Double [4 + 2] cycloaddition reaction to approach a large acene with even-number linearly fused benzene rings: 6,9,16,19-Tetraphenyl-1.20,4.5,10.11,14.15-tetrabenzooctatwistacene

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 1, 2015, Pages 109-113

  Li, Junbo ^a   Zhao, Yongbiao ^b   Lu, Jing ^a,c   Li, Gang ^a   Zhang, Jingping ^c   Zhao, Yang ^a   Sun, Xiaowei ^b   Zhang, Qichun ^a  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^b NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^c NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOADDITION;

BENZENE RING; SYNTHONS; [4 + 2] CYCLOADDITION;

BENZENE;

6,9,16,19 TETRAPHENYL 1.20,4.5,10.11,14.15 TETRABENZOOCTATWISTACENE; BENZENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; CYCLIC POTENTIOMETRY; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM YIELD; SYNTHESIS;

EID: 84984916928     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5021163     Document Type: Article

References (50)

1. Clar, E. E. Chem. Ber. 1939, 72, 2137.
2. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
3. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452.
4. Li, J. B.; Zhang, Q. Synlett. 2013, 24, 686.
5. Ye, Q.; Chi, C. Y. Chem. Mater. 2014, 26, 4046.
6. Suzuki, M.; Aotake, T.; Yamaguchi, Y.; Noguchi, N.; Nakano, H.; Nakayama, K. I.; Yamada, H. J. Photochem. Photobiol. C-Photochem. Rev. 2014, 18, 50.
7. Karak, S.; Lim, J. A.; Ferdous, S.; Duzhko, W.; Briseno, A. L. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 1039.
8. Paraskar, A. S.; Reddy, A. R.; Patra, A.; Wjjsboom, Y. H.; Gidron, O.; Shimon, L. J. W.; Leitus, G.; Bendikov, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10639.
9. Li, J. B.; Yan, F.; Gao, J. K.; Li, P. Z.; Xiong, W. W.; Zhao, Y. L.; Sun, X. W.; Zhang, Q. Dyes Pigments 2015, 112, 93.
10. Ryno, S. M.; Risko, C.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6421.
11. Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482.
12. Dadvand, A.; Moiseev, A.; Sawabe, K.; Sun, W. H.; Djukic, B.; Chung, I.; Takenobu, T.; Rosei, F.; Perepichka, D. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3837.
13. Dadvand, A.; Sun, W. H.; Moiseev, A.; Bélanger-Gariépy, F.; Rosei, F.; Meng, H.; Perepicka, D. F. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 2817.
14. Motoyama, T.; Kiyota, T.; Yamada, H.; Nakayama, K. I. Solar Energy Mater. Solar Cells 2013, 114, 156.
15. Zhang, Q.; Xiao, J.; Yin, Z. Y.; Duong, N. M.; Qiao, F.; Boey, F.; Hu, X.; Zhang, H.; Fred Wudl, F. Chem.-Asian. J. 2011, 6, 856.
16. Xiao, J.; Yang, B.; Wong, J. I.; Liu, Y.; Wei, F.; Tan, K. J.; Teng, X.; Wu, Y.; Huang, L.; Kloc, C.; Boey, F.; Ma, J.; Zhang, H.; Yang, H.; Zhang, Q. Org. Lett. 2011, 13, 3004.
17. Mondal, R.; Shah, B. K.; Neckers, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9612.
18. Kaur, I.; Jazdzyk, M.; Stein, N. N.; Prusevich, P.; Miller, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1261.
19. Purushothaman, B.; Bruzek, M.; Parkin, S. R.; Miller, A. F.; Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7013.
20. Li, Y. J.; Xu, L.; Liu, T. F.; Yu, Y. W.; Liu, H. B.; Li, Y. L.; Zhu, D. B. Org. Lett. 2011, 13, 5692.
21. Qu, H. M.; Chi, C. Y. Current. Org. Chem. 2010, 14, 2070.
22. Allen, C. F. H.; Gates, J. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 1502.
23. Bailey, W. J.; Madoff, M. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5603.
24. Miao, Q.; Chi, X. L.; Xiao, S. X.; Zeris, R.; Lefenfeld, M.; Siegrist, T.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1340.
25. Chun, D.; Cheng, Y.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8380.
26. Kaur, I.; Stein, N. N.; Miller, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3424.
27. Wu, Y.; Yin, Z.; Xiao, J.; Liu, Y.; Wei, F.; Tan, K. J.; Kloc, C.; Huang, L.; Yan, Q.; Hu, F.; Zhang, H.; Zhang, Q. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 1883.
28. Li, G.; Wu, Y.; Gao, J.; Wang, C.; Li, J.; Zhang, H.; Zhao, Y.; Zhao, Y.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20298.
29. Gu, P.; Zhou, F.; Gao, J.; Li, G.; Wang, C.; Xu, Q.-F.; Zhang, Q.; Lu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14086.
30. Thummel, R. P.; Cravey, W. E.; Nutakul, W. J. Org. Chem. 1978, 43, 2473.
31. LeHoullier, C. S.; Gribble, G. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 2364.
32. Mondal, R.; Adhikari, R. M.; Shah, B. K.; Neckers, D. C. Org. Lett. 2007, 9, 2505.
33. Watanabe, M.; Chang, Y. J.; Liu, S. W.; Chao, T. H.; Goto, K.; Islam, M. M.; Yuan, C. H.; Tao, Y. T.; Shinmyozu, T.; Chow, T. J. Nature. Chem. 2012, 4, 574.
34. Tonshoff, C.; Bettinger, H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4125.
35. Kitamura, C.; Takenaka, A.; Kawase, T.; Kobayashi, T.; Naito, H. Chem. Commun. 2011, 47, 6653.
36. Kitamura, C.; Abe, Y.; Ohara, T.; Yoneda, A.; Kawase, T.; Kobayashi, T.; Naito, H.; Komatsu, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 890.
37. Zhang, Q.; Divayana, Y.; Xiao, J. C.; Wang, Z. J.; Tiekink, E. R. T.; Doung, H. M.; Zhang, H.; Boey, F.; Sun, X. W.; Wudl, F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7422.
38. Li, J. B.; Li, P. Z.; Wu, J. S.; Gao, J. K.; Xiong, W. W.; Zhang, G. D.; Zhao, Y. L.; Zhang, Q. J. Org. Chem. 2014, 79, 4438.
39. Xiao, J.; Liu, S.; Liu, Y.; Ji, J.; Liu, X.; Zhang, H.; Sun, X.; Zhang, Q. Chem.-Asian J. 2012, 7, 561.
40. Xiao, J.; Malliakas, C. D.; Liu, Y.; Zhou, F.; Gang Li, G.; Su, H.; G. Kanatzidis, M. G.; Wudl, F.; Zhang, Q. Chem.-Asian J. 2012, 7, 672.
41. Duong, H. M.; Bendikov, M.; Steiger, D.; Zhang, Q.; Sonmez, G.; Yamada, J.; Wudl, F. Org. Lett. 2003, 5, 4433.
42. Xiao, J.; Divayana, Y.; Zhang, Q.; Doung, H. M.; Zhang, H.; Boey, F.; Sun, X. W.; Fred Wudl, F. J. Mater. Chem. 2010, 20, 8167.
43. Xiao, J. C.; Duong, H. M.; Liu, Y.; Shi, W. X.; Ji, L.; Li, G.; Li, S. Z.; Liu, X. W.; Ma, J.; Wudl, F.; Zhang, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6094.
44. Magde, D.; Rojas, G. E.; Seybold, P. G. Photochem. Photobiol. 1999, 70, 737.
45. Love, J. A.; Nagao, I.; Huang, Y.; Kuik, M.; Gupta, V.; Takacs, C. J.; Coughlin, J. E.; Qi, L.; van der Poll, T. S.; Kramer, E. J.; Heeger, A. J.; Nguyen, T. Q.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3597.
46. Li, G.; Miao, J. W.; Cao, J.; Zhu, J.; Liu, B.; Zhang, Q. Chem. Commun. 2014, 50, 7656.
47. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
48. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
49. Frisch, M. J.; G. W. T, Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A. Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; and Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
50. Pavlishchuk, V. V.; Addison, W. A. Inorg. Chim. Acta 2000, 298.