Effects of substituents on the multiple bonds on ring-closing metathesis of enynes

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 344, Issue 6-7, 2002, Pages 678-693

  Kitamura, Tsuyoshi ^a   Sato, Yoshihiro ^a   Mori, Miwako ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

1,3 diene; Enyne; Homogeneous catalysis; Metathesis, ring closing metathesis (RCM); Ruthenium

Indexed keywords

EID: 0000340818     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<678::AID-ADSC678>3.0.CO;2-P     Document Type: Article

References (63)

1. For recent review on metathesis, see: a) R. H. Grubbs, S. J. Miller, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446;
2. b) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036;
3. c) H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833;
4. d) A. Fürstner, Topics in Organometallic Chemistry, Vol 1, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 1998;
5. e) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413;
6. f) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371;
7. g) A. J. Phillips, A. D. Abell, Aldrichimica Acta 1999, 32, 75;
8. h) A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3013;
9. i) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18;
10. j) review on enyne metathesis see; M. Mori, Top. Organomet. Chem. 1998, 7, 133.
11. For reports from our laboratory: a) A. Kinoshita, M. Mori, Synlett 1994, 1020;
12. b) A. Kinoshita, M. Mori, J. Org. Chem. 1996, 61, 8356;
13. c) A. Kinoshita, M. Mori, Heterocycles 1997, 46, 287;
14. d) M. Mori, N. Sakakibara, A. Kinoshita, J. Org. Chem. 1998, 63, 6082;
15. e) A. Kinoshita, N. Sakakibara, M. Mori, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12388;
16. f) A. Kinoshita, N. Sakakibara, M. Mori, Tetrahedron 1999, 55, 8155;
17. g) M. Mori, T. Kitamura, N. Sakakibara, Y. Sato, Org. Lett. 2000, 2, 543;
18. h) M. Mori, T. Kitamura, Y. Sato, Synthesis 2001, 654;
19. i) T. Kitamura, M. Mori, Org. Lett. 2001, 3, 1161;
20. preliminary report of this work: j) T. Kitamura, Y. Sato, M. Mori, Chem. Commun. 2001, 1258;
21. k) M. Mori, K. Tonogaki, N. Nishiguchi, J. Org. Chem. 2002, 67, 224;
22. for chromium-carbene system: l) M. Mori, S. Watanuki, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1082;
23. m) S. Watanuki, N. Ochifuji, M. Mori, Organometallics 1994, 13, 4129.
24. For recent examples: a) T. J. Katz, T. M. Sivavec, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 737;
25. b) B. M. Trost, G. J. Tanoury, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1636;
26. c) S-H. Kim, N. Bowden, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10801;
27. d) N. Chatani, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6049;
28. e) S-H. Kim, W. J. Zuercher, N. B. Bowden, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1996, 61, 1073;
29. f) R. Stragies, M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2518;
30. g) A. G. M. Barrett, S. P. D. Baugh, D. C. Braddock, K. Flack, V. C. Gibson, P. A. Procopiou, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997, 1375;
31. h) A. G. M. Barrett, S. P. D. Baugh, D. C. Braddock, K. Flack, V. C. Gibson, M. R. Giles, E. L. Marshall, P. A. Procopiou, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Org. Chem. 1998, 63, 7893;
32. i) R. T. Hoye, S. M. Donaldson, T. Vos, Org. Lett. 1999, 1, 277;
33. j) B. M. Trost, G. A. Doherty, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3801;
34. k) J. Renaud, C-D. Graf, L. Oberer, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3101;
35. l) A. Fürstner, H. Szillat, F. Stelzer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6785;
36. m) R. Stragies, U. Voigtmann, S. Blechert, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5465;
37. n) D. Bentz, S. Laschat, Synthesis 2000, 1766;
38. o) A. Fürstner, F. Stelzer, H. Szillat, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11863;
39. p) M. P. Schramm, D. S. Reddy, S. A. Kozmin, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4274;
40. q) A. Fürstner, L. Ackermann, B. Gabor, R. Goddard, C. W. Lehmann, R. Mynott, F. Stelzer, O. R. Thiel, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3236;
41. r) L. Ackermann, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Synlett, 2001, 397;
42. s) D. Semeril, M. Cleran, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Adv. Synth. Catal, 2001, 343, 184;
43. t) Q. Yao, Org. Lett. 2001, 3, 2069;
44. u) M. S. M. Timmer, H. Ovaa, D. V. Filippov, G. A. van der Marel, J. H. van-Boom, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8231;
45. v) N. Chatani, H. Inoue, T. Morimoto, T. Muto, S. Murai, J. Org. Chem. 2001, 66, 4433;
46. w) J. A. Smulik, A. J. Giessert, S. T. Diver, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 209.
47. For 1a see: a) P. Schwab, M. B. France, J. W. Ziller, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039;
48. for 1b see: b) T. Weskamp, W. C. Schattenmann, M. Spiegler, W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2490;
49. c) J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan, J. L. Peterson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674;
50. d) M. Scholl, T. M. Trnka, J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247;
51. e) L. Jafarpour, S. P. Nolan, Organometallics 2000, 19, 2055-2057;
52. for 1c see: f) M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953.
53. [3r]
54. [2h]
55. D. B. Dess, J. C. Martin, J. Org. Chem. 1983, 48, 4156.
56. Crystallographic data have been deposited with Cambridge Crystallographic Data Center as supplementary publication No. CCDC 161214.
57. T. Kataoka, M. Yoshimatsu, Y. Noda, T. Sato, H. Shimizu, M. Hori, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 121.
58. B. L. Pagekopf, D. B. Belanger, D. J. R. O'Mahony, T. Livinghouse, Synthesis 2000, 1009.
59. M. J. Begley, N. Housden, A. Johns, J. A. Murphy, Tetrahedron 1991, 47, 8417.
60. R. Grigg, R. Rasul, J. Redpath, D. Wilson, Tetrahedron Lett, 1996, 37, 4609.
61. A. Padwa, M. Meske, S. S. Murphree, S. H. Watterson, Z. Ni, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7071.
62. S. J. Danishefsky, N. Mantlo, J. Am. Chem. Soc, 1988, 110, 8129.
63. R. K. Duke, R. W. Rickards, J. Org. Chem. 1984, 49, 1898.