Highly efficient phosphorescent organic light-emitting diodes hosted by 1,2,4-Triazole-Cored triphenylamine derivatives: Relationship between structure and optoelectronic properties

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 114, Issue 1, 2010, Pages 601-609

  Tao, Youtian ^a   Wang, Qiang ^b   Ao, Liang ^a   Zhong, Cheng ^a   Yang, Chuluo ^a   Qin, Jingui ^a   Ma, Dongge ^b  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLUE-SHIFTED; CURRENT EFFICIENCY; ELECTROPHOSPHORESCENCE; ELECTROPHOSPHORESCENT; ENERGY LEVEL; EXTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; HOLE TRANSPORT LAYERS; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; LUMO ENERGY LEVELS; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; RED ELECTROPHOSPHORESCENCE; SPATIAL SEPARATION; SUZUKI CROSS COUPLING REACTIONS; TRIPHENYLAMINE DERIVATIVES; TRIPHENYLAMINES; TRIPLET ENERGY;

CHARGE TRANSFER; ION EXCHANGE; LIGHT EMISSION; LIGHT EMITTING DIODES; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; NITROGEN COMPOUNDS; PHOSPHORESCENCE; SULFUR COMPOUNDS;

ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED);

EID: 75149182730     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp908886d     Document Type: Article

References (72)

1. (a) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
2. (b) Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151.
3. (c) Sun, Y.; Giebink, N. C.; Kanno, H.; Ma, B.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2006, 440, 908.
4. (d) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121.
5. (e) Service, R. F. Science 1996, 273, 878.
6. (a) Reineke, S.; Lindner, F.; Schwartz, G.; Seidler, N.; Walzer, K.; Lüssem, B.; Leo, K. Nature 2009, 459, 234.
7. (b) Baldo, M. A.; Lamansky, S. P.; Burrows, E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4.
8. (c) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904.
9. (d) Su, Y. J.; Huang, H. L.; Li, C. L.; Chien, C. H.; Tao, Y. T.; Chou, P. T.; Datta, S.; Liu, R. S. Adv. Mater. 2003, 15, 884.
10. (e) Yeh, S. J.; Wu, M. F.; Chen, C. T.; Song, Y. H.; Chi, Y.; Ho, M. H.; Hsu, S. F.; Chen, C. H. Adv. Mater. 2005, 17, 285.
11. (f) Rehmann, N.; Ulbricht, C.; Köhnen, A.; Zacharias, P.; Gather, M. C.; Hertel, D.; Holder, E.; Meerholz, K.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2008, 20, 129.
12. (g) Yang, X.; Müller, D. C.; Neher, D.; Meerholz, K. Adv. Mater. 2006, 18, 948.
13. (h) Yang, X.; Neher, D. Organic Light Emitting DeVices; Müllen, K., Scherf, U., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006; pp 333-367.
14. (a) Ikai, M.; Tokito, S.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Taga, Y. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 156.
15. (b) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H. E.; Adachi, C.; Buttows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304.
16. (c) Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Berner, D.; Rivier, S.; Zuppiroli, L.; Graetzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8790.
17. (d) Yang, C.; Zhang, X.; You, H.; Zhu, L. Y.; Chen, L.; Zhu, L. N.; Tao, Y. T.; Ma, D. G.; Shuai, Z.; Qin, J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 651.
18. (e) Zhou, G.; Wong, W. Y.; Yao, B.; Xie, Z.; Wang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1149.
19. (f)Tsai, M.-H.; Lin, H.-W.; Su, H.-C.; Ke, T.-H.; Wu, C.-c.; Fang, F.-C.; Liao, Y.-L.; Wong, K.-T.; Wu, C.-I. Adv. Mater. 2006, 18, 1216.
20. (g) Lyu, Y.-Y.; Kwak, J.; Jeon, W. S.; Byun, Y.; Lee, H. S.; Kim, D.; Lee, C.; Char, K. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 420.
21. (a) Ge, Z.; Hayakawa, T.; Ando, S.; Ueda, M.; Akiike, T.; Miyamoto, H.; Kajita, T.; Kakimoto, M. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 584.
22. (b) Ge, Z.; Hayakawa, T.; Ando, S.; Ueda, M.; Akiike, T.; Miyamoto, H.; Kajita, T.; Kakimoyo, M. Org. Lett. 2008, 10, 421.
23. (c) Ge, Z.; Hayakawa, T.; Ando, S.; Ueda, M.; Akiike, T.; Miyamoto, H.; Kajita, T.; Kakimoyo, M. Chem. Mater. 2008, 20, 2532.
24. (a) Hancock, J. M.; Gifford, A. P.; Zhu, Y.; Lou, Y.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2006, 18, 4924.
25. (b) Liao, Y.-L.; Lin, C.-Y.; Wong, K.-T.; Hou, T.-H.; Hung, W.-Y. Org. Lett. 2007, 9, 4511.
26. (a) Tao, Y.; Wang, Q.; Yang, C.; Wang, Q.; Zhang, Z.; Zou, T.; Qin, J.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8104.
27. (b) Lai, M.-Y.; Chen, C.-H.; Huang, W.-S.; Lin, J.-T.; Ke, T.-H.; Chen, L.-Y.; Tsai, M.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 581.
28. (c) Gao, Z. Q.; Luo, M.; Sun, X. H.; Tam, H. L.; Wong, M. S.; Mi, B. X.; Xia, P. F.; Cheah, K. W.; Chen, C. H. Adv. Mater. 2009, 21, 688.
29. (d) Su, S.-J.; Sasabe, H.; Takeda, T.; Kido, J. Chem. Mater. 2008, 20, 1691.
30. (e) Son, K. S.; Yahiro, M.; Imai, T.; Yoshizaki, H.; Adachi, C. Chem. Mater. 2008, 20, 4439.
31. (f) Hsu, F.-M.; Chien, C.-H.; Shih, P.-I.; Shu, C.-F. Chem. Mater. 2009, 21, 1017.
32. Baldo, M. A.; Adachi, C.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2000, 62, 10967.
33. (a) Fukagawa, H.; Watanabe, K.; Tsuzuki, T.; Tokito, S. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 133312.
34. (b) Jeon, W. S.; Park, T. J.; Kim, S. Y.; Pode, R.; Jang, J.; Kwon, J. H. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 063303.
35. (a) Kondakova, M. E.; Pawlik, T. D.; Young, R. H.; Giesen, D. J.; Kondakov, D. Y.; Brown, C. T.; Deaton, J. C.; Lenhard, J. R.; Klubek, K. P. J. Appl. Phys. 2008, 104, 094501.
36. (b) Kim, S. H.; Jang, J.; Lee, J. Y. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 083511.
37. (a) Li, J.; Liu, D.; Li, Y.; Lee, C.-S.; Kwong, H.-L.; Lee, S. Chem. Mater. 2005, 17, 1208.
38. (b) Gill, W. D. J. Appl. Phys. 1972, 43, 5033.
39. (a) Kuwabara, Y.; Ogawa, H.; Inada, H.; Noma, N.; Shirota, Y. Adv. Mater. 1994, 6, 677.
40. (a) Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1.
41. (b) Koene, B. E.; Loy, D. E.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 223.
42. (c) Tao, L.; Li, J.; Yu, Y.; Jiang, Y.; Zhou, C.-S.; Lee, S.-T.; Zhang, X.; Kwon, O. Chem. Mater. 2009, 21, 1284.
43. (a) Hughes, G.; Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2005, 15, 94.
44. (b) Shirota, Y.; Kageyama, H. Chem. Rev. 2007, 107, 953.
45. (c) Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
46. (a) Montes, V. A.; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P., Jr. Chem.sEur. J. 2006, 12, 4523.
47. (a) Huang, J.; Pfeiffer, M.; Werner, A.; Blochwitz, J.; Leo, K.; Liu, S. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 139.
48. (b) Zhou, X.; Pfeiffer, M.; Huang, J. S.; Blochwitz-Nimoth, J.; Qin, D. S.; Werner, A.; Drechsel, J.; Maennig, B.; Leo, K. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 922.
49. (a) Gao, Z.; Lee, C. S.; Bello, I.; Lee, S. T.; Chen, R.-M.; Luh, T.-Y.; Shi, J.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 865.
50. (b) Meyer, J.; Hamwi, S.; Bulow, T.; Johannes, H.-H.; Riedl, T.; Kowalsky, W. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 113506-113511
51. (a) Yang, X.; Jaiser, F.; Klinger, S.; Neher, D. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 021107/1.
52. (b) Cao, Y.; Parker, I. D.; Yu, G.; Zhang, C.; Heeger, A. J. Nature 1999, 374, 414.
53. (c) Jiang, C.; Yang, W.; Peng, J.; Xiao, S.; Cao, Y. Adv. Mater. 2004, 16, 537.
54. (a) Kido, J.; Ohtaki, C.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32, L917.
55. (b) Strohriegl, P.; Grazulevicius, J. V. Adv. Mater. 2002, 14, 1439.
56. (a) Su, S.-J.; Gonmori, E.; Sasabe, H.; Kido, J. Adv. Mater. 2008, 20, 4189.
57. (b) Sasabe, H.; Gonmori, E.; Chiba, T.; Li, Y.-J.; Tanaka, D.; Su, S.-J.; Takeda, T.; Pu, Y.-J.; Nakayama, K.-i.; Kido, J. Chem. Mater. 2008, 20, 5951.
58. Cocchi, M.; Kalinowski, J.; Fattori, V.; Williams, J. A. G.; Murphy, L. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 073309.
59. (a) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048.
60. (b) He, G.; Pfeiffer, M.; Leo, K.; Hofmann, M.; Birnstock, J.; Pudzich, R.; Salbeck, J. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 3911.
61. Kim, J. H.; Yoon, D. Y.; Kim, J. W.; Kim, J.-J. Synth. Met. 2007, 157, 743.
62. (a) Promarak, V.; Ichikawa, M.; Sudyoadsuk, T.; Saengsuwan, S.; Keawin, T. Opt. Mater. 2007, 30, 364.
63. (b) Medina, A.; Claessens, C. G.; Rahman, G. M. A.; Lamsabhi, A. M.; Mó, O.; Yáňez, M.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem. Commun. 2008, 1759.
64. (a) Jiang, Y.; Lu, Y.-X.; Cui, Y.-X.; Zhou, Q.-F.; Ma, Y.; Pei, J. Org. Lett. 2007, 9, 4539.
65. (b) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
66. Tsai, M.-H.; Hong, Y.-H.; Chang, C.-H.; Su, H.-C.; Wu, C.-C.; Matoliukstyte, A.; Simokaitiene, J.; Grigalevicius, S.; Grazulevicius, J. V.; Hsu, C.-P. Adv. Mater. 2007, 19, 862.
67. (a) Kinoshita, M.; Kita, H.; Shirota, Y. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 780.
68. (b) Shin, D. C.; Kim, Y. H.; You, H.; Kwon, S. K. Macromolecules 2003, 36, 3222.
69. Kamtekar, K. T.; Wang, C.; Bettington, S.; Batsanov, A. S.; Perepichka, I. F.; Bryce, M. R.; Ahn, J. H.; Rabinal, M.; Petty, M. C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3823.
70. Li, Z. H.; Wong, M. S.; Fukutani, H.; Tao, Y. Org. Lett. 2006, 8, 1499.
71. Li, C.-L.; Su, Y.-J.; Tao, Y.-T.; Chou, P.-T.; Chien, C.-H.; Cheng, C.-C.; Liu, R.-S. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 387.
72. Gao, Z. Q.; Mi, B. X.; Tam, H. L.; Cheah, K. W.; Chen, C. H.; Wong, M. S.; Lee, S. T.; Lee, C. S. Adv. Mater. 2008, 20, 774.