Carbonylation in microflow: Close encounters of CO and reactive species

Green Chemistry

Volumn 16, Issue 4, 2014, Pages 2042-2050

  Fukuyama, Takahide ^a   Totoki, Takenori ^a   Ryu, Ilhyong ^a  

^a Osaka City University   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84896916104     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3gc41789a     Document Type: Review

References (78)

1. T. Wirth, Microreactors in Organic Synthesis and Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2013
2. V. Hessel, A. Renken, J. C. Schouten and J. Yoshida, Micro Process Engineering, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
3. B. P. Mason K. E. Price J. L. Steinbacher A. R. Bogdan D. T. McQuade Chem. Rev. 2007 107 2300
4. J. Yoshida A. Nagaki T. Yamada Chem.-Eur. J. 2008 14 7450
5. W.-Y. Lin Y. Wang S. Wang H.-R. Tseng Nano Today 2009 4 470
6. J. P. McMullen K. F. Jensen Annu. Rev. Anal. Chem. 2010 3 19
7. D. Webb T. F. Jamison Chem. Sci. 2010 1 675
8. J. Yoshida Chem. Rec. 2010 10 332
9. J. Wegner S. Ceylan A. Kirschning Chem. Commun. 2011 47 4583
10. R. L. Hartman J. P. McMullen K. F. Jensen Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7502
11. J. Wegner S. Ceylan A. Kirschning Adv. Synth. Catal. 2012 354 17
12. S. V. Ley Chem. Rec. 2012 12 378
13. D. T. McQuade P. H. Seeberger J. Org. Chem. 2013 78 6384
14. T. Fukuyama M. T. Rahman M. Sato I. Ryu Synlett 2008 151
15. T. Fukuyama I. Ryu Green Process. Synth. 2012 1 417
16. K. Weissermel and H.-J. Arpe, Industrial Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 4th edn, 2012, pp. 127-144
17. M. Beller, Catalytic Carbonylation Reactions, Top. Organomet. Chem., Springer, Berlin, Heidelberg, 2006, vol. 18
18. L. Kollár, Modern Carbonylation Methods, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
19. T. Fukuyama and I. Ryu, Carbon Monoxide, e-eros, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 2006, 10.1002/047084289X.rc013. pub2
20. M. Beller and X.-F. Wu, Transition Metal Catalyzed Carbonylation Reactions: Carbonylative Activation of C-X Bonds, Springer, Heidelberg, 2013
21. H. Bahrmann, Koch Reactions, in New Syntheses with Carbon Monoxide, ed., J. Falbe, Springer, Berlin, 1980, pp. 372-413
22. S. Murai and K. Iwamoto, Acyllithium, in Modern Carbonyl Chemistry, ed., J. Otera, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, pp. 131-153
23. C. Najera and M. Yus, The Chemistry of Acyllithium Derivatives, in The Chemistry of Organolithium Compounds, ed., Z. Rapporort, and, I. Marek, John Wiley & Sons, Chichester, 2006, vol. 2, pp. 139-293
24. I. Ryu N. Sonoda Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1050
25. I. Ryu N. Sonoda D. P. Curran Chem. Rev. 1996 96 177
26. I. Ryu Chem. Soc. Rev. 2001 30 16
27. C. Chatgilialoglu D. Crich M. Komatsu I. Ryu Chem. Rev. 1999 99 1991
28. C. Wiles P. Watts Green Chem. 2012 14 38
29. S. V. Ley Chem. Rec. 2012 12 378
30. J. Yoshida H. Kim A. Nagaki ChemSusChem 2011 4 331
31. S. G. Newman K. F. Jensen Green Chem. 2013 15 1456
32. F. Trachsel and P. Rudolf van Rohr, in Micro Process Engineering, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, vol. 1, pp. 255-281
33. M. N. Kashid A. Renken L. Kiwi-Ninsker Chem. Eng. Sci. 2011 66 3876
34. V. Hessel C. Hofmann H. Löwe A. Meudt S. Scherer F. Schönfeld B. Werner Org. Process Res. Dev. 2004 8 511
35. T. Fukuyama M. Kobayashi M. T. Rahman N. Kamata I. Ryu Org. Lett. 2008 10 533
36. I. C. Wienöfer A. Studer M. T. Rahman T. Fukuyama I. Ryu Org. Lett. 2009 11 2457
37. A. Nagaki S. Yamada M. Doi Y. Tomida N. Takebayashi J. Yoshida Green Chem. 2011 13 1110
38. T. Gustafsson H. Sörensen F. Pontén Org. Process Res. Dev. 2012 16 925
39. A. Schoenberg R. F. Heck J. Org. Chem. 1974 39 3327
40. F. Ozawa H. Soyama H. Yanagihara I. Aoyama H. Takino K. Izawa T. Yamamoto A. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1985 107 3235
41. P. W. Miller N. J. Long A. J. de Mello R. Vilar J. Passchier A. Gee Chem. Commun. 2006 546
42. M. T. Rahman T. Fukuyama N. Kamata M. Sato I. Ryu Chem. Commun. 2006 2236
43. T. Fukuyama M. Shinmen S. Nishitani M. Sato I. Ryu Org. Lett. 2002 4 1691
44. S. Liu T. Fukuyama M. Sato I. Ryu Org. Process Res. Dev. 2004 8 477
45. T. Fukuyama M. T. Rahman Y. Sumino I. Ryu Synlett 2012 23 2279
46. P. W. Miller N. J. Long A. J. de Mello R. Vilar H. Audrain D. Bender J. Passchier A. Gee Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2875
47. C. Csajági B. Borcsek K. Niesz I. Kovács Z. Székelyhidi Z. Bajkó L. Ürge F. Darvas Org. Lett. 2008 10 1589
48. J. Balogh Á. Kuik L. Ürge F. Darvas J. Bakos R. Skoda-Földes J. Mol. Catal. A: Chem. 2009 302 76
49. E. R. Murphy J. R. Martinelli N. Zaborenko S. L. Buchwald K. F. Jensen Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1734
50. P. W. Miller L. E. Jennings A. J. deMello A. D. Gee N. J. Long R. Vilar Adv. Synth. Catal. 2009 351 3260
51. X. Gong P. W. Miller A. D. Gee N. J. Long A. J. de Mello R. Vilar Chem.-Eur. J. 2012 18 2768
52. C. B. Kelly C. Lee M. A. Mercadante N. E. Leadbeater Org. Process Res. Dev. 2011 15 717
53. H. Akinaga, N. Masaoka, K. Takagi, T. Fukuyama and I. Ryu, unpublished result
54. T. Fukuyama R. Yamaura I. Ryu Can. J. Chem. 2005 83 711
55. Y. Takebayashi K. Sue S. Yoda T. Furuya K. Mae Chem. Eng. J. 2012 180 250
56. T. Fukuyama and I. Ryu, Radical Chemistry by Using Flow Microreactor Technology, in Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials, John Wiley & Sons, Chichester, 2012, vol. 2, pp. 1243-1258
57. T. Fukuyama M. T. Rahman N. Kamata I. Ryu Beilstein J. Org. Chem. 2009 5 34
58. I. Ryu K. Kusano A. Ogawa N. Kambe N. Sonoda J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1295
59. I. Ryu H. Miyazato H. Kuriyama K. Matsu M. Tojino T. Fukuyama S. Minakata M. Komatsu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5632
60. M. Tojino N. Otsuka T. Fukuyama H. Matsubara C. H. Schiesser H. Kuriyama H. Miyazato S. Minakata M. Komatsu I. Ryu Org. Biomol. Chem. 2003 1 4262
61. M. Tojino N. Otsuka T. Fukuyama H. Matsubara I. Ryu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7712
62. S. H. Kyne C. Y. Lin I. Ryu M. L. Coote C. H. Schiesser Chem. Commun. 2010 46 6521
63. C. H. Schiesser U. Wille H. Matsubara I. Ryu Acc. Chem. Res. 2007 40 303
64. I. Ryu K. Kusano H. Yamazaki N. Sonoda J. Org. Chem. 1991 56 5003
65. I. Ryu M. Hasegawa A. Kurihara A. Ogawa S. Tsunoi N. Sonoda Synlett 1993 143
66. Y. Kishimoto T. Ikariya J. Org. Chem. 2000 65 7656
67. T. Fukuyama Y. Mukai I. Ryu Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 1288
68. H. Koch W. Haaf Justus Liebigs Ann. Chem. 1958 618 251
69. F. Hoffmann-Emery H. Hilpert M. Scalone P. Waldmeier J. Org. Chem. 2006 71 2000
70. C. L. Becker K. M. Engstrom F. A. Kerdesky J. C. Tolle S. H. Wagaw W. Wang Org. Process Res. Dev. 2008 12 1114
71. V. Barton S. A. Ward J. Chadwick A. Hill P. M. O'Neill J. Med. Chem. 2010 53 4555
72. I. Ryu H. Yamamoto N. Sonoda S. Murai Organometallics 1996 15 5459
73. T. Fukuyama, T. Totoki and I. Ryu, unpublished result
74. J. C. Pastre D. L. Browne M. O'Brien S. V. Ley Org. Process Res. Dev. 2013 17 1183
75. P. Koos U. Gross A. Polyzos M. O'Brien I. Baxendale S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2011 9 6903
76. P. Hermange A. T. Lindhardt R. H. Taaning K. Bjerglund D. Lupp T. Skrydstrup J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6061
77. T. M. Gøgsig R. H. Taaning A. T. Lindhardt T. Skrydstrup Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 798
78. C. Brancour T. Fukuyama Y. Mukai T. Skrydstrup I. Ryu Org. Lett. 2013 15 2794