Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of amides by carbon-nitrogen cleavage: General strategy for amide N-C bond activation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 14, Issue 24, 2016, Pages 5690-5707

  Meng, Guangrong ^a   Szostak, Michal ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; CARBON; CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; KETONES; PALLADIUM; REACTION INTERMEDIATES; SUBSTRATES;

COMMERCIAL REAGENTS; ELECTRON-DONATING; EXPERIMENTAL EVIDENCE; MECHANISTIC STUDIES; PALLADIUM-CATALYZED; SUZUKI-MIYAURA COUPLING; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING; SYNTHETIC UTILITY;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 84975282706     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6ob00084c     Document Type: Article

References (133)

1. A. de Meijere, S. Bräse and M. Oestreich, Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions and More, Wiley, 2014
2. G. Molander, J. P. Wolfe and M. Larhed, Science of Synthesis: Cross-Coupling and Heck-Type Reactions, Thieme, 2013
3. E. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley, 2002
4. C. C. C. Johansson-Seechurn M. O. Kitching T. J. Colacot V. Snieckus Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5062
5. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
6. A. J. J. Lennox G. C. Lloyd-Jones Chem. Soc. Rev. 2014 43 412
7. T. J. Colacot, New Trends in Cross-Coupling, The Royal Society of Chemistry, 2015
8. T. E. Barder S. D. Walker J. R. Martinelli S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4685
9. A. F. Littke G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4176
10. F. S. Han Chem. Soc. Rev. 2013 42 5270
11. R. K. Dieter Tetrahedron 1999 55 4177
12. A. Zapf Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5394
13. L. J. Gooßen N. Rodriguez K. Gooßen Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3100
14. M. Blangetti H. Rosso C. Prandi A. Deagostino P. Venturello Molecules 2013 18 1188
15. M. B. Smith and J. March, Advanced Organic Chemistry, Wiley, 2007
16. N. A. Bumagin D. N. Korolev Tetrahedron Lett. 1999 40 3057
17. M. Haddach J. R. McCarthy Tetrahedron Lett. 1999 40 3109
18. D. Milstein J. K. Stille J. Org. Chem. 1979 44 1613
19. E. Negishi V. Bagheri S. Chatterjee F. T. Luo J. A. Miller A. T. Stoll Tetrahedron Lett. 1983 24 5181
20. C. S. Cho K. Itotani S. Uemura J. Organomet. Chem. 1993 443 253
21. J. Yang M. Deng T. Yu Chin. J. Org. Chem. 2013 33 693
22. R. Kakino I. Shimizu A. Yamamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001 74 371
23. R. Kakino S. Yasumi I. Shimizu A. Yamamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002 75 137
24. R. Kakino H. Narahashi I. Shimizu A. Yamamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002 75 1333
25. L. J. Gooßen K. Ghosh Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3458
26. L. J. Gooßen K. Ghosh Eur. J. Org. Chem. 2002 3254
27. W. I. Dzik P. P. Lange L. J. Gooßen Chem. Sci. 2012 3 2671
28. L. S. Liebeskind J. Srogl J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11260
29. H. Prokopcova C. O. Kappe Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2276
30. J. M. Villalobos J. Srogl L. S. Liebeskind J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15734
31. L. S. Liebeskind H. Yang H. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1417
32. Z. Zhang M. Lindale L. S. Liebeskind J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6403
33. H. Tokuyama S. Yokoshima T. Yamashita T. Fukuyama Tetrahedron Lett. 1998 39 3189
34. T. Fukuyama H. Tokuyama Aldrichimica Acta 2004 37 87
35. K. Kunchithapatham C. C. Eichman J. P. Stambuli Chem. Commun. 2011 47 12679
36. H. Tatamidani K. Yokota F. Kakiuchi N. Chatani J. Org. Chem. 2004 69 5615
37. H. Tadamidami F. Kakiuchi N. Chatani Org. Lett. 2004 6 3597
38. M. Sidera S. P. Fletcher Nat. Chem. 2015 7 935
39. J. W. B. Fyfe C. P. Seath A. J. B. Watson Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 12077
40. S. E. Walker J. A. Jordan-Hore D. G. Johnson S. A. Macgregor A. L. Lee Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 13876
41. A. Bonet M. Odachowski D. Leonori S. Essafi V. K. Aggarwal Nat. Chem. 2014 6 584
42. L. Li S. Zhao A. Joshi-Pangu M. Diane M. Biscoe J. Am. Chem. Soc. 2014 136 14027
43. Z. He A. Zajdlik J. D. St. Denis N. Assem A. K. Yudin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9926
44. J. Barluenga M. Tomas-Gamasa F. Aznar C. Valdes Nat. Chem. 2009 1 494
45. F. Szabo J. Daru D. Simko T. Z. Nagy A. Stirling Z. Novak Adv. Synth. Catal. 2013 355 685
46. C. R. Kemnitz M. J. Loewen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2521
47. A. Greenberg, C. M. Breneman and J. F. Liebman, The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry and Materials Science, Wiley-VCH, 2003
48. K. Ouyang W. Hao W. X. Zhang Z. Xi Chem. Rev. 2015 115 12045
49. G. Meng M. Szostak Org. Lett. 2015 17 4364
50. G. Meng M. Szostak Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 14518
51. N. A. Weires E. L. Baker N. K. Garg Nat. Chem. 2016 8 75
52. X. Li G. Zou Chem. Commun. 2015 51 5089
53. L. Hie N. F. F. Nathel T. K. Shah E. L. Baker X. Hong Y. F. Yang P. Liu K. N. Houk N. K. Garg Nature 2015 524 79
54. X. Li G. Zou J. Organomet. Chem. 2015 794 136
55. S. Ruider N. Maulide Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 13856
56. G. Meng M. Szostak Org. Lett. 2016 18 10.1021/acs.orglett.6b00058
57. R. Szostak J. Aubé M. Szostak Chem. Commun. 2015 51 6395
58. R. Szostak J. Aubé M. Szostak J. Org. Chem. 2015 80 7905
59. M. Szostak J. Aubé Chem. Rev. 2013 113 5701
60. M. Szostak M. Spain A. J. Eberhart D. J. Procter J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2268
61. M. Szostak M. Spain A. J. Eberhart D. J. Procter J. Org. Chem. 2014 79 11988
62. M. Szostak B. Sautier D. J. Procter Chem. Commun. 2014 50 2518
63. M. Szostak M. Spain D. J. Procter Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7237
64. M. Szostak B. Sautier M. Spain M. Behlendorf D. J. Procter Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12559
65. S. Shi M. Szostak Org. Lett. 2015 17 5144
66. F. Hu M. Szostak ChemCatChem 2015 7 1061
67. F. Hu M. Patel F. Luo C. Flach R. Mendelsohn E. Garfunkel H. He M. Szostak J. Am. Chem. Soc. 2015 137 14473
68. B. M. Trost Science 1983 219 245
69. N. Z. Burns P. S. Baran R. W. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2854
70. J. F. Hartwig Nature 2008 455 314
71. M. Oestreich, The Mizoroki-Heck Reaction, Wiley, 2009
72. D. McCartney P. J. Guiry Chem. Soc. Rev. 2011 40 5122
73. A. L. Lee Org. Biomol. Chem. 2016 10.1039/C5OB01984B
74. M. Hutchby C. E. Houlden M. F. Haddow S. N. Tyler G. C. Lloyd-Jones K. I. Booker-Milburn Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 548
75. S. A. Glover Tetrahedron 1998 54 7229
76. B. M. Trost and I. Fleming, Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press, 1991
77. H. Lundberg F. Tinnis N. Selander H. Adolfsson Chem. Soc. Rev. 2014 43 2714
78. G. Prabhu Basavaprabhu N. Narendra T. M. Vishwanatha V. V. Sureshbabu Tetrahedron 2015 71 2785
79. A. Brennführer H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4114
80. A. Greenberg C. A. Venanzi J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6951
81. A. Greenberg D. T. Moore T. D. DuBois J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8658
82. C. Cox T. Lectka Acc. Chem. Res. 2000 33 849
83. K. B. Wiberg Acc. Chem. Res. 1999 32 922
84. F. K. Winkler J. D. Dunitz J. Mol. Biol. 1971 59 169
85. C. Laurence and J. F. Gal, Lewis Basicity and Affinity Scales: Data and Measurement, Wiley-Blackwell, 2009
86. M. Szostak J. Aubé Org. Biomol. Chem. 2011 9 27
87. Y. Otani O. Nagae Y. Naruse S. Inagaki M. Ohno K. Yamaguchi G. Yamamoto M. Uchiyama T. Ohwada J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15191
88. Y. Lei A. D. Wrobleski J. E. Golden D. R. Powell J. Aubé J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4552
89. M. Tobisu K. Nakamura N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5587
90. L. N. Yakhontov M. V. Rubtsov Russ. J. Gen. Chem. 1957 27 83
91. H. Pracejus Ber. 1959 92 988
92. A. J. Kirby I. V. Komarov P. D. Wothers N. Feeder Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 785
93. K. Tani B. M. Stoltz Nature 2006 441 731
94. M. Szostak L. Yao V. W. Day D. R. Powell J. Aubé J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8336
95. J. Clayden W. J. Moran Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7118
96. J. Aubé Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3063
97. M. R. Netherton G. C. Fu Org. Lett. 2001 3 4295
98. P. W. N. M. van Leeuwen P. C. J. Kamer J. N. H. Reek P. Dierkes Chem. Rev. 2000 100 2741
99. N. A. Afagh A. K. Yudin Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 262
100. J. Mahatthananchai A. Dumas J. W. Bode Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10954
101. M. Seki Synthesis 2006 2975
102. F. X. Felpin Synlett 2014 1055
103. L. Djakovitch F. X. Felpin ChemCatChem 2014 6 2175
104. C. Amatore G. Le Duc A. Jurand Chem.-Eur. J. 2013 19 10082
105. R. Martin S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1461
106. N. Lebrasseur I. Larrosa J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2926
107. S. R. Neufeldt M. S. Sanford Acc. Chem. Res. 2012 45 936
108. R. H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, Wiley, 2009
109. G. Mann C. Incarvito A. L. Rheingold J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3224
110. K. Billingsley S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3358
111. T. Kinzel Y. Zhang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14073
112. H. Doucet Eur. J. Org. Chem. 2008 2013
113. M. Tobisu N. Chatani Acc. Chem. Res. 2015 48 1717
114. J. Cornella C. Zarate R. Martin Chem. Soc. Rev. 2014 43 8081
115. J. B. Johnson T. Rovis Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 840
116. L. J. Gooßen N. Rodriguez Chem. Commun. 2004 724
117. Y. Liu K. E. Kim M. B. Herbert A. Fedorov R. H. Grubbs B. M. Stoltz Adv. Synth. Catal. 2014 356 130
118. A. John L. T. Hogan M. A. Hillmyer W. B. Tolman Chem. Commun. 2015 51 2731
119. D. Zim V. R. Lando J. Dupont A. L. Monteiro Org. Lett. 2001 3 3049
120. C. Amatore F. Pfluger Organometallics 1990 9 2276
121. T. Moriya N. Miyaura A. Suzuki Synlett 1994 149
122. D. V. Partyka Chem. Rev. 2011 111 1529
123. P. A. Enquist P. Nilsson P. Sjöberg M. Larhed J. Org. Chem. 2006 71 8779
124. A. Svennebring P. J. R. Sjöberg M. Larhed P. Nilsson Tetrahedron 2008 64 1808
125. L. S. Santos Eur. J. Org. Chem. 2008 235
126. C. Zhou R. C. Larock J. Org. Chem. 2006 71 3551
127. S. Lin X. Lu J. Org. Chem. 2007 72 9757
128. C. Qin H. Wu J. Cheng X. Chen M. Liu W. Zhang W. Su J. Ding J. Org. Chem. 2007 72 4102
129. C. Amatore A. Jutand Acc. Chem. Res. 2000 33 314
130. L. J. Gooßen D. Koley H. L. Hermann W. Thiel J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11102
131. J. Jover N. Fey M. Purdie G. C. Lloyd-Jones J. N. Harvey J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 324 39
132. A. J. J. Lennox G. C. Lloyd-Jones Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7362
133. S. D. Roughley A. M. Jordan J. Med. Chem. 2011 54 3451