Triphosphine-Ligated Copper Hydrides for CO2 Hydrogenation: Structure, Reactivity, and Thermodynamic Studies

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 31, 2016, Pages 9968-9977

  Zall, Christopher M ^a   Linehan, John C ^a   Appel, Aaron M ^a  

^a PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; COPPER; COPPER COMPOUNDS; EQUILIBRIUM CONSTANTS; HYDRIDES; HYDROGENATION; METALS;

CATALYTIC INTERMEDIATES; CATALYTICALLY-ACTIVE METALS; FORMATE COMPLEXES; HYDROGENATION OF CO; SOLID-STATE STRUCTURES; STOICHIOMETRIC REACTION; THERMODYNAMIC STUDIES; THREE-FOLD SYMMETRY;

CARBON DIOXIDE;

CARBON DIOXIDE; COPPER; DIMER; FORMIC ACID;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; DECOMPOSITION; EQUILIBRIUM CONSTANT; HYDROGENATION; PRECURSOR; SOLID STATE; STOICHIOMETRY; THERMODYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84981526548     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.6b05349     Document Type: Article

References (98)

1. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Goeppert, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12881-12898 10.1021/ja202642y
2. Aresta, M.; Dibenedetto, A.; Angelini, A. Chem. Rev. 2014, 114, 1709-1742 10.1021/cr4002758
3. Cokoja, M.; Bruckmeier, C.; Rieger, B.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8510-8537 10.1002/anie.201102010
4. Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2207-2221 10.1002/anie.199522071
5. Inoue, Y.; Sasaki, Y.; Hashimoto, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 17, 718-719 10.1039/c39750000718
6. Inoue, Y.; Izumida, H.; Sasaki, Y.; Hashimoto, H. Chem. Lett. 1976, 8, 863-864 10.1246/cl.1976.863
7. Evans, G. O.; Newell, C. J. Inorg. Chim. Acta 1978, 31, L387-L389 10.1016/S0020-1693(00)94933-8
8. Tai, C.-C.; Chang, T.; Roller, B.; Jessop, P. G. Inorg. Chem. 2003, 42, 7340-7341 10.1021/ic034881x
9. Federsel, C.; Boddien, A.; Jackstell, R.; Jennerjahn, R.; Dyson, P. J.; Scopelliti, R.; Laurenczy, G.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9777-9780 10.1002/anie.201004263
10. Langer, R.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9948-9952 10.1002/anie.201104542
11. Ziebart, C.; Federsel, C.; Anbarasan, P.; Jackstell, R.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20701-20704 10.1021/ja307924a
12. Zhu, F.; Zhu-Ge, L.; Yang, G.; Zhou, S. ChemSusChem 2015, 8, 609-612 10.1002/cssc.201403234
13. Bertini, F.; Mellone, I.; Ienco, A.; Peruzzini, M.; Gonsalvi, L. ACS Catal. 2015, 5, 1254-1265 10.1021/cs501998t
14. Fong, H.; Peters, J. C. Inorg. Chem. 2015, 54, 5124-5135 10.1021/ic502508p
15. Rivada-Wheelaghan, O.; Dauth, A.; Leitus, G.; Diskin-Posner, Y.; Milstein, D. Inorg. Chem. 2015, 54, 4526-4538 10.1021/acs.inorgchem.5b00366
16. Zhang, Y.; MacIntosh, A. D.; Wong, J. L.; Bielinski, E. A.; Williard, P. G.; Mercado, B. Q.; Hazari, N.; Bernskoetter, W. H. Chem. Sci. 2015, 6, 4291-4299 10.1039/C5SC01467K
17. Federsel, C.; Ziebart, C.; Jackstell, R.; Baumann, W.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 72-75 10.1002/chem.201101343
18. Badiei, Y. M.; Wang, W.-H.; Hull, J. F.; Szalda, D. J.; Muckerman, J. T.; Himeda, Y.; Fujita, E. Inorg. Chem. 2013, 52, 12576-12586 10.1021/ic401707u
19. Jeletic, M. S.; Mock, M. T.; Appel, A. M.; Linehan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11533-11536 10.1021/ja406601v
20. Jeletic, M. S.; Helm, M. L.; Hulley, E. B.; Mock, M. T.; Appel, A. M.; Linehan, J. C. ACS Catal. 2014, 4, 3755-3762 10.1021/cs5009927
21. Berning, D. E.; Noll, B. C.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11432-11447 10.1021/ja991888y
22. Berning, D. E.; Miedaner, A.; Curtis, C. J.; Noll, B. C.; Rakowski DuBois, M. C.; DuBois, D. L. Organometallics 2001, 20, 1832-1839 10.1021/om0100582
23. Curtis, C. J.; Miedaner, A.; Ellis, W. W.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1918-1925 10.1021/ja0116829
24. Curtis, C. J.; Miedaner, A.; Ciancanelli, R.; Ellis, W. W.; Noll, B. C.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 216-227 10.1021/ic020610v
25. Curtis, C. J.; Miedaner, A.; Raebiger, J. W.; DuBois, D. L. Organometallics 2004, 23, 511-516 10.1021/om0342816
26. Fraze, K.; Wilson, A. D.; Appel, A. M.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Organometallics 2007, 26, 3918-3924 10.1021/om070143v
27. Yang, J. Y.; Bullock, R. M.; Shaw, W. J.; Twamley, B.; Fraze, K.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5935-5945 10.1021/ja900483x
28. Galan, B. R.; Schöffel, J.; Linehan, J. C.; Seu, C.; Appel, A. M.; Roberts, J. A. S.; Helm, M. L.; Kilgore, U. J.; Yang, J. Y.; DuBois, D. L.; Kubiak, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12767-12779 10.1021/ja204489e
29. Kilgore, U. J.; Stewart, M. P.; Helm, M. L.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 10908-10918 10.1021/ic201461a
30. Lense, S.; Ho, M.-H.; Chen, S.; Jain, A.; Raugei, S.; Linehan, J. C.; Roberts, J. A. S.; Appel, A. M.; Shaw, W. Organometallics 2012, 31, 6719-6731 10.1021/om300409y
31. Wiese, S.; Kilgore, U. J.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. ACS Catal. 2012, 2, 720-727 10.1021/cs300019h
32. Yang, J. Y.; Smith, S. E.; Liu, T.; Dougherty, W. G.; Hoffert, W. A.; Kassel, W. S.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9700-9712 10.1021/ja400705a
33. Tsay, C.; Livesay, B. N.; Ruelas, S.; Yang, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 14114-14121 10.1021/jacs.5b07777
34. Ciancanelli, R.; Noll, B. C.; DuBois, D. L.; Rakowski DuBois, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2984-2992 10.1021/ja0122804
35. Qi, X.-J.; Fu, Y.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Organometallics 2007, 26, 4197-4203 10.1021/om0702429
36. Mock, M. T.; Potter, R. G.; O'Hagan, M. J.; Camaioni, D. M.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; DuBois, D. L. Inorg. Chem. 2011, 50, 11914-11928 10.1021/ic200857x
37. Wiedner, E. S.; Appel, A. M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Inorg. Chem. 2013, 52, 14391-14403 10.1021/ic4025475
38. Fang, M.; Wiedner, E. S.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Liu, T.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Organometallics 2014, 33, 5820-5833 10.1021/om5004607
39. Estes, D. P.; Vannucci, A. K.; Hall, A. R.; Lichtenberger, D. L.; Norton, J. R. Organometallics 2011, 30, 3444-3447 10.1021/om2001519
40. Taheri, A.; Thompson, E. J.; Fettinger, J. C.; Berben, L. A. ACS Catal. 2015, 5, 7140-7151 10.1021/acscatal.5b01708
41. Loewen, N. D.; Thompson, E. J.; Kagan, M.; Banales, C. L.; Myers, T. W.; Fettinger, J. C.; Berben, L. Chem. Sci. 2016, 7, 2728-2735 10.1039/C5SC03169A
42. Taheri, A.; Berben, L. A. Inorg. Chem. 2016, 55, 378-85 10.1021/acs.inorgchem.5b02293
43. DuBois, D. L.; Berning, D. E. Appl. Organomet. Chem. 2000, 14, 860-862 10.1002/1099-0739(200012)14:12<860::AID-AOC87>3.0.CO;2-A
44. Deutsch, C.; Krause, N.; Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 2008, 108, 2916-2927 10.1021/cr0684321
45. Mahoney, W. S.; Brestensky, D. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 291-293 10.1021/ja00209a048
46. Mahoney, W. S.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8818-8823 10.1021/ja00206a008
47. Semba, K.; Fujihara, T.; Xu, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1542-1550 10.1002/adsc.201200200
48. Whittaker, A. M.; Lalic, G. Org. Lett. 2013, 15, 1112-1115 10.1021/ol4001679
49. Uehling, M. R.; Suess, A. M.; Lalic, G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1424-1427 10.1021/ja5124368
50. Suess, A. M.; Uehling, M. R.; Kaminsky, W.; Lalic, G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7747-7753 10.1021/jacs.5b03086
51. Noh, D.; Chea, H.; Ju, J.; Yun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6062-6064 10.1002/anie.200902015
52. Miki, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10830-10834 10.1002/anie.201304365
53. Zhu, S.; Niljianskul, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15746-15749 10.1021/ja4092819
54. Churchill, M. R.; Bezman, S. A.; Osborn, J. A.; Wormald, J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2063-2065 10.1021/ja00737a045
55. Churchill, M. R.; Bezman, S. A.; Osborn, J. A.; Wormald, J. Inorg. Chem. 1972, 11, 1818-1825 10.1021/ic50114a015
56. Goeden, G. V.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7354-7355 10.1021/ja00414a062
57. Lemmen, T. H.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7774-7775 10.1021/ja00311a098
58. Eberhart, M. S.; Norton, J. R.; Zuzek, A.; Sattler, W.; Ruccolo, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17262-17265 10.1021/ja408925m
59. Goeden, G. V.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1986, 25, 2484-2485 10.1021/ic00235a002
60. Mankad, N. P.; Laitar, D. S.; Sadighi, J. P. Organometallics 2004, 23, 3369-3371 10.1021/om0496380
61. Frey, G. D.; Donnadieu, B.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Chem.-Asian J. 2011, 6, 402-405 10.1002/asia.201000576
62. Wyss, C. M.; Tate, B. K.; Bacsa, J.; Gray, T. G.; Sadighi, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12920-12923 10.1002/anie.201306736
63. Jordan, A. J.; Wyss, C. M.; Bacsa, J.; Sadighi, J. P. Organometallics 2016, 35, 613-616 10.1021/acs.organomet.6b00025
64. Chen, J.-X.; Daeuble, J. F.; Brestensky, D. M.; Stryker, J. M. Tetrahedron 2000, 56, 2153-2166 10.1016/S0040-4020(99)01098-4
65. Issenhuth, J.-T.; Notter, F.-P.; Dagorne, S.; Dedieu, A.; Bellemin-Laponnaz, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2010, 529-541 10.1002/ejic.200900961
66. Vergote, T.; Nahra, F.; Merschaert, A.; Riant, O.; Peeters, D.; Leyssens, T. Organometallics 2014, 33, 1953-1963 10.1021/om401097q
67. Schmid, S. C.; Van Hoveln, R.; Rigoli, J. W.; Schomaker, J. M. Organometallics 2015, 34, 4164-4173 10.1021/acs.organomet.5b00629
68. Beguin, B.; Denise, B.; Sneeden, R. P. A. J. Organomet. Chem. 1981, 208, C18-C20 10.1016/S0022-328X(00)89188-3
69. Santoro, O.; Lazreg, F.; Minenkov, Y.; Cavallo, L.; Cazin, C. S. J. Dalton Trans. 2015, 44, 18138-18144 10.1039/C5DT03506F
70. Nakamae, K.; Kure, B.; Nakajima, T.; Ura, Y.; Tanase, T. Chem.-Asian J. 2014, 9, 3106-3110 10.1002/asia.201402900
71. Nguyen, T.-A. D.; Goldsmith, B. R.; Zaman, H. T.; Wu, G.; Peters, B.; Hayton, T. W. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 5341-5344 10.1002/chem.201500422
72. Laitar, D. S.; Müller, P.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17196-17197 10.1021/ja0566679
73. Kleeberg, C.; Cheung, M. S.; Lin, Z.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19060-19063 10.1021/ja208969d
74. Shintani, R.; Nozaki, K. Organometallics 2013, 32, 2459-2462 10.1021/om400175h
75. Motokura, K.; Kashiwame, D.; Miyaji, A.; Baba, T. Org. Lett. 2012, 14, 2642-2645 10.1021/ol301034j
76. Zhang, L.; Cheng, J.; Hou, Z. Chem. Commun. 2013, 49, 4782-4784 10.1039/c3cc41838c
77. Motokura, K.; Kashiwame, D.; Takahashi, N.; Miyaji, A.; Baba, T. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10030-10037 10.1002/chem.201300935
78. Watari, R.; Kayaki, Y.; Hirano, S.-I.; Matsumoto, N.; Ikariya, T. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 1369-1373 10.1002/adsc.201500043
79. Zall, C. M.; Linehan, J. C.; Appel, A. M. ACS Catal. 2015, 5, 5301-5305 10.1021/acscatal.5b01646
80. Cain, M. F.; Hughes, R. P.; Glueck, D. S.; Golen, J. A.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L. Inorg. Chem. 2010, 49, 7650-7662 10.1021/ic100816u
81. Bianchini, C.; Ghilardi, C. A.; Meli, A.; Midollini, S.; Orlandini, A. J. Organomet. Chem. 1983, 248, C13-C14 10.1016/0022-328X(83)85031-1
82. Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019-1028 10.1021/jo048252w
83. Miller, A. J. M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2011, 30, 4308-4314 10.1021/om200364w
84. Wilson, A. D.; Miller, A. J. M.; DuBois, D. L.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Inorg. Chem. 2010, 49, 3918-3926 10.1021/ic100117y
85. Matsubara, Y.; Fujita, E.; Doherty, M. D.; Muckerman, J. T.; Creutz, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15743-15757 10.1021/ja302937q
86. Mealli, C.; Godinho, S. S. M. C.; Calhorda, M. J. Organometallics 2001, 20, 1734-1742 10.1021/om0009132
87. Hermann, H. L.; Boche, G.; Schwerdtfeger, P. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5333-5342 10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5333::AID-CHEM5333>3.0.CO;2-1
88. Koelmel, C.; Ahlrichs, R. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5536-5542 10.1021/j100377a024
89. Merz, K. M.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1988, 27, 2120-2127 10.1021/ic00285a022
90. Based on a search of the Cambridge Structural Database (CSD, Version 5.35.1, February 2015).
91. Bau, R.; Teller, R. G.; Kirtley, S. W.; Koetzle, T. F. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 176-183 10.1021/ar50137a003
92. Vicic, D. A.; Anderson, T. J.; Cowan, J. A.; Schultz, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8132-8133 10.1021/ja047956k
93. Tyree, W. S.; Vicic, D. A.; Piccoli, P. M. B.; Schultz, A. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 8853-8855 10.1021/ic0617036
94. Handy, L. B.; Ruff, J. K.; Dahl, L. F. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7312-7326 10.1021/ja00728a014
95. Handy, L. B.; Treichel, P. M.; Dahl, L. F.; Hayter, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 366-367 10.1021/ja00954a038
96. Roziere, J.; Williams, J. M.; Stewart, R. P., Jr.; Petersen, J. L.; Dahl, L. F. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4497-4499 10.1021/ja00455a048
97. Petersen, J. L.; Brown, R. K.; Williams, J. M. Inorg. Chem. 1981, 20, 158-165 10.1021/ic50215a033
98. Mao, Z.; Huang, J.-S.; Che, C.-M.; Zhu, N.; Leung, S. K.-Y.; Zhou, Z.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4562-4563 10.1021/ja042335c