Length-Dependent Nanotransport and Charge Hopping Bottlenecks in Long Thiophene-Containing π-Conjugated Molecular Wires

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 50, 2015, Pages 15732-15741

  Smith, Christopher E ^a   Odoh, Samuel O ^a,b   Ghosh, Soumen ^a,b   Gagliardi, Laura ^a,b   Cramer, Christopher J ^a,b   Frisbie, C Daniel ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

^b UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; ARRHENIUS PLOTS; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL ACTIVATION; CYCLIC VOLTAMMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIHEDRAL ANGLE; ELECTRONIC STRUCTURE; INFRARED SPECTROSCOPY; NANOWIRES; POLARONS; PROBES; THIOPHENE; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY; WIRE;

CHARGE LOCALIZATION; CONDUCTING PROBE-ATOMIC FORCE MICROSCOPIES; CURRENT VOLTAGE CURVE; JUNCTION RESISTANCES; MOLECULAR ARCHITECTURE; REFLECTION ABSORPTION INFRARED SPECTROSCOPY; STRUCTURE DEPENDENT; TRANSITION STATE ENERGIES;

X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

CATION; IMINE; NANOWIRE; THIOPHENE;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CLICK CHEMISTRY; CONJUGATION; CYCLIC POTENTIOMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELLIPSOMETRY; ENERGY; FILM; INFRARED SPECTROSCOPY; LENGTH; REFLECTION ABSORPTION INFRARED SPECTROSCOPY; TEMPERATURE; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

EID: 84952803379     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b07400     Document Type: Article

References (71)

1. Xu, B. Q.; Li, X. L.; Xiao, X. Y.; Sakaguchi, H.; Tao, N. J. Nano Lett. 2005, 5 (7) 1491-1495 10.1021/nl050860j
2. Ishii, H.; Sugiyama, K.; Ito, E.; Seki, K. Adv. Mater. 1999, 11 (8) 605-625 10.1002/(SICI)1521-4095(199906)11:8<605::AID-ADMA605>3.0.CO;2-Q
3. Braun, S.; Salaneck, W. R.; Fahlman, M. Adv. Mater. 2009, 21 (14) 1450-1472 10.1002/adma.200802893
4. Kim, T.; Darancet, P.; Widawsky, J. R.; Kotiuga, M.; Quek, S. Y.; Neaton, J. B.; Venkataraman, L. Nano Lett. 2014, 14 (2) 794-798 10.1021/nl404143v
5. Bruot, C.; Hihath, J.; Tao, N. J. Nat. Nanotechnol. 2012, 7, 35-40 10.1038/nnano.2011.212
6. Baldea, I.; Xie, Z.; Frisbie, C. D. Nanoscale 2015, 7, 10465-10471 10.1039/C5NR02225H
7. Xie, Z.; Baldea, I.; Smith, C. E.; Wu, Y.; Frisbie, C. D. ACS Nano 2015, 9 (8) 8022-8036 10.1021/acsnano.5b01629
8. Fan, F. R. F.; Yang, J. P.; Cai, L. T.; Price, D. W.; Dirk, S. M.; Kosynkin, D. V.; Yao, Y. X.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5550-5560 10.1021/ja017706t
9. Selzer, Y.; Cabassi, M. A.; Mayer, T. S.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4052-4053 10.1021/ja039015y
10. Selzer, Y.; Cabassl, M. A.; Mayer, T. S.; Allara, D. L. Nanotechnology 2004, 15, S483-S488 10.1088/0957-4484/15/7/057
11. Kang, B. K.; Aratani, N.; Lim, J. K.; Kim, D.; Osuka, A.; Yoo, K. H. Chem. Phys. Lett. 2005, 412, 303-306 10.1016/j.cplett.2005.07.008
12. Tran, E.; Grave, C.; Whitesides, G. A.; Rampi, M. A. Electrochim. Acta 2005, 50, 4850-4856 10.1016/j.electacta.2005.04.049
13. Troisi, A.; Ratner, M. A. Small 2006, 2, 172-181 10.1002/smll.200500201
14. Chen, X.; Jeon, Y. M.; Jang, J. W.; Qin, L.; Huo, F.; Wei, W.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8166-8168 10.1021/ja800338w
15. Seitz, O.; Vilan, A.; Cohen, H.; Hwang, J.; Haeming, M.; Schoell, A.; Umbach, E.; Kahn, A.; Cahen, D. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2102-2113 10.1002/adfm.200800208
16. Nozaki, D.; Girard, Y.; Yoshizawa, K. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17408-17415 10.1021/jp806806j
17. DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7158-7168 10.1021/ja9013166
18. Lu, Q.; Liu, K.; Zhang, H. M.; Du, Z. B.; Wang, X. H.; Wang, F. S. ACS Nano 2009, 3, 3861-3868 10.1021/nn9012687
19. McCreery, R. L. ChemPhysChem 2009, 10, 2387-2391 10.1002/cphc.200900416
20. Okamoto, S.; Morita, T.; Kimura, S. Langmuir 2009, 25, 3297-3304 10.1021/la8034962
21. Tuccitto, N.; Ferri, V.; Cavazzini, M.; Quici, S.; Zhavnerko, G.; Licciardello, A.; Rampi, M. A. Nat. Mater. 2009, 8, 41-46 10.1038/nmat2332
22. Yamada, R.; Kumazawa, H.; Tanaka, S.; Tada, H. Appl. Phys. Express 2009, 2, 3 10.1143/APEX.2.025002
23. Simeone, F. C.; Rampi, M. A. Chimia 2010, 64, 362-369 10.2533/chimia.2010.362
24. Sedghi, G.; Sawada, K.; Esdaile, L. J.; Hoffmann, M.; Anderson, H. L.; Bethell, D.; Haiss, W.; Higgins, S. J.; Nichols, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8582-8583 10.1021/ja802281c
25. Yamada, R.; Kumazawa, H.; Noutoshi, T.; Tanaka, S.; Tada, H. Nano Lett. 2008, 8, 1237-1240 10.1021/nl0732023
26. Xing, Y. J.; Park, T. H.; Venkatramani, R.; Keinan, S.; Beratan, D. N.; Therien, M. J.; Borguet, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7946-7956 10.1021/ja909559m
27. Li, X.; Hihath, J.; Chen, F.; Masuda, T.; Zang, L.; Tao, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11535-11542 10.1021/ja072990v
28. Segal, D.; Nitzan, A.; Davis, W. B.; Wasielewski, M. R.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3817-3829 10.1021/jp993260f
29. Segal, D.; Nitzan, A. Chem. Phys. 2001, 268, 315-335 10.1016/S0301-0104(01)00300-7
30. Berlin, Y. A.; Hutchison, G. R.; Rempala, P.; Ratner, M. A.; Michl, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3970-3980 10.1021/jp034225i
31. Grozema, F. C.; Siebbeles, L. D. A.; Warman, J. M.; Seki, S.; Tagawa, S.; Scherf, U. Adv. Mater. 2002, 14, 228-231 10.1002/1521-4095(20020205)14:3<228::AID-ADMA228>3.0.CO;2-3
32. Nitzan, A. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2677-2679 10.1021/jp003884h
33. Prins, P.; Grozema, F. C.; Schins, J. M.; Patil, S.; Scherf, U.; Siebbeles, L. D. A. Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 146601 10.1103/PhysRevLett.96.146601
34. Davis, W. B.; Svec, W. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Nature 1998, 396, 60-63 10.1038/23912
35. Weiss, E. A.; Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Gusev, A. V.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5577-5584 10.1021/ja0398215
36. Nitzan, A. Annu. Rev. Phys. Chem. 2001, 52, 681-750 10.1146/annurev.physchem.52.1.681
37. Joachim, C.; Ratner, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102 (25) 8801-8808 10.1073/pnas.0500075102
38. Asadi, K.; Kronemeijer, A. J.; Cramer, T.; Koster, L. J. A.; Blom, P. W. M.; de Leeuw, D. M. Nat. Commun. 2013, 4, 1710 10.1038/ncomms2708
39. Choi, S. H.; Kim, B.; Frisbie, C. D. Science 2008, 320, 1482 10.1126/science.1156538
40. Choi, S. H.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16191 10.1021/ja1060142
41. Luo, L.; Benameur, A.; Brignou, P.; Choi, S. H.; Rigaut, S.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 19955-19961 10.1021/jp207336v
42. Bauerle, P.; Fischer, T.; Bidlingmeier, B.; Stabel, A.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34 (3) 303 10.1002/anie.199503031
43. Capozzi, B.; Dell, E. J.; Berkelbach, T. C.; Reichman, D. R.; Venkataraman, L.; Campos, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136 (29) 10486-10492 10.1021/ja505277z
44. Yamada, R.; Kumazawa, H.; Tanaka, S.; Tada, H. Appl. Phys. Express 2009, 2, 3 10.1143/APEX.2.025002
45. Leary, E.; Hobereich, H.; Higgins, S. J.; van Zalinge, H.; Haiss, W.; Nichols, R. J.; Finch, C. M.; Grace, I.; Lambert, C. J.; McGrath, R.; Smerdon, J. Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 086801 10.1103/PhysRevLett.102.086801
46. Rosink, J. J. W. M.; Blauw, M. A.; Geerligs, L. J.; van der Drift, E.; Rousseeuw, B. A. C.; Radelaar, S.; Sloof, W. G.; Fakkeldij, E. J. M. Langmuir 2000, 16, 4547-4553 10.1021/la991686f
47. Wold, J. D.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 132, 5549-5556 10.1021/ja0101532
48. Karpe, S.; Ocafrain, M.; Smaali, K.; Lenfant, S.; Vuillaume, D.; Blanchard, P.; Roncali, J. Chem. Commun. 2010, 46, 3657-3659 10.1039/c002072a
49. Parikh, A. N.; Allara, D. L.; Ben Azouz, I.; Rondelez, F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7577-7590 10.1021/j100082a031
50. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101 10.1063/1.2370993
51. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215 10.1007/s00214-007-0310-x
52. Wullen, C. V. J. Comput. Chem. 1999, 20, 51 10.1002/(SICI)1096-987X(19990115)20:1<51::AID-JCC7>3.0.CO;2-K
53. Lenthe, E. V.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597 10.1063/1.466059
54. Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Guerra, C. F.; Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931 10.1002/jcc.1056
55. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-68 10.1103/PhysRevLett.77.3865
56. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396 10.1103/PhysRevLett.78.1396
57. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, S. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104 10.1063/1.3382344
58. Runge, E.; Gross, E. K. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997 10.1103/PhysRevLett.52.997
59. Ullrich, C. A.; Gossmann, U. J.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1995, 74, 872 10.1103/PhysRevLett.74.872
60. Tour, J. M.; Jonesll, L.; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117 (37) 9529-9534 10.1021/ja00142a021
61. Shirley, D. A. Phys. Rev. B 1972, 5, 4709-4714 10.1103/PhysRevB.5.4709
62. Sikes, H. D.; Smalley, J. F.; Dudek, S. P.; Cook, A. R.; Newton, M. D.; Chidsey, C. E. D.; Feldberg, S. W. Science 2001, 291, 1519-1523 10.1126/science.1055745
63. Demissie, A. T.; Haugstad, G.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137 (27) 8819-8828 10.1021/jacs.5b04512
64. Bredas, J. L. Mater. Horiz. 2014, 1, 17-19 10.1039/C3MH00098B
65. Salomon, A.; Cahen, D.; Lindsay, S.; Tomfohr, J.; Engelkes, V. B.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1881-1890 10.1002/adma.200306091
66. Mcreery, R. L.; Bergren, A. J. Adv. Mater. 2009, 21, 4304-4322 10.1002/adma.200802850
67. McCreery, R. L. Chem. Mater. 2004, 16, 4477-4496 10.1021/cm049517q
68. Choi, S. H.; Risko, C.; Delgado, M. C. R.; Kim, B.; Brédas, J.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4358-4368 10.1021/ja910547c
69. Dell, E.; Capozzi, B.; DuBay, K.; Berkelbach, T. C.; Moreno, J. R.; Reichman, D.; Venkataraman, L.; Campos, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135 (32) 11724-7 10.1021/ja4055367
70. Heimel, G.; Romaner, L.; Zojer, E.; Bredas, J. Acc. Chem. Res. 2008, 41 (6) 721-729 10.1021/ar700284q
71. Perrin, M. L.; Verzijl, C. J. O.; Martin, C. A.; Shaikh, A. J.; Eelkema, R.; van Esch, J. H.; van Ruitenbeek, J. M.; Thijssen, J. M.; van der Zant, H. S. J. Nat. Nanotechnol. 2013, 8, 282-287 10.1038/nnano.2013.26