An efficient computational model to predict protonation at the amide nitrogen and reactivity along the C-N rotational pathway

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 29, 2015, Pages 6395-6398

  Szostak, Roman ^a   Aubé, Jeffrey ^b   Szostak, Michal ^c  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

^b UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

^c RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; CARBON; NITROGEN; PROTON;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; PROTON TRANSPORT; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION;

AMIDES; CARBON; COMPUTER SIMULATION; MODELS, CHEMICAL; NITROGEN; PROTONS;

EID: 84925844881     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc01034a     Document Type: Article

References (59)

1. A. Greenberg, C. M. Breneman and J. F. Liebman, The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry, and Materials Science, Wiley, 2000
2. C. R. Kemnitz M. J. Loewen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2521
3. J. I. Mujika J. M. Matxain L. A. Eriksson X. Lopez Chem.-Eur. J. 2006 12 7215
4. S. A. Glover A. A. Rosser J. Org. Chem. 2012 77 5492
5. J. I. Mujika J. M. Mercero X. Lopez J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4445
6. Q. P. Wang A. J. Bennet R. S. Brown B. D. Santarsiero J. Am. Chem. Soc. 1991 113 5757
7. Y. Otani O. Nagae Y. Naruse S. Inagaki M. Ohno K. Yamaguchi G. Yamamoto M. Uchiyama T. Ohwada J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15191
8. S. Yamada Angew. Chem., Int. Ed. 1993 32 1083
9. S. Yamada J. Org. Chem. 1996 61 941
10. T. Ly M. Krout D. K. Pham K. Tani B. M. Stoltz R. R. Julian J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1864
11. M. Szostak J. Aubé Chem. Rev. 2013 113 5701
12. M. Szostak J. Aubé Org. Biomol. Chem. 2011 9 27
13. H. K. Hall, Jr. A. El-Shekeil Chem. Rev. 1983 83 549
14. V. Pace W. Holzer B. Olofsson Adv. Synth. Catal. 2014 356 3686
15. T. G. Lease and K. J. Shea, A Compilation and Analysis of Structural Data of Distorted Bridgehead Olefins and Amides, Advances in Theoretically Interesting Molecules, JAI Press Inc., 1992, vol. 2
16. J. Clayden W. J. Moran Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7118
17. J. Clayden Nature 2012 481 274
18. J. Aubé Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3063
19. V. Somayaji R. S. Brown J. Org. Chem. 1986 51 2676
20. J. Liu M. W. Albers C. M. Chen S. L. Schreiber C. T. Walsh Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990 87 2304
21. A. Romanelli A. Shekhtman D. Cowburn T. W. Muir Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 6397
22. G. I. Georg, The Organic Chemistry of Beta-Lactams, Wiley-VCH, 1992
23. M. Hosoya Y. Otani M. Kawahata K. Yamaguchi T. Ohwada J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14780
24. M. D. Burke S. L. Schreiber Angew. Chem., Int. Ed. 2003 43 46
25. A. Greenberg, The Amide Linkage as a Ligand-Its Properties and the Role of Distortion, in The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry, and Materials Science, ed., A. Greenberg, C. M. Breneman, and, J. F. Liebman, Wiley, 2000
26. K. B. Wiberg Acc. Chem. Res. 1999 32 922
27. A. J. Bennet V. Somayaji R. S. Brown B. D. Santarsiero J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7563
28. R. S. Brown A. J. Bennet H. Slebocka-Tilk Acc. Chem. Res. 1992 25 482
29. A. Radzicka R. Wolfenden J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6105
30. G. N. Ramachandran Biopolymers 1968 6 1494
31. M. W. MacArthur J. M. Thornton J. Mol. Biol. 1996 264 1180
32. J. Chalupsky J. Vondrasek V. Spirko J. Phys. Chem. A 2008 112 693
33. S. B. Y. Shin B. Yoo L. J. Todaro K. Kirshenbaum J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3218
34. Y. Lei A. D. Wrobleski J. E. Golden D. R. Powell J. Aubé J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4552
35. M. Szostak L. Yao V. W. Day D. R. Powell J. Aubé J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8336
36. B. Sliter J. Morgan A. Greenberg J. Org. Chem. 2011 76 2770
37. M. Szostak L. Yao J. Aubé J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2078
38. M. Szostak J. Aubé J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13246
39. M. Szostak J. Aubé Chem. Commun. 2009 7122
40. K. Tani B. M. Stoltz Nature 2006 441 731
41. A. J. Kirby I. V. Komarov P. D. Wothers N. Feeder Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 785
42. I. V. Komarov S. Yanik A. Y. Ishchenko J. E. Davies J. M. Goodman A. J. Kirby J. Am. Chem. Soc. 2015 137 926
43. C. G. Bashore I. J. Samardjiev J. Bordner J. W. Coe J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3268
44. T. G. Lease K. J. Shea J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2248
45. T. P. Ribelin A. S. Judd I. Akritopoulou-Zanze R. F. Henry J. L. Cross D. N. Whittern S. W. Djuric Org. Lett. 2007 9 5119
46. C. Cox T. Lectka Acc. Chem. Res. 2000 33 849
47. A. Greenberg C. A. Venanzi J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6951
48. A. Greenberg D. T. Moore T. D. DuBois J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8658
49. J. Morgan A. Greenberg J. Chem. Thermodyn. 2014 73 206
50. J. Morgan A. Greenberg J. F. Liebman Struct. Chem. 2012 23 197
51. J. Aszodi D. A. Rowlands P. Mauvais P. Collette A. Bonnefoy M. Lampilas Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 2489
52. I. K. Mangion R. T. Ruck N. Rivera M. A. Huffman M. Shevlin Org. Lett. 2011 13 5480
53. W. J. Brouillette G. L. Grunewald G. B. Brown T. M. DeLorey M. S. Akhtar G. Liang J. Med. Chem. 1989 32 1577
54. J. D. Buynak A. S. Rao G. Adam S. D. Nidamarthy H. Zhang J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6846
55. J. Belmar R. L. Funk J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16941
56. Z. Zuo W. Xie D. Ma J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13226
57. M. Szostak L. Yao J. Aubé J. Org. Chem. 2009 74 1869
58. F. K. Winkler J. D. Dunitz J. Mol. Biol. 1971 59 169
59. C. Cox H. Wack T. Lectka Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 798