Diverse mixtures of 2,4-dihydroxy tautomers and O4 protonated conformers of uridine and 2′-deoxyuridine coexist in the gas phase

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 17, Issue 39, 2015, Pages 25978-25988

  Wu, R R ^a   Yang, Bo ^a   Frieler, C E ^a   Berden, G ^b   Oomens, J ^b,c   Rodgers, M T ^a  

^a WAYNE STATE UNIVERSITY   (United States)

^b RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

^c UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEOXYURIDINE; GAS; PROTON; URIDINE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; GAS; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; ISOMERISM;

DEOXYURIDINE; GASES; ISOMERISM; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PROTONS; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; URIDINE;

EID: 84942795073     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cp02227d     Document Type: Article

References (49)

1. R. R. Sinden, DNA Structure and Function, Academic Press, 1994
2. J. D. Watson F. H. C. Crick Nature 1953 171 737
3. W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure, Springer-Verlag, New York, 1984
4. G. A. Jeffrey and W. Saenger, Hydrogen Bonding in Biological Structure, Springer-Verlag, New York, 1991
5. R. Taylor O. Kennard J. Mol. Struct. 1982 78 1
6. J. Šponer J. Leszczyński V. Vetterl P. Hobza J. Biomol. Struct. Dyn. 1996 13 695
7. C. Colominas F. J. Luque M. Orozco J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6811
8. M. Chawla P. Sharma S. Hader D. Bhattacharyya A. Mitra J. Phys. Chem. B 2011 115 1469
9. C. C. Hardin M. Corregan B. A. Brown L. N. Frederick Biochemistry 1993 32 5870
10. G. J. Puppels C. Otto J. Greve M. Robert-Nicoud D. J. Arndt-Jovin T. M. Jovin Biochemistry 1994 33 3386
11. V. A. Malkov O. N. Voloshin A. G. Veselkov V. M. Rostapshov I. Jansen V. N. Soyfer M. D. Frank-Kamenetskii Nucleic Acids Res. 1993 21 105
12. K. Gehring J. L. Leroy M. Gueron Nature 1993 363 561
13. J. Volker H. H. Klump Biochemistry 1994 33 13502
14. S. E. Morse D. E. Draper Nucleic Acids Res. 1995 23 302
15. S. B. Jang L. W. Hung Y. I. Chi E. L. Holbrook R. J. Carter S. R. Holbrook Biochemistry 1998 37 11726
16. D. Collin K. Gehring J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4069
17. C. L. Tang E. Alexov A. M. Pyle B. Honig J. Mol. Biol. 2007 366 1475
18. G. B. Goh J. L. Knight C. L. Brooks J. Chem. Theory Comput. 2012 8 36
19. G. B. Goh J. L. Knight C. L. Brook J. Chem. Theory Comput. 2013 9 935
20. J. Hauser R. Keese Helv. Chim. Acta 2002 85 2481
21. A. Filippi C. Fraschetti F. Rondino S. Piccirillo V. Steinmetz L. Guidoni M. Speranza Int. J. Mass Spectrom. 2013 354 54
22. R. R. Wu B. Yang G. Berden J. Oomens M. T. Rodgers J. Phys. Chem. B 2014 118 14774
23. R. R. Wu B. Yang G. Berden J. Oomens M. T. Rodgers J. Phys. Chem. B 2015 119 2795
24. R. R. Wu B. Yang C. E. Frieler G. Berden J. Oomens M. T. Rodgers J. Phys. Chem. B 2014 119 5773
25. H. U. Ung K. T. Huynh J. C. Poutsma J. Oomens G. Berden T. H. Morton Int. J. Mass Spectrom. 2015 378 294 302
26. E. Nir P. Imhof K. Kleinermanns M. S. de Vries J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8091
27. J. A. McCloskey Acc. Chem. Res. 1991 24 81
28. A. Filippi C. Fraschetti F. Rondino S. Piccirillo V. Steinmetz L. Guidoni M. Speranza Int. J. Mass Spectrom. 2013 354 54
29. J. K. Wolken F. Turecek J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000 11 1065
30. E. S. Kryachko M. T. Nguyen T. Zeegers-Huyskens J. Phys. Chem. A 2001 105 1288
31. J.-Y. Salpin S. Guillaumont J. Tortajada L. MacAleese J. Lemaire P. Maitre ChemPhysChem 2007 8 2235
32. Y.-w. Nei T. E. Akinyemi J. D. Steill J. Oomens M. T. Rodgers Int. J. Mass Spectrom. 2010 297 139
33. K. T. Crampton A. I. Rather Y.-w. Nei G. Berden J. Oomens M. T. Rodgers J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2012 23 1469
34. P. J. Barr T. A. Hamor R. T. Walker Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1978 34 2799
35. G. I. Birnbaum R. Deslauriers T. S. Lin G. T. Shiau W. H. Prusoff J. Am. Chem. Soc. 1980 102 4236
36. P. Herdewijn Antiviral Chem. Chemother. 1994 5 131
37. S. Mezzache S. Alves C. Pepe M. Quelquejeu F. Fournier J.-M. Valery J.-C. Tabet J. Mass Spectrom. 2005 40 722
38. P. B. Armentrout J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000 11 371
39. T. Grabarkiewicz M. Hoffmann J. Mol. Model. 2006 12 205
40. I. Peña C. Cabezas J. L. Alonso Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 2991
41. J. J. Valle J. R. Eyler J. Oomens D. T. Moore A. F. G. van der Meer G. von Heldon G. Meijer C. L. Hendrickson A. G. Marshall G. T. Blakney Rev. Sci. Instrum. 2005 76 023103
42. N. C. Polfer J. Oomens D. T. Moore G. von Helden G. Meijer R. C. Dunbar J. Am. Chem. Soc. 2006 128 517
43. N. C. Polfer J. Oomens Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 3804
44. D. Oepts A. F. G. van der Meer P. W. van Amersfoort Infrared Phys. Technol. 1995 36 297
45. HyperChem Computational Chemistry Software Package, Version 5.0, Hypercube, Inc., Gainsville, FL, 1997
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision C.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
47. J. Oomens A. G. G. M. Tielens B. Sartakov G. von Helden G. Meijer Astrophys. J. 2003 591 968
48. I. Dabkowsha M. Gutowski J. Rak J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2238
49. M. Yoshida T. Ukita J. Biochem. 1965 57 818