Desymmetrization of N-Sulfonated Aziridines by Alkyllithium Reagents in the Presence of Chiral Ligands

Helvetica Chimica Acta

Volumn 87, Issue 1, 2004, Pages 227-239

  Müller, Paul ^a   Riegert, David ^a   Bernardinelli, Gérald ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEUTERIUM; OXIDES; STEREOCHEMISTRY; X RAY ANALYSIS;

EPOXIDES; LIGANDS;

AMINES;

10 (4 METHYLPHENYL)SULFONYL 10 AZABICYCLO[7.1.0]DECANE; 7 (4 METHYLPHENYL)SULFONYL 7 AZABICYCLO[4.1.0]HEPTANE; ALLYLIC SULFONAMIDE; AZIRIDINE DERIVATIVE; BUTYLLITHIUM; CYCLOHEXANE OXIDE; CYCLOHEXEN 3 OL; DEUTERIUM; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; LIGAND; LITHIUM DERIVATIVE; N (BICYCLO[4.3.0]NON 2 YL) 4 METHYLBENZENESULFONAMIDE; N SULFONYLAZIRIDINE DERIVATIVE; SOLVENT; SPARTEINE; SULFONAMIDE; SULFONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; ELIMINATION REACTION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 1342345086     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200490010     Document Type: Article

References (60)

1. J. K. Crandall, M. Apparu, Org. React. 1983, 29, 345.
2. a) D. M. Hodgson, A. R. Gibbs, G. P. Lee, Tetrahedron 1996, 52, 14261; D. M. Hodgson, A. R. Gibbs, M. G. B. Drew, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3579;
3. a) D. M. Hodgson, A. R. Gibbs, G. P. Lee, Tetrahedron 1996, 52, 14261; D. M. Hodgson, A. R. Gibbs, M. G. B. Drew, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3579;
4. b) S. E. Denmark, P. A. Barsani, K. T. Wong, R. A. Stavenger J. Org. Chem. 1998, 63, 2428;
5. c) S. K. Bertillson, M. J. Södergren, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 2002, 67, 1567; A. Magnus, S. K. Bertilsson, P. G. Andersson, J. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 223;
6. c) S. K. Bertillson, M. J. Södergren, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 2002, 67, 1567; A. Magnus, S. K. Bertilsson, P. G. Andersson, J. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 223;
7. d) H. Ramirez, D. Collum, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1114;
8. e) K. M. Morgan, S. Gronert, J. Org. Chem. 2000, 65, 1461.
9. A. C. Cope, B. D. Tiffany, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4158; K. M. Morgan, J. J. Gajewski, J. Org. Chem. 1996, 61, 820.
10. A. C. Cope, B. D. Tiffany, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4158; K. M. Morgan, J. J. Gajewski, J. Org. Chem. 1996, 61, 820.
11. D. M. Hodgson, E. Gras, Synthesis 2000, 1625.
12. D. Hoppe, F. Hintze, P. Tebben, Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 1422; D. Hoppe, T. Hense, Angew. Chem., Int. Ed. 1977, 36, 2282.
13. D. Hoppe, F. Hintze, P. Tebben, Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 1422; D. Hoppe, T. Hense, Angew. Chem., Int. Ed. 1977, 36, 2282.
14. a) D. M. Hodgson, G. P. Lee, R. E. Marriott, A. J. Thompson, R. Wisedale, J. Witherington, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2151;
15. b) D. M. Hodgson, C. R. Maxwell, T. J. Miles, E. Paruch, M. A. H. Stent, I. R. Matthews, F. X. Wilson, J. Witherington, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4313;
16. c) D. M. Hodgson, E. Gras, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2376;
17. d) D. M. Hodgson, I. D. Cameron, M. Christlieb, R. Green, G. P. Lee, L. A. Robinson, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 2001, 2161;
18. e) D. M. Hodgson, L. A. Robinson, M. L. Jones, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8637;
19. f) D. M. Hodgson, C. R. Maxwell, I. R. Matthews, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1847.
20. P. O'Brien, C. D. Pilgram, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8427; P. O'Brien, C. D. Pilgram, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 523; P. O'Brien, C. M. Rosser, D. Caine, Tetrahedron 2003, 59, 9779.
21. P. O'Brien, C. D. Pilgram, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8427; P. O'Brien, C. D. Pilgram, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 523; P. O'Brien, C. M. Rosser, D. Caine, Tetrahedron 2003, 59, 9779.
22. P. O'Brien, C. D. Pilgram, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8427; P. O'Brien, C. D. Pilgram, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 523; P. O'Brien, C. M. Rosser, D. Caine, Tetrahedron 2003, 59, 9779.
23. P. Müller, P. Nury, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 662.
24. P. O'Brien (University of York), personal communication, April 2003.
25. A. Mordini, F. Russo, M. Valacchi, L. Zani, A. Degl'Innocenti, G. Reginato, Tetrahedron 2002, 58, 7153.
26. T. Katsuki (Kyushu University, Fukuoka), personal communication, October 2002.
27. Z. da Zhang, R. Scheffold, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2602.
28. H. Brown, A. Felber, G. Kresse, A. Retter, F. P. Schmidtchen, Tetrahedron 1991, 47, 3313.
29. M. A. Dyadchenko, V. I. Mel'nikova, K. K. Pivniskii, J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1968, 58, 1891.
30. C. Djerassi, J. Staunton, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 736.
31. K. Voigt, A. de Mejere, Eur. J. Chem. 1998, 1521.
32. L. M. Stephenson, R. V. Gemmer, S. P. Current, J. Org. Chem. 1977, 42, 212.
33. W. H. Saunders, A. F. Cockrill, 'Mechanism of Elimination Reactions', John Wiley & Sons, New York, 1973.
34. D. Pattersen, M. Amedjkouh, P. Ahlberg, Tetrahedron 2002, 58, 4669; D. Pettersen, M. Amedjkouh, S. O. Nilsson Lill, P. Ahlberg, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1397; S. O. Nillson Lill, M. Amdjkouh, P. Ahlberg, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 2001, 3054; M. Amedjkouh, D. Pettersen, S. O. Nilsson Lill, O. Davidsson, P. Ahlberg, Chem. - Eur. J. 2001, 7, 4368; R. I. Olsson; P. Ahlberg, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3991; P. I. Avidsson, P. Ahlberg, G. Hilmersson, Chem. - Eur. J. 1999, 5, 1348.
35. D. Pattersen, M. Amedjkouh, P. Ahlberg, Tetrahedron 2002, 58, 4669; D. Pettersen, M. Amedjkouh, S. O. Nilsson Lill, P. Ahlberg, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1397; S. O. Nillson Lill, M. Amdjkouh, P. Ahlberg, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 2001, 3054; M. Amedjkouh, D. Pettersen, S. O. Nilsson Lill, O. Davidsson, P. Ahlberg, Chem. - Eur. J. 2001, 7, 4368; R. I. Olsson; P. Ahlberg, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3991; P. I. Avidsson, P. Ahlberg, G. Hilmersson, Chem. - Eur. J. 1999, 5, 1348.
36. D. Pattersen, M. Amedjkouh, P. Ahlberg, Tetrahedron 2002, 58, 4669; D. Pettersen, M. Amedjkouh, S. O. Nilsson Lill, P. Ahlberg, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1397; S. O. Nillson Lill, M. Amdjkouh, P. Ahlberg, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 2001, 3054; M. Amedjkouh, D. Pettersen, S. O. Nilsson Lill, O. Davidsson, P. Ahlberg, Chem. - Eur. J. 2001, 7, 4368; R. I. Olsson; P. Ahlberg, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3991; P. I. Avidsson, P. Ahlberg, G. Hilmersson, Chem. - Eur. J. 1999, 5, 1348.
37. D. Pattersen, M. Amedjkouh, P. Ahlberg, Tetrahedron 2002, 58, 4669; D. Pettersen, M. Amedjkouh, S. O. Nilsson Lill, P. Ahlberg, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1397; S. O. Nillson Lill, M. Amdjkouh, P. Ahlberg, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 2001, 3054; M. Amedjkouh, D. Pettersen, S. O. Nilsson Lill, O. Davidsson, P. Ahlberg, Chem. - Eur. J. 2001, 7, 4368; R. I. Olsson; P. Ahlberg, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3991; P. I. Avidsson, P. Ahlberg, G. Hilmersson, Chem. - Eur. J. 1999, 5, 1348.
38. D. Pattersen, M. Amedjkouh, P. Ahlberg, Tetrahedron 2002, 58, 4669; D. Pettersen, M. Amedjkouh, S. O. Nilsson Lill, P. Ahlberg, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1397; S. O. Nillson Lill, M. Amdjkouh, P. Ahlberg, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 2001, 3054; M. Amedjkouh, D. Pettersen, S. O. Nilsson Lill, O. Davidsson, P. Ahlberg, Chem. - Eur. J. 2001, 7, 4368; R. I. Olsson; P. Ahlberg, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3991; P. I. Avidsson, P. Ahlberg, G. Hilmersson, Chem. - Eur. J. 1999, 5, 1348.
39. D. Pattersen, M. Amedjkouh, P. Ahlberg, Tetrahedron 2002, 58, 4669; D. Pettersen, M. Amedjkouh, S. O. Nilsson Lill, P. Ahlberg, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1397; S. O. Nillson Lill, M. Amdjkouh, P. Ahlberg, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 2001, 3054; M. Amedjkouh, D. Pettersen, S. O. Nilsson Lill, O. Davidsson, P. Ahlberg, Chem. - Eur. J. 2001, 7, 4368; R. I. Olsson; P. Ahlberg, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3991; P. I. Avidsson, P. Ahlberg, G. Hilmersson, Chem. - Eur. J. 1999, 5, 1348.
40. P. Müller, P. Nury, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 662.
41. Y. Yamada, T. Yamamoto, M. Okawara, Chem. Lett. 1975, 361.
42. P. Müller, C. Baud, Y. Jacquier, Can. J. Chem. 1998, 76, 738.
43. D. A. Evans, M. M. Faul, M. T. Bilodeau, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742.
44. J. Jeong, B. S. I. Tao, H. Henniges, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6844.
45. P. Müller, C. Baud, Y. Jacquier, Tetrahedron 1996, 52, 1543.
46. B. Ziperer, K.-H. Mueller, B. Gallenkampf, R. Hildebrand, M. Fletschinger, Chem. Ber. 1998, 121, 757.
47. J.-P. Mahy, G. Bedi, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 1515.
48. K. J. Shea, J.-S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3044; L. Skattebol, S. Solomon, J. Org. Chem. 1964, 29, 1976; P. D. Gardner, M. Narayana, J. Org. Chem. 1961, 26, 3518.
49. K. J. Shea, J.-S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3044; L. Skattebol, S. Solomon, J. Org. Chem. 1964, 29, 1976; P. D. Gardner, M. Narayana, J. Org. Chem. 1961, 26, 3518.
50. K. J. Shea, J.-S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3044; L. Skattebol, S. Solomon, J. Org. Chem. 1964, 29, 1976; P. D. Gardner, M. Narayana, J. Org. Chem. 1961, 26, 3518.
51. D. Y. Kim, H. S. Kim, Y. J. Choi, J. Y. Mang, K. Lee, Synth. Commun. 2001, 31, 2463.
52. A. Alexakis, A. Tomassini, C. Chouillet, G. Bernardinelli, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4093.
53. S. G. Davies, S. Coole, C. L. Goodfellow, K. H. Sulton, D. Middlemiss, A. Naylor, Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 817.
54. D. Ammurio, K. Khan, E. P. Kuendig, J. Org. Chem. 1996, 61, 2258.
55. P. Müller, P. Nury, G. Bernardinelli, Eur. J. Org. Chem. 2001, 4137.
56. V. Vecchietti, A. Giordani, G. Giardina, G. D. Clarke, J. Med. Chem. 1991, 34, 397.
57. S. A. Modin, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 2000, 65, 6736.
58. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
59. XTAL3.2 (User's Manual), Eds. S. R. Hall, H. D. Flack, J.-M. Stewart, Universities of Western Australia and Maryland, 1992.
60. C. K. Johnson, ORTEP II, Report ORNL-5138, Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, TN, 1976.