A highly efficient heterogeneous copper-catalyzed cascade reaction of 2-halobenzoic acids and amidines leading to quinazolinones

RSC Advances

Volumn 4, Issue 91, 2014, Pages 50285-50294

  He, Wen ^a   Zhao, Hong ^b   Yao, Ruiya ^a   Cai, Mingzhong ^a  

^a JIANGXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b GUANGDONG PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-HALOBENZOIC ACIDS; CASCADE REACTIONS; QUINAZOLINONES;

EID: 84907972135     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra09379h     Document Type: Article

References (72)

1. Z.-Z. Ma Y. Hano T. Normura Y.-J. Chen Heterocycles 1997 46 541 546
2. S. Yoshida T. Aoyagi S. Harada N. Matsuda T. Ikeda H. Naganawa M. Hamada T. Takeuchi J. Antibiot. 1991 44 111 112
3. Y. Deng R. Xu Y. Ye J. Chin. Pharm. Sci. 2000 9 116 118
4. C. Wattanapiromsakul P. I. Forster P. G. Waterman Phytochemistry 2003 64 609 615
5. A. Witt J. Bergman Curr. Org. Chem. 2003 7 659 677
6. S. B. Mhaske N. P. Argade Tetrahedron 2006 62 9787 9826
7. D. J. Connolly D. Cusack T. P. O'Sullivan P. J. Guiry Tetrahedron 2005 61 10153 10202
8. Z. Ma Y. Hano T. Nomura Heterocycles 2005 65 2203 2219
9. C. Larksarp H. Alper J. Org. Chem. 2000 65 2773 2777
10. A. Kamal K. S. Reddy B. R. Prasad A. H. Babu A. V. Ramana Tetrahedron Lett. 2004 45 6517 6520
11. J.-F. Liu P. Ye B. Zhang G. Bi K. Sargent L. Yu D. Yohannes C. M. Baldino J. Org. Chem. 2005 70 6339 6345
12. C. L. Yoo J. C. Fettinger M. J. Kurth J. Org. Chem. 2005 70 6941 6943
13. J.-F. Liu M. Kaselj Y. Isome P. Ye K. Sargent K. Sprague D. Cherrak C. J. Wilson Y. Si D. Yohannes S.-C. Ng J. Comb. Chem. 2006 8 7 10
14. A. D. Roy A. Subramanian R. Roy J. Org. Chem. 2006 71 382 385
15. K. Kunz U. Scholz D. Ganzer Synlett 2003 2428 2439
16. S. V. Ley A. W. Thomas Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5400 5449
17. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Coord. Chem. Rev. 2004 248 2337 2364
18. G. Evano N. Blanchard M. Toumi Chem. Rev. 2008 108 3054 3131
19. J.-P. Corbet G. Mignani Chem. Rev. 2006 106 2651 2710
20. K. Swapna S. N. Murthy Y. V. D. Nageswar Eur. J. Org. Chem. 2010 6678 6684
21. T. Yang C. Lin H. Fu Y. Jiang Y. Zhao Org. Lett. 2005 7 4781 4784
22. X. Yuan X. Xu X. Zhou J. Yuan L. Mai Y. Li J. Org. Chem. 2007 72 1510 1513
23. R. Martin R. Rodriguez S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7079 7082
24. G. Evindar R. A. Batey J. Org. Chem. 2006 71 1802 1808
25. F. Bonnaterre M. Bois-Choussy J. Zhu Org. Lett. 2006 8 4351 4354
26. B. Zou Q. Yuan D. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2598 2601
27. J. Lu X. Gong H. Yang H. Fu Chem. Commun. 2010 46 4172 4174
28. X. Gong H. Yang H. Liu Y. Jiang Y. Zhao H. Fu Org. Lett. 2010 12 3128 3131
29. A. Shafir S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8742 8743
30. D. Jiang H. Fu Y. Jiang Y. Zhao J. Org. Chem. 2007 72 672 674
31. Q. Jiang D. Jiang Y. Jiang H. Fu Y. Zhao Synlett 2007 1836 1839
32. X. Liu H. Fu Y. Jiang Y. Zhao Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 348 351
33. Y. Iwasawa, Tailored Metal Catalysis, Reidel D. Publishing Company, Dordrecht, Holland, 1986
34. Y. Yang R. M. Rioux Chem. Commun. 2011 47 6557 6559
35. M. Poliakoff J. M. Fitzpatrick T. R. Farren P. T. Anastas Science 2002 297 807 810
36. A. Kirschnig H. Monenschein R. Wittenberg Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 650 679
37. N. E. Leadbeater M. Marco Chem. Rev. 2002 102 3217 3274
38. L. Yin J. Liebscher Chem. Rev. 2007 107 133 173
39. A. Molnar Chem. Rev. 2011 111 2251 2320
40. J. Liu P. H. Toy Chem. Rev. 2009 109 815 838
41. J. A. Loch R. H. Crabtree Pure Appl. Chem. 2001 73 119 128
42. Y. R. de Miguel J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 4213 4242
43. G. C. H. Chiang T. Olsson Org. Lett. 2004 6 3079 3082
44. S. Benyahya F. Monnier M. Taillefer M. Wong Chi Man C. Bied F. Ouazzani Adv. Synth. Catal. 2008 350 2205 2208
45. S. Benyahya F. Monnier M. Wong Chi Man C. Bied F. Ouazzani M. Taillefer Green Chem. 2009 11 1121 1123
46. J. Yang P. Li L. Wang Tetrahedron 2011 67 5543 5549
47. R. Xiao R. Yao M. Cai Eur. J. Org. Chem. 2012 4178 4184
48. R. Xiao H. Zhao M. Cai Tetrahedron 2013 69 5444 5450
49. M. Chtchigrovsky A. Primo P. Gonzalez K. Molvinger M. Robitzer F. Quignard F. Taran Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5916 5920
50. R. B. Nasir R. S. Varma Green Chem. 2013 15 1839 1843
51. S. Chassaing A. Sani Souna Sido A. Alix M. Kumarraja P. Pale J. Sommer Chem.-Eur. J. 2008 14 6713 6721
52. T. Katayama K. Kamata K. Yamaguchi N. Mizuno ChemSusChem 2009 2 59 62
53. S. Chassaing M. Kumarraja A. Sani Souna Sido P. Pale J. Sommer Org. Lett. 2007 9 883 886
54. C. Girard E. Onen M. Aufort S. Beauviere A. Samson J. Herscovici Org. Lett. 2006 8 1689 1692
55. U. Sirion Y. J. Bae B. S. Lee D. Y. Chi Synlett 2008 2326 2330
56. C. T. Kresge M. E. Leonowicz W. J. Roth J. C. Vartuli J. S. Beck Nature 1992 359 710 714
57. A. Taguchi F. Schuth Microporous Mesoporous Mater. 2005 77 1 45
58. R. M. Martin-Aranda J. Cejka Top. Catal. 2010 53 141 153
59. A. Corma Top. Catal. 1997 4 249 260
60. M. Jia A. Seifert W. R. Thiel Chem. Mater. 2003 15 2174 2180
61. J. S. Beck J. C. Vartuli W. J. Roth M. E. Leonowicz C. T. Kresge K. D. Schmitt C. T.-W. Chu D. H. Olson E. W. Sheppard S. B. McCullen J. B. Higgins J. L. Schlenker J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10834 10843
62. W. Zhou J. M. Thomas D. S. Shephard B. F. G. Johnson D. Ozkaya T. Maschmeyer R. G. Bell Q. Ge Science 1998 280 705 709
63. T. Maschmeyer F. Rey G. Sankar J. M. Thomas Nature 1995 378 159 163
64. C.-J. Liu S.-G. Li W.-Q. Pang C.-M. Che Chem. Commun. 1997 65 66
65. P. C. Mehnert D. W. Weaver J. Y. Ying J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12289 12296
66. K. Mukhopadhyay B. R. Sarkar R. V. Chaudhari J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9692 9693
67. C. Baleizao A. Corma H. Garcia A. Leyva J. Org. Chem. 2004 69 439 446
68. M. Cai G. Zheng G. Ding Green Chem. 2009 11 1687 1693
69. M. Cai J. Peng W. Hao G. Ding Green Chem. 2011 13 190 196
70. S.-G. Shyu S.-W. Cheng D.-L. Tzou Chem. Commun. 1999 2337 2338
71. L. Orfi F. Waczek J. Pato I. Varga B. Hegymegi-Barakonyi R. A. Houghten G. Keri Curr. Med. Chem. 2004 11 2549 2553
72. H. E. B. Lempers R. A. Sheldon J. Catal. 1998 175 62 69