Exo/endo selectivity of the ring-closing enyne methathesis catalyzed by second generation Ru-based catalysts. Influence of reactant substituents

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 2, 2013, Pages 206-218

  Nuñez Zarur, Francisco ^a   Solans Monfort, Xavier ^a   Rodríguez Santiago, Luis ^a   Sodupe, Mariona ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

DFT calculations; enyne metathesis; homogeneous catalysis; N heterocyclic carbene; RCEYM; reaction mechanism

Indexed keywords

ACETYLENE; CARBON; CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FUNCTIONAL GROUPS; OLEFINS; REACTION KINETICS;

CARBENES; DFT CALCULATION; ENYNE METATHESIS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; RCEYM; REACTION MECHANISM;

CATALYST SELECTIVITY;

EID: 84962448946     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs300580g     Document Type: Article

References (86)

1. Katz, T. J.; Sivavec, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 737-738
2. Kinoshita, A.; Mori, M. Synlett 1994, 1020-1022
3. Diver, S. T.; Giessert, A. J. Chem. Rev. 2004, 104, 1317-1382
4. Calderon, N.; Chen, H. Y.; Scott, K. W. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 3327-3330
5. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3013-3043
6. Chauvin, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3740-3747
7. Schrock, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3748-3759
8. Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3760-3765
9. Deshmukh, P. H.; Blechert, S. Dalton Trans. 2007, 2479-2491
10. Mori, M.; Sakakibara, N.; Kinoshita, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6082-6083
11. Deiters, A.; Martin, S. F. Chem. Rev. 2004, 104, 2199-2238
12. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4490-4527
13. Villar, H.; Frings, M.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 55-66
14. Mori, M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 121-135
15. Lloyd-Jones, G. C. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 215-236
16. Singh, R.; Schrock, R. R.; Müller, P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12654-12655
17. Lee, Y. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10652-10661
18. Zhao, Y.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. Org. Lett. 2011, 13, 784-787
19. Diver, S. T. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 671-701
20. Elias, X.; Pleixats, R.; Wong Chi Man, M. Tetrahedron 2008, 64, 6770-6781
21. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543-6554
22. Love, J. A.; Morgan, J. P.; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4035-4037
23. Love, J. A.; Sanford, M. S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10103-10109
24. Kingsbury, J. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4510-4517
25. Ashworth, I. W.; Hillier, I. H.; Nelson, D. J.; Percy, J. M.; Vincent, M. A. Chem. Commun. 2011, 47, 5428-5430
26. Thiel, V.; Hendann, M.; Wannowius, K. J.; Plenio, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1104-1114
27. Grotevendt, A. G. D.; Lummiss, J. A. M.; Mastronardi, M. L.; Fogg, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15918-15921
28. Hoye, T. R.; Donaldson, S. M.; Vos, T. J. Org. Lett. 1999, 1, 277-279
29. Kitamura, T.; Sato, Y.; Mori, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 678-693
30. Lloyd-Jones, G. C.; Margue, R. G.; de Vries, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7442-7447
31. Hansen, E. C.; Lee, D. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 509-519
32. Sashuk, V.; Grela, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 257, 59-66
33. Kim, K. H.; Ok, T.; Lee, K.; Lee, H. S.; Chang, K. T.; Ihee, H.; Sohn, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12027-12033
34. Kitamura, T.; Sato, Y.; Mori, M. Chem. Commun. 2001, 1258-1259
35. Nuñez-Zarur, F.; Solans-Monfort, X.; Rodríguez-Santiago, L.; Pleixats, R.; Sodupe, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7506-7520
36. Dieltiens, N.; Moonen, K.; Stevens, C. V. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 203-214
37. Clavier, H.; Correa, A.; Escudero-Adan, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10244-10254
38. Adlhart, C.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4484-4487
39. Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8965-8973
40. Vyboishchikov, S. E.; Bühl, M.; Thiel, W. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3962-3975
41. Adlhart, C.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3496-3510
42. Suresh, C. H.; Koga, N. Organometallics 2004, 23, 76-80
43. Vyboishchikov, S. E.; Thiel, W. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3921-3935
44. Straub, B. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5974-5978
45. Solans-Monfort, X.; Clot, E.; Copéret, C.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14015-14025
46. Correa, A.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13352-13353
47. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Org. Lett. 2007, 9, 1967-1970
48. Straub, B. F. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 204-214
49. Poater, A.; Solans-Monfort, X.; Clot, E.; Copéret, C.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8207-8216
50. Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A. Chem. Commun. 2008, 6194-6196
51. Mathew, J.; Koga, N.; Suresh, C. H. Organometallics 2008, 27, 4666-4670
52. Diesendruck, C. E.; Tzur, E.; Ben-Asuly, A.; Goldberg, I.; Straub, B. F.; Lemcoff, N. G. Inorg. Chem. 2009, 48, 10819-10825
53. Stewart, I. C.; Benitez, D.; O'Leary, D. J.; Tkatchouk, E.; Day, M. W.; Goddard, W. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1931-1938
54. Ragone, F.; Poater, A.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4249-4258
55. Poater, A.; Ragone, F.; Correa, A.; Szadkowska, A.; Barbasiewicz, M.; Grela, K.; Cavallo, L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 14354-14364
56. Solans-Monfort, X.; Pleixats, R.; Sodupe, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7331-7343
57. Solans-Monfort, X.; Copéret, C.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7750-7757
58. Herbert, M. B.; Lan, Y.; Keitz, B. K.; Liu, P.; Endo, K.; Day, M. W.; Houk, K. N.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7861-7866
59. Liu, P.; Xu, X. F.; Dong, X. F.; Keitz, B. K.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1464-1467
60. Lippstreu, J. J.; Straub, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7444-7457
61. Garcia-Fandino, R.; Castedo, L.; Granja, J. R.; Cardenas, D. J. Dalton Trans. 2007, 2925-2934
62. Elias, X.; Pleixats, R.; Wong Chi Man, M.; Moreau, J. J. E. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1701-1713
63. Nuñez-Zarur, F.; Solans-Monfort, X.; Rodríguez-Santiago, L.; Sodupe, M. Organometallics 2012, 31, 4203-4215
64. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
65. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Jr., Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.;; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Rev. B.04; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
67. Küchle, W.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1991, 74, 1245-1263
68. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114
69. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
70. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
71. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
72. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
73. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
74. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
75. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210-3221
76. Sliwa, P.; Handzlik, J. Chem. Phys. Lett. 2010, 493, 273-278
77. Minenkov, Y.; Occhipinti, G.; Jensen, V. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11833-11844
78. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473
79. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
80. Ugliengo, P.; Viterbo, D.; Chiari, G. Z. Kristallogr. 1993, 207, 9
81. Ackermann, L.; Fürstner, A.; Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Herrmann, W. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4787-4790
82. Michrowska, A.; Bujok, R.; Harutyunyan, S.; Sashuk, V.; Dolgonos, G.; Grela, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9318-9325
83. Stewart, I. C.; Ung, T.; Pletnev, A. A.; Berlin, J. M.; Grubbs, R. H.; Schrodi, Y. Org. Lett. 2007, 9, 1589-1592
84. Berlin, J. M.; Campbell, K.; Ritter, T.; Funk, T. W.; Chlenov, A.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2007, 9, 1339-1342
85. Kirkland, T. A.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 7310-7318
86. Costabile, C.; Mariconda, A.; Cavallo, L.; Longo, P.; Bertolasi, V.; Ragone, F.; Grisi, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8618-8629