Divergent Synthesis of Quinazolin-4(3H)-ones and Tryptanthrins Enabled by a tert-Butyl Hydroperoxide/K3PO4-Promoted Oxidative Cyclization of Isatins at Room Temperature

Organic Letters

Volumn 18, Issue 12, 2016, Pages 2942-2945

  Jia, Feng Cheng ^a   Zhou, Zhi Wen ^a   Xu, Cheng ^a   Wu, Yan Dong ^a   Wu, An Xin ^a,b  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84975257269     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01291     Document Type: Article

References (54)

1. Yoshida, S.; Aoyagi, T.; Harada, S.; Matsuda, N.; Ikeda, T.; Naganawa, H.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1991, 44, 111-112 10.7164/antibiotics.44.111
2. Nomura, T.; Ma, Z. Z.; Hano, Y.; Chen, Y. J. Heterocycles 1997, 46, 541-546 10.3987/COM-97-S65
3. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 223-246 10.1039/b509528j
4. Chen, A. L.; Chen, K. K. J. Am. Pharm. Assoc. 1933, 22, 716-719 10.1002/jps.3080220804
5. Mhaske, S. B.; Argade, N. P. Tetrahedron 2006, 62, 9787-9826 10.1016/j.tet.2006.07.098
6. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 166-187 10.1039/B612168N
7. Habib, O. M.; Moawad, E. B.; Girges, M. M.; ElShafei, A. M. Boll. Chim. Farm. 1995, 134, 503-508
8. Wang, Z. W.; Wang, M. X.; Yao, X.; Li, Y.; Tan, J.; Wang, L. Z.; Qiao, W. T.; Geng, Y. Q.; Liu, Y. X.; Wang, Q. M. Eur. J. Med. Chem. 2012, 53, 275-282 10.1016/j.ejmech.2012.04.010
9. Lowe, J. A., III; Archer, R. L.; Chapin, D. S.; Cheng, J. B.; Helweg, D.; Johnson, J. L.; Koe, B. K.; Lebel, L. A.; Moore, P. F.; Nielsen, J. A.; Russo, L. L.; Shirley, J. T. J. Med. Chem. 1991, 34, 624-628 10.1021/jm00106a024
10. de Laszlo, S. E.; Quagliato, C. S.; Greenlee, W. J.; Patchett, A. A.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Chen, T. B.; Scheck, S. A.; Faust, K. A.; Kivlighn, S. S.; Schorn, T. S.; Zingaro, G. J.; Siegl, P. K. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 3207-3210 10.1021/jm00073a024
11. Liverton, N. J.; Armstrong, D. J.; Claremon, D. A.; Remy, D. C.; Baldwin, J. J.; Lynch, R. J.; Zhang, G.; Gould, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 483-486 10.1016/S0960-894X(98)00047-X
12. Zhang, W.; Mayer, J. P.; Hall, S. E.; Weigel, J. A. J. Comb. Chem. 2001, 3, 255-256 10.1021/cc000113e
13. Cheng, R.; Guo, T.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Synthesis 2013, 45, 2998-3006 10.1055/s-0033-1338521
14. Reddy, B. V. S.; Narasimhulu, G.; Umadevi, N.; Yadav, J. S. Synlett 2012, 23, 1364-1370 10.1055/s-0031-1290962
15. Kim, N. Y.; Cheon, C. H. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2340-2344 10.1016/j.tetlet.2014.02.065
16. Kabri, Y.; Gellis, A.; Vanelle, P. Green Chem. 2009, 11, 201-208 10.1039/B816723K
17. Kabri, Y.; Gellis, A.; Vanelle, P. Green Chem. 2009, 11, 201-208 10.1039/B816723K
18. Zhou, J.; Fang, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 7730-7736 10.1021/jo201054k
19. Hikawa, H.; Ino, Y.; Suzuki, H.; Yokoyama, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 7046-7051 10.1021/jo301282n
20. Wei, H.; Li, T.; Zhou, Y.; Zhou, L.; Zeng, Q. Synthesis 2013, 45, 3349-3354 10.1055/s-0033-1340040
21. Adib, M.; Sheikhi, E.; Bijanzadeh, H. R. Synlett 2012, 85-88 10.1055/s-0031-1290098
22. Li, Z.; Dong, J.; Chen, X.; Li, Q.; Zhou, Y.; Yin, S. F. J. Org. Chem. 2015, 80, 9392-9400 10.1021/acs.joc.5b00937
23. Mohammed, S.; Vishwakarma, R. V.; Bharate, S. B. J. Org. Chem. 2015, 80, 6915-6921 10.1021/acs.joc.5b00989
24. Yang, X.; Cheng, G.; Shen, J.; Kuai, C.; Cui, X. Org. Chem. Front. 2015, 2, 366-368 10.1039/C4QO00260A
25. Liu, X.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 348-351 10.1002/anie.200804675
26. Huang, C.; Fu, Y.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Chem. Commun. 2008, 6333-6335 10.1039/b814011a
27. He, W.; Zhao, H.; Yao, R.; Cai, M. RSC Adv. 2014, 4, 50285-50294 10.1039/C4RA09379H
28. Zhang, X.; Ye, D.; Sun, H.; Guo, D.; Wang, J.; Huang, H.; Zhang, X.; Jiang, H.; Liu, H. Green Chem. 2009, 11, 1881-1888 10.1039/b916124b
29. Chai, H.; Li, J.; Yang, L.; Lu, H.; Qi, Z.; Shi, D. RSC Adv. 2014, 4, 44811-44814 10.1039/C4RA08031A
30. Xu, W.; Jin, Y.; Liu, H.; Jiang, Y.; Fu, H. Org. Lett. 2011, 13, 1274-1277 10.1021/ol1030266
31. Xu, W.; Fu, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 3846-3852 10.1021/jo2002227
32. Wang, L. X.; Xiang, J. F.; Tang, Y. L. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2682-2685 10.1002/ejoc.201400108
33. Ma, B.; Wang, Y.; Peng, J.; Zhu, Q. J. Org. Chem. 2011, 76, 6362-6366 10.1021/jo2007362
34. Wu, X. F.; He, L.; Neumann, H.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12635-12638 10.1002/chem.201302182
35. Jiang, X.; Tang, T.; Wang, J. M.; Chen, Z.; Zhu, Y. M.; Ji, S. J. J. Org. Chem. 2014, 79, 5082-5087 10.1021/jo500636y
36. Honda, G.; Tabata, M. Planta Med. 1979, 36, 85-90 10.1055/s-0028-1097245
37. Yu, S. T.; Chern, J. W.; Chen, T. M.; Chiu, Y. F.; Chen, H. T.; Chen, Y. H. Acta Pharmacol. Sin. 2010, 31, 259-264 10.1038/aps.2009.198
38. Jahng, K. C.; Kim, S. I.; Kim, D. H.; Seo, C. S.; Son, J. K.; Lee, S. H.; Lee, E. S.; Jahng, Y. D. Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 607-609 10.1248/cpb.56.607
39. Liang, J. L.; Park, S. E.; Kwon, Y. J.; Jahng, Y. D. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 4962-4967 10.1016/j.bmc.2012.06.034
40. Guo, S.; Li, Y.; Tao, L.; Zhang, W.; Fan, X. RSC Adv. 2014, 4, 59289-59296 10.1039/C4RA10799C
41. Cai, Z. J.; Wang, S. Y.; Ji, S. J. Org. Lett. 2013, 15, 5226-5229 10.1021/ol4023936
42. Moskovkina, T. V.; Kalinovskii, A. I.; Makhan'kov, V. V. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 123-126 10.1134/S1070428012010204
43. Moskovkina, T. V.; Denisenko, M. V.; Kalinovskii, A. I.; Stonik, V. A. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 1740-1743 10.1134/S1070428013120051
44. Wang, C.; Zhang, L.; Ren, A.; Lu, P.; Wang, Y. Org. Lett. 2013, 15, 2982-2985 10.1021/ol401144m
45. Reddy, B. V. S.; Reddy, D. M.; Reddy, G. N.; Reddy, M. R.; Reddy, V. K. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 8018-8022 10.1002/ejoc.201501079
46. Jao, C. W.; Lin, W. C.; Wu, Y. T.; Wu, P. L. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1275-1279 10.1021/np800064w
47. Bandekar, P. P.; Roopnarine, K. A.; Parekh, V. J.; Mitchell, T. R.; Novak, M. J.; Sinden, R. R. J. Med. Chem. 2010, 53, 3558-3565 10.1021/jm901847f
48. Bhattacharjee, A. K.; Skanchy, D. J.; Jennings, B.; Hudson, T. H.; Brendle, J. J.; Werbovetz, K. A. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1979-1989 10.1016/S0968-0896(02)00013-5
49. Hwang, J. M.; Oh, T.; Kaneko, T.; Upton, A. M.; Franzblau, S. G.; Ma, Z.; Cho, S. N.; Kim, P. J. Nat. Prod. 2013, 76, 354-367 10.1021/np3007167
50. Xu, C.; Jia, F. C.; Cai, Q.; Li, D. K.; Zhou, Z. Z.; Wu, A. X. Chem. Commun. 2015, 51, 6629-6632 10.1039/C5CC01116G
51. Lian, X. L.; Lei, H.; Quan, X. J.; Ren, Z. H.; Wang, Y. Y.; Guan, Z. H. Chem. Commun. 2013, 49, 8196-8198 10.1039/c3cc44215b
52. Hao, W. J.; Wang, J. Q.; Xu, X. P.; Zhang, S. L.; Wang, S. Y.; Ji, S. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 12362-12373 10.1021/jo401773j
53. Feng, Y.; Li, Y.; Cheng, G.; Wang, L.; Cui, X. J. Org. Chem. 2015, 80, 7099-7107 10.1021/acs.joc.5b00957
54. Luo, S.; Hu, Z.; Zhu, Q. Org. Chem. Front. 2016, 3, 364-367 10.1039/C5QO00394F