Proton-coupled electron transfer in molecular electrocatalysis: Theoretical methods and design principles

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 13, 2014, Pages 6427-6443

  Solis, Brian H ^a   Hammes Schiffer, Sharon ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84962432598     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic5002896     Document Type: Article

References (140)

1. Wilson, A. D.; Shoemaker, R. K.; Miedaner, A.; Muckerman, J. T.; DuBois, D. L.; DuBois, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6951-6956
2. Marinescu, S. C.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15127-15131
3. Cukier, R. I.; Nocera, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 337-369
4. Mayer, J. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 363-390
5. Huynh, M. H. V.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2007, 107, 5004-5064
6. Hammes-Schiffer, S.; Soudackov, A. V. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14108-14123
7. Hammes-Schiffer, S.; Stuchebrukhov, A. A. Chem. Rev. 2010, 110, 6939-6960
8. Hammes-Schiffer, S. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7696-7703
9. Nørskov, J. K.; Rossmeisl, J.; Logadottir, A.; Lindqvist, L.; Kitchin, J. R.; Bligaard, T.; Jónsson, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17886-17892
10. Baik, M.-H.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7407-7412
11. Roy, L. E.; Jakubikova, E.; Guthrie, M. G.; Batista, E. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6745-6750
12. Tsai, M.-K.; Rochford, J.; Polyansky, D. E.; Wada, T.; Tanaka, K.; Fujita, E.; Muckerman, J. T. Inorg. Chem. 2009, 48, 4372-4383
13. Wang, T.; Brudvig, G. W.; Batista, V. S. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 755-760
14. Wang, T.; Brudvig, G. W.; Batista, V. S. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2395-2401
15. Chen, S.; Rousseau, R.; Raugei, S.; Dupuis, M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Organometallics 2011, 30, 6108-6118
16. Solis, B. H.; Hammes-Schiffer, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 11252-11262
17. Fernandez, L. E.; Horvath, S.; Hammes-Schiffer, S. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 3171-3180
18. Araujo, C. M.; Doherty, M. D.; Konezny, S. J.; Luca, O. R.; Usyatinsky, A.; Grade, H.; Lobkovsky, E.; Soloveichik, G. L.; Crabtree, R. H.; Batista, V. S. Dalton Trans. 2012, 41, 3562-3573
19. Sundstrom, E. J.; Yang, X.; Thoi, V. S.; Karunadasa, H. I.; Chang, C. J.; Long, J. R.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5233-5242
20. Keith, J. A.; Grice, K. A.; Kubiak, C. P.; Carter, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15823-15829
21. Borgis, D.; Hynes, J. T. Chem. Phys. 1993, 170, 315-346
22. Layfield, J. P.; Hammes-Schiffer, S. Chem. Rev. 2014, DOI: 10.1021/cr400400p.
23. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265-322
24. Cukier, R. I. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15428-15443
25. Hammes-Schiffer, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1881-1889
26. Dumesic, J. A.; Rudd, D. F.; Aparicio, L. M.; Rekoske, J. E.; Treviño, A. A. The Microkinetics of Heterogeneous Catalysis; American Chemical Society: Washington, DC, 1993.
27. Broadbelt, L. J.; Snurr, R. Q. Appl. Catal. A:Gen 2000, 200, 23-46
28. Kozuch, S.; Shaik, S. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 101-110
29. Muckerman, J. T.; Fujita, E. Chem. Commun. 2011, 47, 12456-12458
30. Konezny, S. J.; Doherty, M. D.; Luca, O. R.; Crabtree, R. H.; Soloveichik, G. L.; Batista, V. S. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 6349-6356
31. Ribeiro, R. F.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 14556-14562
32. Horvath, S.; Fernandez, L. E.; Appel, A. M.; Hammes-Schiffer, S. Inorg. Chem. 2013, 52, 3643-3652
33. Bartmess, J. E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6420-6424
34. Lewis, A.; Bumpus, J. A.; Truhlar, D. G.; Cramer, C. J. J. Chem. Educ. 2004, 81, 596
35. Isse, A. A.; Gennaro, A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 7894-7899
36. Lim, C.; Bashford, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5610-5620
37. Schüürmann, G.; Cossi, M.; Barone, V.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6706-6712
38. Tissandier, M. D.; Cowen, K. A.; Feng, W. Y.; Gundlach, E.; Cohen, M. H.; Earhart, A. D.; Coe, J. V.; Thomas, R.; Tuttle, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7787-7794
39. Hwang, S.; Chung, D. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 589-593
40. Grabowski, P.; Riccardi, D.; Gomez, M. A.; Asthagiri, D.; Pratt, L. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9145-9148
41. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 408-422
42. Reiss, H.; Heller, A. J. Phys. Chem. 1985, 89, 4207-4213
43. Trasatti, S. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 955-966
44. Fawcett, W. R. Langmuir 2008, 24, 9868-9875
45. Qi, X.-J.; Fu, Y.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Organometallics 2007, 26, 4197-4203
46. Fourmond, V.; Jacques, P.-A.; Fontecave, M.; Artero, V. Inorg. Chem. 2010, 49, 10338-10347
47. Ciancanelli, R.; Noll, B. C.; DuBois, D. L.; DuBois, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2984-2992
48. van Duijneveldt, F. B.; van Duijneveldt-van de Rijdt, J. G. C. M.; van Lenthe, J. H. Chem. Rev. 1994, 94, 1873-1885
49. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133-A1138
50. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1989.
51. Chen, S.; Raugei, S.; Rousseau, R.; Dupuis, M.; Bullock, R. M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12716-12724
52. Minenkov, Y.; Singstad, Å.; Occhipinti, G.; Jensen, V. R. Dalton Trans. 2012, 41, 5526-5541
53. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728
54. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
55. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
56. Frenking, G.; Antes, I.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Jonas, V.; Neuhaus, A.; Otto, M.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Vyboishchikov, S. F. Pseudopotential Calculations of Transition Metal Compounds: Scope and Limitations. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B.; Boyd, D. B., Eds.; VCH Publishers, Inc.: New York, 1996; Vol. 8.
57. Miertuš, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
58. Miertuš, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239-245
59. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
60. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
61. Warshel, A.; Parson, W. W. Annu. Rev. Phys. Chem. 1991, 42, 279-309
62. Van Voorhis, T.; Kowalczyk, T.; Kaduk, B.; Wang, L.-P.; Cheng, C.-L.; Wu, Q. Annu. Rev. Phys. Chem. 2010, 61, 149-170
63. Hughes, T. F.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 9280-9289
64. Pourbaix, M. Atlas of Electrochemical Equilibria in Aqueous Solutions, 2nd ed.; NACE International: Houston, TX, 1974.
65. Solis, B. H.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19036-19039
66. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195
67. McNamara, W. R.; Han, Z.; Alberin, P. J.; Brennessel, W. W.; Holland, P. L.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15368-15371
68. McNamara, W. R.; Han, Z.; Yin, C.-J.; Brennessel, W. W.; Holland, P. L.; Eisenberg, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15594-15599
69. Solis, B. H.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15253-15256
70. Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 9737-9740
71. Kaim, W. Inorg. Chem. 2011, 50, 9752-9765
72. Eisenberg, R.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 2011, 50, 9741-9751
73. Hu, X.; Cossairt, B. M.; Brunschwig, B. S.; Lewis, N. S.; Peters, J. C. Chem. Commun. 2005, 4723-4725
74. Hu, X.; Brunschwig, B. S.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8988-8998
75. Baffert, C.; Artero, V.; Fontecave, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 1817-1824
76. Dempsey, J. L.; Brunschwig, B. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1995-2004
77. Dempsey, J. L.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16774-16776
78. Jacques, P.-A.; Artero, V.; Pécaut, J.; Fontecave, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 20627-20632
79. McCrory, C. C. L.; Uyeda, C.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3164-3170
80. Solis, B. H.; Yu, Y.; Hammes-Schiffer, S. Inorg. Chem. 2013, 52, 6994-6999
81. Gjerde, H. B.; Espenson, J. H. Organometallics 1982, 1, 435-440
82. Bakac, A.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5197-5202
83. Pantani, O.; Anxolabéhère-Mallart, E.; Aukauloo, A.; Millet, P. Electrochem. Commun. 2007, 9, 54-58
84. Rose, M. J.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 2012, 51, 1980-1982
85. Rose, M. J.; Gray, H. B.; Winkler, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8310-8313
86. Hratchian, H. P.; Schlegel, H. B. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 61-69
87. Sonnenberg, J. L.; Wong, K. F.; Voth, G. A.; Schlegel, H. B. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 949-961
88. Gao, J.; Truhlar, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 2002, 53, 467-505
89. Truhlar, D. G.; Garrett, B. C. Variational Transition State Theory in the Treatment of Hydrogen Transfer Reactions. In Hydrogen Transfer Reactions; Hynes, J. T.; Klinman, J. P.; Limbach, H.-H.; Schowen, R. L., Eds.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2007.
90. Voth, G. A. Path-Integral Centroid Methods in Quantum Statistical Mechanics and Dynamics. In Advances in Chemical Physics: New Methods in Computational Quantum Mechanics; Prigogine, I.; Rice, S. A., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2007; Vol. 93.
91. Braun-Sand, S.; Olsson, M. H. M.; Mavri, J.; Warshel, A. Computer Simulations of Proton Transfer in Proteins and Solutions. In Hydrogen-Transfer Reactions; Hynes, J. T.; Klinman, J. P.; Limbach, H.-H.; Schowen, R. L., Eds.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2007.
92. Billeter, S. R.; Webb, S. P.; Iordanov, T.; Agarwal, P. K.; Hammes-Schiffer, S. J. Chem. Phys. 2001, 114, 6925-6936
93. Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155-196
94. Marcus, R. A. J. Phys. Chem. 1968, 72, 891-899
95. Jakobsen, S.; Mikkelsen, K. V.; Pedersen, S. U. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7411-7417
96. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679-701
97. Liu, Y.-P.; Newton, M. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7162-7169
98. Grahame, D. C. Chem. Rev. 1947, 41, 441-501
99. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2001.
100. Ghosh, S.; Horvath, S.; Soudackov, A. V.; Hammes-Schiffer, S. (2014, DOI: 10.1021/ct500051e.
101. Sebastian, K. L. J. Chem. Phys. 1989, 90, 5056-5067
102. Boroda, Y. G.; Voth, G. A. J. Electroanal. Chem. 1998, 450, 95-107
103. Kuznetsov, A. M.; Schmickler, W. Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 314-318
104. Hartnig, C.; Koper, M. T. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9840-9845
105. Dominguez-Ariza, D.; Hartnig, C.; Sousa, C.; Illas, F. J. Chem. Phys. 2004, 121, 1066-1073
106. Schmickler, W. Electrochim. Acta 1996, 41, 2329-2338
107. Gosavi, S.; Marcus, R. A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2067-2072
108. Hewson, A. C.; Meyer, D. J. Phys.: Condens. Matter 2002, 14, 427-445
109. Lundin, U.; McKenzie, R. H. Phys. Rev. B 2002, 66, 075303
110. Yeganeh, S.; Ratner, M. A.; Mujica, V. J. Chem. Phys. 2007, 126, 161103
111. Soudackov, A.; Hammes-Schiffer, S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 2385-2396
112. Soudackov, A.; Hatcher, E.; Hammes-Schiffer, S. J. Chem. Phys. 2005, 122, 014505
113. Venkataraman, C.; Soudackov, A. V.; Hammes-Schiffer, S. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 12386-12397
114. Navrotskaya, I.; Hammes-Schiffer, S. J. Chem. Phys. 2009, 131, 024112
115. Auer, B.; Fernandez, L. E.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8282-8292
116. Horvath, S.; Fernandez, L. E.; Soudackov, A. V.; Hammes-Schiffer, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15663-15668
117. Hammes-Schiffer, S.; Hatcher, E.; Ishikita, H.; Skone, J. H.; Soudackov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 384-394
118. DuBois, M. R.; DuBois, D. L. C. R. Chim. 2008, 11, 805-817
119. DuBois, M. R.; DuBois, D. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 62-72
120. Le Goff, A.; Artero, V.; Jousselme, B.; Tran, P. D.; Guillet, N.; Métayé, R.; Fihri, A.; Palacin, S.; Fontecave, M. Science 2009, 326, 1384-1387
121. Yang, J. Y.; Bullock, R. M.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L. MRS Bull. 2011, 36, 39-47
122. Tye, J. W.; Darensbourg, M. Y.; Hall, M. B. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1454-1462
123. Gloaguen, F.; Rauchfuss, T. B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 100-108
124. Tard, C.; Pickett, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 2245-2274
125. Capon, J.-F.; Gloaguen, F.; Pétillion, F. Y.; Schollhammer, P.; Talarmin, J. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1476-1494
126. Yang, X.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10901-10908
127. Liu, T.; Li, B.; Popescu, C. V.; Bilko, A.; Pérez, L. M.; Hall, M. B.; Darensbourg, M. Y. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 3083-3089
128. Onuchic, J. N.; Beratan, D. N.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1992, 21, 349-377
129. Peters, J. W. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 670-676
130. Frey, M. ChemBioChem 2002, 3, 153-160
131. Fontecilla-Camps, J. C.; Volbeda, A.; Cavazza, C.; Nicolet, Y. Chem. Rev. 2007, 107, 4273-4303
132. Carroll, M. E.; Barton, B. E.; Rauchfuss, T. B.; Carroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18843-18852
133. DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1017-1027
134. Kilgore, U. J.; Stewart, M. P.; Helm, M. L.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 10908-10918
135. Helm, M. L.; Stewart, M. P.; Bullock, R. M.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L. Science 2011, 333, 863-866
136. Fraze, K.; Wilson, A. D.; Appel, A. M.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L. Organometallics 2007, 26, 3918-3924
137. Chen, S.; Ho, M.-H.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L.; Dupuis, M.; Rousseau, R.; Raugei, S. ACS Catal. 2014, 4, 229-242
138. Appel, A. M.; Pool, D. H.; O'Hagan, M.; Shaw, W. J.; Yang, J. Y.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. ACS Catal. 2011, 1, 777-785
139. O'Hagen, M.; Shaw, W. J.; Raugei, S.; Chen, S.; Yang, J. Y.; Kilgore, U. J.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14301-14312
140. Fernandez, L. E.; Horvath, S.; Hammes-Schiffer, S. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 542-546