Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of organoboron compounds with carboxylic derivatives

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 33, Issue 4, 2013, Pages 693-703

  Yang, Jun ^a   Deng, Minzhi ^a   Yu, Tao ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Carboxylic derivatives; Palladium catalyst; Suzuki cross coupling

Indexed keywords

EID: 84877325339     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc201303005     Document Type: Review

References (70)

1. Hall, D. G. Boronic Acids, Wiley, Weinheim, Germany, 2005.
2. Dieter, R. K. Tetrahedron 1999, 55, 4177.
3. Yamamoto, A. Kakino, R. Shimizu, I. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2996.
4. Zapf, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5394.
5. Xin, B.-W. J. Yulin College 2007, 17, 49 (in Chinese).
6. Negishi, E. Chiu, K. W. Yosida, T. J. Org. Chem. 1975, 40, 1676.
7. Cho, C. S. Itotani, K. Uemura, S. J. Organomet. Chem. 1993, 443, 253.
8. Bykov, V. V. Korolev, D. N. Bumagin, N. A. Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 1631.
9. Bumagin, N. A. Korolev, D. N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3057.
10. Bumagin, N. A. Korolev, D. N. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2004, 53, 364.
11. Kabalka, G. W. Malladi, R. R. Tejedor, D. Kelley, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 999.
12. Wang, J.-X. Yang, Y.-H. Wei, B.-G. Hu, Y.-L. Fu, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1381.
13. Gerard, J. Hevesi, L. Tetrahedron 2004, 60, 367.
14. Haddach, M. McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3109.
15. Chen, H. Deng, M.-Z. Org. Lett. 2000, 2, 12.
16. Polackova, V. Toma, S. Augustingova, I. Tetrahedron 2006, 62, 11675.
17. Urawa, Y. Ogura, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 271.
18. Urawa, Y. Nishiura, K. Souda, S. Ogura, K. Synthesis 2003, 2882.
19. Bandgar, B. P. Patil, A. V. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7627.
20. Nishihara, Y. Inoue, Y. Fujisawa, M. Takagi, K. Synlett 2005, 2309.
21. Xin, B.-W. Zhang, Y.-H. Cheng, K. J. Org. Chem. 2006, 71, 5725.
22. Ekoue-Kovi, K. Xu, H.-H., Wolf, C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5773.
23. Zhang, L. Wu, J.-L. Shi, L.-J. Xia, C.-G. Li, F.-W. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3897.
24. Martins, D. L. Aguiar, L. C. S. Antunes, O. A. C. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2845.
25. Yu, A.-J., Shen, L., Cui, X.-L., Peng, D.-P., Wu, Y.-J. Tetrahedron 2012, 68, 2283.
26. Chen, J.-X. Peng, Y. Liu, M.-C. Ding, J.-C. Su, W.-K. Wu, H.-Y. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2117.
27. Eddarir, S. Cotelle, N. Bakkoura, Y. Rolandoa, C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5359.
28. Lowe, J. A. Drozda, S. E. Fisher, K. Strick, C. Lebel, L. Schmidt, C. Hiller, D. Zandi, K. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1291.
29. Rahman, O. Kihlberg, T. Langstrom, B. Eur. J. Org. Chem. 2004, 474.
30. Fujii, N. Mallari, J. P. Hansell, E. J. Mackey, Z. Doyle, P. Zhou, Y.-M. Gut, J. Rosenthal, P. J. McKerrowc, J. H. Guy, R. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 121.
31. Mallar, J. P. Shelat, A. Kosinski, A. Caffrey, C. R. Connelly, M. Zhu, F. Y. McKerrowc, J. H. Guy, R. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2883.
32. Sessions, E. H. Jacobi, P. A. Org. Lett. 2006, 8, 4125.
33. Derbré, S. Lecat-Guillet, N. Pillon, F. Ambroise, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 825.
34. Chu, L. Armstrong, H. M. Chang, L.-L. Cheng, A.-F. Colwell, L. Cui, J. Evans, J Galka, A. Goulet, M. T. Hayes, N. Lo, J. Menke, J. Ok, H. O. Ondeyka, D. L. Patel, M. Quaker, G. M. Sings, H. Witkin, S. L. Zhao, A. Ujjainwalla, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4133.
35. Keenan, M. Abbott, M. J. Alexander, P. W. J. Med. Chem. 2012, 55, 4189.
36. Yu, T. Yang, J. Wu, X.-Y. The 17th National Conference on Organometallic Chemistry, Beijing, China, 2012, p. 93.
37. Gooßen, L. J. Ghosh, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3458.
38. Frost, C. G. Wadsworth, K. J. Chem. Commun. 2001, 2316.
39. Gooßen, L. J. Paetzold, J. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1665.
40. Kakino, R. Yasumi, S., Shimizu, I., Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 137.
41. Goossen, L. J. Koley, D. Hermann, H. L. Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11102.
42. Goossen, L. J. Koley, D. Hermann, H. L. Thiel, W. Organometallics 2006, 25, 54.
43. Wang, J. X. Zhang, Y. Q. Chin. Chem. Lett. 2004, 15, 641.
44. Lim, K.-C. Hong, Y.-T., Kim, S. Synlett 2006, 1851.
45. Xin, B.-W. Zhang, Y.-H. Cheng, K. Synthesis 2007, 1970.
46. Xin, B.-W. Synth. Commun. 2008, 38, 2826.
47. Shen, X.-B., Gao, T.-T., Lu, J.-M. Shao, L.-X. Appl. Organometl. Chem. 2011, 25, 497.
48. Lin, X.-F., Li, Y., Li, S.-Y., Xiao, Z.-K., Lu, J.-M. Tetrahedron 2012, 68, 5806.
49. Gooßen, L. J. Ghosh, K. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3254.
50. Gooßen, L. J. Winkel, L. Döhring, A. Ghosh, K. Paetzold, J. Synlett 2002, 1237.
51. Kakino, R. Narahashi, H. Shimizu, I. Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1333.
52. Kakino, R. Narahashi, H. Shimizu, I. Yamamoto, A. Chem. Lett. 2001, 1242.
53. Gooßen, L. J. Ghosh, K. Chem. Commun. 2001, 2084.
54. Kwon, Y.-B. Choi, B.-R. Lee, S.-H. Seo, J. Yoon, C.-M. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 2672.
55. Dai, J.-J. Liu, J.-H. Luo, D.-F. Liu, L. Chem. Commun. 2011, 47, 677.
56. Li, M. Wang, C. Fang, P. Ge, H. Chem. Commun. 2011, 47, 6587.
57. Li, M. Wang, C. Ge, H. Org. Lett. 2011, 13, 2062.
58. Duan, Y.-Z. Deng, M.-Z. Synlett 2005, 355.
59. Lysen, M. Kelleher, S. Begtrup, M. Kristensen, J. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 5342.
60. Yasui, Y. Tsuchida, S. Miyabe, H. Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 5898.
61. Fujinaga, M. Suetake, K. Gyoji, K. Murafuji, T. Kurotobi, K. Sugihara, Y. Synthesis 2008, 3745.
62. Krishnamoorthy, R. Lam, S. Q. Manley, C. M. Herr, R. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 1251.
63. Kakino, R. Shimizu, I. Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 371.
64. Tatamidani, H. Kakiuchi, F. Chatani, N. Org. Lett. 2004, 6, 3579.
65. Tatamidani, H. Yokota, K. Kakiuchi, F. Chatani, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 5615.
66. Zhang, W.-Q Yang, J. Deng, M.-Z. 8th Domestic Annual Conference of Applied Industrial Catalysis Technology, Xi'an, China, 2011, p. 329.
67. Savarin, C. Srogl, J. Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2000, 2, 3229.
68. Yang, H. Li, H. Wittenberg, R. Egi, M. Huang, W. Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1132.
69. Yang, H. Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2007, 9, 2993.
70. Lovell, K. M. Vasiljevik, T. Araya, J. J. Lozama, A. Prevatt-Smith, K. M. Day, V. W. Dersch, C. M. Rothman, R. B. Butelman, E. R. Kreek, M. J. Prisinzano, T. E. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 3100.