The Molecular Basis for Dual Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH)/Cyclooxygenase (COX) Inhibition

ChemMedChem

Volumn , Issue , 2016, Pages 1252-1258

  Palermo, Giulia ^a   Favia, Angelo D ^a   Convertino, Marino ^a   De Vivo, Marco ^a,b  

^a ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA   (Italy)

^b FORSCHUNGSZENTRUM JÜLICH   (Germany)

Author keywords

cyclooxygenase; drug design; fatty acid amide hydrolase; molecular dynamics; molecular modeling; multitarget ligands

Indexed keywords

2 [3 FLUORO 4 [3 (HEXYLCARBAMOYLOXY)PHENYL]PHENYL]PROPANOIC ACID; FATTY ACID AMIDASE INHIBITOR; PROSTAGLANDIN SYNTHASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ACETYLATION; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ARTICLE; CONFORMATION; COVALENT BOND; DRUG BINDING; DRUG MECHANISM; ENZYME INHIBITION; ENZYME MECHANISM; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODEL; PHARMACOPHORE; PRIORITY JOURNAL;

EID: 84976513663     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201500507     Document Type: Article

References (46)

1. A. L. Blobaum, L. J. Marnett, J. Med. Chem. 2007, 50, 1425–1441.
2. R. G. Kurumbail, J. R. Kiefer, L. J. Marnett, Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 752–760.
3. M. G. Malkowski, S. L. Ginell, W. L. Smith, R. M. Garavito, Science 2000, 289, 1933–1937.
4. C. A. Rouzer, L. J. Marnett, J. Lipid Res. 2009, 50, S29–S34.
5. J. Naesdal, K. Brown, Drug Safety 2006, 29, 119–132.
6. M. H. Bracey, M. A. Hanson, K. R. Masuda, R. C. Stevens, B. F. Cravatt, Science 2002, 298, 1793–1796.
7. B. F. Cravatt, D. K. Giang, S. P. Mayfield, D. L. Boger, R. A. Lerner, N. B. Gilula, Nature 1996, 384, 83–87.
8. G. Palermo, I. Bauer, P. Campomanes, A. Cavalli, A. Armirotti, S. Girotto, U. Rothlisberger, M. De Vivo, PLoS Comput. Biol. 2015, 11, e1004231.
9. G. Palermo, P. Campomanes, A. Cavalli, U. Rothlisberger, M. De Vivo, J. Phys. Chem. B 2015, 119, 789–801.
10. G. Palermo, P. Campomanes, M. Neri, D. Piomelli, A. Cavalli, U. Rothlisberger, M. De Vivo, J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 1202–1213.
11. A. Cavalli, M. L. Bolognesi, A. Minarini, M. Rosini, V. Tumiatti, M. Recanatini, C. Melchiorre, J. Med. Chem. 2008, 51, 347–372;
12. G. R. Zimmermann, J. Lehar, C. T. Keith, Drug Discovery Today 2007, 12, 34–42.
13. L. Bertolacci, E. Romeo, M. Veronesi, P. Magotti, C. Albani, M. Dionisi, C. Lambruschini, R. Scarpelli, A. Cavalli, M. De Vivo, D. Piomelli, G. Garau, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 22–25.
14. M. Cipriano, E. Bjorklund, A. A. Wilson, C. Congiu, V. Onnis, C. J. Fowler, Eur. J. Pharmacol. 2013, 720, 383–390.
15. A. D. Favia, D. Habrant, R. Scarpelli, M. Migliore, C. Albani, S. M. Bertozzi, M. Dionisi, G. Tarozzo, D. Piomelli, A. Cavalli, M. De Vivo, J. Med. Chem. 2012, 55, 8807–8826.
16. M. De Vivo, R. Scarpelli, A. Cavalli, M. Migliore, D. Piomelli D. Habrant, A. Favia, (Fondazione Istituto Italiano Di Tecnologia, Italy; The Regents of the University of California, USA; Alma Mater Studiorum–Universita′ Di Bologna, Italy), PCT Int. Pat. Appl. WO 2014/023643 A1, 2014.
17. M. Seierstad, J. G. Breitenbucher, J. Med. Chem. 2008, 51, 7327–7343.
18. C. I. Bayly, W. C. Black, S. Leger, N. Ouimet, M. Ouellet, M. D. Percival, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 307–312.
19. R. G. Kurumbail, A. M. Stevens, J. K. Gierse, J. J. McDonald, R. A. Stegeman, J. Y. Pak, D. Gildehaus, J. M. Miyashiro, T. D. Penning, K. Seibert, P. C. Isakson, W. C. Stallings, Nature 1996, 384, 644–648
20. K. Gupta, B. S. Selinsky, P. J. Loll, Acta Crystallogr. Sect. D 2006, 62, 151–156;
21. D. Picot, P. J. Loll, R. M. Garavito, Nature 1994, 367, 243–249;
22. B. S. Selinsky, K. Gupta, C. T. Sharkey, P. J. Loll, Biochemistry 2001, 40, 5172–5180;
23. R. S. Sidhu, J. Y. Lee, C. Yuan, W. L. Smith, Biochemistry 2010, 49, 7069–7079.
24. K. C. Duggan, D. J. Hermanson, J. Musee, J. J. Prusakiewicz, J. L. Scheib, B. D. Carter, S. Banerjee, J. A. Oates, L. J. Marnett, Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 803–809.
25. M. De Vivo, Front. Biosci. 2011, 16, 1619–1633;
26. G. Palermo, A. Cavalli, M. L. Klein, M. Alfonso-Prieto, M. Dal Peraro, M. De Vivo, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 220–228;
27. G. Palermo, M. Stenta, A. Cavalli, M. Dal Peraro, M. De Vivo, J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 857–862;
28. E. Brunk, N. Ashari, P. Athri, P. Campomanes, F. F. de Carvalho, B. F. E. Curchod, P. Diamantis, M. Doemer, J. Garrec, A. Laktionov, M. Micciarelli, M. Neri, G. Palermo, T. J. Penfold, S. Vanni, I. Tavernelli, U. Rothlisberger, Chimia 2011, 65, 667–671;
29. G. Palermo, T. Riedel, C. A. Davey, P. J. Dyson, U. Rothlisberger, Biophys. J. 2015, 108, 59a;
30. G. Palermo, E. Minniti, M. R. Greco, L. Riccardi, E. Simoni, M. Convertino, C. Marchetti, M. Rosini, C. Sissi, A. Minarini, M. De Vivo, Chem. Commun. 2015, 51, 14310–14313.
31. I. Tubert-Brohman, O. Acevedo, W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16904–16913
32. D. L. Boger, H. Miyauchi, W. Du, C. Hardouin, R. A. Fecik, H. Cheng, I. Hwang, M. P. Hedrick, D. Leung, O. Acevedo, C. R. Guimaraes, W. L. Jorgensen, B. F. Cravatt, J. Med. Chem. 2005, 48, 1849–1856;
33. C. R. Guimarães, D. L. Boger, W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17377–17384;
34. G. Palermo, U. Rothlisberger, A. Cavalli, M. De Vivo, Eur. J. Med. Chem. 2015, 91, 15–26;
35. A. Lodola, A. J. Mulholland, Methods Mol. Biol. 2013, 924, 67–89.
36. M. Mileni, J. Garfunkle, C. Ezzili, F. S. Kimball, B. F. Cravatt, R. C. Stevens, D. L. Boger, J. Med. Chem. 2010, 53, 230–240.
37. M. Mileni, D. S. Johnson, Z. Wang, D. S. Everdeen, M. Liimatta, B. Pabst, K. Bhattacharya, R. A. Nugent, S. Kamtekar, B. F. Cravatt, K. Ahn, R. C. Stevens, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 12820–12824.
38. M. Mileni, S. Kamtekar, D. C. Wood, T. E. Benson, B. F. Cravatt, R. C. Stevens, J. Mol. Biol. 2010, 400, 743–754.
39. R. A. Friesner, J. L. Banks, R. B. Murphy, T. A. Halgren, J. J. Klicic, D. T. Mainz, M. P. Repasky, E. H. Knoll, M. Shelley, J. K. Perry, D. E. Shaw, P. Francis, P. S. Shenkin, J. Med. Chem. 2004, 47, 1739–1749.
40. G. Madhavi Sastry, M. Adzhigirey, T. Day, R. Annabhimoju, W. Sherman, J. Comput. Aid Mol. Des. 2013, 27, 221–234.
41. W. L. Smith, D. L. DeWitt, R. M. Garavito, Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 145–182.
42. H. B. Burgi, J. D. Dunitz, E. Shefter, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5065–5067.
43. B. Kuhn, P. Gerber, T. Schulz-Gasch, M. Stahl, J. Med. Chem. 2005, 48, 4040–4048;
44. B. Kuhn, P. A. Kollman, J. Med. Chem. 2000, 43, 3786–3791;
45. B. R. I. Miller, T. J. D. McGee, J. M. Swails, N. Homeyer, H. Gohlke, A. E. Roitberg, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 3314–3321.
46. G. Palermo, D. Branduardi, M. Masetti, A. Lodola, M. Mor, D. Piomelli, A. Cavalli, M. De Vivo, J. Med. Chem. 2011, 54, 6612–6623.