Ethynyl-capped hyperbranched conjugated polytriazole: Click polymerization, clickable modification, and aggregation-enhanced emission

Macromolecules

Volumn 45, Issue 19, 2012, Pages 7692-7703

  Wang, Jian ^a   Mei, Ju ^a   Zhao, Engui ^b   Song, Zhegang ^b   Qin, Anjun ^a   Sun, Jing Zhi ^a   Tang, Ben Zhong ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHAR YIELD; CLICK REACTION; ETHYNYL; HIGH YIELD; HYPER-BRANCHED STRUCTURES; HYPERBRANCHED; HYPERBRANCHED POLYMERS; PL INTENSITY; TETRAPHENYLETHENE; THERMALLY STABLE; UNIMOLECULAR; WATER FRACTION;

ACETYLENE; CATALYSIS; ETHANE; FUNCTIONAL POLYMERS; POLYMERIZATION;

DENDRIMERS;

EID: 84867351421     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma3017037     Document Type: Article

References (130)

1. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596
2. Tornöe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057
3. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004
4. Chu, C.; Liu, R. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2177
5. Franc, G.; Kakkar, A. K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1536
6. Hein, J. E.; Fokin, V. V. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1302
7. Mamidyala, S. K.; Finn, M. G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1252
8. Holub, J. M.; Kirshenbaum, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1325
9. Lodge, T. P. Macromolecules 2009, 42, 3827
10. Carlmark, A.; Hawker, C.; Hult, A.; Malkoch, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 352
11. Amblard, F.; Cho, J. H.; Schinazi, R. F. Chem. Rev. 2009, 109, 4207
12. Meldal, M.; Tornöe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952
13. Lutz, J. F.; Börner, H. G. Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 1
14. Angell, Y. L.; Burgess, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1674
15. Moses, J. E.; Moorhouse, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249
16. Dondoni, A. Chem.-Asian J. 2007, 2, 700
17. Voit, B. New J. Chem. 2007, 31, 1139
18. Fu, R.; Fu, G.-D. Polym. Chem 2011, 2, 465
19. Golas, P. L.; Matyjaszewski, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1338
20. Pu, K. Y.; Shi, J. B.; Wang, L.; Cai, L.; Wang, G.; Liu, B. Macromolecules 2010, 43, 9690
21. Chen, L.; Shi, N.; Qian, Y.; Xie, L.; Fang, Q.; Huang, W. Prog. Chem. 2010, 22, 406
22. Michnobu, T. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1001
23. Binder, W. H.; Sachsenhofer, R. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 952
24. Lecomte, P.; Riva, R.; Jécome, C.; Jécome, R. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 982
25. Fournier, D.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1369
26. Yagci, Y.; Tasdelen, M. A. Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 1133
27. Goodall, G. W.; Hayes, W. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 280
28. Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Science 2005, 309, 1200
29. Helms, B.; Mynar, J. L.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020
30. Qin, A. J.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2522
31. Qin, A. J.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 2010, 43, 8693
32. Sumerlin, B. S.; Vogt, A. P. Macromolecules 2010, 43, 1
33. Lo, C. N.; Hsu, C. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 3355
34. Park, J. S.; Kim, Y. H.; Song, M.; Kim, C. H.; Karim, Md. A.; Lee, J. W.; Gal, Y. S.; Kumar, P.; Kang, S. W.; Jin, S. H. Macromol. Chem. Phys. 2011, 211, 2464
35. Schwartz, E.; Breitenkamp, K.; Fokin, V. V. Macromolecules 2011, 44, 4735
36. Li, Z. A.; Wu, W.; Qiu, G.; Yu, G.; Liu, Y.; Ye, C.; Qin, J.; Li, Z. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 49, 1977
37. Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Jim, C. K. W.; Zhang, L.; Yan, J.; Häussler, M.; Liu, J.; Dong, Y.; Liang, D.; Chen, E.; Jia, G.; Tang, B. Z. Macromolecules 2008, 41, 3808
38. Li, D. Z.; Wang, X.; Jia, Y. T.; Wang, A. Q.; Wu, Y. G. Chin. J. Chem. 2012, 30, 861
39. Li, H.; Sun, J. Z.; Qin, A.; Tang, B. Z. Chin. J. Polym. Sci. 2012, 30, 1
40. Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Fréchet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928
41. Li, Z.; Wu, W.; Li, Q.; Yu, G.; Xiao, L.; Liu, Y.; Ye, C.; Qin, J.; Li, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2763
42. Voit, B. I.; Lederer, A. Chem. Rev. 2009, 109, 5924
43. Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Rev. 2009, 109, 5799
44. Häussler, M.; Tang, B. Z. Adv. Polym. Sci. 2007, 209, 1
45. Khandare, J.; Calderón, M.; Dagia, N. M.; Haag, R. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2824
46. Yates, C. R.; Hayes, W. Eur. Polym. J. 2004, 40, 1257
47. Gao, H.; Yorifuji, D.; Wakita, J.; Jiang, Z.; Ando, S. Polymer 2010, 51, 3173
48. Perumal, O.; Khandare, J.; Kolhe, P.; Kannan, S.; Lieh-Lai, M.; Kannan, R. M. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 842
49. Häußler, M.; Qin, A.; Tang, B. Z. Polymer 2007, 48, 6181
50. Gao, C.; Yan, D. Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 183
51. Hu, Y.; Chen, L.; Guo, Z.; Nagai, A.; Jiang, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17622
52. Wu, W.; Ye, S.; Huang, L.; Xiao, L.; Fu, Y.; Huang, Q.; Yu, G.; Liu, Y.; Qin, J.; Li, Q.; Li, Z. J. Mater. Chem. 2012, 22, 6374
53. Liu, J.; Zhong, Y.; Lam, J. W. Y.; Lu, P.; Hong, Y.; Yu, Y.; Yue, Y.; Faisal, M.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. Macromolecules 2010, 43, 4921
54. Hu, R.; Lam, J. W. Y.; Liu, J.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Yue, Z.; Wong, K. S.; Yuen, M. M. F.; Tang, B. Z. Polym. Chem. 2012, 3, 1481
55. Yuan, W.; Hu, R.; Lam, J. W. Y.; Xie, N.; Jim, C. K. W.; Tang, B. Z. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2847
56. Shu, W.; Guan, C.; Guo, W.; Wang, C.; Shen, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 3075
57. Wu, W.; Ye, S.; Yu, G.; Liu, Y.; Qin, J.; Li, Z. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 164
58. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley: London, 1970.
59. Mullen, K.; Scherf, U. Organic Light-Emitting Devices: Synthesis, Properties and Applications; Wiley: Weinheim, 2006.
60. Grimsdale, A. C.; Chan, K. L.; Martin, R. E.; Jokisz, P. G.; Holmes, A. B. Chem. Rev. 2009, 109, 897
61. Wang, M.; Zhang, G.; Zhang, D.; Zhu, D.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1858
62. Xia, J.; Wu, Y.-M.; Zhang, Y.-L.; Tong, B.; Shi, J.-B.; Zhi, J.-G.; Dong, Y.-P. Imaging Sci. Photochem. 2012, 30, 9
63. Wang, J.; Mei, J.; Qin, A.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. Sci. China Chem. 2010, 53, 2409
64. Zheng, R. H.; Häussler, M.; Dong, H. C.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 2006, 39, 7973
65. Pu, K.-Y.; Li, K.; Shi, J.; Liu, B. Chem. Mater. 2009, 21, 3816
66. Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740
67. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2009, 4332
68. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361
69. Zhao, Z.; Wang, Z.; Lu, P.; Chan, C. Y. K.; Liu, D.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Ma, Y.; Tang, B. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7608
70. Li, Z.; Dong, Y. Q.; Lam, J. W. Y.; Sun, J.; Qin, A.; Häußler, M.; Dong, Y. P.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 905
71. Wang, J.; Mei, J.; Hu, R.; Sun, J. Z.; Qin, A.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9956
72. Tseng, N.-W.; Liu, J.; Ng, J. C. Y.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Chem. Sci. 2012, 3, 493
73. Pu, K. Y.; Liu, B. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 277
74. Peng, Q.; Yi, Y.; Shuai, Z.; Shao, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9333
75. Yeh, H. C.; Yeh, S. J.; Chen, C. T. Chem. Commun. 2003, 2632
76. Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Mahtab, F.; Jim, C. K. W.; Tang, L.; Sun, J. Z.; Sung, H. H. Y.; William, I. D.; Tang, B. Z. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 253308
77. Chen, J.; Law, C. C. W.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y. P.; Lo, S. M. F.; Williams, I. D.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1535
78. Lu, P.; Lam, J. W. Y.; Liu, J.; Jim, C. K. W.; Yuan, W.; Xie, N.; Zhong, Y.; Hu, Q.; Wong, K. S.; Cheuk, K. K. L.; Tang, B. Z. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 834
79. Wu, J.; Liu, W.; Ge, J.; Zhang, H.; Wang, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3483
80. Kim, H. N.; Guo, Z.; Zhu, W.; Yoon, J.; Tian, H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 79
81. Chi, Z.; Zhang, X.; Xu, B.; Zhou, X.; Ma, C.; Zhang, Y.; Liu, S.; Xu, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3878
82. Wang, J.; Mei, J.; Yuan, W.; Lu, P.; Qin, A.; Sun, J.; Ma, Y.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2011, 21, 4056
83. Qin, A.; Tang, L.; Lam, J. W. Y.; Jim, C. K.; Zhao, H.; Sun, J.; Tang, B. Z. Macromolecules 2009, 42, 1421
84. Qin, A. J.; Tang, L.; Lam, J. W. Y.; Jim, C. K. W.; Yu, Y.; Zhao, H.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1891
85. Li, H.; Wang, J.; Sun, J. Z.; Hu, R.; Qin, A.; Tang, B. Z. Polym. Chem. 2012, 3, 1075
86. Li, H. K.; Mei, J.; Wang, J.; Zhang, S.; Zhao, Q.; Wei, Q.; Qin, A. J.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. Sci. China Chem. 2011, 54, 611
87. Qin, A.; Zhang, Y.; Han, N.; Mei, J.; Sun, J.; Fan, W.; Tang, B. Z. Sci. China Chem. 2012, 55, 772
88. Thomas, S. W.; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339
89. Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741
90. Chen, C.-P.; Chan, S.-H.; Chao, T.-C.; Ting, C.; Ko, B.-T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12828
91. Katz, H. E.; Bao, Z.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Rev. 2001, 34, 359
92. Jager, E. W. H.; Smela, E.; Inganäs, O. Science 2000, 290, 1540
93. Xie, Z.; Yoon, S.-J.; Park, S. Y. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1638
94. Qin, A. J.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 182
95. Kricheldorf, H. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 981
96. Gao, H. F.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 317
97. Unal, S.; Long, T. E. Macromolecules 2006, 39, 2788
98. Unal, S.; Oguz, C.; Yilgor, E.; Gallivan, M.; Long, T. E.; Yilgor, I. Polymer 2005, 46, 4533
99. Yang, X.; Wang, L.; He, X. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 5072
100. Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Dong, H.; Lu, W.; Jim, C. K. W.; Dong, Y. Q.; Häuβler, M.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Wong, G. K. L.; Tang, B. Z. Macromolecules 2007, 40, 4879
101. Meyers, S. R.; Grinstaff, M. W. Chem. Rev. 2012, 112, 1615
102. Neoh, K. G.; Kang, E. T. Soft Matter 2012, 8, 2057
103. Chalker, J. M.; Bernardes, G. J. L.; Davis, B. G. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 730
104. Ye, Q.; Zhou, F.; Liu, W. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4244
105. Nebhani, L.; Barner-Kovollik, C. Adv. Mater. 2009, 21, 3442
106. Krovi, S. A.; Smith, D.; Nguyen, S. T. Chem. Commun. 2010, 46, 5277
107. Rousseau, G.; Fensterbank, H.; Baczko, K.; Cano, M.; Allard, E.; Larpent, C. Macromolecules 2012, 45, 3513
108. Manova, R.; van Beek, T. A.; Zuilhof, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5428
109. Angell, Y. L.; Burgess, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1674
110. Li, Z.; Wu, W.; Hu, P.; Wu, X.; Yu, G.; Liu, Y.; Ye, C.; Li, Z.; Qin, J. Dyes Pigm. 2009, 81, 264
111. Han, J.; Li, S.; Tang, A.; Gao, C. Macromolecules 2012, 45, 4966
112. Saha, A.; Ramakrishnan, S. Macromolecules 2009, 42, 4028
113. Roy, R. K.; Ramakrishnan, S. Macromolecules 2011, 44, 8398
114. Li, Z. A.; Yu, G.; Hu, P.; Ye, C.; Liu, Y. Q.; Qin, J. G.; Li, Z. Macromolecules 2009, 42, 1589
115. Aimetti, A. A.; Feaver, K. R.; Anseth, K. S. Chem. Commun. 2010, 46, 5781
116. Minozzi, M.; Monesi, A.; Nanni, D.; Spagnolo, P.; Marchetti, N.; Massi, A. J. Org. Chem. 2011, 76, 450
117. Wu, J.-T.; Huang, C.-H.; Liang, W.-C.; Wu, Y.-L.; Yu, J.; Chen, H.-Y. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 922
118. Cai, T.; Neoh, K. G.; Kang, E. T. Macromolecules 2011, 44, 4258
119. Hoogenboom, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3415
120. Hoyle, C. E.; Lowe, A. B.; Bowman, C. N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1355
121. Chan, J. W.; Hoyle, C. E.; Lowe, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5751
122. Fairbanks, B. D.; Scott, T. F.; Kloxin, C. J.; Anseth, K. S.; Bowman, C. N. Macromolecules 2009, 42, 211
123. Ren, N.; Huang, X.; Huang, X.; Qian, Y.; Wang, C.; Xu, Z. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 3149
124. Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Jim, C. K. W.; Ng, J. C. Y.; Shi, J.; Su, H.; Yeung, K. F.; Hong, Y.; Faisal, M.; Yu, Y.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. Macromolecules 2011, 44, 68
125. Jim, C. K. W.; Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Faisal, M.; Yu, Y.; Tang, B. Z. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1319
126. Hergenrother, P. M. In Concise Encyclopedia of Polymer Science and Engineering; Kroschwitz, J. I., Ed.; Wiley: New York, 1990.
127. Shen, J. Y.; Lee, C. Y.; Huang, T. H.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Chien, C. H.; Tsai, C. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2455
128. Frank, B. B.; Laporta, P. R.; Breiten, B.; Kuzyk, M. C.; Jarowski, P. D.; Schweizer, W. B.; Seiler, P.; Biaggio, I.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Diederich, F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4307
129. Egbe, D. A. M.; Carbonnier, B.; Birckner, E.; Grummt, U.-W. Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 1023
130. Kawamura, Y.; Sasabe, H.; Adachi, C. Jpn. J. Appl. Phys. 2004, 43, 7729