Click-chemistry approaches to π-conjugated polymers for organic electronics applications

Chemical Science

Volumn 7, Issue 10, 2016, Pages 6298-6308

  Marrocchi, Assunta ^a   Facchetti, Antonio ^b,c,d   Lanari, Daniela ^a   Santoro, Stefano ^a   Vaccaro, Luigi ^a  

^a UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

^b POLYERA CORPORATION   (United States)

^c KING ABDULAZIZ UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

^d NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANIC POLYMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CLICK CHEMISTRY; COMPLEX MATERIALS; FUNCTIONAL PROPERTIES; ORGANIC ELECTRONICS;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 84988661353     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6sc01832g     Document Type: Review

References (121)

1. Y. Yao H. Dong W. Hu Adv. Mater. 2016 28 4513 4523
2. C. B. Nielsen S. Holliday H.-Y. Chen S. J. Cryer I. McCulloch Acc. Chem. Res. 2015 48 2803 2812
3. L. Dou Y. Liu Z. Hong G. Li Y. Yang Chem. Rev. 2015 115 12633 12665
4. K. Muellen W. Pisula J. Am. Chem. Soc. 2015 137 9503 9505
5. Z. Yi S. Wang Y. Liu Adv. Mater. 2015 27 3589 3606
6. S. Savagatrup A. D. Printz T. F. O'Connor A. V. Zaretski D. J. Lipomi Chem. Mater. 2014 26 3028 3041
7. S. J. Benight C. Wang J. B. H. Tok Z. Bao Prog. Polym. Sci. 2013 38 1961 1977
8. A. Marrocchi D. Lanari A. Facchetti L. Vaccaro Energy Environ. Sci. 2012 5 8457 8474
9. V. Khikhlovskyi A. J. J. Van Bremen R. A. J. Janssen G. H. Gelink M. Kemerink Org. Electron. 2016 31 56 62
10. S. Nam J. Seo H. Kim Y. Kim Appl. Phys. Lett. 2015 107 153302
11. J. S. Meena S. M. Sze U. Chand T.-Y. Tseng Nanoscale Res. Lett. 2014 9 526 559
12. S.-T. Han Y. Zhou V. A. L. Roy Adv. Mater. 2013 25 5425 5449
13. Metal catalyzed cross-coupling reactions and more, ed., A. de Meijere, S. Braese, and, M. Oestreich, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2014
14. G. Strappaveccia E. Ismalaj C. Petrucci D. Lanari A. Marrocchi M. Drees A. Facchetti L. Vaccaro Green Chem. 2015 17 365 372
15. T. P. Osedach T. L. Andrew V. Bulović Energy Environ. Sci. 2013 6 711 718
16. W. L. Leong G. C. Welch L. G. Kaake C. J. Takacs Y. Sun G. C. Bazan A. J. Heeger Chem. Sci. 2012 3 2103 2109
17. P.-O. Morin T. Bura M. Leclerc Mater. Horiz. 2016 3 11 20
18. S.-L. Suraru J. A. Lee C. Luscombe ACS Macro Lett. 2016 5 724 729
19. A. E. Rudenko B. C. Thompson J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2015 53 135 147
20. L. G. Mercier M. Leclerc Acc. Chem. Res. 2013 46 1597 1605
21. A. Facchetti A. Marrocchi L. Vaccaro Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3520 3523
22. A. Marrocchi A. Facchetti D. Lanari C. Petrucci L. Vaccaro Energy Environ. Sci. 2016 9 763 786
23. P. Anastas N. Eghbali Chem. Soc. Rev. 2010 39 301 312
24. S. Chassaing V. Beneteau P. Pale Catal. Sci. Technol. 2016 6 923 957
25. E. Haldon M. C. Nicasio P. J. Pérez Org. Biomol. Chem. 2015 13 9528 9550
26. F. Alonso Y. Moglie G. Radivoy Acc. Chem. Res. 2015 48 2516 2528
27. A. Qin Y. Liu B. Z. Tang Macromol. Chem. Phys. 2015 216 818 828
28. H. Wu H. Li R. T. K. Kwok E. Zhao J. Z. Sun A. Qin B. Z. Tang Sci. Rep. 2014 4 5107 5112
29. M. Juríček P. H. J. Kouwer A. E. Rowen Chem. Commun. 2011 47 8740 8749
30. Themed issue (4) Click chemistry: function follows form, ed., M. G. Finn, and, V. V. Folkin, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 1221 1408
31. C. R. Becer R. Hoogenboom U. S. Schubert Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4900 4908
32. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem. 2001 113 2056 2075 Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
33. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. 1963 2 565 598 Angew. Chem. 1963 75 604 637
34. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
35. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
36. J. Thomas S. Jana J. John S. Liekensb W. Dehaen Chem. Commun. 2016 52 2885 2888
37. J. Thomas J. John N. Parekh W. Dehaen Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10155 10159
38. For representative papers on 1 H -1,2,3-triazoles see
39. D. Amantini F. Fringuelli O. Piermatti F. Pizzo E. Zunino L. Vaccaro J. Org. Chem. 2005 70 6526 6529
40. G. D'Ambrosio F. Fringuelli F. Pizzo L. Vaccaro Green Chem. 2005 7 874 877
41. T. Worrell J. A. Malik V. V. Fokin Science 2013 340 457 460
42. G.-C. Kuang P. M. Guha W. S. Brotherton J. T. Simmons L. A. Stankee B. T. Nguyen R. J. Clark L. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13984 14001
43. B. F. Straub Chem. Commun. 2007 3868 3870
44. F. Himo T. Lovell R. Hilgraf V. V. Rostovtsev L. Noodleman K. B. Sharpless V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 210 216
45. V. O. Rodionov V. V. Fokin M. G. Finn Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2210
46. S. Mongkhontreerat M. V. Walter O. C. J. Andren Y. Cai M. Malkoch Adv. Funct. Mater. 2015 25 4837 4843
47. C. Deraedt N. Pinaud A. Didier J. Am. Chem. Soc. 2014 136 12092 12098
48. A. Didier L. Liang A. Rapakousiou J. Ruiz Acc. Chem. Res. 2012 45 630 640
49. P. Wu A. K. Feldman A. K. Nugent C. J. Hawker A. Scheel B. Voit J. Pyun J. M. J. Fréchet K. B. Sharpless V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3928 3932
50. X. Hou C. Ke J. F. Stoddart Chem. Soc. Rev. 2016 10.1039/c6cs00055j
51. H. Li Z. Zhu A. C. Fahrenbach B. M. Savoie C. Ke J. C. Barnes J. Lei Y.-L. Zhao L. M. Lilley T. J. Marks M. A. Ratner J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2013 135 456 467
52. O. S. Miljanic W. R. Dichtel I. Aprahamian R. D. Rohde H. D. Agnew J. R. Heath J. F. Stoddart QSAR Comb. Sci. 2007 26 1165 1174
53. W. R. Dichtel O. S. Miljanic J. M. Spruell J. R. Heath J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10388 10390
54. X. Wang B. Huang X. Liu P. Zhan Drug Discovery Today 2016 21 118 132
55. T. T. Trinh C. Laure J.-F. Lutz Macromol. Chem. Phys. 2015 216 1498 1506
56. P. Thirumurugan D. Matosiuk K. Jozwiak Chem. Rev. 2013 113 4905 4979
57. D. M. Beal L. H. Jones Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6320 6326
58. G. Delaitre N. K. Guinard C. Barner-Kwollik Acc. Chem. Res. 2015 48 1296 1307
59. P. Espeel F. E. Du Prez Macromolecules 2015 48 2 14
60. T. Michinobu Macromol. Chem. Phys. 2015 216 1387 1395
61. T. Michinobu Chem. Soc. Rev. 2011 40 2306 2316
62. Y. Zheng S. Li Z. Weng C. Gao Chem. Soc. Rev. 2015 44 4091 4130
63. A. B. Lowe Polymer 2014 55 5517 5549
64. W. H. Binder and R. Zirbs, Click Chemistry in macromolecular synthesis in, Encyclopaedia of Polymer Science and Technology, ed., H. F. Mark, J. Wiley & Sons, 4th edn, 2014, vol. 3, pp. 186-230
65. C. Barner-Kowollik F. E. Du Prez P. Espeel C. J. Hawker T. Junkers H. Schlaad W. Van Camp Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 60 62
66. P. L. Golas K. Matyjaszewski Chem. Soc. Rev. 2010 39 1338 1354
67. A. Qin B.-Z. Tang Chem. Soc. Rev. 2010 39 2522 2544
68. A. Qin J. W. Y. Lam B.-Z. Tang Macromolecules 2010 43 8693 8702
69. A. Qin C. K. W. Jim W. Lu J. W. Y. Lam M. Haussler Y. Dong H. H. Y. Sung I. D. Williams G. K. L. Wong B. Z. Tang Macromolecules 2007 2308 2317
70. M. Parent O. Mongin K. Kamada C. Katan M. Blanchard-Desche Chem. Commun. 2005 2029 2031
71. R. Hu N. L. C. Leung B. Z. Tang Chem. Soc. Rev. 2014 43 4494 4562
72. Q. Wang H. K. Li Q. Wei J. Z. Sun J. Wang X. A. Zhang A. J. Qin B. Z. Tang Polym. Chem. 2013 4 1396 1401
73. Q. Wang M. Chen B. Yao J. Wang J. Mei J. Z. Sun A. J. Qin B. Z. Tang Macromol. Rapid Commun. 2013 34 796 802
74. A. Qin J. W. Y. Lam B. Z. Tang Prog. Polym. Sci. 2012 37 182 209
75. J. Wang J. Mei E. Zhao Z. Song A. Qin J. Z. Sun B. Z. Tang Macromolecules 2012 45 7692 7703
76. P. D. Jarowski Y.-L. Wu B. Schweizer F. Diederich Org. Lett. 2008 10 3347 3350
77. C.-H. Cheng, C.-A. Wu, F.-I. Y. Wu and C.-H. Shih, m -Terphenyl compound derivatives and application for organic light emitting diode, US Pat., 8475939B2, 2011
78. Y. Tao Q. Wang L. Ao C. Zhong C. Yang J. Qin D. Ma J. Phys. Chem. C 2010 114 601 609
79. M.-K. Kim J. Kwon T.-H. Kwon J.-I. Hon New J. Chem. 2010 34 1317 1322
80. C. A. Mirkin, X. Chen, A. B. Braunschweig, M. J. Wiester, X. Xu and W. L. Daniel, Click chemistry, molecular transport junction and colorimetric detection of copper, US Pat., 2011/0033940A1, 2011
81. X. Chen A. B. Braunschweig M. J. Wiester S. Yeganeh M. A. Ratner C. A. Mirkin Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5178 5181
82. G. De Miguel M. Wielopolski D. I. Schuster M. A. Fazio O. P. Lee C. K. Haley A. L. Ortiz L. Echegoyen T. Clark D. M. Guldi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13036 13054
83. S. Fukuzumi K. Ohkubo T. Suenobu Acc. Chem. Res. 2014 47 1455 1464
84. K. Ladomenou V. Nikolaou G. Charalambidis A. G. Coutsolelos Coord. Chem. Rev. 2016 306 1 42
85. S. Ast T. Fischer H. Mueller W. Mickler M. Schwichtenberg K. Rurack H.-J. Holdt Chem.-Eur. J. 2013 19 2990 3005
86. T. Duan K. Fan Y. Fu C. Zhong X. Chen T. Peng J. Qin Dyes Pigm. 2012 94 28 33
87. M. A. Fazio O. P. Lee D. I. Schuster Org. Lett. 2008 10 4979 4982
88. P. Kumari K. Khawas S. Hazra B. K. Kuila J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2016 54 1785 1794
89. A.-R. Davies K. R. Carter Macromolecules 2015 48 1711 1722
90. A. R. Davis K. R. Carter Langmuir 2014 30 4427 4433
91. K. Kim T. K. An J. Kim J. Y. Jeong J. Jang H. Kim Y. J. Baek Y.-H. Kim S. H. Kim C. E. Park Chem. Mater. 2014 26 6467 6476
92. A. S. Lang M.-A. Muth C. David Heinrich M. Carassco-Orozco M. Thelakkat J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2013 51 1480 1486
93. D. J. V. C. van Steenis O. R. P. David G. P. F. van Strikdonck J. H. van Maarseveen J. N. H. Reek Chem. Commun. 2005 4333 4335
94. S. Bakbak P. J. Leech B. E. Carson S. Saxena W. P. King U. H. F. Bunz Macromolecules 2006 39 6793 6795
95. J. Chen C. C. W. Law J. W. Y. Lam Y. Dong S. M. F. Lo I. D. Williams D. Zhu B. Z. Tang Chem. Mater. 2003 15 1535 1546
96. S. Chen A. Su Y. Huang C. Su G. Peng S. Chen Macromolecules 2002 35 4229 4232
97. S. Hecht J. M. J. Frechet Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 74 91
98. R. Deans J. Kim M. R. Machacek T. M. Swager J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8565 8566
99. M. A. Karim Y.-R. Cho J. S. Park S. C. Kim J. W. Lee Y.-S. Gal S.-H. Jin Chem. Commun. 2008 1929 1931
100. M. A. Karim Y.-R. Cho J. S. Park Y. I. Ryu M. J. Lee M. Song S. H. Jin J. W. Lee Y. S. Gal Macromol. Chem. Phys. 2008 209 1967 1975
101. E. Hwang K. L. Lusker J. C. Garno Y. Losovyj E. E. Nesterov Chem. Commun. 2011 11990 11992
102. M. Alonzi D. Lanari A. Marrocchi C. Petrucci L. Vaccaro RSC Adv. 2013 3 23909 23923
103. N. Marshall S. K. Sontag J. Locklin Chem. Commun. 2011 47 5681 5689
104. L. Luo C. D. Frisbie J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8854 8855
105. S. H. Choi C. Risko M. C. Ruiz Delgado B. Kim J.-L. Bredas C. D. Frisbie J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4358 4368
106. S. H. Choi B. Kim C. D. Frisbie Science 2008 320 1482 1486
107. S. Potratz A. Mishra P. Bäuerle Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 683 691
108. S. Song Y.-G. Ko H. Lee D. Wi B. J. Ree Y. Li T. Michinobu M. Ree NPG Asia Mater. 2015 7 e228 10.1038/am.2015.130
109. M. Jørgensen F. C. Krebs J. Org. Chem. 2004 69 6688 6696
110. K. N. Shivananda I. Cohen E. Borzin Y. Gerchikov M. Firstenberg O. Solomeshch N. Tessler Y. Eichen Adv. Funct. Mater. 2012 22 1489 1501
111. M. Firstenberg K. N. Shivananda I. Cohen O. Solomeshich V. Medvedev N. Tessler Y. Eichen Adv. Funct. Mater. 2011 21 634 643
112. A. T. Demissie G. Haugstad C. D. Frisbie J. Am. Chem. Soc. 2015 137 8819 8828
113. C. E. Smith S. O. Odoh S. Ghosh L. Gagliardi C. J. Cramer C. D. Frisbie J. Am. Chem. Soc. 2015 137 15732 15741
114. A. B. Lowe Polymer 2014 55 5517 5549
115. R. Hogenboom Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3415 3417
116. B. Yao J. Sun A. Qin B. Z. Tang Chin. Sci. Bull. 2013 58 2711 2718
117. C. E. Hoyle A. B. Lowe C. N. Bowman Chem. Soc. Rev. 2010 39 1355 1387
118. J. Liu J. W. Y. Lam C. K. W. Jim J. C. Y. Ng J. Shi H. Su K. F. Yeung Y. Hong M. Faisal Y. Yu K. S. Wong B. Z. Tang Macromolecules 2011 44 68 79
119. C. K. W. Jim A. Qin J. W. Y. Lam F. Mahtab Y. Yu B. Z. Tang Adv. Funct. Mater. 2010 20 1319 1328
120. B. Yao J. Mei J. Li J. Wang H. Wu J. Z. Sun A. Qin B. Z. Tang Macromolecules 2014 47 1325 1333
121. B. Yao T. Hu H. Zhang J. Li J. Z. Sun A. Qin B. Z. Tang Macromolecules 2015 48 7782 7791