Cobalt complexes containing pendant amines in the second coordination sphere as electrocatalysts for H2 production

Organometallics

Volumn 33, Issue 20, 2014, Pages 5820-5833

  Fang, Ming ^a   Wiedner, Eric S ^a   Dougherty, William G ^b   Kassel, W Scott ^b   Liu, Tianbiao ^a   Dubois, Daniel L ^a   Bullock, R Morris ^a  

^a PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b VILLANOVA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COBALT COMPLEXES; COORDINATION SPHERE; PENDANT AMINES;

EID: 84908632284     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om5004607     Document Type: Article

References (107)

1. Lewis, N. S.; Nocera, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15729-15735
2. Catalysis Without Precious Metals; Bullock, R. M., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2010.
3. Du, P.; Eisenberg, R. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6012-6021
4. Thoi, V. S.; Sun, Y.; Long, J. R.; Chang, C. J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2388-2400
5. Wang, M.; Chen, L.; Sun, L. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6763-6778
6. McKone, J. R.; Marinescu, S. C.; Winkler, J. R.; Brunschwig, B. S.; Gray, H. B. Chem. Sci. 2014, 3, 865-878
7. McCrory, C. C. L.; Uyeda, C.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3164-3170
8. Stubbert, B. D.; Peters, J. C.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18070-18073
9. Berben, L. A.; Peters, J. C. Chem. Commun. 2010, 46, 398-400
10. Hu, X.; Brunschwig, B. S.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8988-8998
11. Hu, X.; Cossairt, B. M.; Brunschwig, B. S.; Lewis, N. S.; Peters, J. C. Chem. Commun. 2005, 4723-4725
12. Sun, Y.; Bigi, J. P.; Piro, N. A.; Tang, M. L.; Long, J. R.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9212-9215
13. Singh, W. M.; Baine, T.; Kudo, S.; Tian, S.; Ma, X. A. N.; Zhou, H.; DeYonker, N. J.; Pham, T. C.; Bollinger, J. C.; Baker, D. L.; Yan, B.; Webster, C. E.; Zhao, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5941-5944
14. McNamara, W. R.; Han, Z.; Alperin, P. J.; Brennessel, W. W.; Holland, P. L.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15368-15371
15. Marinescu, S. C.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15127-15131
16. Lee, C. H.; Dogutan, D. K.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8775-8777
17. Dempsey, J. L.; Brunschwig, B. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1995-2004
18. Bigi, J. P.; Hanna, T. E.; Harman, W. H.; Chang, A.; Chang, C. J. Chem. Commun. 2010, 46, 958-960
19. Artero, V.; Chavarot-Kerlidou, M.; Fontecave, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7238-7266
20. Razavet, M.; Artero, V.; Fontecave, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 4786-4795
21. Baffert, C.; Artero, V.; Fontecave, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 1817-1824
22. Jacques, P. A.; Artero, V.; Pecaut, J.; Fontecave, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 20627-20632
23. Valdez, C. N.; Dempsey, J. L.; Brunschwig, B. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15589-15593
24. Du, P.; Schneider, J.; Luo, G.; Brennessel, W. W.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 4952-4962
25. Lazarides, T.; McCormick, T.; Du, P.; Luo, G.; Lindley, B.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9192-9194
26. Zhang, P.; Jacques, P. A.; Chavarot-Kerlidou, M.; Wang, M.; Sun, L.; Fontecave, M.; Artero, V. Inorg. Chem. 2012, 51, 2115-2120
27. Probst, B.; Rodenberg, A.; Guttentag, M.; Hamm, P.; Alberto, R. Inorg. Chem. 2010, 49, 6453-6460
28. Probst, B.; Guttentag, M.; Rodenberg, A.; Hamm, P.; Alberto, R. Inorg. Chem. 2011, 50, 3404-3412
29. Li, L.; Duan, L.; Wen, F.; Li, C.; Wang, M.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Commun. 2012, 48, 988-990
30. Huang, J.; Mulfort, K. L.; Du, P.; Chen, L. X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16472-16475
31. Hawecker, J.; Lehn, J. M.; Ziessel, R. New J. Chem. 1983, 7, 271-277
32. Fihri, A.; Artero, V.; Pereira, A.; Fontecave, M. Dalton Trans. 2008, 5567-5569
33. Fihri, A.; Artero, V.; Razavet, M.; Baffert, C.; Leibl, W.; Fontecave, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 564-567
34. Chen, L.; Wang, M.; Han, K.; Zhang, P.; Gloaguen, F.; Sun, L. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 329-334
35. Lubitz, W.; Ogata, H.; Rüdiger, O.; Reijerse, E. Chem. Rev. 2014, 114, 4081-4148
36. Vincent, K. A.; Parkin, A.; Armstrong, F. A. Chem. Rev. 2007, 107, 4366-4413
37. Cracknell, J. A.; Vincent, K. A.; Armstrong, F. A. Chem. Rev. 2008, 108, 2439-2461
38. Bullock, R. M.; Appel, A. M.; Helm, M. L. Chem. Commun. 2014, 50, 3125-3143
39. DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1017-1027
40. Jacobsen, G. M.; Yang, J. Y.; Twamley, B.; Wilson, A. D.; Bullock, R. M.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Energy Environ. Sci. 2008, 1, 167-174
41. Wiedner, E. S.; Yang, J. Y.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Organometallics 2010, 29, 5390-5401
42. Wiedner, E. S.; Roberts, J. A.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Inorg. Chem. 2013, 52, 9975-9988
43. Wiedner, E. S.; Appel, A. M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Inorg. Chem. 2013, 52, 14391-14403
44. Koelle, U.; Ohst, S. Inorg. Chem. 1986, 25, 2689-2694
45. Liu, T.; Chen, S.; OHagan, M. J.; Rakowski DuBois, M.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6257-6272
46. Liu, T.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Nat. Chem. 2013, 5, 228-233
47. Liu, T.; Wang, X.; Hoffmann, C.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5300-5304
48. Deck, P. A.; Jackson, W. F.; Fronczek, F. R. Organometallics 1996, 15, 5287-5291
49. Deck, P. A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1032-1055
50. Harlow, R. L.; McKinney, R. J.; Whitney, J. F. Organometallics 1983, 2, 1839-1842
51. Mock, M. T.; Potter, R. G.; OHagan, M. J.; Camaioni, D. M.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; DuBois, D. L. Inorg. Chem. 2011, 50, 11914-11928
52. OConnor, J. M.; Casey, C. P. Chem. Rev. 1987, 87, 307-318
53. Herbert, D. E.; Tanabe, M.; Bourke, S. C.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4166-4176
54. Fan, H.-J.; Hall, M. B. Organometallics 2001, 20, 5724-5730
55. Bennett, M. A.; Neumann, H.; Thomas, M.; Wang, X. Q.; Pertici, P.; Salvadori, P.; Vitulli, G. Organometallics 1991, 10, 3237-3245
56. Vitulli, G.; Pertici, P.; Salvadori, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 2255-2257
57. Bennett, M. A.; Lu, Z.; Wang, X.; Bown, M.; Hockless, D. C. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10409-10415
58. Calhorda, M. J.; Gamelas, C. A.; Gonçalves, I. S.; Herdtweck, E.; Romão, C. C.; Veiros, L. F. Organometallics 1998, 17, 2597-2611
59. Martinez, C. R.; Iverson, B. L. Chem. Sci. 2012, 3, 2191-2201
60. Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885-3896
61. Salonen, L. M.; Ellermann, M.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4808-4842
62. Solntsev, P. V.; Dudkin, S. V.; Sabin, J. R.; Nemykin, V. N. Organometallics 2011, 30, 3037-3046
63. Nemykin, V. N.; Maximov, A. Y.; Koposov, A. Y. Organometallics 2007, 26, 3138-3148
64. S. Dodsworth, E.; Lever, A. B. P. Coord. Chem. Rev. 1990, 97, 271-284
65. Chen, P.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 1998, 98, 1439-1478
66. Kaljurand, I.; Kutt, A.; Soovali, L.; Rodima, T.; Maemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019-1028
67. Werner, H.; Lippert, F.; Peters, K.; Schnering, H. G. V. Chem. Ber. 1992, 125, 347-352
68. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications; 2 nd ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2001.
69. Olmstead, M. L.; Hamilton, R. G.; Nicholson, R. S. Anal. Chem. 1969, 41, 260-267
70. Lasia, A. J. Electroanal. Chem. 1983, 146, 413-416
71. Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K., Jr.; Bhowmik, S. Anal. Chem. 1967, 39, 1627-1633
72. Nicholson, R. S.; Shain, I. Anal. Chem. 1964, 36, 706-723
73. Savéant, J. M.; Vianello, E. Electrochim. Acta 1967, 12, 629-646
74. Savéant, J. M.; Vianello, E. Electrochim. Acta 1965, 10, 905-920
75. Pool, D. H.; DuBois, D. L. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2858-2865
76. Appel, A. M.; Helm, M. L. ACS Catal. 2014, 4, 630-633
77. Roberts, J. A.; Bullock, R. M. Inorg. Chem. 2013, 52, 3823-3835
78. Curtis, C. J.; Miedaner, A.; Ellis, W. W.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1918-1925
79. Ciancanelli, R.; Noll, B. C.; DuBois, D. L.; Rakowski DuBois, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2984-2992
80. Wayner, D. D. M.; Parker, V. D. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 287-294
81. Kuhn, N.; Bruggemann, H.; Winter, M.; Bellis, V. M. D. J. Organomet. Chem. 1987, 320, 391-400
82. Dias, A. R. J. Mater. Chem. 1998, 8, 925-930
83. Mendes, P. J.; Ramalho, J. P. P.; Candeias, A. J. E.; Robalo, M. P.; Garcia, M. H. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 729, 109-113
84. Bao, Q. B.; Landon, S. J.; Rheingold, A. L.; Haller, T. M.; Brill, T. B. Inorg. Chem. 1985, 24, 900-908
85. Garcia, M. H.; Mendes, P. J.; Dias, A. R. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4063-4071
86. Wadepohl, H. Anal. Sci.: X-Ray Struct. Anal. Online 2008, 24, x225-x226
87. Hoffmann, F.; Wagler, J.; Roewer, G. Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 1133-1139
88. Dudeney, N.; Green, J. C.; Grebenik, P.; Kirchner, O. N. J. Organomet. Chem. 1983, 252, 221-229
89. Doherty, M. D.; Grant, B.; White, P. S.; Brookhart, M. Organometallics 2007, 26, 5950-5960
90. Hapke, M.; Spannenberg, A. Acta Crystallogr., Sect. E 2009, 65, m93
91. Nagasawa, T.; Nagata, T. Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2007, 1767, 666-670
92. Bao, Q. B.; Rheingold, A. L.; Brill, T. B. Organometallics 1986, 5, 2259-2265
93. Byers, L. R.; Dahl, L. F. Inorg. Chem. 1980, 19, 277-284
94. Solis, B. H.; Hammes-Schiffer, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 11252-11262
95. Dempsey, J. L.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16774-16776
96. King, A. E.; Surendranath, Y.; Piro, N. A.; Bigi, J. P.; Long, J. R.; Chang, C. J. Chem. Sci. 2013, 4, 1578-1587
97. Muckerman, J. T.; Fujita, E. Chem. Commun. 2011, 47, 12456-12458
98. Solis, B. H.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19036-19039
99. Bhattacharjee, A.; Andreiadis, E. S.; Chavarot-Kerlidou, M.; Fontecave, M.; Field, M. J.; Artero, V. Chem. Eur. J. 2013, 19, 15166-15174
100. Krafft, M. J.; Bubrin, M.; Paretzki, A.; Lissner, F.; Fiedler, J.; Záliš, S.; Kaim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6781-6784
101. OHagan, M.; Ho, M. H.; Yang, J. Y.; Appel, A. M.; Rakowski DuBois, M.; Raugei, S.; Shaw, W. J.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19409-19424
102. Kilgore, U. J.; Roberts, J. A. S.; Pool, D. H.; Appel, A. M.; Stewart, M. P.; Rakowski DuBois, M.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5861-5872
103. Fry, A. J. In Laboratory Techniques in Electroanalytical Chemistry, 2 nd ed.; Kissinger, P. T.; Heineman, W. R., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996; pp 469-483.
104. Faviera, I.; Duñach, E. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3393-3395
105. Rosa, D. T.; Reynolds, R. A.; Malinak, S. M.; Coucouvanis, D. Inorg. Synth. 2002, 33, 112-119
106. Smart, J. C.; Curtis, C. J. Inorg. Chem. 1977, 16, 1788-1790
107. Moore, E. J.; Sullivan, J. M.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2257-2263