Biocatalytic production of catechols using a high pressure tube-in-tube segmented flow microreactor

Organic Process Research and Development

Volumn 18, Issue 11, 2014, Pages 1516-1526

  Tomaszewski, Bartłomiej ^a   Schmid, Andreas ^a   Buehler, Katja ^a  

^a TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROXYLATION; OXYGEN; SYNTHESIS (CHEMICAL);

2-HYDROXYBIPHENYL; ENZYMATIC REACTION; FORMATE DEHYDROGENASE; HYDROXYLATION REACTIONS; MEMBRANE SURFACE; OXYGEN TRANSFER RATE; REACTOR SYSTEMS; SPACE TIME YIELD;

TUBES (COMPONENTS);

EID: 84913595459     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op5002116     Document Type: Article

References (51)

1. Li, Z.; van Beilen, J. B.; Duetz, W. A.; Schmid, A.; de Raadt, A.; Griengl, H.; Witholt, B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 136
2. Schmid, A.; Dordick, J. S.; Hauer, B.; Kiener, A.; Wubbolts, M.; Witholt, B. Nature 2001, 409, 258
3. Liese, A.; Seelbach, K.; Buchholz, A.; Haberland, J. Industrial Biotransformations; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2006.
4. Bornscheuer, U. T.; Huisman, G. W.; Kazlauskas, R. J.; Lutz, S.; Moore, J. C.; Robins, K. Nature 2012, 485, 185
5. Wichmann, R.; Wandrey, C.; Bückmann, A. F.; Kula, M.-R. Biotechnol. Bioeng. 1981, 23, 2789
6. Bossow, B.; Wandrey, C. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1987, 506, 325
7. Liese, A.; Zelinski, T.; Kula, M. R.; Kierkels, H.; Karutz, M.; Kragl, U.; Wandrey, C. J. Mol. Catal. B: Enzym. 1998, 4, 91
8. Hambach, B.; Biselli, M.; Runstadler, P. W.; Wandrey, C. In Animal Cell Technology; Spier, R. E.; Griffiths, J. B.; MacDonald, C., Eds.; Butterworth-Heinemann: London, 1992; p 381.
9. Rissom, S.; Schwarz-Linek, U.; Vogel, M.; Tishkov, V. I.; Kragl, U. Tetrahedron: Asymm. 1997, 8, 2523
10. Schwarz-Linek, U.; Krödel, A.; Ludwig, F.-A.; Schulze, A.; Rissom, S.; Kragl, U.; Tishkov, V. I.; Vogel, M. Synthesis 2001, 2001, 0947
11. Pilz, R.; Hammer, E.; Schauer, F.; Kragl, U. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2003, 60, 708
12. OBrien, M.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Org. Lett. 2010, 12, 1596
13. Koos, P.; Gross, U.; Polyzos, A.; OBrien, M.; Baxendale, I.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6903
14. OBrien, M.; Taylor, N.; Polyzos, A.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Chem. Sci. 2011, 2, 1250
15. Polyzos, A.; OBrien, M.; Petersen, T. P.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1190
16. Browne, D. L.; OBrien, M.; Koos, P.; Cranwell, P. B.; Polyzos, A.; Ley, S. V. Synlett 2012, 23, 1402
17. Cranwell, P. B.; OBrien, M.; Browne, D. L.; Koos, P.; Polyzos, A.; Pena-Lopez, M.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5774
18. Petersen, T. P.; Polyzos, A.; OBrien, M.; Ulven, T.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. ChemSusChem 2012, 5, 274
19. Bourne, S. L.; OBrien, M.; Kasinathan, S.; Koos, P.; Tolstoy, P.; Hu, D. X.; Bates, R. W.; Martin, B.; Schenkel, B.; Ley, S. V. ChemCatChem 2013, 5, 159
20. Pastre, J. C.; Browne, D. L.; OBrien, M.; Ley, S. V. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 1183
21. Skowerski, K.; Czarnocki, S. J.; Knapkiewicz, P. ChemSusChem 2013, 7, 536
22. Tomaszewski, B.; Lloyd, R. C.; Warr, A. J.; Buehler, K.; Schmid, A. ChemCatChem 2014, 6, 2567
23. Battino, R.; Rettich, T. R.; Tominaga, T. J. Phys. Chem. Ref. Data 1983, 12, 163
24. Kashid, M. N.; Harshe, Y. M.; Agar, D. W. Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 46, 8420
25. Thulasidas, T. C.; Abraham, M. A.; Cerro, R. L. Chem. Eng. Sci. 1997, 52, 2947
26. Zaloha, P.; Kristal, J.; Jiricny, V.; Völkel, N.; Xuereb, C.; Aubin, J. Chem. Eng. Sci. 2012, 68, 640
27. Adamo, A.; Heider, P. L.; Weeranoppanant, N.; Jensen, K. F. Ind. Eng. Chem. Res. 2013, 52, 10802
28. Kohler, H. P.; Kohler-Staub, D.; Focht, D. D. Appl. Environ. Microbiol. 1988, 54, 2683
29. Held, M.; Schmid, A.; Kohler, H. P.; Suske, W.; Witholt, B.; Wubbolts, M. G. Biotechnol. Bioeng. 1999, 62, 641
30. Yang, L.; Jensen, K. F. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 927
31. Hofstetter, K.; Lutz, J.; Lang, I.; Witholt, B.; Schmid, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2163
32. Woltinger, J.; Karau, A.; Leuchtenberger, W.; Drauz, K. Adv. Biochem. Eng./Biotechnol. 2005, 92, 289
33. Rios, G. M.; Belleville, M. P.; Paolucci, D.; Sanchez, J. J. Membr. Sci. 2004, 242, 189
34. Lopez, J. L.; Matson, S. L. J. Membr. Sci. 1997, 125, 189
35. Günther, A.; Jensen, K. F. Lab Chip 2006, 6, 1487
36. Karande, R. PhD thesis. TU Dortmund University, Dortmund, Germany, 2012.
37. Karande, R.; Schmid, A.; Buehler, K. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2511
38. Burns, J. R.; Ramshaw, C. Lab Chip 2001, 1, 10
39. Coronas, J.; Santamaría, J. Catal. Today 1999, 51, 377
40. Lütz, S.; Rao, N. N.; Wandrey, C. Chem. Eng. Technol. 2006, 29, 1404
41. Ma, S. K.; Gruber, J.; Davis, C.; Newman, L.; Gray, D.; Wang, A.; Grate, J.; Huisman, G. W.; Sheldon, R. A. Green Chem. 2010, 12, 81
42. Dittmeyer, R.; Höllein, V.; Daub, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 173, 135
43. Lutz, J.; Mozhaev, V. V.; Khmelnitsky, Y. L.; Witholt, B.; Schmid, A. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002, 19-20, 177
44. Yuryev, R.; Strompen, S.; Liese, A. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1449
45. Van Hecke, W.; Haltrich, D.; Frahm, B.; Brod, H.; Dewulf, J.; Van Langenhove, H.; Ludwig, R. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2011, 68, 154
46. Ferloni, C.; Heinemann, M.; Hummel, W.; Daussmann, T.; Büchs, J. Biotechnol. Prog. 2004, 20, 975
47. Thomsen, M. S.; Nidetzky, B. Biotechnol. J. 2009, 4, 98
48. Wiles, C.; Hammond, M. J.; Watts, P. Beilstein J. Org. Chem. 2009, 5, 27
49. Asanomi, Y.; Yamaguchi, H.; Miyazaki, M.; Maeda, H. Molecules 2011, 16, 6041
50. Schmid, A.; Vereyken, I.; Held, M.; Witholt, B. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2001, 11, 455
51. Suske, W. A.; Held, M.; Schmid, A.; Fleischmann, T.; Wubbolts, M. G.; Kohler, H. P. J. Biol. Chem. 1997, 272, 24257