Fluoro- and perfluoralkylsulfonylpentafluoroanilides: Synthesis and characterization of NH acids for weakly coordinating anions and their gas-phase and solution acidities

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 15, 2015, Pages 5769-5782

  Kögel, Julius F ^a   Linder, Thomas ^a   Schröder, Fabian G ^a   Sundermeyer, Jörg ^a   Goll, Sascha K ^b   Himmel, Daniel ^b   Krossing, Ingo ^b   Kütt, Karl ^c   Saame, Jaan ^c   Leito, Ivo ^c  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF FREIBURG   (Germany)

^c UNIVERSITY OF TARTU   (Estonia)

Author keywords

acidity; analytical methods; anions; density functional calculations; sulfonamides

Indexed keywords

ACIDITY; CONTINUUM MECHANICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GASES; IONS; LITHIUM COMPOUNDS; NEGATIVE IONS; QUANTUM CHEMISTRY; SOLVATION; STRUCTURAL RELAXATION; SULFUR COMPOUNDS; SULFUR DIOXIDE;

ANALYTICAL METHOD; CLUSTER CONTINUUM MODEL; ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; GAS-PHASE ACIDITIES; QUANTUM CHEMICAL INVESTIGATION; SULFONAMIDES; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS; WEAKLY COORDINATING ANIONS;

C (PROGRAMMING LANGUAGE);

EID: 84962346054     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201405391     Document Type: Article

References (159)

1. J. Foropoulos, Jr., D. D. DesMarteau, Inorg. Chem. 1984, 23, 3720-3723
2. D. D. DesMarteau, M. Witz, J. Fluorine Chem. 1991, 52, 7-12.
3. I. A. Koppel, R. W. Taft, F. Anvia, S.-Z. Zhu, L.-Q. Hu, K.-S. Sung, D. D. DesMarteau, L. M. Yagupolskii, Y. L. Yagupolskii, N. V. Ignatev, N. V. Kondratenko, A. Y. Volkonskii, V. M. Vlasov, R. Notario, P.-C. Maria, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3047-3057
4. P. Burk, I. A. Koppel, I. Koppel, L. M. Yagupolskii, R. W. Taft, J. Comput. Chem. 1996, 17, 30-41
5. A. Kütt, T. Rodima, J. Saame, E. Raamat, V. Mäemets, I. Kaljurand, I. A. Koppel, R. Y. Garlyauskayte, Y. L. Yagupolskii, L. M. Yagupolskii, E. Bernhardt, H. Willner, I. Leito, J. Org. Chem. 2011, 76, 391-395
6. I. Rey, P. Johansson, J. Lindgren, J. C. Lassègues, J. Grondin, L. Servant, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3249-3258.
7. D. H. Ryu, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6388-6390.
8. T. C. Wabnitz, J. B. Spencer, Org. Lett. 2003, 5, 2141-2144.
9. L. Zhang, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10204-10205.
10. G. B. Rowland, H. Zhang, E. B. Rowland, S. Chennamadhavuni, Y. Wang, J. C. Antilla, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15696-15697.
11. A. Noda, M. A. B. H. Susan, K. Kudo, S. Mitsushima, K. Hayamizu, M. Watanabe, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4024-4033
12. J. G. Huddleston, A. E. Visser, W. M. Reichert, H. D. Willauer, G. A. Broker, R. D. Rogers, Green Chem. 2001, 3, 156-164.
13. D. R. MacFarlane, P. Meakin, J. Sun, N. Amini, M. Forsyth, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4164-4170
14. H. Jin, B. O'Hare, J. Dong, S. Arzhantsev, G. A. Baker, J. F. Wishart, A. J. Benesi, M. Maroncelli, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 81-92.
15. N. M. M. Mateus, L. C. Branco, N. M. T. Lourenço, C. A. M. Afonso, Green Chem. 2003, 5, 347-352.
16. R. E. Del Sesto, C. Corley, A. Robertson, J. S. Wilkes, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2536-2542.
17. P. Lozano, J. M. Bernal, R. Piamtongkam, D. Fetzer, M. Vaultier, ChemSusChem 2010, 3, 1359-1363.
18. H. Matsumoto, H. Sakaebe, K. Tatsumi, M. Kikuta, E. Ishiko, M. Kono, J. Power Sources 2006, 160, 1308-1313
19. V. Borgel, E. Markevich, D. Aurbach, G. Semrau, M. Schmidt, J. Power Sources 2009, 189, 331-336
20. P. C. Howlett, D. R. MacFarlane, A. F. Hollenkamp, Electrochem. Solid-State Lett. 2004, 7, A 97 -A 101
21. T. Frömling, M. Kunze, M. Schönhoff, J. Sundermeyer, B. Roling, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 12985-12990.
22. S. Antoniotti, V. Dalla, E. Duñach, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7860-7888
23. Angew. Chem. 2010, 122, 8032-8060.
24. M. Stricker, T. Linder, B. Oelkers, J. Sundermeyer, Green Chem. 2010, 12, 1589-1598.
25. A. V. Mudring, ACS Symp. Ser. 2007, 975, 172-185
26. A.-V. Mudring, A. Babai, S. Arenz, R. Giernoth, K. Binnemans, K. Driesen, P. Nockemann, J. Alloys Compd. 2006, 418, 204-208
27. S. Arenz, A. Babai, K. Binnemans, K. Driesen, R. Giernoth, A.-V. Mudring, P. Nockemann, Chem. Phys. Lett. 2005, 402, 75-79
28. S. Tang, A. Babai, A. V. Mudring, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7631-7634
29. Angew. Chem. 2008, 120, 7743-7746.
30. A. Vij, R. L. Kirchmeier, J. M. Shreeve, R. D. Verma, Coord. Chem. Rev. 1997, 158, 413-432
31. B. Krumm, A. Vij, R. L. Kirchmeier, J. M. Shreeve, Inorg. Chem. 1998, 37, 6295-6303
32. A. Guerfi, S. Duchesne, Y. Kobayashi, A. Vijh, K. Zaghib, J. Power Sources 2008, 175, 866-873.
33. G. M. Brooke, J. Burdon, M. Stacey, J. C. Tatlow, J. Chem. Soc. 1960, 1768-1771
34. R. Koppang, Acta Chem. Scand. 1971, 25, 3067-3071.
35. G. R. Giesbrecht, J. C. Gordon, D. L. Clark, C. A. Hijar, B. L. Scott, J. G. Watkin, Polyhedron 2003, 22, 153-163
36. P. L. Shutov, S. S. Karlov, K. Harms, M. V. Zabalov, J. Sundermeyer, J. Lorberth, G. S. Zaitseva, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5684-5692
37. P. L. Shutov, S. S. Karlov, K. Harms, J. Sundermeyer, J. Lorberth, G. S. Zaitseva, J. Fluorine Chem. 2009, 130, 1017-1021.
38. D. R. Click, B. L. Scott, J. G. Watkin, Chem. Commun. 1999, 633-634.
39. A. Khvorost, P. L. Shutov, K. Harms, J. Lorberth, J. Sundermeyer, S. S. Karlov, G. S. Zaitseva, Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 885-889
40. P. L. Shutov, S. S. Karlov, K. Harms, D. A. Tyurin, J. Sundermeyer, J. Lorberth, G. S. Zaitseva, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2498-2503.
41. T. Linder, J. Sundermeyer, Chem. Commun. 2009, 2914-2916.
42. J. R. Sundermeyer, B. Linder, T. Froemling, T. Huber, Vol. EP 2314572 A1 20110427, 2011
43. J. R. Sundermeyer, B. Linder, T. Huber, B. Froemling, T. Huber, Vol. PCT Int. Appl., WO 2011048152 A1 20110428, 2011.
44. U. Jäger, W. Sundermeyer, H. Pritzkow, Chem. Ber. 1987, 120, 1191-1195.
45. B. Huber, T. Linder, K. Hormann, T. Frömling, J. Sundermeyer, B. Roling, Z. Phys. Chem. 2012, 226, 377-390.
46. M. Grzegorczyk, M. Gdaniec, Acta Crystallogr. Sect. C 2006, 62, o 419 -o 422.
47. A. Haas, C. Klare, P. Betz, J. Bruckmann, C. Krüger, Y.-H. Tsay, F. Aubke, Inorg. Chem. 1996, 35, 1918-1925.
48. M. Ochiai, T. Okada, N. Tada, A. Yoshimura, K. Miyamoto, M. Shiro, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8392-8393.
49. I. A. Koppel, F. Anvia, R. W. Taft, J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 717-724
50. G. Bouchoux, J.-F. Gal, P. C. Maria, J. E. Szulejko, T. B. McMahon, J. Tortajada, A. Luna, M. Yàñez, O. Mõ, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9183-9192
51. P. Burk, I. A. Koppel, A. Rummel, A. Trummal, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1602-1607
52. I. A. Koppel, P. Burk, I. Koppel, I. Leito, T. Sonoda, M. Mishima, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5114-5124
53. I. A. Koppel, J. Koppel, I. Leito, I. Koppel, M. Mishima, L. M. Yagupolskii, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 229-232
54. I. A. Koppel, R. Schwesinger, T. Breuer, P. Burk, K. Herodes, I. Koppel, I. Leito, M. Mishima, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9575-9586
55. A. A. Kolomeitsev, I. A. Koppel, T. Rodima, J. Barten, E. Lork, G.-V. Röschenthaler, I. Kaljurand, A. Kütt, I. Koppel, V. Mäemets, I. Leito, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17656-17666
56. C. M. Jones, M. Bernier, E. Carson, K. E. Colyer, R. Metz, A. Pawlow, E. D. Wischow, I. Webb, E. J. Andriole, J. C. Poutsma, Int. J. Mass Spectrom. 2007, 267, 54-62
57. I. Kaljurand, I. A. Koppel, A. Kütt, E.-I. Rõõm, T. Rodima, I. Koppel, M. Mishima, I. Leito, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1245-1250
58. M. Hurtado, M. Yánez, R. Herrero, A. Guerrero, J. Z. Dávalos, J.-L. M. Abboud, B. Khater, J.-C. Guillemin, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4622-4629
59. A. Kütt, I. Koppel, I. A. Koppel, I. Leito, ChemPhysChem 2009, 10, 499-502
60. I. Leito, E. Raamat, A. Kütt, J. Saame, K. Kipper, I. A. Koppel, I. Koppel, M. Zhang, M. Mishima, L. M. Yagupolskii, R. Y. Garlyauskayte, A. A. Filatov, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8421-8424
61. M. M. Meyer, X.-B. Wang, C. A. Reed, L.-S. Wang, S. R. Kass, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18050-18051
62. M. Namazian, M. L. Coote, J. Fluorine Chem. 2009, 130, 621-628
63. I. Leito, I. A. Koppel, P. Burk, S. Tamp, M. Kutsar, M. Mishima, J.-L. M. Abboud, J. Z. Davalos, R. Herrero, R. Notario, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10694-10699
64. M. M. Meyer, S. R. Kass, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 4086-4092
65. S. Rayne, K. Forest, Theor. Chem. Acc. 2010, 127, 697-709
66. S. Rayne, K. Forest, J. Mol. Struct. THEOCHEM 2010, 956, 83-96
67. L. Lipping, A. Kütt, K. Kaupmees, I. Koppel, P. Burk, I. Leito, I. A. Koppel, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 10335-10344
68. R. A. Kunetskiy, S. M. Polyakova, J. Vavřík, I. Císařová, J. Saame, E. R. Nerut, I. Koppel, I. A. Koppel, A. Kütt, I. Leito, I. M. Lyapkalo, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3621-3630.
69. D. Himmel, S. K. Goll, I. Leito, I. Krossing, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5808-5826.
70. A. C. Lee, G. M. Crippen, J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 2013-2033
71. J. Ho, M. L. Coote, Theor. Chem. Acc. 2010, 125, 3-21
72. J. Ho, M. L. Coote, WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 649-660
73. Y. E. Zevatskii, D. V. Samoilov, Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1445-1467.
74. M. D. Liptak, G. C. Shields, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314-7319
75. J. R. Pliego, Jr., J. M. Riveros, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434-7439
76. C. P. Kelly, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2493-2499
77. V. S. Bryantsev, M. S. Diallo, W. A. Goddard III, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4422-4430.
78. B. Kovačevic, Z. B. Maksic, Org. Lett. 2001, 3, 1523-1526
79. D. M. Chipman, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7413-7422
80. G. I. Almerindo, D. W. Tondo, J. R. Pliego, Jr., J. Phys. Chem. A 2004, 108, 166-171
81. Y. Fu, L. Liu, R.-Q. Li, R. Liu, Q.-X. Guo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814-822
82. A. M. Magill, K. J. Cavell, B. F. Yates, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8717-8724
83. Y. Fu, L. Liu, H.-Z. Yu, Y.-M. Wang, Q.-X. Guo, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7227-7234
84. R. Vianello, Z. B. Maksic, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3711-3713
85. R. Vianello, Z. B. Maksic, Mol. Phys. 2005, 103, 209-219
86. F. A. Villamena, J. K. Merle, C. M. Hadad, J. L. Zweier, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6083-6088
87. Y. Fu, L. Liu, Y.-M. Wang, J.-N. Li, T.-Q. Yu, Q.-X. Guo, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5874-5886
88. J. P. Holland, J. C. Green, J. R. Dilworth, Dalton Trans. 2006, 783-794
89. J.-N. Li, L. Liu, Y. Fu, Q.-X. Guo, Tetrahedron 2006, 62, 4453-4462
90. X.-J. Qi, L. Liu, Y. Fu, Q.-X. Guo, Organometallics 2006, 25, 5879-5886
91. X.-J. Qi, Y. Fu, L. Liu, Q.-X. Guo, Organometallics 2007, 26, 4197-4203
92. K. Shen, Y. Fu, J.-N. Li, L. Liu, Q.-X. Guo, Tetrahedron 2007, 63, 1568-1576
93. A. Yu, Y. Liu, Z. Li, J.-P. Cheng, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 9978-9987
94. F. Ding, J. M. Smith, H. Wang, J. Org. Chem. 2009, 74, 2679-2691
95. F. Eckert, I. Leito, I. Kaljurand, A. Kütt, A. Klamt, M. Diedenhofen, J. Comput. Chem. 2009, 30, 799-810
96. Y. Fu, H.-J. Wang, S.-S. Chong, Q.-X. Guo, L. Liu, J. Org. Chem. 2009, 74, 810-819
97. Z. Glasovac, M. Eckert-Maksic, Z. B. Maksic, New J. Chem. 2009, 33, 588-597
98. A. Trummal, A. Rummel, E. Lippmaa, P. Burk, I. A. Koppel, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6206-6212
99. X.-Y. Huang, H.-J. Wang, J. Shi, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1068-1081
100. M. Uudsemaa, T. Kanger, M. Lopp, T. Tamm, Chem. Phys. Lett. 2010, 485, 83-86
101. R. Vianello, Z. B. Maksic, J. Org. Chem. 2010, 75, 7670-7681
102. X.-Q. Zhu, C.-H. Wang, H. Liang, J. Org. Chem. 2010, 75, 7240-7257
103. B. H. Solis, S. Hammes-Schiffer, Inorg. Chem. 2011, 50, 11252-11262.
104. J. Tomasi, Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 184-203
105. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
106. J. Ho, A. Klamt, M. L. Coote, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13442-13444.
107. J. R. Pliego, Jr., J. M. Riveros, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7241-7247.
108. D. Himmel, S. K. Goll, I. Leito, I. Krossing, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6885-6888
109. Angew. Chem. 2010, 122, 7037-7040.
110. A. Kütt, I. Leito, I. Kaljurand, L. Sooväli, V. M. Vlasov, L. M. Yagupolskii, I. A. Koppel, J. Org. Chem. 2006, 71, 2829-2838.
111. J. F. Kögel, L. H. Finger, N. Frank, J. Sundermeyer, Inorg. Chem. 2014, 53, 3839-3846.
112. A. Kütt, V. Movchun, T. Rodima, T. Dansauer, E. B. Rusanov, I. Leito, I. Kaljurand, J. Koppel, V. Pihl, I. Koppel, G. Ovsjannikov, L. Toom, M. Mishima, M. Medebielle, E. Lork, G.-V. Röschenthaler, I. A. Koppel, A. A. Kolomeitsev, J. Org. Chem. 2008, 73, 2607-2620.
113. Original data taken from, T. B. Douglas, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 2001
114. reworked by NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, http://webbook.nist.gov.
115. Original data taken from, W. E. Putnam, D. M. McEachern, Jr., J. E. Kilpatrick, J. Chem. Phys. 1965, 42, 749
116. reworked by NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, http://webbook.nist.gov.
117. I. Koppel, J. Koppel, I. Leito, V. Pihl, L. Grehn, U. Ragnarsson, J. Chem. Res. Synop. 1994, 212-213
118. I. Koppel, J. Koppel, P.-C. Maria, J.-F. Gal, R. Notario, V. M. Vlasov, R. W. Taft, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1998, 175, 61-69.
119. V. M. Vlasov, M. I. Terekhova, E. S. Petrov, A. I. Shatenshtein, G. G. Yakobson, Zh. Org. Khim. 1981, 17, 2025-2031.
120. K. Kaupmees, N. Tolstoluzhsky, S. Raja, M. Rueping, I. Leito, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11569-11572
121. Angew. Chem. 2013, 125, 11783-11786.
122. G. Brauer, Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie, Ferdinand Enke Verlag, Stuttgart, 1975, pp. 712-723.
123. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343-350.
124. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
125. M. C. Burla, R. Caliandro, M. Camalli, B. Carrozzini, G. L. Cascarano, L. De Caro, C. Giacovazzo, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381-388.
126. G. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.
127. R. H. Blessing, Acta Crystallogr. Sect. A 1995, 51, 33-38.
128. P. Coppens, in Crystallographic Computing (Eds.:, F. R. Ahmed, S. R. Hall, P. C. Huber,), Munksgaard, Copenhagen, 1970, pp. 225-270.
129. Diamond K. Brandenburg, H. Putz, v3.2i ed., Crystal Impact GbR, Bonn, Germany, 2012.
130. R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169
131. O. Treutler, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354.
132. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
133. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
134. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 34, 7406-7406.
135. A. Schäfer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577.
136. P. Deglmann, F. Furche, J. Chem. Phys. 2002, 117, 9535-9538
137. P. Deglmann, F. Furche, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 2002, 362, 511-518.
138. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
139. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
140. T. H. Dunning, Jr., J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
141. R. A. Kendall, T. H. Dunning, Jr., R. J. Harrison, J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806.
142. K. Eichkorn, O. Treutler, H. Öhm, M. Häser, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283-290
143. K. Eichkorn, O. Treutler, H. Öhm, M. Häser, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 652-660
144. K. Eichkorn, F. Weigend, O. Treutler, R. Ahlrichs, Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119-124.
145. F. Weigend, M. Häser, Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 331-340
146. F. Weigend, M. Häser, H. Patzelt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143-152.
147. F. Weigend, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4285-4291.
148. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
149. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
150. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170.
151. F. Weigend, R. Ahlrichs, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305.
152. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, et al., Gaussian 03, Revision D.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004 (for full reference, see the Supporting Information)
153. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, et al., Gaussian 09, revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010 (for full reference see the Supporting Information).
154. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, V. Rassolov, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764-7776.
155. L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, V. Rassolov, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703-4709.
156. A. Klamt, G. Schüürmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 799-805
157. A. Schäfer, A. Klamt, D. Sattel, J. C. W. Lohrenz, F. Eckert, Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2187-2193.
158. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
159. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. Barone, J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54.