Synthesis and Reactivity of New Copper(I) Hydride Dimers

Organometallics

Volumn 35, Issue 5, 2016, Pages 613-616

  Jordan, Abraham J ^a   Wyss, Chelsea M ^a   Bacsa, John ^b   Sadighi, Joseph P ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDRIDES; ORGANIC COMPOUNDS;

1-HEXENE; COPPER HYDRIDES; ISONITRILES; N-HETEROCYCLIC CARBENES;

COPPER;

EID: 84961114759     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.organomet.6b00025     Document Type: Article

References (45)

1. Deutsch, C.; Krause, N.; Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 2008, 108, 2916-2927 10.1021/cr0684321
2. Bezman, S. A.; Churchill, M. R.; Osborn, J. A.; Wormald, J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2063-2065 10.1021/ja00737a045
3. Mahoney, W. S.; Brestensky, D. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 291-293 10.1021/ja00209a048
4. Brestensky, D. M.; Stryker, J. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5677-5680 10.1016/S0040-4039(00)76168-5
5. Koenig, T. M.; Daeuble, J. F.; Brestensky, D. M.; Stryker, J. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3237-3240 10.1016/S0040-4039(00)89032-2
6. Eberhart, M. S.; Norton, J. R.; Zuzek, A.; Sattler, W.; Ruccolo, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17262-17265 10.1021/ja408925m
7. Grigg, R. D.; Van Hoveln, R.; Schomaker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16131-16134 10.1021/ja306446m
8. Tani, Y.; Kuga, K.; Fujihara, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. Chem. Commun. 2015, 51, 13020-13023 10.1039/C5CC03932K
9. Van Hoveln, R. J.; Schmid, S. C.; Tretbar, M.; Buttke, C. T.; Schomaker, J. M. Chem. Sci. 2014, 5, 4763-4767 10.1039/C4SC02040E
10. Wang, Y.-M.; Bruno, N. C.; Placeres, A. L.; Zhu, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10524-10527 10.1021/jacs.5b07061
11. Yang, Y.; Shi, S.-L.; Niu, D.; Liu, P.; Buchwald, S. L. Science 2015, 349, 62-66 10.1126/science.aab3753
12. Goeden, G. V.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1986, 25, 2484-2485 10.1021/ic00235a002
13. Jurkauskas, V.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2417-2420 10.1021/ol034560p
14. Kaur, H.; Zinn, F. K.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2004, 23, 1157-1160 10.1021/om034285a
15. Schmid, S. C.; Van Hoveln, R.; Rigoli, J. W.; Schomaker, J. M. Organometallics 2015, 34, 4164-4173 10.1021/acs.organomet.5b00629
16. Uehling, M. R.; Rucker, R. P.; Lalic, G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8799-8803 10.1021/ja503944n
17. Whittaker, A. M.; Lalic, G. Org. Lett. 2013, 15, 1112-1115 10.1021/ol4001679
18. Mankad, N. P.; Laitar, D. S.; Sadighi, J. P. Organometallics 2004, 23, 3369-3371 10.1021/om0496380
19. Frey, G. D.; Donnadieu, B.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Chem.-Asian J. 2011, 6, 402-405 10.1002/asia.201000576
20. Page, M. J.; Lu, W. Y.; Poulten, R. C.; Carter, E.; Algarra, A. G.; Kariuki, B. M.; MacGregor, S. A.; Mahon, M. F.; Cavell, K. J.; Murphy, D. M.; Whittlesey, M. K. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 2158-2167 10.1002/chem.201202950
21. Tate, B. K.; Nguyen, J. T.; Bacsa, J.; Sadighi, J. P. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 10160-10169 10.1002/chem.201500870
22. Phillips, N.; Dodson, T.; Tirfoin, R.; Bates, J. I.; Aldridge, S. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 16721-16731 10.1002/chem.201404939
23. Collins, L. R.; Riddlestone, I. M.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 14075-14084 10.1002/chem.201502476
24. Uehling, M. R.; Suess, A. M.; Lalic, G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1424-1427 10.1021/ja5124368
25. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888 10.1021/cr030088+
26. Lu, W. Y.; Cavell, K. J.; Wixey, J. S.; Kariuki, B. Organometallics 2011, 30, 5649-5655 10.1021/om200467x
27. Tsui, E. Y.; Muller, P.; Sadighi, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8937-8940 10.1002/anie.200803842
28. Vergote, T.; Nahra, F.; Merschaert, A.; Riant, O.; Peeters, D.; Leyssens, T. Organometallics 2014, 33, 1953-1963 10.1021/om401097q
29. Milder, S. J.; Goldbeck, R. A.; Kliger, D. S.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6761-6764 10.1021/ja00542a015
30. Che, C.-M.; Atherton, S. J.; Butler, L. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5143-5145 10.1021/ja00330a018
31. Stiegman, A. E.; Rice, S. F.; Gray, H. B.; Miskowski, V. M. Inorg. Chem. 1987, 26, 1112-1116 10.1021/ic00254a029
32. Harvey, P. D.; Adar, F.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1312-1315 10.1021/ja00186a024
33. Shintani, R.; Nozaki, K. Organometallics 2013, 32, 2459-2462 10.1021/om400175h
34. Wyss, C. M.; Tate, B. K.; Bacsa, J.; Gray, T. G.; Sadighi, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12920-12923 10.1002/anie.201306736
35. Zhang, L.; Cheng, J.; Hou, Z. Chem. Commun. 2013, 49, 4782-4748 10.1039/c3cc41838c
36. Santoro, O.; Lazreg, F.; Minenkov, Y.; Cavallo, L.; Cazin, C. S. J. Dalton Trans. 2015, 44, 18138-18144 10.1039/C5DT03506F
37. Zhu, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15913-15946 10.1021/ja509786v
38. Mankad, N. P.; Gray, T. G.; Laitar, D. S.; Sadighi, J. P. Organometallics 2004, 23, 1191-1193 10.1021/om034368r
39. Goj, L. A.; Blue, E. D.; Munro-Leighton, C.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. Inorg. Chem. 2005, 44, 8647-8649 10.1021/ic0517624
40. Rucker, R. P.; Whittaker, A. M.; Dang, H.; Lalic, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6571-6574 10.1021/ja3023829
41. Ueno, A.; Takimoto, M.; O, W. W. N.; Nishiura, M.; Ikariya, T.; Hou, Z. Chem.-Asian J. 2015, 10, 1010-1016 10.1002/asia.201403247
42. Tobisu, M.; Fujihara, H.; Koh, K.; Chatani, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 4841-4847 10.1021/jo101024f
43. Boyarskiy, V. P.; Bokach, N. A.; Luzyanin, K. V.; Kukushkin, V. Y. Chem. Rev. 2015, 115, 2698-2779 10.1021/cr500380d
44. Christian, D. F.; Clark, G. R.; Roper, W. R.; Waters, J. M.; Whittle, K. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 458-459 10.1039/c39720000458
45. Duckett, S. B.; Lowe, J. P.; Mawby, R. J. Dalton Trans. 2006, 2661-2670 10.1039/b600036c