[4 + 2]cycloaddition reaction to approach diazatwistpentacenes: Synthesis, structures, physical properties, and self-assembly

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 10, 2014, Pages 4438-4445

  Li, Junbo ^a,b   Li, Peizhou ^c   Wu, Jiansheng ^a   Gao, Junkuo ^d   Xiong, Wei Wei ^a   Zhang, Guodong ^a   Zhao, Yanli ^c   Zhang, Qichun ^a  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^b WUHAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

^c Nanyang Technological University   (Singapore)

^d ZHEJIANG SCI TECH UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOADDITION; EMISSION SPECTROSCOPY; NANOBELTS; ORGANIC POLYMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

AGGREGATION-INDUCED EMISSIONS; CONJUGATED MATERIALS; OPTOELECTRONIC APPLICATIONS; SELF-ASSEMBLE; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SUBSTITUTED GROUPS; UV-VIS ABSORPTIONS;

SELF ASSEMBLY;

1,4 DI(PYRIDIN 2 YL) 6,13 DIPHENYL 7 8,11 12 BISBENZO 2,3 DIAZATWISTPENTACENE; 1,4 DI(THIEN 2 YL) 6,13 DIPHENYL 7 8,11 12 BISBENZO 2,3 DIAZATWISTPENTACENE; 1,4,6,13 TETRAPHENYL 7 8,11 12 BISBENZO 2,3 DIAZATWISTPENTACENE; PYRENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FLUORESCENCE; MECHANICAL TORSION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84900837606     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo500400d     Document Type: Article

References (68)

1. Zade, S. S.; Bendikov, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4012
2. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452
3. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891
4. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028
5. Zhang, C.-R.; Coropceanu, V.; Sears, J. S.; Brédas, J.-L. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 154
6. Jiang, D.; Dai, S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 332K
7. Houk, N.; Lee, P. S.; Nenel, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5517
8. Bendikov, M.; Duong, H. M.; Starkey, K.; Houk, K. N.; Carter, E. A.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416
9. Watanabe, M.; Chang, Y. J.; Liu, S.-W.; Chao, T.-H.; Gota, K.; Islam, M. M.; Yuan, C.-H.; Tao, Y.-T.; Shinmyozu, T.; Chow, T. J. Nat. Chem. 2012, 4, 574
10. Purushothaman, B.; Bruzek, M.; Parkin, S. R.; Miller, A.-F.; Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7013
11. Tönshoff, C.; Bettinger, H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4125
12. Kaur, I.; Jazdzyk, M.; Stein, N. N.; Prusevich, P.; Miller, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1261
13. Kaur, I.; Stein, N. N.; Kopreski, R. P.; Miller, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3424
14. Chun, D.; Cheng, Y.; Wudl, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8380
15. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028
16. Pascal, R. A., Jr. Chem. Rev. 2006, 106, 4809
17. Lu, J.; Ho, D. M.; Vogelaar, N. J.; Kraml, C. M.; Pascal, R. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11168
18. Qiao, X.; Ho, D. M.; Pascal, R. A., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1531
19. Duong, H. M.; Bendikov, M.; Steiger, D.; Zhang, Q.; Sonmez, G.; Yamada, J.; Wudl, F. Org. Lett. 2003, 5, 4433
20. Zhang, Q.; Divayana, Y.; Xiao, J.-C.; Wang, Z.; Tiekink, E. R. T.; Doung, H. M.; Zhang, H.; Boey, F.; Sun, X.-W.; Wudl, F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7422
21. Xiao, J.-C.; Divayana, Y.; Zhang, Q.-C.; Doung, H.-M.; Zhang, H.; Boey, F.; Sun, X. W.; Wudl, F. J. Mater. Chem. 2010, 20, 8167
22. Xiao, J. C.; Duong, H. M.; Liu, Y.; Shi, W. X.; Ji, L.; Li, G.; Li, S. Z.; Liu, X. W.; Ma, J.; Wudl, F.; Zhang, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6094
23. Bunz, U. H. F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6780
24. Bunz, U. H. F.; Engelhart, J. U.; Lindner, B. D.; Schaffroth, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3810
25. Bunz, U. H. F. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 953
26. Maio, Q. Synlett 2012, 326
27. Lindner, B. D.; Engelhart, J. U.; Tverskoy, O.; Appleton, A. L.; Rominger, F.; Peters, A.; Himmel, H. J.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem.Int. Ed. 2011, 50, 8588
28. Tverskov, O.; Rominger, F.; Peters, A.; Himmel, H. J.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3557
29. Appleton, A. L.; Brombosz, S. M.; Barlow, S.; Sears, J. S.; Bredas, J. L.; Marder, S. R.; Bunz, U. H. F. Nat. Commun. 2010, 1, 91
30. Miao, Q.; Nguyen, T. Q.; Someya, T.; Blanchet, G. B.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10284
31. Liu, D. Q.; Xu, X. M.; Su, Y. R.; He, Z. K.; Xu, J. B.; Miao, Q. Angew. Chem.Int. Ed. 2013, 52, 6222
32. Liang, Z. X.; Tang, Q.; Mao, R. X.; Liu, D. Q.; Xu, J. B.; Miao, Q. Adv. Mater. 2011, 23, 5514
33. Liang, Z. X.; Tang, Q.; Xu, J. B.; Miao, Q. Adv. Mater. 2011, 23, 1535
34. Tang, Q.; Liang, Z. X.; Liu, J.; Xu, J. B.; Miao, Q. Chem. Commun. 2010, 46, 2977
35. Li, J.-B.; Gao, J.-K.; Li, G.; Xiong, W.-W.; Zhang, Q. J. Org. Chem. 2013, 78, 12760
36. Gu, P.-Y.; Zhou, F.; Gao, J. K.; Li, G.; Wang, C.-Y.; Xu, Q.-F.; Zhang, Q.; Lu, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14086
37. Li, G.; Wu, Y.-C.; Gao, J.-K.; Wang, C.-Y.; Li, J.-B.; Zhang, H.-C.; Zhao, Y.-L.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20298
38. More, S.; Bhosale, R.; Choudhary, S.; Mateo-Alonso, A. Org. Lett. 2012, 14, 4170
39. Kulisic, N.; More, S.; Mateo-Alonso, A. Chem. Commun. 2011, 47, 514
40. Mateo-Alonso, A.; Kulisic, N.; Valenti, G.; Marcaccio, M.; Paolucci, F.; Prato, M. Chem.-Asian J. 2010, 5, 482
41. Liu, Y. Y.; Song, C. L.; Zeng, W. J.; Zhou, K. G.; Shi, Z. F.; Ma, C. B.; Yang, F.; Zhang, H. L.; Gong, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16349
42. Song, C. L.; Ma, C. B.; Yang, F.; Zeng, W. J.; Zhang, H. L.; Gong, X. Org. Lett. 2011, 13, 2880
43. Gao, B.; Wang, M.; Cheng, Y.; Xiang, L.; Jing, X.; Wang, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8297
44. Gao, J.; Zhang, Q. Israel J. Chem. 2014, 10.1002/ijch.201400003
45. Cui, S.; Liu, H. B.; Gan, L. B.; Li, Y. L.; Zhu, D. B. Adv. Mater. 2008, 20, 2918
46. Yang, B.; Xiao, J.-C.; Wong, J.-I.; Guo, J.; Wu, Y.-C.; Ong, L.-J.; Lao, L.-L.; Boey, F.; Zhang, H.; Yang, H.-Y.; Zhang, Q. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 7924
47. Liu, Y. Q.; Zhang, F.; He, C. Y.; Wu, D. Q.; Zhuang, X. D.; Xue, M. Z.; Liu, Y. G.; Feng, X. L. Chem. Commun. 2012, 48, 4166
48. Schmidt, K.; Brovelli, S.; Coropceanu, V.; Beljonne, D.; Cornil, J.; Bazzinim, C.; Caronna, T.; Tubino, R.; Meinardi, F.; Shuai, Z. G.; Brénardi, F. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10490
49. Eastman, J. W. Photochem. Photobiol. 1967, 6, 55
50. Hehre, W. J.; Ditchfie, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
51. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
52. Liu, H. B.; Zhao, Q.; Li, Y. L.; Liu, Y.; Lu, F. S.; Zhuang, J. P.; Wang, S.; Jiang, L.; Zhu, D. B.; Yu, D. P.; Chi, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1120
53. Guo, Y. B.; Tang, Q. X.; Liu, H. B.; Zhang, Y. J.; Li, Y. L.; Hu, W. P.; Wang, S.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9198
54. Xiao, J. C.; Xiao, X. Y.; Zhao, Y. L.; Wu, B.; Liu, Z. Y.; Zhang, X. M.; Wang, S. J.; Zhao, X. H.; Liu, L.; Jiang, L. Nanoscale 2013, 5, 5420
55. Lin, Z. Q.; Sun, P. J.; Tay, Y. Y.; Liang, J.; Liu, Y.; Shi, N. E.; Xie, L. H.; Yi, M. D.; Qian, Y.; Fan, Q. L.; Zhang, H.; Hng, H. H.; Ma, J.; Zhang, Q.; Huang, W. ACS Nano 2012, 6, 5309
56. Xiao, J.; Yin, Z.; Li, H.; Zhang, Q.; Boey, F.; Zhang, H.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6926
57. Gan, H. Y.; Liu, H. B.; Li, Y. J.; Zhao, Q.; Li, Y. L.; Wang, S.; Jiu, T. G.; Wang, N.; He, X. R.; Yu, D. P.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12452
58. Henley, S. J.; Mollah, S.; Giusca, C. E.; Silva, S. R. P. J. Appl. Phys. 2009, 106, 064309
59. Usui, H. Electrochim. Acta 2011, 56, 3934
60. Liu, H. B.; Xu, J. L.; Li, Y. J.; Li, Y. L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1496
61. Lee, S. M.; Jun, Y. W.; Cho, S. N.; Cheon, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11244
62. Fu, H.; Xiao, D.; Yao, J.; Yang, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2883
63. Tao, A. R.; Habas, S.; Yang, P. Small 2008, 4, 310
64. MaRae, E. G.; Kasha, M. Physical Processes in Radiation Biology; Academic Press: New York, 1964.
65. Lee, T. W.; Park, O. O. Adv. Mater. 2000, 12, 801
66. Shi, J.; Chang, N.; Li, C.; Mei, J.; Deng, C.; Luo, X.; Liu, Z.; Bo, Z.; Dong, Y. Q.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2012, 48, 10675
67. Hong, Y. N.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2009, 4332
68. Yuan, W. Z.; Lu, P.; Chen, S. M.; Lam, J. W. Y.; Wang, Z. M.; Liu, Y.; Kwok, H. S.; Ma, Y. G.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2010, 22, 2159