. Bach, R. D.; Su, M.-D.; Aldabbagh, E.; Andrés, J. L.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10237.
406. Horner, D. A.; Curtiss, L. A.; Gruen, D. M. Chem. Phys. Lett. 1995, 233, 243.
407. Carpenter, B. K. Angew. Chem. 1998, 110, 3532;
408. Carpenter, B. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3340.
409. Carpenter, B. K.Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3340.
410. Reich, H. J.; Green, D. P.; Medina, M. A.; Goldenberg, W. S.; Gudmundsson, B. O.; Dykstra, R. R.; Phillips, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7201.