Thermochemical and mechanistic studies of electrocatalytic hydrogen production by cobalt complexes containing pendant amines

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 24, 2013, Pages 14391-14403

  Wiedner, Eric S ^a   Appel, Aaron M ^a   Dubois, Daniel L ^a   Bullock, R Morris ^a  

^a PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890619887     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic4025475     Document Type: Article

References (105)

1. Artero, V.; Chavarot-Kerlidou, M.; Fontecave, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7238-7266
2. Dempsey, J. L.; Brunschwig, B. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1995-2004
3. Eckenhoff, W. T.; McNamara, W. R.; Du, P.; Eisenberg, R. Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2013, 1827, 958-973
4. Wang, M.; Chen, L.; Sun, L. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6763-6778
5. Koelle, U.; Ohst, S. Inorg. Chem. 1986, 25, 2689-2694
6. Hu, X. L.; Cossairt, B. M.; Brunschwig, B. S.; Lewis, N. S.; Peters, J. C. Chem. Commun. 2005, 4723-4725
7. Razavet, M.; Artero, V.; Fontecave, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 4786-4795
8. Baffert, C.; Artero, V.; Fontecave, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 1817-1824
9. Hu, X. L.; Brunschwig, B. S.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8988-8998
10. Jacques, P. A.; Artero, V.; Pecaut, J.; Fontecave, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 20627-20632
11. Berben, L. A.; Peters, J. C. Chem. Commun. 2010, 46, 398-400
12. McCrory, C. C. L.; Uyeda, C.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3164-3170
13. Stubbert, B. D.; Peters, J. C.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18070-18073
14. Valdez, C. N.; Dempsey, J. L.; Brunschwig, B. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15589-15593
15. Sun, Y.; Bigi, J. P.; Piro, N. A.; Tang, M. L.; Long, J. R.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9212-9215
16. Nippe, M.; Khnayzer, R. S.; Panetier, J. A.; Zee, D. Z.; Olaiya, B. S.; Head-Gordon, M.; Chang, C. J.; Castellano, F. N.; Long, J. R. Chem. Sci. 2013, 4, 3934-3945
17. Marinescu, S. C.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15127-15131
18. Lee, C. H.; Dogutan, D. K.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8775-8777
19. McNamara, W. R.; Han, Z.; Alperin, P. J.; Brennessel, W. W.; Holland, P. L.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15368-15371
20. McNamara, W. R.; Han, Z. J.; Yin, C. J.; Brennessel, W. W.; Holland, P. L.; Eisenberg, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15594-15599
21. Hawecker, J.; Lehn, J. M.; Ziessel, R. New J. Chem. 1983, 7, 271-277
22. Fihri, A.; Artero, V.; Pereira, A.; Fontecave, M. Dalton Trans. 2008, 5567-5569
23. Fihri, A.; Artero, V.; Razavet, M.; Baffert, C.; Leibl, W.; Fontecave, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 564-567
24. Du, P.; Schneider, J.; Luo, G.; Brennessel, W. W.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 4952-4962
25. Lazarides, T.; McCormick, T.; Du, P.; Luo, G.; Lindley, B.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9192-9194
26. Probst, B.; Rodenberg, A.; Guttentag, M.; Hamm, P.; Alberto, R. Inorg. Chem. 2010, 49, 6453-6460
27. Probst, B.; Guttentag, M.; Rodenberg, A.; Hamm, P.; Alberto, R. Inorg. Chem. 2011, 50, 3404-3412
28. Singh, W. M.; Baine, T.; Kudo, S.; Tian, S.; Ma, X. A. N.; Zhou, H.; DeYonker, N. J.; Pham, T. C.; Bollinger, J. C.; Baker, D. L.; Yan, B.; Webster, C. E.; Zhao, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5941-5944
29. Sun, Y.; Sun, J.; Long, J. R.; Yang, P.; Chang, C. J. Chem. Sci. 2013, 4, 118-124
30. Du, P.; Eisenberg, R. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6012-6021
31. Zhang, P.; Jacques, P. A.; Chavarot-Kerlidou, M.; Wang, M.; Sun, L.; Fontecave, M.; Artero, V. Inorg. Chem. 2012, 51, 2115-2120
32. Li, L.; Duan, L.; Wen, F.; Li, C.; Wang, M.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Commun. 2012, 48, 988-990
33. Huang, J.; Mulfort, K. L.; Du, P.; Chen, L. X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16472-16475
34. Solis, B. H.; Hammes-Schiffer, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 11252-11262
35. Muckerman, J. T.; Fujita, E. Chem. Commun. 2011, 47, 12456-12458
36. King, A. E.; Surendranath, Y.; Piro, N. A.; Bigi, J. P.; Long, J. R.; Chang, C. J. Chem. Sci. 2013, 4, 1578-1587
37. Wiedner, E. S.; Yang, J. Y.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Organometallics 2010, 29, 5390-5401
38. Jacobsen, G. M.; Yang, J. Y.; Twamley, B.; Wilson, A. D.; Bullock, R. M.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Energy Environ. Sci. 2008, 1, 167-174
39. Wiedner, E. S.; Yang, J. Y.; Chen, S. T.; Raugei, S.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Helm, M. L.; Bullock, R. M.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Organometallics 2012, 31, 144-156
40. Wiedner, E. S.; Roberts, J. A. S.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Inorg. Chem. 2013, 52, 9975-9988
41. Izutsu, K. Acid-Base Disociation Constants in Dipolar Aprotic Solvents; Blackwell Scientific Publications: Oxford, U.K., 1990.
42. Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K.; Bhowmik, S. Anal. Chem. 1967, 39, 1627-1633
43. Nicholson, R. S.; Shain, I. Anal. Chem. 1964, 36, 706-723
44. Savéant, J. M.; Vianello, E. Electrochim. Acta 1965, 10, 905-920
45. Savéant, J. M.; Vianello, E. Electrochim. Acta 1967, 12, 629-646
46. Pool, D. H.; DuBois, D. L. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2858-2865
47. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2 nd ed.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2001.
48. Roberts, J. A. S.; Bullock, R. M. Inorg. Chem. 2013, 52, 3823-3835
49. Kaljurand, I.; Kutt, A.; Soovali, L.; Rodima, T.; Maemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019-1028
50. Ciancanelli, R.; Noll, B. C.; DuBois, D. L.; Rakowski DuBois, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2984-2992
51. Wayner, D. D. M.; Parker, V. D. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 287-294
52. Parker, V. D.; Handoo, K. L.; Roness, F.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7493-7498
53. Tilset, M.; Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6711-6717
54. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2843.
55. Appel, A. M.; Lee, S. J.; Franz, J. A.; DuBois, D. L.; Rakowski DuBois, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5224-5232
56. Appel, A. M.; Lee, S. J.; Franz, J. A.; DuBois, D. L.; Rakowski DuBois, M.; Twamley, B. Organometallics 2009, 28, 749-754
57. Roberts, J. A. S.; Appel, A. M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14604-14613
58. Tilset, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 3121-3126
59. Chen, S.; Rousseau, R.; Raugei, S.; Dupuis, M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Organometallics 2011, 30, 6108-6118
60. Bianchini, C.; Mealli, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8725-8726
61. Bianchini, C.; Mealli, C.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5905-5906
62. Heinekey, D. M.; Liegeois, A.; van Roon, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8388-8389
63. Heinekey, D. M.; van Roon, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12134-12140
64. Mock, M. T.; Potter, R. G.; O'Hagan, M. J.; Camaioni, D. M.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; DuBois, D. L. Inorg. Chem. 2011, 50, 11914-11928
65. Rossin, A.; Caporali, M.; Gonsalvi, L.; Guerri, A.; Lledós, A.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2009, 3055-3059
66. Findlater, M.; Bernskoetter, W. H.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4534-4535
67. Rybtchinski, B.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 1997, 16, 3786-3793
68. Romero, P. E.; Whited, M. T.; Grubbs, R. H. Organometallics 2008, 27, 3422-3429
69. Kloek, S. M.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. Organometallics 2006, 25, 3007-3011
70. Wilson, A. D.; Shoemaker, R. K.; Miedaner, A.; Muckerman, J. T.; DuBois, D. L.; Rakowski DuBois, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6951-6956
71. Appel, A. M.; Pool, D. H.; O'Hagan, M.; Shaw, W. J.; Yang, J. Y.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. ACS Catal. 2011, 1, 777-785
72. Jacobsen, G. M.; Shoemaker, R. K.; McNevin, M. J.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Organometallics 2007, 26, 5003-5009
73. Chen, S.; Raugei, S.; Rousseau, R.; Dupuis, M.; Bullock, R. M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12716-12724
74. Stewart, M. P.; Ho, M.-H.; Wiese, S.; Lindstrom, M. L.; Thogerson, C. E.; Raugei, S.; Bullock, R. M.; Helm, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6033-6046
75. Custelcean, R.; Jackson, J. E. Chem. Rev. 2001, 101, 1963-1980
76. Hebden, T. J.; St. John, A. J.; Gusev, D. G.; Kaminsky, W.; Goldberg, K. I.; Heinekey, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1873-1876
77. Raebiger, J. W.; Miedaner, A.; Curtis, C. J.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5502-5514
78. Berning, D. E.; Noll, B. C.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11432-11447
79. Nimlos, M. R.; Chang, C. H.; Curtis, C. J.; Miedaner, A.; Pilath, H. M.; DuBois, D. L. Organometallics 2008, 27, 2715-2722
80. Qi, X.-J.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo, Q.-X. Organometallics 2006, 25, 5879-5886
81. Mock, M. T.; Potter, R. G.; Camaioni, D. M.; Li, J.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Twamley, B.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14454-14465
82. DuBois, D. L.; Blake, D. M.; Miedaner, A.; Curtis, C. J.; Rakowski DuBois, M.; Franz, J. A.; Linehan, J. C. Organometallics 2006, 25, 4414-4419
83. Price, A. J.; Ciancanelli, R.; Noll, B. C.; Curtis, C. J.; DuBois, D. L.; Rakowski DuBois, M. Organometallics 2002, 21, 4833-4839
84. Fraze, K.; Wilson, A. D.; Appel, A. M.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Organometallics 2007, 26, 3918-3924
85. O'Hagan, M.; Shaw, W. J.; Raugei, S.; Chen, S.; Yang, J. Y.; Kilgore, U. J.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14301-14312
86. Hulley, E. B.; Welch, K. D.; Appel, A. M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11736-11739
87. Henry, R. M.; Shoemaker, R. K.; DuBois, D. L.; Rakowski DuBois, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3002-3010
88. O'Hagan, M.; Ho, M.-H.; Yang, J. Y.; Appel, A. M.; Rakowski DuBois, M.; Raugei, S.; Shaw, W. J.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19409-19424
89. Kilgore, U. J.; Roberts, J. A. S.; Pool, D. H.; Appel, A. M.; Stewart, M. P.; Rakowski DuBois, M.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5861-5872
90. Kilgore, U. J.; Stewart, M. P.; Helm, M. L.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 10908-10918
91. Dempsey, J. L.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16774-16776
92. Solis, B. H.; Yu, Y.; Hammes-Schiffer, S. Inorg. Chem. 2013, 52, 6994-6999
93. Solis, B. H.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15253-15256
94. Szajna-Fuller, E.; Bakac, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2010, 2488-2494
95. Favier, I.; Duñach, E. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3393-3395
96. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
97. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
98. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chem. Acc. 1990, 77, 123-141
99. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
100. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976-984
101. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
102. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
103. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
104. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S. A.; Daniels, D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
105. Purwanto; Deshpande, R. M.; Chaudhari, R. V.; Delmas, H. J. Chem. Eng. Data 1996, 41, 1414-1417