Mechanisms and energetics for: N -glycosidic bond cleavage of protonated adenine nucleosides: N3 protonation induces base rotation and enhances N -glycosidic bond stability

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 18, Issue 23, 2016, Pages 16021-16032

  Wu, R R ^a   Rodgers, M T ^a  

^a WAYNE STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84973597955     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6cp01445c     Document Type: Article

References (77)

1. J. R. Knowles Annu. Rev. Biochem. 1990 49 877
2. S. Murgia S. Lampis P. Zucca E. Sanjust M. Monduzzi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16176
3. O. Adelfinskaya M. Terrazas M. Froeyen P. Marliere K. Nauwelaerts P. Herdewijin Nucleic Acids Res. 2007 35 5060
4. K. L. Dodge-Kafka M. S. Kapiloff Eur. J. Cell Biol. 2006 85 593
5. P. Belenky K. L. Bogan C. Brenner Trends Biochem. Sci. 2007 32 12
6. B. P. Tu J. S. Weissman J. Cell Biol. 2004 164 341
7. C. E. Crespo-Hernandez B. Cohen P. M. Hare B. Kohler Chem. Rev. 2004 104 1977
8. J. S. Kwiatkowski J. Leszczynski THEOCHEM 1990 67 35
9. M. J. Nowak H. Rostkowska L. Lapinski J. S. Kwiatkowski J. Leszczynski J. Phys. Chem. 1994 98 2813
10. M. J. Nowak L. Lapinski J. S. Kwiatkowski J. Leszczynski J. Phys. Chem. 1996 100 3527
11. S. K. Mishra M. K. Shukla P. C. Mishra Spectrochim. Acta, Part A 2000 56 1355
12. A. Laxer D. T. Major H. E. Gottlieb B. Fischer J. Org. Chem. 2001 66 5463
13. C. Plutzer E. Nir M. S. de Vries K. Kleinermanns Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 3 5466
14. C. Plutzer K. Kleinermanns Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 4877
15. L. M. Salter G. M. Chaban J. Phys. Chem. A 2002 106 4251
16. M. Hanus M. Kabelac J. Rejnek F. Ryjacek P. Hobza J. Phys. Chem. B 2004 108 2087
17. M. D. Topal J. R. Fresco Nature 1976 263 285
18. V. H. Harris C. L. Smith W. J. Cummins A. L. Hamilton H. Adams M. Dickman D. P. Hornby D. M. Williams J. Mol. Biol. 2003 326 1389
19. V. I. Danilov V. M. Anisimov C. Kurita D. Hovorun Chem. Phys. Lett. 2005 412 285
20. G. S. Kumar S. Das K. Bhadra M. Maiti Bioorg. Med. Chem. 2003 11 4861
21. S. M. Mirkin Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1995 24 319
22. C. C. Nelson J. A. McCloskey J. Am. Chem. Soc. 1992 114 3661
23. D. T. Major A. Laxer B. Fischer J. Org. Chem. 2002 67 790
24. X. H. Chen E. A. Syrstad M. T. Nguyen P. Gerbaux F. Turecek J. Phys. Chem. A 2004 108 9283
25. F. Turecek X. H. Chen J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2005 16 1713
26. R. Wu T. B. McMahon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 569
27. D. Nolting R. Weinkauf I. V. Hertel T. Schultz ChemPhysChem 2007 8 751
28. M. Noguera M. Sodupe J. Bertran Theor. Chem. Acc. 2007 118 113
29. H. S. Park S. H. Nam J. K. Song S. M. Park S. Ryu J. Phys. Chem. A 2008 112 9023
30. K. Rajabi K. Theel E. A. L. Gillis G. Beran T. D. Fridgen J. Phys. Chem. A 2009 113 8099
31. N. R. Cheong S. H. Nam H. S. Park S. Ryu J. K. Song S. M. Park M. Perot B. Lucas M. Barat J. A. Fayeton C. Jouvet Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 291
32. G. C. P. van Zundert S. Jaeqx G. Berden J. M. Bakker K. Kleinermanns J. Oomens A. M. Rijs ChemPhysChem 2011 12 1921
33. D. Touboul G. Bouchoux R. Zenobi J. Phys. Chem. B 2008 112 11716
34. R. R. Wu B. Yang G. Berden J. Oomens M. T. Rodgers J. Phys. Chem. B 2015 119 2795
35. P. J. O'Brien T. Ellenberger Biochemistry 2003 42 12418
36. P. J. Berti J. A. B. McCann Chem. Rev. 2006 106 506
37. M. Hotokka and H. Lonnberg, 1996, 363, 191
38. J. A. B. McCann P. J. Berti J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7055
39. A. Ebrahimi M. Habibi-Khorassani S. Bazzi Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 3334
40. R. B. Stockbridge G. K. Schroeder R. Wolfenden Bioorg. Chem. 2010 38 224
41. S. Tiwari N. Agnihotri P. C. Mishra J. Phys. Chem. B 2011 115 3200
42. H. S. Delarami A. Ebrahimi S. Bazzi S. M. Habibi Khorassani Struct. Chem. 2015 26 411
43. R. R. Wu B. Yang G. Berden J. Oomens M. T. Rodgers J. Phys. Chem. B 2014 118 14774
44. R. R. Wu B. Yang C. E. Frieler G. Berden J. Oomens M. T. Rodgers J. Phys. Chem. B 2015 119 5773
45. R. R. Wu B. Yang C. E. Frieler G. Berden J. Oomens M. T. Rodgers Phys. Chem. Chem. Phys. 2015 17 25978
46. R. R. Wu B. Yang C. E. Frieler G. Berden J. Oomens M. T. Rodgers J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2016 27 410
47. R. R. Wu C. C. He L. A. Hamlow Y.-w. Nei G. Berden J. Oomens M. T. Rodgers J. Phys. Chem. B 2016 10.1021/acs.jpcb.6b04052
48. R. R. Wu C. C. He L. A. Hamlow Y.-w. Nei G. Berden J. Oomens M. T. Rodgers Phys. Chem. Chem. Phys. 2016 10.1039/c6cp01354f
49. R. R. Wu M. T. Rodgers J. Phys. Chem. B 2016 10.1021/acs.jpcb.6b04388
50. R. R. Wu Y. Chen M. T. Rodgers Phys. Chem. Chem. Phys. 2016 18 2968
51. M. T. Rodgers J. Phys. Chem. A 2001 105 2374
52. Y. Chen M. T. Rodgers J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2313
53. R. M. Moison P. B. Armentrout J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2007 18 1124
54. S. A. Shaffer D. C. Prior G. A. Anderson H. R. Udseth R. D. Smith Anal. Chem. 1998 70 4111
55. S. A. Shaffer A. Tolmachev D. C. Prior G. A. Anderson H. R. Udseth R. D. Smith Anal. Chem. 1999 71 2957
56. E. Teloy D. Gerlich Chem. Phys. 1974 4 417
57. N. F. Dalleska K. Honma P. B. Armentrout J. Am. Chem. Soc. 1993 115 12125
58. N. Aristov P. B. Armentrout J. Phys. Chem. 1986 90 5135
59. D. A. Hales P. B. Armentrout J. Cluster Sci. 1990 1 127
60. N. R. Daly Rev. Sci. Instrum. 1959 31 264
61. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision C.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
62. C. Peng H. B. Schlegel Isr. J. Chem. 1993 33 449
63. C. Peng P. Y. Ayala H. B. Schlegel M. J. Frisch J. Comput. Chem. 1996 17 49
64. J. A. Montgomery Jr. M. J. Frisch J. W. Ochterski G. A. Petersson J. Chem. Phys. 1999 110 2822
65. S. F. Boys R. Bernardi Mol. Phys. 1979 19 553
66. F. B. van Duijneveldt J. G. C. M. van Duijneveldt-van de Rijdt J. H. van Lenthe Chem. Rev. 1994 94 1873
67. M. T. Rodgers K. M. Ervin P. B. Armentrout J. Chem. Phys. 1997 106 4499
68. K. M. Ervin P. B. Armentrout J. Chem. Phys. 1985 83 166
69. N. F. Dalleska K. Honma L. S. Sunderlin P. B. Armentrout J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3519
70. F. Muntean P. B. Armentrout J. Chem. Phys. 2001 115 1213
71. F. A. Khan D. E. Clemmer R. H. Schultz P. B. Armentrout J. Phys. Chem. 1993 97 7978
72. R. R. Sinden, DNA Structure and Function, Academic Press, 1994, p. 398
73. J. T. Stivers Y. L. Jiang Chem. Rev. 2003 103 2729
74. M. Hedglin P. J. O'Brien Biochemistry 2008 47 11434
75. J. Gidden M. T. Bowers J. Phys. Chem. B 2003 107 12829
76. E. P. Hunter S. G. Lias J. Phys. Chem. Ref. Data 1998 27 413
77. F. Greco A. Liguori G. Sindona N. Uccella J. Am. Chem. Soc. 1990 112 9092