Solvation Effects on Transition Metal Hydricity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 44, 2015, Pages 14114-14121

  Tsay, Charlene ^a   Livesay, Brooke N ^a   Ruelas, Samantha ^a   Yang, Jenny Y ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CARBON DIOXIDE; DIMETHYL SULFOXIDE; FREE ENERGY; HYDRIDES; SOLVATION; SOLVENTS; TRANSITION METAL COMPOUNDS;

DIFFERENT SOLVENTS; HETEROLYTIC CLEAVAGE; HYDRIDE GENERATIONS; HYDRIDE TRANSFERS; SOLVENT POLARITY; SYNTHETIC CHEMISTRY; THERMOCHEMICAL VALUES; TRANSITION METAL HYDRIDES;

TRANSITION METALS;

1,2 BIS(DIHYDROMETHYLPHOSPHINO)ETHANE; ACETONITRILE; CARBON DIOXIDE; DIMETHYL SULFOXIDE; FORMIC ACID; HYDROGEN; SOLVENT; TRANSITION ELEMENT; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; ELECTROCHEMISTRY; HYDROGEN BOND; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLVATION; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

EID: 84947465848     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b07777     Document Type: Article

References (81)

1. Jacobsen, G. M.; Yang, J. Y.; Twamley, B.; Wilson, A. D.; Bullock, R. M.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Energy Environ. Sci. 2008, 1, 167-174 10.1039/b805309j
2. Capon, J.-F.; Ezzaher, S.; Gloaguen, F.; Pétillon, F. Y.; Schollhammer, P.; Talarmin, J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1954-1964 10.1002/chem.200701454
3. Bullock, R. M.; Appel, A. M.; Helm, M. L. Chem. Commun. 2014, 50, 3125-3143 10.1039/c3cc46135a
4. Sullivan, B. P.; Meyer, T. J. Organometallics 1986, 5, 1500-1502 10.1021/om00138a035
5. Gibson, D. H.; He, H. Chem. Commun. 2001, 2082-2083 10.1039/b106270k
6. Bianchini, C.; Ghilardi, C. A.; Meli, A.; Midollini, S.; Orlandini, A. Inorg. Chem. 1985, 24, 924-931 10.1021/ic00200a025
7. DuBois, D. L.; Berning, D. E. Appl. Organomet. Chem. 2000, 14, 860-862 10.1002/1099-0739(200012)14:12<860::AID-AOC87>3.0.CO;2-A
8. Miller, A. J. M.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2011, 30, 4308-4314 10.1021/om200364w
9. Jeletic, M. S.; Mock, M. T.; Appel, A. M.; Linehan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11533-11536 10.1021/ja406601v
10. Creutz, C.; Chou, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10108-10109 10.1021/ja074158w
11. Appel, A. M.; Bercaw, J. E.; Bocarsly, A. B.; Dobbek, H.; DuBois, D. L.; Dupuis, M.; Ferry, J. G.; Fujita, E.; Hille, R.; Kenis, P. J. A.; Kerfeld, C. A.; Morris, R. H.; Peden, C. H. F.; Portis, A. R.; Ragsdale, S. W.; Rauchfuss, T. B.; Reek, J. N. H.; Seefeldt, L. C.; Thauer, R. K.; Waldrop, G. L. Chem. Rev. 2013, 113, 6621-6658 10.1021/cr300463y
12. Curtis, C. J.; Miedaner, A.; Ciancanelli, R.; Ellis, W. W.; Noll, B. C.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 216-227 10.1021/ic020610v
13. Henry, R. M.; Shoemaker, R. K.; DuBois, D. L.; DuBois, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3002-3010 10.1021/ja057242p
14. Wilson, A. D.; Newell, R. H.; McNevin, M. J.; Muckerman, J. T.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 358-366 10.1021/ja056442y
15. Wilson, A. D.; Shoemaker, R. K.; Miedaner, A.; Muckerman, J. T.; DuBois, D. L.; DuBois, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 6951-6956 10.1073/pnas.0608928104
16. Yang, J. Y.; Smith, S. E.; Liu, T.; Dougherty, W. G.; Hoffert, W. A.; Kassel, W. S.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9700-9712 10.1021/ja400705a
17. Yuki, M.; Sakata, K.; Hirao, Y.; Nonoyama, N.; Nakajima, K.; Nishibayashi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4173-4182 10.1021/jacs.5b00584
18. Galan, B. R.; Schöffel, J.; Linehan, J. C.; Seu, C.; Appel, A. M.; Roberts, J. A. S.; Helm, M. L.; Kilgore, U. J.; Yang, J. Y.; DuBois, D. L.; Kubiak, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12767-12779 10.1021/ja204489e
19. Galan, B. R.; Reback, M. L.; Jain, A.; Appel, A. M.; Shaw, W. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2013, 5366-5371 10.1002/ejic.201300751
20. Seu, C. S.; Appel, A. M.; Doud, M. D.; DuBois, D. L.; Kubiak, C. P. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6480-6490 10.1039/c2ee03341k
21. Teets, T. S.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17796-17806 10.1021/ja2069196
22. Teets, T. S.; Cook, T. R.; McCarthy, B. D.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8114-8117 10.1021/ja201972v
23. Darmon, J. M.; Raugei, S.; Liu, T.; Hulley, E. B.; Weiss, C. J.; Bullock, R. M.; Helm, M. L. ACS Catal. 2014, 4, 1246-1260 10.1021/cs500290w
24. Curtis, C. J.; Miedaner, A.; Ellis, W. W.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1918-1925 10.1021/ja0116829
25. Galan, B. R.; Wiedner, E. S.; Helm, M. L.; Linehan, J. C.; Appel, A. M. Organometallics 2014, 33, 2287-2294 10.1021/om500206e
26. Berning, D. E.; Noll, B. C.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11432-11447 10.1021/ja991888y
27. Ellis, W. W.; Miedaner, A.; Curtis, C. J.; Gibson, D. H.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1926-1932 10.1021/ja0116831
28. Ciancanelli, R.; Noll, B. C.; DuBois, D. L.; DuBois, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2984-2992 10.1021/ja0122804
29. Price, A. J.; Ciancanelli, R.; Noll, B. C.; Curtis, C. J.; DuBois, D. L.; DuBois, M. R. Organometallics 2002, 21, 4833-4839 10.1021/om020421k
30. Curtis, C. J.; Miedaner, A.; Raebiger, J. W.; DuBois, D. L. Organometallics 2004, 23, 511-516 10.1021/om0342816
31. Ellis, W. W.; Ciancanelli, R.; Miller, S. M.; Raebiger, J. W.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12230-12236 10.1021/ja036524r
32. Ellis, W. W.; Raebiger, J. W.; Curtis, C. J.; Bruno, J. W.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2738-2743 10.1021/ja038567d
33. Raebiger, J. W.; Miedaner, A.; Curtis, C. J.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5502-5514 10.1021/ja0395240
34. Miedaner, A.; Raebiger, J. W.; Curtis, C. J.; Miller, S. M.; DuBois, D. L. Organometallics 2004, 23, 2670-2679 10.1021/om034238i
35. Raebiger, J. W.; DuBois, D. L. Organometallics 2005, 24, 110-118 10.1021/om049437w
36. DuBois, D. L.; Blake, D. M.; Miedaner, A.; Curtis, C. J.; DuBois, M. R.; Franz, J. A.; Linehan, J. C. Organometallics 2006, 25, 4414-4419 10.1021/om060584z
37. Fraze, K.; Wilson, A. D.; Appel, A. M.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Organometallics 2007, 26, 3918-3924 10.1021/om070143v
38. Appel, A. M.; Lee, S.-J.; Franz, J. A.; DuBois, D. L.; DuBois, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5224-5232 10.1021/ja8093179
39. Mock, M. T.; Potter, R. G.; Camaioni, D. M.; Li, J.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Twamley, B.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14454-14465 10.1021/ja905287q
40. Wilson, A. D.; Miller, A. J. M.; DuBois, D. L.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Inorg. Chem. 2010, 49, 3918-3926 10.1021/ic100117y
41. Roberts, J. A. S.; Appel, A. M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14604-14613 10.1021/ja202830w
42. Estes, D. P.; Vannucci, A. K.; Hall, A. R.; Lichtenberger, D. L.; Norton, J. R. Organometallics 2011, 30, 3444-3447 10.1021/om2001519
43. Hu, Y.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5938-5948 10.1021/ja412309j
44. Fong, H.; Peters, J. C. Inorg. Chem. 2015, 54, 5124-5135 10.1021/ic502508p
45. Kilgore, U. J.; Roberts, J. A. S.; Pool, D. H.; Appel, A. M.; Stewart, M. P.; DuBois, M. R.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5861-5872 10.1021/ja109755f
46. Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 62-72 10.1039/B801197B
47. Rakowski Dubois, M.; Dubois, D. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1974-1982 10.1021/ar900110c
48. Yang, J. Y.; Bullock, R. M.; Shaw, W. J.; Twamley, B.; Fraze, K.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5935-5945 10.1021/ja900483x
49. Das, P.; Ho, M.-H.; OHagan, M.; Shaw, W. J.; Morris Bullock, R.; Raugei, S.; Helm, M. L. Dalton Trans. 2014, 43, 2744-2754 10.1039/C3DT53074D
50. Moret, S.; Dyson, P. J.; Laurenczy, G. Nat. Commun. 2014, 5, 4017 10.1038/ncomms5017
51. Kang, P.; Cheng, C.; Chen, Z.; Schauer, C. K.; Meyer, T. J.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5500-5503 10.1021/ja300543s
52. Taheri, A.; Thompson, E. J.; Fettinger, J. C.; Berben, L. A. ACS Catalysis 2015, 10.1021/acscatal.5b01708
53. Taheri, A.; Berben, L. A. Submitted.
54. Matsubara, Y.; Fujita, E.; Doherty, M. D.; Muckerman, J. T.; Creutz, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15743-15757 10.1021/ja302937q
55. Creutz, C.; Chou, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2794-2795 10.1021/ja809724s
56. Muckerman, J. T.; Achord, P.; Creutz, C.; Polyansky, D. E.; Fujita, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 15657-15662 10.1073/pnas.1201026109
57. Qi, X.-J.; Fu, Y.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Organometallics 2007, 26, 4197-4203 10.1021/om0702429
58. Kovács, G.; Pápai, I. Organometallics 2006, 25, 820-825 10.1021/om050726+
59. Chen, S.; Rousseau, R.; Raugei, S.; Dupuis, M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Organometallics 2011, 30, 6108-6118 10.1021/om200645x
60. Raugei, S.; DuBois, D. L.; Rousseau, R.; Chen, S.; Ho, M.-H.; Bullock, R. M.; Dupuis, M. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 248-255 10.1021/ar500342g
61. Kang, S.-B.; Cho, Y.-S.; Hwang, S.-G. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 2927-2929 10.5012/bkcs.2009.30.12.2927
62. Cho, Y.-S. L.; Lee, J.-B.; Hwang, S.-G. Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 33, 1413-1415 10.5012/bkcs.2012.33.4.1413
63. Nimlos, M. R.; Chang, C. H.; Curtis, C. J.; Miedaner, A.; Pilath, H. M.; DuBois, D. L. Organometallics 2008, 27, 2715-2722 10.1021/om701218x
64. Reddy, V. S.; Katti, K. V.; Barnes, C. L. Inorg. Chim. Acta 1995, 240, 367-370 10.1016/0020-1693(95)04555-4
65. Nieckarz, G. F.; Weakley, T. J. R.; Miller, W. K.; Miller, B. E.; Lyon, D. K.; Tyler, D. R. Inorg. Chem. 1996, 35, 1721-1724 10.1021/ic951071f
66. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; van Rijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349-1356 10.1039/dt9840001349
67. Wayner, D. D. M.; Parker, V. D. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 287-294 10.1021/ar00029a010
68. Kelly, C. A.; Rosseinsky, D. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2086-2090 10.1039/b010092g
69. Connelly, S. J.; Wiedner, E. S.; Appel, A. M. Dalton Trans. 2015, 44, 5933-5938 10.1039/C4DT03841J
70. Nachod, F. C.; Braude, E. A. Determination of Organic Structures by Physical Methods; Academic Press: New York, 1955.
71. Ballinger, P.; Long, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 795-798 10.1021/ja01489a008
72. Benoit, R. L.; Mackinnon, M. J.; Bergeron, L. Can. J. Chem. 1981, 59, 1501-1504 10.1139/v81-220
73. Asghar, B. H. M.; Crampton, M. R. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3971-3978 10.1039/b511644a
74. Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K.; Bhowmik, S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 23-28 10.1021/ja01003a005
75. Crampton, M. R.; Robotham, I. A. J. Chem. Res., Synop. 1997, 22-23 10.1039/a606020j
76. Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019-1028 10.1021/jo048252w
77. Hathaway, B. J.; Holah, D. G.; Underhill, A. E. J. Chem. Soc. 1962, 2444-2448 10.1039/jr9620002444
78. Harris, R. K.; Becker, E. D.; Cabral de Menezes, S. M.; Granger, P.; Hoffman, R. E.; Zilm, K. W. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 59-84 10.1351/pac200880010059
79. APEX2, Version 2014.11; Bruker AXS, Inc.; Madison, WI, 2014.
80. Sheldrick, G. M. SADABS, Version 2014/5; Bruker AXS, Inc.; Madison, WI, 2014.
81. Sheldrick, G. M. SHELXTL; Universität Göttingen: Göttingen, Germany, 2000.