Intramolecular decarboxylative coupling as the key step in copper-catalyzed domino reaction: Facile access to 2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline derivatives

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 30, 2015, Pages 6629-6632

  Xu, Cheng ^a   Jia, Feng Cheng ^a   Cai, Qun ^a   Li, Deng Kui ^a   Zhou, Zhi Wen ^a   Wu, An Xin ^a,b  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 (1,3,4 OXADIAZOL 2 YL)ANILINE DERIVATIVE; ANILINE DERIVATIVE; COPPER; HYDRAZIDE DERIVATIVE; ISATIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CONTROLLED STUDY; COVALENT BOND; CYCLIZATION; POLYMERIZATION; RING OPENING; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84926327183     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc01116g     Document Type: Article

References (62)

1. G. Evindar R. A. Batey J. Org. Chem. 2006 71 1802
2. Y. Fang C. Li J. Org. Chem. 2006 71 6427
3. P. Mestichelli M. J. Scott W. R. J. D. Galloway J. Selwyn J. S. Parker D. R. Spring Org. Lett. 2013 15 5448
4. M. N. Reddy K. C. K. Swamy Org. Biomol. Chem. 2013 11 7350
5. K. Sudheendran C. C. Malakar J. Conrad U. Beifuss J. Org. Chem. 2012 77 10194
6. see B. Liu Y. Zhang G. Huang X. Zhang P. Niu J. Wu W. Yu J. Chang Org. Biomol. Chem. 2014 12 3912
7. M. Palucki J. P. Wolfe S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1996 118 10333
8. K. E. Torraca S. I. Kuwabe S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12907
9. S. I. Kuwabe K. E. Torraca S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12202
10. A. Neogi T. P. Majhi B. Achari P. Chattopadhyay Eur. J. Org. Chem. 2008 330
11. K. E. O. Ylijoki E. P. Kündig Chem. Commun. 2011 47 10608
12. B. Xiao T. J. Gong Z. J. Liu J. H. Liu D. F. Luo J. Xu L. Lei J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9250
13. X. Wang Y. Liu H. X. Dai J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12203
14. S. Ueda H. Nagasawa Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6411
15. A. Modak U. Dutta R. Kancherla S. Maity M. Bhadra S. M. Mobin D. Maiti Org. Lett. 2014 16 2602
16. Y. Wei N. Yoshikai Org. Lett. 2011 13 5504
17. L. Tang Y. Pang Q. Yan L. Shi J. Huang Y. Du K. Zhao J. Org. Chem. 2011 76 2744
18. C. W. Cheung S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2012 77 7526
19. H. N. Dogan A. Duran S. Rollas G. Sener M. K. Uysal D. Gulen Bioorg. Med. Chem. 2002 10 2893
20. A. A. El-Emam O. A. Al-Deeb M. Al-Omar J. Lehmann Bioorg. Med. Chem. 2004 12 5107
21. M. D. Mullican M. W. Wilson D. T. Conner C. R. Kostlan D. J. Schrier R. D. Dyer J. Med. Chem. 1993 36 1090
22. F. A. Omar N. M. Mahfouz M. A. Rahman Eur. J. Med. Chem. 1996 31 819
23. S. Bhatia M. J. Gupta J. Chem. Pharm. Res. 2011 3 137
24. Z. Li P. Zhan X. Liu Mini-Rev. Med. Chem. 2011 11 1130
25. H. Khalilullah M. J. Ahsan M. Hedaitullah S. Khan B. Ahmed Mini-Rev. Med. Chem. 2012 12 789
26. Y. Tao Q. Wang C. Yang C. Zhong K. Zhang J. Qin D. Ma Adv. Funct. Mater. 2010 20 304
27. S. H. Jin M. Y. Kim J. Y. Kim K. Lee Y. S. Gal J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2474
28. T. Lee C. A. Landis B. M. Dhar B. J. Jung J. Sun A. Sarjeant H. J. Lee H. E. Katz J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1692
29. N. P. Grimster S. Connelly A. Baranczak J. Dong L. B. Krasnova K. B. Sharpless E. T. Powers I. A. Wilson J. W. Kelly J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5656
30. C. Wang L. O. Pålsson A. S. Batsanov M. R. Bryce J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3789
31. C. Dobrota C. C. Paraschivescu I. Dumitru M. Matache I. Baciu L. L. Ruta Tetrahedron Lett. 2009 50 1886
32. R. Y. Yang L. X. Dai J. Org. Chem. 1993 58 3381
33. V. S. Rao K. Sekhar Synth. Commun. 2004 34 2153
34. Z. Shang Synth. Commun. 2006 36 2927
35. Z. Shang J. Reiner J. Chang K. Zhao Tetrahedron Lett. 2005 46 2701
36. E. Jedlovska J. Lesko Synth. Commun. 1994 24 1879
37. S. Rostamizadeh S. A. G. Housaini Tetrahedron Lett. 2004 34 8753
38. B. H. M. Mruthyunjayaswamy B. K. Shanthaveerappa Indian J. Heterocycl. Chem. 1998 8 31
39. R. Milcent G. J. Barbier Heterocycl. Chem. 1983 20 77
40. H. Saikahi N. Shimojo Y. Uehara Chem. Pharm. Bull. 1972 20 1663
41. G. Majji S. K. Rout S. Guin A. Gogoi B. K. Patel RSC Adv. 2014 4 5357
42. M. A. Talib H. Tashtoush N. Odeh Synth. Commun. 1990 20 1811
43. V. N. Kerr D. G. Ott F. N. Hayes J. Am. Chem. Soc. 1960 82 186
44. F. W. Short L. M. Long J. Heterocycl. Chem. 1969 6 707
45. E. Klingsberg J. Am. Chem. Soc. 1958 80 5786
46. C. K. Reddy P. S. N. Reddy C. V. Ratnam Synthesis 1983 842
47. T. Fang Q. Tan Z. Ding B. Liu B. Xu Org. Lett. 2014 16 2342
48. S. Guin T. Ghosh S. K. Rout A. Banerjee B. K. Patel Org. Lett. 2011 13 5976
49. see W. Yu G. Huang Y. Zhang H. Liu L. Dong X. Yu Y. Li J. Chang J. Org. Chem. 2013 78 10337
50. L. J. Gooßen G. J. Deng L. M. Levy Science 2006 313 662
51. N. Rodríguez L. J. Gooßen Chem. Soc. Rev. 2011 40 5030
52. J. Cornella I. Larrosa Synthesis 2012 653
53. W. I. Dzik P. P. Lange L. J. Gooßen Chem. Sci. 2012 3 2671
54. J. D. Weaver A. Recio III A. J. Grenning J. A. Tunge Chem. Rev. 2011 111 1846
55. O. Baudoin Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1373
56. Z. Shen Z. Ni S. Mo J. Wang Y. Zhu Chem. - Eur. J. 2012 18 4859
57. C. Incarvito A. L. Rheingold C. J. Qin A. L. Gavrilova B. Bosnich Inorg. Chem. 2001 40 1386
58. M. L. Ţînţaş A. P. Diac A. Soran A. Terec I. Grosu E. Bogdan J. Mol. Struct. 2014 1058 106
59. L. J. Gooßen F. Rudolphi C. Oppel N. Rodríguez Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3043
60. Q. Song Q. Feng K. Yang Org. Lett. 2014 16 624
61. D. Li M. Wang J. Liu Q. Zhao L. Wang Chem. Commun. 2013 49 3640
62. D. A. Evans J. L. Katz T. R. West Tetrahedron Lett. 1998 39 2937