Carbene insertion into transition metal-carbon bonds: A new tool for catalytic C-C bond formation

Catalysis Science and Technology

Volumn 1, Issue 2, 2011, Pages 153-165

  Franssen, Nicole M G ^a,b   Walters, Annemarie J C ^a   Reek, Joost N H ^a   De Bruin, Bas ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^b DUTCH POLYMER INSTITUTE DPI   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-C BOND FORMATION; CARBENE INSERTION; CARBENES; CARBON BOND; CROSS COUPLING REACTIONS; ELEMENTARY STEPS; MODEL REACTIONS; POLYMERISATION; STEREO-REGULAR POLYMER;

FUNCTIONAL POLYMERS; OLEFINS; PALLADIUM; POLYMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSITION METALS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 79955365541     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cy00065e     Document Type: Review

References (91)

1. Homogeneous Catalysis: Understanding the Art, ed., P. W. N. M. van Leeuwen, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2004
2. Theoretical Aspects of Homogeneous Catalysis, ed., P. W. N. M. van Leeuwen, K. Morokuma, and, J. H. van Lenthe, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1995
3. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis, ed., M. P. Doyle, M. A. McKervey, and, T. Ye, John Wiley & Sons, New York, 1998
4. X.-Z. Zhou K. J. Shea J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11515
5. Green Chemistry: Theory and Practice, ed., P. T. Anastas, and, J. C. Warner, Oxford University Press, New York, 1998, p. 30
6. Diazo compounds - Properties and Synthesis, ed., M. Regitz, and, G. Maas, Academic Press, Orlando, 1986
7. Z. Zhang J. Wang Tetrahedron 2008 64 6577
8. J. R. Fulton V. K. Aggarwal J. de Vicente Eur. J. Org. Chem. 2005 1479 1492
9. P. Müller Acc. Chem. Res. 2004 37 243
10. M. P. Doyle R. Duffy M. Ratnikov L. Zhou Chem. Rev. 2010 110 704 724
11. M. T. Whited R. H. Grubbs Acc. Chem. Res. 2009 42 1607
12. D. L. Thorn T. H. Tulip J. Am. Chem. Soc. 1981 103 5984
13. D. L. Thorn Organometallics 1986 5 1897
14. P. Bergamini E. Costa Organometallics 1994 13 1058
15. P. Bergamini E. Costa Organometallics 1995 14 3178
16. P. Bergamini E. Costa C. Ganter A. G. Orpen P. G. Pringle J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 861
17. L. Jánosi L. Kollár Transition Met. Chem. 2007 32 746
18. R. McCrindle G. J. Arsenault R. Farwaha M. J. Hampden-Smith A. J. McAlees J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 943
19. J. C. Hayes G. D. N. Pearson N. J. Cooper J. Am. Chem. Soc. 1981 103 4648
20. J. C. Hayes N. J. Cooper J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5570
21. P. Jernakoff N. J. Cooper J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3026
22. H. Adams N. A. Bailey C. E. Tattershall M. J. Winter J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 912
23. H. Adams N. A. Bailey G. W. Bentley C. E. Tattershall B. F. Taylor M. J. Winter J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 533
24. Y. Senstrøm A. E. Koziol G. E. Palenik W. M. Jones Organometallics 1987 6 2079
25. R. S. Bly R. K. Bly M. M. Hossain L. Lebioda M. Raja J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7723
26. K. Roder H. Werner Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987 26 686
27. P. R. Sharp R. R. Schrock J. Organomet. Chem. 1979 171 43
28. A. C. Albéniz P. Espinet R. Manrique A. Pérez-Mateo Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2363
29. A. C. Albéniz P. Espinet R. Manrique A. Pérez-Mateo Chem.-Eur. J. 2005 11 1565
30. D. Solé L. Vallverdú X. Solans M. Font-Bardia J. Bonjoch Organometallics 2004 23 1438
31. K. L. Greenman D. S. Carter D. L. Van Vranken Tetrahedron 2001 57 5219
32. K. L. Greenman D. L. Van Vranken Tetrahedron 2005 61 6438
33. W.-Y. Yu Y.-T. Tsoi Z. Zhou A. S. C. Chan Org. Lett. 2009 11 469
34. R. Kudirka D. L. Van Vranken J. Organomet. Chem. 2008 73 3585
35. J. Barluenga P. Moriel C. Valdés F. Aznar Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5587
36. J. Barluenga M. Tomás-Gamasa P. Moriel F. Aznar C. Valdés Chem.-Eur. J. 2008 14 4792
37. Q. Xiao J. Ma Y. Yang Y. Zhang J. Wang Org. Lett. 2009 11 4732
38. C. Peng Y. Wang J. Wang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1566
39. J.-T. Tsoi Z. Zhou A. S. C. Chan W.-Y. Yu Org. Lett. 2010 12 4506
40. X. Zhao J. Jing K. Lu Y. Zhang J. Wang Chem. Commun. 2010 46 1724
41. L. Zu F. Ye Y. Zhang J. Wang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13590
42. S. K. J. Devine D. L. Van Vranken Org. Lett. 2007 9 2047
43. S. K. J. Devine D. L. Van Vranken Org. Lett. 2008 10 1909
44. H. Inami T. Ito H. Urabe F. Sato Tetrahedron Lett. 1993 34 5919
45. R. Kudirka S. K. J. Devine C. S. Adams D. L. Van Vranken Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3677
46. S. Chen J. Wang Chem. Commun. 2008 4190
47. Z. Zhang Y. Liu M. Gong X. Zhao Y. Zhang J. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1139
48. E. Jellema A. L. Jongerius J. N. H. Reek B. de Bruin Chem. Soc. Rev. 2010 39 1706
49. E. Ihara Adv. Polym. Sci. 231 191
50. G. W. Cowell A. Ledwith Q. Rev. Chem. Soc. 1970 24 119
51. N. Imoto T. Nakaya J. Macromol. Sci., Rev. Macromol. Chem. 1972 C7 1 1
52. A. Loose J. Prakt. Chem. 1909 124 185
53. A. G. Nasini L. Trossarelli G. Saini Makromol. Chem. 1961 44 550
54. A. G. Nasini G. Saini L. Trossarelli Pure Appl. Chem. 1962 4 255
55. A. G. Nasini L. Trossarelli Chimia 1962 127
56. X. Zhang Z.-Y. Geng Y.-C. Wang W.-Q. Li Z. Wang F.-X. Liu THEOCHEM 2009 893 56
57. H. Werner J. H. Richards J. Am. Chem. Soc. 1968 90 4976
58. F. D. Mango I. Dvoretzky J. Am. Chem. Soc. 1966 88 1654
59. E. Ihara M. Kida M. Fujioka N. Haida T. Itoh K. Inoue J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007 45 1536
60. G. D. Buckley L. H. Cross N. H. Ray J. Chem. Soc. 1950 2714
61. K. Lorey J. Prakt. Chem. 1929 124 185
62. E. Ihara N. Haida M. Iio K. Inoue Macromolecules 2003 36 36
63. E. Ihara Y. Ishiguro N. Yoshida T. Hiraren T. Itoh K. Inoue Macromolecules 2009 42 8608
64. E. Ihara M. Fujioka N. Haida T. Itoh K. Inoue Macromolecules 2005 38 2101
65. E. Ihara T. Hiraren T. Itoh K. Inoue J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008 46 1638
66. E. Ihara T. Hiraren T. Itoh K. Inoue Polym. J. (Tokyo) 2008 40 1094
67. T. H. Bonge T. Hansen Tetrahedron Lett. 2010 51 5378
68. N. M. G. Franssen J. N. H. Reek B. de Bruin Polym. Chem. 2011 2 422
69. D. G. H. Hetterscheid C. Hendriksen W. I. Dzik J. M. M. Smits E. R. H. van Eck A. E. Rowan V. Busico M. Vacatello V. Van Axel Castelli A. Segre E. Jellema T. G. Bloemberg B. de Bruin J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9746
70. E. Jellema P. H. M. Budzelaar J. N. H. Reek B. de Bruin J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11631
71. E. Jellema A. L. Jongerius A. J. C. Walters J. M. M. Smits J. N. H. Reek B. de Bruin Organometallics 2010 29 2823
72. M. Rubio E. Jellema M. A. Siegler A. L. Spek J. N. H. Reek B. de Bruin Dalton Trans. 2009 8970
73. E. Jellema A. L. Jongerius G. Alberda van Ekenstein S. D. Mookhoek T. J. Dingemans E. M. Reingruber A. Chojnacka P. J. Schoenmakers R. Sprenkels E. R. H. van Eck J. N. H. Reek B. de Bruin Macromolecules 2010 43 8892
74. B. Bantu K. Wurst M. R. Buchmeiser J. Organomet. Chem. 2007 692 5272
75. K. Sheshadri S. V. Atre Y.-T. Tao M.-T. Lee D. L. Allara J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4698
76. W. Guo K. Jenning Langmuir 2002 18 3123
77. D. Bai K. Jennings J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3048
78. M. Leconte J. Mol. Catal. 1994 86 205
79. B. Kirste H. Kurreck J. Am. Chem. Soc. 1980 102 6181
80. J. Lin C. Chang C. J. Jenks M. X. Yank T. H. Wentzlaff B. E. Bent J. Catal. 1994 147 250
81. J. P. Hindermann G. J. Hutchings A. Kiennemann Catal. Rev. Sci. Eng. 1993 35 1
82. O. R. Inderwildi S. J. Jenkins D. A. King J. Phys. Chem. C 2008 112 1305
83. J. Gaube H.-F. Klein J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 283 60
84. J. Gaube H.-F. Klein Appl. Catal., A 2010 374 120
85. X. Lu D. Hildebrandt X. Liu D. Glasser Ind. Eng. Chem. Res. 2010 49 9753
86. L. Messerle M. D. Curtis J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7789
87. M. Dartiguenave M. J. Menu E. Deydier Y. Dartiguenave H. Siebald Coord. Chem. Rev. 1998 178-180 623
88. S. J. Trepanier J. N. L. Dennett B. T. Sterenberg R. McDonald M. Cowie J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8046
89. S. J. Trepanier B. T. Sterenberg R. McDonald M. Cowie J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2613
90. M. E. Dry Appl. Catal., A 1996 138 319
91. J. R. Wigginton A. Chokshi T. W. Graham R. McDonald M. J. Ferguson M. Cowie Organometallics 2005 24 6398