The Use of Gases in Flow Synthesis

Organic Process Research and Development

Volumn 20, Issue 2, 2016, Pages 327-360

  Mallia, Carl J ^a   Baxendale, Ian R ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLOW CHEMISTRY; FLOW REACTORS; FLOW SYNTHESIS; POTENTIAL BENEFITS;

CHEMISTRY;

EID: 84975774447     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.oprd.5b00222     Document Type: Review

References (140)

1. Morimoto, T.; Fuji, K.; Tsutsumi, K.; Kakiuchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3806-3807 10.1021/ja0126881
2. Shibata, T.; Toshida, N.; Takagi, K. Org. Lett. 2002, 4, 1619-1621 10.1021/ol025836g
3. Ueda, T.; Konishi, H.; Manabe, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8611-8615 10.1002/anie.201303926
4. Corey, E. J.; Hegedus, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1233-1234 10.1021/ja01033a044
5. Wieckowska, A.; Fransson, R.; Odell, L. R.; Larhed, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 978-981 10.1021/jo102151u
6. Lindh, J.; Fardost, A.; Almeida, M.; Nilsson, P. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2470-2472 10.1016/j.tetlet.2010.02.165
7. Ikariya, T.; Murata, K.; Noyori, R. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393-406 10.1039/B513564H
8. Yang, J. W.; Fonseca, M. T. H.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6660-6662 10.1002/anie.200461816
9. Banks, R. E.; Mohialdinkhaffaf, S. N.; Lal, G. S.; Sharif, I.; Syvret, R. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 595-596 10.1039/c39920000595
10. Woolven, H.; Gonzalez-Rodriguez, C.; Marco, I.; Thompson, A. L.; Willis, M. C. Org. Lett. 2011, 13, 4876-4878 10.1021/ol201957n
11. Sax, N. I.; Lewis, R. J. Dangerous Properties of Industrial Materials; Van Nostrand Reinhold: New York, 1989.
12. Colquhoun, H. M.; Thompson, D. J.; Twigg, M. V. Carbonylation: Direct Synthesis of Carbonyl Compounds; Plenum Press: New York, 1991.
13. Baxendale, I. R.; Brocken, L.; Mallia, C. J. Green Process. Synth. 2013, 2, 211-230 10.1515/gps-2013-0029
14. McQuade, D. T.; Seeberger, P. H. J. Org. Chem. 2013, 78, 6384-6389 10.1021/jo400583m
15. Baxendale, I. R. J. Chem. Technol. Biotechnol. 2013, 88, 519-552 10.1002/jctb.4012
16. Pastre, J. C.; Browne, D. L.; Ley, S. V. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 8849-8869 10.1039/c3cs60246j
17. Wiles, C.; Watts, P. Green Chem. 2012, 14, 38-54 10.1039/C1GC16022B
18. Anderson, N. G. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 852-869 10.1021/op200347k
19. Wegner, J.; Ceylan, S.; Kirschning, A. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 17-57 10.1002/adsc.201100584
20. Malet-Sanz, L.; Susanne, F. J. Med. Chem. 2012, 55, 4062-4098 10.1021/jm2006029
21. Wegner, J.; Ceylan, S.; Kirschning, A. Chem. Commun. 2011, 47, 4583-4592 10.1039/c0cc05060a
22. Baumann, M.; Baxendale, I. R. Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11, 1194-1219 10.3762/bjoc.11.134
23. Yue, J.; Chen, G.; Yuan, Q.; Luo, L.; Gonthier, Y. Chem. Eng. Sci. 2007, 62, 2096-2108 10.1016/j.ces.2006.12.057
24. Hessel, V.; Angeli, P.; Gavriilidis, A.; Lowe, H. Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 9750-9769 10.1021/ie0503139
25. Gunther, A.; Jensen, K. F. Lab Chip 2006, 6, 1487-1503 10.1039/b609851g
26. Zanfir, M.; Sun, X.; Gavriilidis, A. Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 8995-9005 10.1021/ie071653s
27. Kashid, M. N.; Kiwi-Minsker, L. Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48, 6465-6485 10.1021/ie8017912
28. Zhao, C.-X.; Middelberg, A. P. J. Chem. Eng. Sci. 2011, 66, 1394-1411 10.1016/j.ces.2010.08.038
29. Sobieszuk, P.; Aubin, J.; Pohorecki, R. Chem. Eng. Technol. 2012, 35, 1346-1358 10.1002/ceat.201100643
30. Jahnisch, K.; Baerns, M.; Hessel, V.; Ehrfeld, W.; Haverkamp, V.; Lowe, H.; Wille, C.; Guber, A. J. Fluorine Chem. 2000, 105, 117-128 10.1016/S0022-1139(00)00300-6
31. Wenn, D. A.; Shaw, J. E. A.; Mackenzie, B. Lab Chip 2003, 3, 180-186 10.1039/b304494g
32. Brzozowski, M.; O'Brien, M.; Ley, S. V.; Polyzos, A. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 349-362 10.1021/ar500359m
33. O'Brien, M.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Org. Lett. 2010, 12, 1596-1598 10.1021/ol100322t
34. Pinnau, I.; Toy, L. G. J. Membr. Sci. 1996, 109, 125-133 10.1016/0376-7388(95)00193-X
35. Yang, L.; Jensen, K. F. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 927-933 10.1021/op400085a
36. Modern Carbonylation Methods; Kollár, L., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
37. Fukuyama, T.; Totoki, T.; Ryu, I. Green Chem. 2014, 16, 2042-2050 10.1039/c3gc41789a
38. Fischer, F.; Tropsch, H. Brennst.-Chem. 1926, 7, 97-104
39. Adkins, H.; Krsek, G. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3051-3055 10.1021/ja01177a032
40. Miller, P. W.; Long, N. J.; de Mello, A. J.; Vilar, R.; Passchier, J.; Gee, A. Chem. Commun. 2006, 546-548 10.1039/B515710B
41. Rahman, M. T.; Fukuyama, T.; Kamata, N.; Sato, M.; Ryu, I. Chem. Commun. 2006, 2236-2238 10.1039/b600970k
42. Murphy, E. R.; Martinelli, J. R.; Zaborenko, N.; Buchwald, S. L.; Jensen, K. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1734-1737 10.1002/anie.200604175
43. Miller, P. W.; Long, N. J.; de Mello, A. J.; Vilar, R.; Audrain, H.; Bender, D.; Passchier, J.; Gee, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2875-2878 10.1002/anie.200604541
44. Miller, P. W.; Jennings, L. E.; deMello, A. J.; Gee, A. D.; Long, N. J.; Vilar, R. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3260-3268 10.1002/adsc.200900563
45. Fukuyama, T.; Rahman, T.; Kamata, N.; Ryu, I. Beilstein J. Org. Chem. 2009, 5, 34 10.3762/bjoc.5.34
46. Gong, X.; Miller, P. W.; Gee, A. D.; Long, N. J.; de Mello, A. J.; Vilar, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2768-2772 10.1002/chem.201104059
47. Csajági, C.; Borcsek, B.; Niesz, K.; Kovacs, I.; Szekelyhidi, Z.; Bajko, Z.; Urge, L.; Darvas, F. Org. Lett. 2008, 10, 1589-1592 10.1021/ol7030894
48. Koos, P.; Gross, U.; Polyzos, A.; O'Brien, M.; Baxendale, I.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6903-6908 10.1039/c1ob06017a
49. Mercadante, M. A.; Leadbeater, N. E. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6575-6578 10.1039/c1ob05808h
50. Kelly, C. B.; Lee, C.; Mercadante, M. A.; Leadbeater, N. E. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 717-720 10.1021/op200037n
51. Mercadante, M. A.; Leadbeater, N. E. Green Process. Synth. 2012, 1, 499-507 10.1515/gps-2011-0016
52. Brancour, C.; Fukuyama, T.; Mukai, Y.; Skrydstrup, T.; Ryu, I. Org. Lett. 2013, 15, 2794-2797 10.1021/ol401092a
53. Fukuyama, T.; Mukai, Y.; Ryu, I. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1288-1293 10.3762/bjoc.7.149
54. Gross, U.; Koos, P.; O'Brien, M.; Polyzos, A.; Ley, S. V. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 6418-6430 10.1002/ejoc.201402804
55. Akinaga, H.; Masaoka, N.; Takagi, K.; Ryu, I.; Fukuyama, T. Chem. Lett. 2014, 43, 1456-1458 10.1246/cl.140415
56. Fukuyama, T.; Totoki, T.; Ryu, I. Org. Lett. 2014, 16, 5632-5635 10.1021/ol5026958
57. Takebayashi, Y.; Sue, K.; Yoda, S.; Furuya, T.; Mae, K. Chem. Eng. J. 2012, 180, 250-254 10.1016/j.cej.2011.11.031
58. Irfan, M.; Glasnov, T. N.; Kappe, C. O. ChemSusChem 2011, 4, 300-316 10.1002/cssc.201000354
59. Cossar, P. J.; Hizartzidis, L.; Simone, M. I.; McCluskey, A.; Gordon, C. P. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 7119-7130 10.1039/C5OB01067E
60. Bryan, M. C.; Wernick, D.; Hein, C. D.; Petersen, J. V.; Eschelbach, J. W.; Doherty, E. M. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1141-1149 10.3762/bjoc.7.132
61. Jones, R. V.; Godorhazy, L.; Varga, N.; Szalay, D.; Urge, L.; Darvas, F. J. Comb. Chem. 2006, 8, 110-116 10.1021/cc050107o
62. H-Cube Mini; ThalesNano Nanotechnology, Inc: Budapest, Hungary. http://thalesnano.com/products/h-cube-series/H-Cube-Mini.
63. Baumann, M.; Baxendale, I. R.; Hornung, C. H.; Ley, S. V.; Rojo, M. V.; Roper, K. A. Molecules 2014, 19, 9736-9759 10.3390/molecules19079736
64. Buisson, B.; Donegan, S.; Wray, D.; Parracho, A.; Gamble, J.; Caze, P.; Jorda, J.; Guermeur, C. Chim. Oggi 2009, 27, 12-16
65. O'Brien, M.; Taylor, N.; Polyzos, A.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Chem. Sci. 2011, 2, 1250-1257 10.1039/c1sc00055a
66. Mercadante, M. A.; Kelly, C. B.; Lee, C.; Leadbeater, N. E. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1064-1068 10.1021/op300019w
67. Trost, B. M.; Fullerton, Tj J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 292-294 10.1021/ja00782a080
68. Trost, B. M.; VanVranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395-422 10.1021/cr9409804
69. Tsuji, J.; Takahashi, H.; Morikawa, M. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 4387-4388 10.1016/S0040-4039(00)71674-1
70. Newton, S.; Ley, S. V.; Arce, E. C.; Grainger, D. M. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1805-1812 10.1002/adsc.201200073
71. Kasinathan, S.; Bourne, S. L.; Tolstoy, P.; Koos, P.; O'Brien, M.; Bates, R. W.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Synlett 2011, 2011, 2648-2651 10.1055/s-0031-1289292
72. Bourne, S. L.; O'Brien, M.; Kasinathan, S.; Koos, P.; Tolstoy, P.; Hu, D. X.; Bates, R. W.; Martin, B.; Schenkel, B.; Ley, S. V. ChemCatChem 2013, 5, 159-172 10.1002/cctc.201200778
73. Polyzos, A.; O'Brien, M.; Petersen, T. P.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1190-1193 10.1002/anie.201006618
74. van Gool, J. J. F.; van den Broek, S. A. M. W.; Ripken, R. M.; Nieuwland, P. J.; Koch, K.; Rutjes, F. P. J. T. Chem. Eng. Technol. 2013, 36, 1042-1046 10.1002/ceat.201200553
75. Kupracz, L.; Kirschning, A. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3375-3380 10.1002/adsc.201300614
76. Nagaki, A.; Takahashi, Y.; Yoshida, J.-i. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 7931-7934 10.1002/chem.201402520
77. Pieber, B.; Glasnov, T.; Kappe, C. O. RSC Adv. 2014, 4, 13430-13433 10.1039/c4ra01442a
78. Wu, J.; Yang, X.; He, Z.; Mao, X.; Hatton, T. A.; Jamison, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8416-8420 10.1002/anie.201405014
79. Kozak, J. A.; Wu, J.; Su, X.; Simeon, F.; Hatton, T. A.; Jamison, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18497-18501 10.1021/ja4079094
80. Deng, Q.; Shen, R.; Zhao, Z.; Yan, M.; Zhang, L. Chem. Eng. J. 2015, 262, 1168-1174 10.1016/j.cej.2014.10.066
81. McPake, C. B.; Sandford, G. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 844-851 10.1021/op200331s
82. de Mas, N.; Gunther, A.; Schmidt, M. A.; Jensen, K. F. Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 698-710 10.1021/ie020717q
83. Chambers, R. D.; Holling, D.; Spink, R. C. H.; Sandford, G. Lab Chip 2001, 1, 132-137 10.1039/b108841f
84. Chambers, R. D.; Fox, M. A.; Sandford, G.; Trmcic, J.; Goeta, A. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 29-33 10.1016/j.jfluchem.2006.09.010
85. Chambers, R. D.; Sandford, G.; Trmcic, J.; Okazoe, T. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 339-344 10.1021/op700194r
86. Chambers, R. D.; Fox, M. A.; Sandford, G. Lab Chip 2005, 5, 1132-1139 10.1039/b504675k
87. Breen, J. R.; Sandford, G.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K.; Fray, J.; Patel, B. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1048-1054 10.3762/bjoc.7.120
88. Elgue, S.; Conte, A.; Gourdon, C.; Bastard, Y. Chim. Oggi 2012, 30, 18-21
89. McPake, C. B.; Murray, C. B.; Sandford, G. Aust. J. Chem. 2013, 66, 145-150 10.1071/CH12381
90. McPake, C. B.; Murray, C. B.; Sandford, G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1674-1676 10.1016/j.tetlet.2008.12.073
91. McPake, C. B.; Murray, C. B.; Sandford, G. ChemSusChem 2012, 5, 312-319 10.1002/cssc.201100423
92. Chambers, R. D.; Holling, D.; Rees, A. J.; Sandford, G. J. Fluorine Chem. 2003, 119, 81-82 10.1016/S0022-1139(02)00244-0
93. Petersen, T. P.; Polyzos, A.; O'Brien, M.; Ulven, T.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. ChemSusChem 2012, 5, 274-277 10.1002/cssc.201100339
94. Bourne, S. L.; Ley, S. V. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1905-1910 10.1002/adsc.201300278
95. Pieber, B.; Kappe, C. O. Green Chem. 2013, 15, 320-324 10.1039/c2gc36896j
96. Sipos, G.; Gyollai, V.; Sipocz, T.; Dorman, G.; Kocsis, L.; Jones, R. V.; Darvas, F. J. Flow Chem. 2013, 3, 51-58 10.1556/JFC-D-12-00025
97. Chaudhuri, S. R.; Hartwig, J.; Kupracz, L.; Kodanek, T.; Wegner, J.; Kirschning, A. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3530-3538 10.1002/adsc.201400261
98. Oliveira, R. L.; Kiyohara, P. K.; Rossi, L. M. Green Chem. 2010, 12, 144-149 10.1039/B916825G
99. Vanoye, L.; Aloui, A.; Pablos, M.; Philippe, R.; Percheron, A.; Favre-Réguillon, A.; de Bellefon, C. Org. Lett. 2013, 15, 5978-5981 10.1021/ol401273k
100. Wang, F.; Lei, L. D.; Wu, L. M. Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 156-165 10.1002/mrc.1513
101. He, Z.; Jamison, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3353-3357 10.1002/anie.201310572
102. Gemoets, H. P. L.; Hessel, V.; Noel, T. Org. Lett. 2014, 16, 5800-5803 10.1021/ol502910e
103. Park, C. P.; Kim, D.-P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10102-10106 10.1021/ja102666y
104. Brzozowski, M.; Forni, J. A.; Savage, G. P.; Polyzos, A. Chem. Commun. 2015, 51, 334-337 10.1039/C4CC07913B
105. Tomaszewski, B.; Schmid, A.; Buehler, K. Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 1516-1526 10.1021/op5002116
106. Knowles, J. P.; Elliott, L. D.; Booker-Milburn, K. I. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 2025-2052 10.3762/bjoc.8.229
107. Gilmore, K.; Seeberger, P. H. Chem. Rec. 2014, 14, 410-418 10.1002/tcr.201402035
108. Wootton, R. C. R.; Fortt, R.; de Mello, A. J. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 187-189 10.1021/op0155155
109. Nagasawa, Y.; Tanba, K.; Tada, N.; Yamaguchi, E.; Itoh, A. Synlett 2015, 26, 412-415 10.1055/s-0034-1379698
110. Meyer, S.; Tietze, D.; Rau, S.; Schaefer, B.; Kreisel, G. J. Photochem. Photobiol., A 2007, 186, 248-253 10.1016/j.jphotochem.2006.08.014
111. Kreisel, G.; Meyer, S.; Tietze, D.; Fidler, T.; Gorges, R.; Kirsch, A.; Schaefer, B.; Rau, S. Chem. Ing. Tech. 2007, 79, 153-159 10.1002/cite.200600092
112. Matsushita, Y.; Iwasawa, M.; Suzuki, T.; Ichimura, T. Chem. Lett. 2009, 38, 846-847 10.1246/cl.2009.846
113. Aran, H. C.; Salamon, D.; Rijnaarts, T.; Mul, G.; Wessling, M.; Lammertink, R. G. H. J. Photochem. Photobiol., A 2011, 225, 36-41 10.1016/j.jphotochem.2011.09.022
114. Carofiglio, T.; Donnola, P.; Maggini, M.; Rossetto, M.; Rossi, E. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2815-2822 10.1002/adsc.200800459
115. Park, C. P.; Maurya, R. A.; Lee, J. H.; Kim, D.-P. Lab Chip 2011, 11, 1941-1945 10.1039/c1lc20071b
116. Maurya, R. A.; Park, C. P.; Kim, D.-P. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1158-1163 10.3762/bjoc.7.134
117. Bakowski, A.; Dressel, M.; Bauer, A.; Bach, T. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3516-3529 10.1039/c0ob01272f
118. Mueller, C.; Bauer, A.; Maturi, M. M.; Cuquerella, M. C.; Miranda, M. A.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16689-16697 10.1021/ja207480q
119. Bourne, R. A.; Han, X.; Poliakoff, M.; George, M. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5322-5325 10.1002/anie.200901731
120. Musie, G.; Wei, M.; Subramaniam, B.; Busch, D. H. Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 789-820 10.1016/S0010-8545(01)00367-8
121. Darr, J. A.; Poliakoff, M. Chem. Rev. 1999, 99, 495-541 10.1021/cr970036i
122. Levesque, F.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2011, 13, 5008-5011 10.1021/ol2017643
123. Levesque, F.; Seeberger, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1706-1709 10.1002/anie.201107446
124. Ushakov, D. B.; Gilmore, K.; Seeberger, P. H. Chem. Commun. 2014, 50, 12649-12651 10.1039/C4CC04932B
125. Ushakov, D. B.; Gilmore, K.; Kopetzki, D.; McQuade, D. T.; Seeberger, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 557-561 10.1002/anie.201307778
126. Wada, Y.; Schmidt, M. A.; Jensen, K. F. Ind. Eng. Chem. Res. 2006, 45, 8036-8042 10.1021/ie060893p
127. Zak, J.; Ron, D.; Riva, E.; Harding, H. P.; Cross, B. C. S.; Baxendale, I. R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9901-9910 10.1002/chem.201201039
128. Battilocchio, C.; Baxendale, I. R.; Biava, M.; Kitching, M. O.; Ley, S. V. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 798-810 10.1021/op300084z
129. Irfan, M.; Glasnov, T. N.; Kappe, C. O. Org. Lett. 2011, 13, 984-987 10.1021/ol102984h
130. Nobis, M.; Roberge, D. M. Chim. Oggi 2011, 29, 56-58
131. Cranwell, P. B.; O'Brien, M.; Browne, D. L.; Koos, P.; Polyzos, A.; Pena-Lopez, M.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5774-5779 10.1039/c2ob25407g
132. Pastre, J. C.; Browne, D. L.; O'Brien, M.; Ley, S. V. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 1183-1191 10.1021/op400152r
133. Bourne, S. L.; Koos, P.; O'Brien, M.; Martin, B.; Schenkel, B.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Synlett 2011, 2011, 2643-2647 10.1055/s-0031-1289291
134. Terao, K.; Nishiyama, Y.; Tanimoto, H.; Morimoto, T.; Oelgemoeller, M.; Kakiuch, K. J. Flow Chem. 2012, 2, 73-76 10.1556/JFC-D-12-00005
135. Maurya, R. A.; Park, C. P.; Lee, J. H.; Kim, D.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5952-5955 10.1002/anie.201101977
136. Pinho, V. D.; Gutmann, B.; Miranda, L. S. M.; de Souza, R. O. M. A.; Kappe, C. O. J. Org. Chem. 2014, 79, 1555-1562 10.1021/jo402849z
137. Ehrich, H.; Linke, D.; Morgenschweis, K.; Baerns, M.; Jahnisch, K. Chimia 2002, 56, 647-653 10.2533/000942902777680063
138. Deng, Q.; Shen, R.; Ding, R.; Zhang, L. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2931-2936 10.1002/adsc.201400560
139. Buba, A. E.; Koch, S.; Kunz, H.; Loewe, H. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 4509-4513 10.1002/ejoc.201300705
140. Freidinger, R. M.; Hinkle, J. S.; Perlow, D. S.; Arison, B. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 77-81 10.1021/jo00149a016