I2/TBHP-catalyzed chemoselective amination of indoles

Organic Letters

Volumn 15, Issue 20, 2013, Pages 5226-5229

  Cai, Zhong Jian ^a   Wang, Shun Yi ^a   Ji, Shun Jun ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; INDOLE DERIVATIVE; IODINE; TERT BUTYL HYDROPEROXIDE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINATION; AMINES; CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; INDOLES; IODINE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; TERT-BUTYLHYDROPEROXIDE;

EID: 84886291537     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4023936     Document Type: Article

References (90)

1. Sundberg, R. J. Indoles; Academic: New York, 1996.
2. Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. Handbook of Heterocyclic Chemistry; Pergamon Press: Oxford, 2000.
3. Takayama, H.; Tsutsumi, S. I.; Kitajima, M.; Santiarworn, D.; Liawruangrath, B.; Aimi, N. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 232
4. Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev. 2006, 106, 2875
5. Sundberg, R. J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F.V.; Bird, C. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1996; Vol. 2, pp 119-206.
6. Gribble, G. W. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 2, p 207.
7. Joule, J. A. In Science of Synthesis-Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations; Thomas, E. J., Ed.; Thieme: Stuttgart, 2000; Vol. 10, p 361.
8. Somei, M.; Yamada, F. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 73
9. Lebsack, A. D.; Link, J. T.; Overman, L. E.; Stearn, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9008
10. Movassaghi, M.; Schmidt, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3725
11. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873
12. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173
13. Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9608
14. Shiri, M. Chem. Rev. 2012, 112, 3508
15. Ball, C. J.; Willis, M. C. Eur. J. Org. Chem. 2013, 425
16. Zhang, G. Z.; Catalano, V. J.; Zhang, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11358
17. Nakamura, I.; Yamagishi, U.; Song, D.; Konta, S.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2284
18. Shen, M. H.; Leslie, B. E.; Driver, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1
19. England, D. B.; Padwa, A. Org. Lett. 2008, 10, 3631
20. Pathak, T. P.; Gligorich, K. M.; Welm, B. E.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7870
21. Schipper, D. J.; Hutchinson, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6910
22. Ferrer, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1105
23. Shuai, Q.; Deng, G.; Chua, Z.; Bohle, D. S.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 632
24. Liu, X.-Y.; Gao, P.; Shen, Y.-W.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2011, 13, 4196
25. Li, Y.-X.; Ji, K.-G.; Wang, H.-X.; Ali, S.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2011, 76, 744
26. Li, Y.-X.; Wang, H.-X.; Ali, S.; Xia, X.-F.; Liang, Y.-M. Chem. Commun. 2012, 48, 2343
27. Wu, W.-B.; Huang, J.-M. Org. Lett. 2012, 14, 5832
28. Prasad, B.; Sreenivas, B. Y.; Rambabu, D.; Krishna, G. R.; Reddy, C. M.; Kumar, K. L.; Pal, M. Chem. Commun. 2013, 49, 3970
29. Beaumont, S.; Pons, V.; Retailleau, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1634
30. Benkovics, T.; Guzei, I. A.; Yoon, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9153
31. Anthoni, U.; Christophersen, C.; Nielsen, P. H. Naturally Occurring Cyclotryptophans and Cyclotryptamines. In Alkaloids: Chemical & Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; Pergamon: Oxford, U.K., 1999; Vol. 13, pp 163-236.
32. Julian, P. L.; Pikl, J. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 2105
33. Julian, P. L.; Pikl, J.; Boggess, D. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 1797
34. Julian, P. L.; Pikl, J. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 755
35. Cordell, G. A.; Saxton, J. E. In The Alkaloids, Vol. 20; Elsevier: Amsterdam; 1981, p 10.
36. Steven, A.; Overman, L. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5488
37. Schmidt, M. A.; Movassaghi, M. Synlett 2008, 313
38. Ruiz-Sanchis, P.; Savina, S. A.; Albericio, F.; álvarez, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1388
39. Saad, H. A.; El-Sharkawy, S. H.; Shier, W. T. Planta Med. 1995, 61, 313
40. Amador, T. A.; Verrota, L.; Nunes, D. S.; Elisabetsky, E. Planta Med. 2000, 66, 770
41. Verrota, L.; Orsini, F.; Sbacchi, M.; Scheildler, M. A.; Amador, T. A.; Elisabetsky, E. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2133
42. Kodanko, J. J.; Hiebert, S.; Peterson, E. A.; Sung, L.; Overman, L. E.; Linck, V. M.; Goerck, G. C.; Amador, T. A.; Leal, M. B.; Elisabetsky, E. J. Org. Chem. 2007, 72, 7909
43. Sanz-Biset, J.; Campos-de-la-Cruz, J.; Epiquién-Rivera, M. A.; Canňigueral, S. J. Ethnopharmacol. 2009, 122, 333
44. Brewer, D.; McInnes, A. G.; Smith, D. G.; Taylor, A.; Walter, J. A.; Loosli, H. R.; Kis, Z. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 10, 1248
45. McInnes, A. G.; Taylor, A.; Walter, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6741
46. Kung, A. L.; Zabludoff, S. D.; France, D. S.; Freedman, S. J.; Tanner, E. A.; Vieira, A.; Cornell-Kennon, S.; Lee, J.; Wang, B.; Wang, J.; Memmert, J.; Naegeli, H.-U.; Petersen, F.; Eck, M. J.; Bair, K. W.; Wood, A. W.; Livingston, D. M. Cancer Cell 2004, 6, 33
47. Masashi, H.; Mitsuyoshi, S.; Hiroshi, M.; Yuji, S. Tennen Yuki Kagobutsu Toronkai Koen Yoshishu 1994, 36, 557
48. Nakao, Y.; Yeung, B. K. S.; Yoshida, W. Y.; Scheuer, P. J.; Kelly-Borges, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8271
49. Nakao, Y.; Kuo, J.; Yoshida, W. Y.; Kelly, M.; Scheuer, P. J. Org. Lett. 2003, 5, 1387
50. Li, G.-Y.; Li, B.-G.; Yang, T.; Yan, J.-F.; Liu, G.-Y.; Zhang, G.-L. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1374
51. Ding, G.; Jiang, L.; Guo, L.; Chen, X.; Zhang, H.; Che, Y. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1861
52. Matsuda, Y.; Kitajima, M.; Takayama, H. Org. Lett. 2008, 10, 125
53. Newhouse, T.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10886
54. Newhouse, T.; Lewis, C. A.; Eastman, K. J.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7119
55. Foo, K.; Newhouse, T.; Mori, I.; Takayama, H.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2716
56. Takayama, H.; Mori, I.; Kitajima, M.; Aimi, N.; Lajis, N. H. Org. Lett. 2004, 6, 2945
57. Delord, W. J.; Droge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
58. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
59. Armstrong, A.; Collins, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2282
60. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
61. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338
62. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534
63. Ma, D.; Zhang, Y.; Yao, J.; Wu, S.; Tao, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12459
64. Ullmann, F. Ber. Dtsch. chem. Ges. 1903, 36, 2382
65. Lam, P. Y. S.; Deudon, S.; Averill, K. M.; Li, R.; He, M. Y.; DeShong, P.; Clark, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7600
66. Rao, H.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1114
67. Armstrong, A.; Collins, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2282
68. Joseph, J.; Kim, Y. J.; Chang, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8294
69. Froechr, T.; Sindlinger, C. P.; Kloeckner, U.; Finkbeiner, P.; Nachtsheim, B. J. Org. Lett. 2011, 13, 3754
70. Kim, H. J.; Kim, J.; Cho, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16382
71. Souto, J. A.; Zian, D.; Muniz, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7242
72. Uyanik, M.; Okamoto, H.; Yasui, T.; Ishihara, K. Science 2010, 328, 1376
73. Uyanik, M.; Suzuki, D.; Yasui, T.; Ishihara, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5331
74. Uyanik, M.; Ishihara, K. ChemCatChem 2012, 4, 177
75. Zhang, J. T.; Zhu, D. P.; Yu, C. M.; Wan, C. F.; Wang, Z. Y. Org. Lett. 2010, 12, 2841
76. Yan, Y. Z.; Xu, K.; Fang, Y.; Wang, Z. Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 6849
77. Liu, Z. J.; Zhang, J.; Chen, S. L.; Shi, E. B.; Xu, Y.; Wan, X. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3231
78. Xu, K.; Hu, Y. B.; Zhang, S.; Zha, Z. G.; Wang, Z. Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9793
79. Wu, Y. Z.; Wang, Z. Y. Chem. Commun. 2011, 47, 9513
80. Lamani, M.; Prabhu, K. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 7938
81. Zhang, J. T.; Zhu, D. P.; Yu, C. M.; Wan, C. F.; Wang, Z. Y. Org. Lett. 2010, 12, 2841
82. Wan, C. F.; Gao, L. F.; Wang, Q.; Zhang, J. T.; Wang, Z. Y. Org. Lett. 2010, 12, 3902
83. Wang, C.; Zhang, L. P.; Ren, A. N.; Lu, P.; Wang, Y. G. Org. Lett. 2013, 15, 2982
84. Lee, E. S.; Park, J. G.; Jahng, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1883
85. Batanero, B.; Barba, F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8201
86. Jao, C. W.; Lin, W. C.; Wu, Y. T.; Wu, P. L. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1275
87. Shoji, N.; Umeyama, A.; Saito, N.; Arihara, S. J. Nat. Prod. 1989, 52, 1160
88. Chen, M.; Gan, L.; Lin, S.; Wang, X.; Li, L.; Li, Y.; Zhu, C.; Wang, Y.; Jiang, B.; Jiang, J.; Yang, Y.; Shi, J. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1167
89. Vaidya, S. D.; Argade, N. P. Org. Lett. 2013, 15, 4006
90. Gahtory, D.; Chouhan, M.; Sharma, R.; Nair, V. A. Org. Lett. 2013, 15, 3942